CN105801431A - 一种二苯胺的催化合成方法 - Google Patents

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陈思池
黄宗显
刘苗
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
    • C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

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Abstract

本发明涉及一种二苯胺的催化合成方法，具体合成反应步骤如下：将苯胺与苯酚按摩尔比为1︰1.25的比例将相应量的苯胺与苯酚投入高压反应釜中，氮气置换后，进行搅拌，搅拌时间1.5h，搅拌转速40‑60R/min，搅拌过程中物料温度控制在60℃以下；按比例往高压反应釜中加入相应量的催化剂Pd/C和促进剂环己胺，所述催化剂Pd/C为苯胺与苯酚的总重质量的2%，所述促进剂环己胺分别为苯胺与苯酚的总重质量的35%；然后进行搅拌反应，搅拌过程中慢慢升温至反应温度为245℃，反应压力为1.3mpa，反应时间为6h；最后冷却至60℃，进行减压抽滤、乙醇洗涤、得到产品。本发明工艺简单，操作方便，通过本发明进行合成反应所得产品的收率高，纯度好。

Description

一种二苯胺的催化合成方法
技术领域
本发明涉及一种二苯胺的催化合成方法，属于有机物催化合成领域。
背景技术
二苯胺是一种白色至浅灰色的晶体，有挥发性，有苯胺似的气味，有毒。可用于鉴定DNA和硝酸盐。用于制染料和作炸药的稳定剂。目前，市面上的二苯胺一般是由合成工艺制备而成。现有的二苯胺的合成制备工艺过程复杂，为更加适应现代化工的工业化生产需求，我们迫切需要设计一款工艺简单，操作方便，产品收率高，纯度好的二苯胺的催化合成工艺。
发明内容
针对上述现有技术存在的不足之处，本发明在于提供一种二苯胺的催化合成方法，该方法能够有效解决上述现有技术存在的问题。
本发明的技术方案是：
一种二苯胺的催化合成方法，具体合成反应步骤如下：
（1）将苯胺与苯酚按摩尔比为1︰1.25的比例将相应量的苯胺与苯酚投入高压反应釜中，氮气置换后，进行搅拌，搅拌时间1.5h，搅拌转速40-60R/min，搅拌过程中物料温度控制在60℃以下；
（2）按比例往高压反应釜中加入相应量的催化剂Pd/C和促进剂环己胺，所述催化剂Pd/C为苯胺与苯酚的总重质量的2%，所述促进剂环己胺分别为苯胺与苯酚的总重质量的35%；
（3）然后进行搅拌反应，搅拌过程中慢慢升温至反应温度为245℃，反应压力为1.3mpa，反应时间为6h；
（4）最后冷却至60℃，进行减压抽滤、乙醇洗涤、得到产品。
本发明的优点：
本发明工艺简单，操作方便，通过本发明进行合成反应所得产品的收率高，纯度好，反应的转化率高于87%，选择性高于93%，产品的纯度可达96%以上。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员理解，现通过实施例对本发明的结构作进一步详细描述：
实施例一：
（1）将苯胺100g与苯酚125g投入高压反应釜中，氮气置换后，进行搅拌，搅拌时间1.5h，搅拌转速50R/min，搅拌过程中物料温度控制在55℃；
（2）按比例往高压反应釜中加入催化剂Pd/C4.5g和促进剂环己胺78.75g；
（3）然后进行搅拌反应，搅拌过程中慢慢升温至反应温度为245℃，反应压力为1.3mpa，反应时间为6h；
（4）最后冷却至60℃，进行减压抽滤、乙醇洗涤、反应的选择性为94%、转化率为92.8%，得到产品纯度为99.2%。
实施例二：
（1）将苯胺200g与苯酚250g投入高压反应釜中，氮气置换后，进行搅拌，搅拌时间1.5h，搅拌转速60R/min，搅拌过程中物料温度控制在53℃；
（2）按比例往高压反应釜中加入催化剂Pd/C9g和促进剂环己胺157.5g；
（3）然后进行搅拌反应，搅拌过程中慢慢升温至反应温度为245℃，反应压力为1.3mpa，反应时间为6h；
（4）最后冷却至60℃，进行减压抽滤、乙醇洗涤、反应的选择性为93%、转化率为91.8%，得到产品纯度为98.5%。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属于本发明的涵盖范围。

Claims (1)

1.一种二苯胺的催化合成方法，其特征在于，具体合成反应步骤如下：
（1）将苯胺与苯酚按摩尔比为1︰1.25的比例将相应量的苯胺与苯酚投入高压反应釜中，氮气置换后，进行搅拌，搅拌时间1.5h，搅拌转速40-60R/min，搅拌过程中物料温度控制在60℃以下；
（2）按比例往高压反应釜中加入相应量的催化剂Pd/C和促进剂环己胺，所述催化剂Pd/C为苯胺与苯酚的总重质量的2%，所述促进剂环己胺分别为苯胺与苯酚的总重质量的35%；
（3）然后进行搅拌反应，搅拌过程中慢慢升温至反应温度为245℃，反应压力为1.3mpa，反应时间为6h；
（4）最后冷却至60℃，进行减压抽滤、乙醇洗涤、得到产品。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63238046A (ja) * 1987-03-26 1988-10-04 Honsyu Kagaku Kogyo Kk ジフエニルアミンの製造方法
CN105198756A (zh) * 2015-09-17 2015-12-30 青岛文创科技有限公司 一种二苯胺的合成方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63238046A (ja) * 1987-03-26 1988-10-04 Honsyu Kagaku Kogyo Kk ジフエニルアミンの製造方法
CN105198756A (zh) * 2015-09-17 2015-12-30 青岛文创科技有限公司 一种二苯胺的合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王新平等: "苯胺- 苯酚液相催化合成二苯胺", 《石化技术与应用》 *

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