JP2018522889A - グリセロールのアリルアルコールへの直接脱酸素脱水素反応のためのレニウム含有担持不均一系触媒の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
−グリセロール、水中の純度>99%(Aldrich)
−198.7m2/g(B.E.T.)の表面積を有するアルミナ(γ−Al2O3)(Puralox)、
−105.5m2/g(B.E.T.)の表面積を有する二酸化ケイ素(SiO2)(Fuji Silysia)、
−名称P25の下で商品化された62.5m2/g(B.E.T.)の表面積を有する二酸化チタン(TiO2)(Aldrich、99%純度)、
−75重量%の過レニウム酸(HReO4)水溶液(Aldrich)、
−1−ヘキサノール(Aldrich)、
−2−ヘキサノール(Aldrich)、
−1−オクタノール(Aldrich)、
−3−オクタノール(Aldrich、
−2−ブタノール(Aldrich)、
−シクロヘキサノール(Aldrich)、
−1−フェニルエタノール(Aldrich)、
−ベンジルアルコール(Aldrich)。
式(I)の種々の触媒を、インシピエントウェットネス含浸(incipient−wetness impregnaton)法によって調製した。
比較触媒を調製するために、Al2O3の代わりにTiO2(1.81g)を使用した点を除いて、式(I)の触媒の調製について上記のものと同一の手順を使用した。
第1の使用:
磁性撹拌子を備えた耐圧ガラスチューブに、グリセロール(92mg、1mmol)、10重量%ReO3/Al2O3(100mg)および2−ヘキサノール(3.3mL)を入れた。容器をスクリューキャップによって密閉し、反応培地が148℃の反応温度で維持されるように170℃で維持された油浴中で混合物を2.5時間撹拌した(500rpm)。反応後、溶液を室温に冷却し、次いで、15mLのメタノールを用いて希釈した。ガスクロマトグラフィー(GC)解析のための内部標準として溶液にビフェニル(20mg、0.13mmol)を添加した。溶液を超音波照射下に10分間おいて、混合物の良好な均一性を保証した。GCによる混合物の解析に基づいて変換および収率を決定した。
反応は、実験1から回収された使用済みの10重量%−ReO3/Al2O3触媒(82mg)およびグリセロール/触媒比を実験1(第1の使用)の条件と比較して反応の開始時に一定に維持するための新規量のグリセロール(75mg)を使用して、第1の使用について上記のように進行した。
反応は、実験2(か焼をともなう)から回収された使用済みの10重量%−ReO3/Al2O3触媒(62mg)およびグリセロール/触媒比を実験1の条件と比較して反応の開始時に一定として維持するための新規量のグリセロール(62mg)を使用して、第2の使用について上記のように進行した。
グリセロールのアリルアルコールへの変換を、上記の実施例1(第1の使用)において記載されるものと同一条件で実施した。
この実施例では、本発明に従う式(I)の5重量%−ReO3/Al2O3の変換性能を、本発明の一部ではない触媒、すなわち、5重量%−ReO3/TiO2のものと比較した。
この実施例では、グリセロールのアリルアルコールへの変換を、上記の実施例1、第1の使用におけるものと同一の条件を使用するが、油浴の温度を変更して実施し、その結果、反応培地の温度も変わった。
この実施例では、グリセロールのアリルアルコールへの変換を、実施例1(第1の使用)のものと同一の条件であるが、本発明のプロセスに従う種々の脂肪族アルコールを使用し、本発明の一部を形成しないプロセスに従ういくつかの環状アルコールと比較して実施した。
この実施例では、グリセロールのアリルアルコールへの変換を、種々の割合の水を含有する、すなわち、1重量%未満〜20重量%の水を含有するグリセロールを使用して、10重量%−ReO3/Al2O3を用いて2−ヘキサノール中で実施した。
Claims (11)
- グリセロールのアリルアルコールへの脱酸素脱水素反応を触媒するための、式ReO3/Al2O3(I)のアルミナ担持酸化レニウム触媒の使用であって、前記反応が、少なくとも1種の脂肪族アルコールの存在下で不均一状態で実施される、使用。
- 前記の少なくとも1種の脂肪族アルコールが溶媒として使用される、請求項1に記載の使用。
- 前記の式(I)の触媒が、ReO3の量が、式(I)の触媒の総質量に対して5〜15重量%の範囲であるものの中から選択される、請求項1または2に記載の使用。
- 触媒の存在下でグリセロールからアリルアルコールを製造するための方法であって、前記方法が、グリセロールの脱酸素脱水素反応の1ステップのみを含み、前記反応が、i)式ReO3/Al2O3(I)のアルミナ担持酸化レニウム触媒の、およびii)少なくとも1種の脂肪族アルコールの存在下で不均一状態で実施される、方法。
- 式(I)の触媒が、ReO3の量が、式(I)の触媒の総量に対して5〜15重量%の範囲である触媒の中から選択される、請求項4に記載の方法。
- 脂肪族アルコールが、6〜10個の炭素原子を有するモノヒドロキシル化アルコールである、請求項4または5に記載の方法。
- 脂肪族アルコールが、6〜8個の炭素原子を有するモノヒドロキシル化アルコールである、請求項6に記載の方法。
- モノヒドロキシル化アルコールが、第2級アルコールである、請求項7に記載の方法。
- 第2級アルコールが、2−ヘキサノールまたは3−オクタノールである、請求項8に記載の方法。
- 脱酸素脱水素反応が、140℃以上の温度で実施される、請求項3から9のいずれか一項に記載の方法。
- 脱酸素脱水素反応が、140〜150℃の範囲の温度で実施される、請求項3から10のいずれか一項に記載の方法。
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