CN105778429A - 一种低吸湿性环氧树脂及其制备方法 - Google Patents

一种低吸湿性环氧树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

一种低吸湿性环氧树脂及其制备方法，涉及环氧树脂。所述低吸湿性环氧树脂的组成包括环氧树脂、固化剂和有机钛杂化倍半硅氧烷；其中，有机钛杂化倍半硅氧烷用量按质量百分比为环氧树脂的1％～20％，固化剂用量与环氧树脂的环氧当量为化学计量比。制备方法：将环氧树脂放入容器中升温搅拌，再加入有机钛杂化倍半硅氧烷反应，同时真空抽除小分子，然后加入固化剂，搅拌均匀后倒入预热的模具中120～130℃固化4h，继续在130～150℃保温2h，最后在150～170℃保温2h，成型后即得低吸湿性环氧树脂。不仅降低了环氧树脂的吸水率，提高了树脂交联密度，同时改善环氧树脂的力学性能和耐热性能，并提高环氧树脂的阻隔性能。

Description

一种低吸湿性环氧树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及环氧树脂，尤其是涉及一种低吸湿性环氧树脂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂由于具有良好的耐酸碱性、耐溶剂性、介电绝缘性和高粘附性，在电子密封材料、胶黏剂、涂料等领域获得广泛的应用。但是，环氧树脂的吸湿性较大，一定程度上影响了电子元器件的可靠性与使用寿命，限制了它在高性能化方向的应用。
在相关环氧树脂吸湿性的研究工作中，张树永等(张树永,罗小雯等.化学通报,1998,08:31-35)综述了水在环氧树脂中吸收与扩散的影响因素及其机理，指出环氧树脂的吸水速率和平衡吸水量主要由自由体积和极性基团含量决定，自由体积和极性基团含量越大，起始吸水速率越大，平衡吸水量越大。罗永祥等(罗永祥,石逸武等.电子与封装,2012,12(12):14-17.)通过在固化剂芳香胺上引入疏水性烷基侧链，较好地保护了封装材料的极性交联键，显著提高了封装材料的耐湿性能。但是，环氧树脂的交联健密度、力学性能和耐热性能没有同时获得改善。李齐方等(一种氰酸酯-环氧树脂-POSS杂化树脂的制备方法，中国专利，公开号CN101565545A)用氰酸酯、POSS对环氧树脂进行改性，制备了一种耐热性能、介电性能、耐吸湿性能优异的杂化材料，其中，添加的倍半硅氧烷虽然可以良好分散在树脂基体中，但是这种改性属于物理混合，久置后易迁移至表面，从而影响外观并导致基体树脂性能的下降。
发明内容
本发明的目的在于提供一种低吸湿性环氧树脂及其制备方法。
所述低吸湿性环氧树脂的组成包括环氧树脂、固化剂和有机钛杂化倍半硅氧烷；其中，有机钛杂化倍半硅氧烷用量按质量百分比为环氧树脂的1％～20％，固化剂用量与环氧树脂的环氧当量为化学计量比。
所述环氧树脂可采用分子中含有至少两个环氧基团的化合物，所述环氧树脂可选自缩水甘油醚、缩水甘油胺、缩水甘油酯等中的一种；所述缩水甘油醚有双酚A型缩水甘油醚、双酚F型缩水甘油醚、双酚S型缩水甘油醚等中的一种；所述缩水甘油胺可选自苯胺缩水甘油胺、二氨基二苯甲烷四缩水甘油胺等中的一种；所述缩水甘油酯可选自二缩水甘油对(邻)苯二甲酸酯等中的一种。
所述固化剂为与环氧树脂配合使用的胺类化合物或酸酐类化合物等，胺类化合物可选自4,4’-二氨基二苯甲烷、乙二胺、二乙烯三胺、间苯二胺等中的一种；酸酐类化合物可选自邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐、甲基环己烯四羧酸酐等中的一种。
所述有机钛杂化倍半硅氧烷可由倍半硅氧烷三硅醇和有机钛酸酯合成得到，具体合成步骤如下：
(1)在配有冷凝管的三口瓶中加入倍半硅氧烷三硅醇和三氯甲烷，搅拌，溶解完全；
(2)氮气保护下加入有机钛酸酯，搅拌15～30min，55～65℃回流反应2～6h；
(3)旋蒸，浓缩，再用乙腈做沉淀剂，过滤收集产物，旋蒸干燥，得到有机钛杂化倍半硅氧烷。
按摩尔比，倍半硅氧烷三硅醇∶有机钛酸酯＝1∶(1～3)。
所述有机钛杂化倍半硅氧烷可采用以下分子结构式中的至少一种：
其中R为非反应性基团，包括异丁基、异辛基、乙基、环己基、环戊基、苯基等；R‵为正丁基、异丁基或异丙基。
所述有机钛酸酯可选自钛酸正丁酯、钛酸异丁酯、钛酸异丙酯等中的至少一种。
所述低吸湿性环氧树脂的制备方法，具体步骤如下：
将环氧树脂放入容器中升温搅拌，再加入有机钛杂化倍半硅氧烷反应，同时真空抽除小分子，然后加入固化剂，搅拌均匀后倒入预热的模具中120～130℃固化4h，继续在130～150℃保温2h，最后在150～170℃保温2h，成型后即得低吸湿性环氧树脂。
所述升温搅拌可在85～100℃下搅拌20～40min；所述反应的时间可为40～80min。
本发明采用有机钛杂化倍半硅氧烷改性环氧树脂，制备一种低吸湿性环氧树脂材料，所述有机钛杂化倍半硅氧烷具有较高反应活性，可以与环氧树脂中的一些极性基团(如羟基)进行反应，不仅降低了环氧树脂的吸水率，提高了树脂交联密度，同时还把倍半硅氧烷笼形结构单元引入到基体材料中，大大改善了环氧树脂的力学性能和耐热性能，并提高了环氧树脂的阻隔性能，在电子密封材料、元器件电子材料、树脂基复合材料等领域具有实际应用价值。
本发明采用有机钛杂化倍半硅氧烷改性环氧树脂制得低吸湿性环氧树脂，具有以下技术效果：
(1)环氧树脂中的羟基通过与有机钛杂化倍半硅氧烷中的钛酸酯基团发生反应而部分消耗掉，羟基含量的减少使得环氧树脂的吸水速率和平衡吸水量得以降低；
(2)有机钛杂化倍半硅氧烷含有多个钛酸酯基团，本身即可作为交联剂使用，有利于提高环氧树脂的交联密度和力学强度；
(3)通过有机钛杂化倍半硅氧烷与环氧树脂的反应，可以实现在环氧树脂中引入独特的笼形倍半硅氧烷结构单元，这种含硅元素的纳米笼形结构单元对环氧树脂具有很好的纳米增强效应，显著改善环氧树脂的耐热性和阻隔性。
附图说明
图1为实施例1中所合成的有机钛杂化倍半硅氧烷的红外谱图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
(1)有机钛杂化倍半硅氧烷的合成
将4g七异丁基倍半硅氧烷三硅醇，溶于100mL三氯甲烷，在氮气流下搅拌20min，然后加入1.73mL钛酸正丁酯(摩尔比，七异丁基倍半硅氧烷三硅醇∶钛酸正丁酯＝1∶1)，搅拌20min后升温到60℃回流反应4h，反应完成后在通过旋蒸浓缩溶液，最后用乙腈沉淀出有机钛杂化倍半硅氧烷。
所述机钛杂化倍半硅氧烷的红外谱图表征见图1所示。920cm-1谱峰为-Si-O-Ti-基团的特征吸收峰。
(2)低吸湿性环氧树脂的制备
称取20g环氧树脂E-51，升温到100℃，加入1g有机钛杂化倍半硅氧烷(按质量百分比，有机钛杂化倍半硅氧烷为环氧树脂5％)，搅拌溶解后在真空下抽除小分子物质，加入4g固化剂4,4’-二氨基二苯甲烷(DDM)，搅拌均匀后倒入模具，在120℃保温4h，然后在140℃保温2h，最后在160℃保温2h，即得低吸湿性环氧树脂。
(3)纯环氧树脂的制备
制备一组纯环氧树脂作为对照组，具体为：称取20g环氧树脂E-51，升温到100℃，加入4g固化剂4,4’-二氨基二苯甲烷(DDM)，搅拌均匀后倒入模具，在120℃保温4h，然后在140℃保温2h，最后在160℃保温2h。
(4)吸水率测定
首先，将步骤(2)中环氧树脂样条制成50±1mm长度，3±0.2mm厚度。其次，将试样样条放入50±2℃烘箱内干燥24±1h，待在干燥器内冷却至室温后称重，精确至1mg。随后，将称好的试样样条放入盛有0.3L以上蒸馏水的容器中，水温控制为23±2℃，浸泡24±1h后，取出试样，用清洁干布或滤纸迅速擦去试样表面的水，再次称重，精确至1mg。注意试样从水中取出到称量完毕必须在1min内完成。最后，计算吸水率，每种环氧树脂分别平行测定3次求平均值。
实施例1中，对照组环氧树脂和低吸湿性环氧树脂的吸水率测定结果见表1。
表1
实施例2～3
同实施例1工艺，改变步骤(2)中有机钛杂化倍半硅氧烷的添加量，分别为2.0g和3.0g(按质量百分比，有机钛杂化倍半硅氧烷分别为环氧树脂的10％，15％)。按照步骤(4)所述方法测定吸水率。测定结果见表2。
表2
实施例 2 3 4 5 6 7 8 9
平均吸水率/％ 0.314 0.432 0.310 0.421 0.512 0.635 0.671 0.710
实施例4～6
同实施例1工艺，改变步骤(1)中钛酸正丁酯的投料量为3.46mL(摩尔比，七异丁基倍半硅氧烷三硅醇∶钛酸正丁酯＝1∶2)，改变步骤(2)中有机钛杂化倍半硅氧烷添加量，分别为1.0g，2.0g，3.0g(按质量百分比，有机钛杂化倍半硅氧烷分别为环氧树脂的5％，10％，15％)。按照步骤(4)所述方法测定吸水率。测定结果见表2。
实施例7～9
同实施例1工艺，改变步骤(1)中反应时间为2.5h，钛酸正丁酯的投料量为5.19mL(摩尔比，七异丁基倍半硅氧烷三硅醇∶钛酸正丁酯＝1∶3)，改变步骤(2)中有机钛杂化倍半硅氧烷添加量，分别为0.2g，0.6g，1.0g(按质量百分比，有机钛杂化倍半硅氧烷分别为环氧树脂的1％，3％，5％)。按照步骤(4)所述方法测定吸水率。测定结果见表2。
本发明所述有机钛杂化倍半硅氧烷通过钛酸酯基团与环氧树脂中羟基极性基团发生脱醇反应，降低环氧树脂的羟基浓度，提高环氧树脂交联密度，从而起到提高材料耐吸湿性能的作用。同时，所述有机钛杂化倍半硅氧烷中的倍半硅氧烷笼形结构单元以分子级水平分散在基体材料中，既可以改善环氧树脂的力学性能和耐热性能，还可以增强环氧树脂的阻隔性能。

Claims (10)

1.一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于其组成包括环氧树脂、固化剂和有机钛杂化倍半硅氧烷；其中，有机钛杂化倍半硅氧烷用量按质量百分比为环氧树脂的1％～20％，固化剂用量与环氧树脂的环氧当量为化学计量比。
2.如权利要求1所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于所述环氧树脂采用分子中含有至少两个环氧基团的化合物，所述环氧树脂可选自缩水甘油醚、缩水甘油胺、缩水甘油酯中的一种；所述缩水甘油醚有双酚A型缩水甘油醚、双酚F型缩水甘油醚、双酚S型缩水甘油醚中的一种；所述缩水甘油胺可选自苯胺缩水甘油胺、二氨基二苯甲烷四缩水甘油胺中的一种；所述缩水甘油酯可选自二缩水甘油对(邻)苯二甲酸酯中的一种。
3.如权利要求1所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于所述固化剂为与环氧树脂配合使用的胺类化合物或酸酐类化合物。
4.如权利要求3所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于胺类化合物选自4,4’-二氨基二苯甲烷、乙二胺、二乙烯三胺、间苯二胺中的一种；酸酐类化合物选自邻苯二甲酸酐、均苯四甲酸酐、甲基环己烯四羧酸酐中的一种。
5.如权利要求1所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于所述有机钛杂化倍半硅氧烷由倍半硅氧烷三硅醇和有机钛酸酯合成得到，具体合成步骤如下：
(1)在配有冷凝管的三口瓶中加入倍半硅氧烷三硅醇和三氯甲烷，搅拌，溶解完全；
(2)氮气保护下加入有机钛酸酯，搅拌15～30min，55～65℃回流反应2～6h；
(3)旋蒸，浓缩，再用乙腈做沉淀剂，过滤收集产物，旋蒸干燥，得到有机钛杂化倍半硅氧烷。
6.如权利要求4所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于按摩尔比，倍半硅氧烷三硅醇∶有机钛酸酯＝1∶(1～3)。
7.如权利要求1所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于所述有机钛杂化倍半硅氧烷采用以下分子结构式中的至少一种：
其中R为非反应性基团，包括异丁基、异辛基、乙基、环己基、环戊基、苯基；R‵为正丁基、异丁基或异丙基。
8.如权利要求1所述一种低吸湿性环氧树脂，其特征在于所述有机钛酸酯选自钛酸正丁酯、钛酸异丁酯、钛酸异丙酯中的至少一种。
9.如权利要求1所述低吸湿性环氧树脂的制备方法，其特征在于其具体步骤如下：
将环氧树脂放入容器中升温搅拌，再加入有机钛杂化倍半硅氧烷反应，同时真空抽除小分子，然后加入固化剂，搅拌均匀后倒入预热的模具中120～130℃固化4h，继续在130～150℃保温2h，最后在150～170℃保温2h，成型后即得低吸湿性环氧树脂。
10.如权利要求9所述低吸湿性环氧树脂的制备方法，其特征在于所述升温搅拌是在85～100℃下搅拌20～40min；所述反应的时间可为40～80min。
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