CN105749293A - 一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用 - Google Patents

一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用 Download PDF

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    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof

Abstract

一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用，通过壳聚糖与3?羟基?9H?占吨?9酮结合，获得稳定的含氧吨酮改性高分子药物。细胞实验表明该药物具有良好的抑制细菌特性。本发明的目的是提供一种绿色环保、合成过程简单方便的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法。此方法可以环境友好的制备具有生物友好特性的给药系统，也提供了高分子抗菌药物的开发方向。

Description

一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，具体涉及一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用。
背景技术
大肠杆菌，又称大肠埃希氏菌(Escherichiacoli),分布在自然界，大多数不致病，主要附在人或动物的肠道内，为正常菌群，少数大肠杆菌具有毒性，可引起疾病。若进入胆囊、膀胱等处可引起炎症。若在水和食品中检出大肠杆菌，可认为是被粪便污染的指标。大肠杆菌常作为饮水、食物或药物的卫生学标准。
壳聚糖是自然界存在的唯一的碱性多糖，具有良好的抑菌性能，无毒性、无刺激性、无免疫抗原性，具有优秀的生物相容性及生物可降解性等优点。壳聚糖的抗菌性源于其聚阳离子结构，作为抗菌剂，壳聚糖具有环境友好性，具有高的化学稳定性和不能穿透皮肤。
发明内容
为了解决现有的抗菌剂合成困难、易造成环境污染、难生物降解等问题，本发明提供了一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用。
本发明采用的技术解决方案是：一种含氧吨酮改性高分子药物，所述的高分子药物为3-羟基-9H-占吨-9酮壳聚糖希夫碱，其化学结构式如下：
。
一种所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，包括以下步骤：在容器中加入1g壳聚糖，加入去离子水20-50ml，然后滴加冰醋酸溶液，调节PH值，其中冰醋酸在水溶液中的质量百分含量为0.1%~10%，搅拌至壳聚糖溶解成均一溶液后再加入100-250ml的无水乙醇溶液搅拌均匀，水浴加热，逐滴加入含氧吨酮的乙醇溶液，壳聚糖与含氧吨酮的质量比为1:0.5-1:4，加入催化剂2ml，加热5~24h，所得到的产物调至中性，过滤，用乙醇水7：3-1：1混合溶液洗涤，冷冻干燥，保存，即得所述的含氧吨酮改性高分子药物。
所述的调节PH值的范围为pH1~5。
所述的水浴加热温度为40~90℃
所述的催化剂为冰醋酸。
所述的用乙醇水混合溶液洗涤次数为5次。
所述的壳聚糖为高粘度壳聚糖、中粘度壳聚糖、低粘度壳聚糖中的一种或几种。
所述的高粘度壳聚糖粘度>400mPa·s,所述的中粘度壳聚糖粘度200-400mPa·s,所述的高粘度壳聚糖粘度<200mPa·s。
所述的含氧吨酮为3-羟基-9H-占吨-9酮。
一种所述的含氧吨酮改性高分子药物在作为制备抗菌药物上的应用。
本发明的有益效果是：一种含氧吨酮改性高分子药物及其制备方法以及作为制备抗菌药物上的应用，3-羟基-9H-占吨-9酮壳聚糖希夫碱是壳聚糖改性后的产物，该产物具有多电子的-C=N结构，能有效的与细菌细胞膜上的类脂、蛋白质复合物反应，使蛋白质变性，改变了细胞膜的通透性，或者与细菌细胞壁形成一个负电荷环境，损坏了细胞壁的完整性而达到抗菌效果，本发明通过壳聚糖与3-羟基-9H-占吨-9酮结合，获得稳定的含氧吨酮改性高分子药物。细胞实验表明该药物具有良好的抑制细菌特性。本发明的目的是提供一种绿色环保、合成过程简单方便的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法。此方法可以环境友好的制备具有生物友好特性的给药系统，也提供了高分子抗菌药物的开发方向。
附图说明
图1为为含氧吨酮改性前后的壳聚糖红外光谱图，其中（I）为壳聚糖；（II）为3-羟基-9H-占吨-9酮改性壳聚糖。
图2为改性前后的壳聚糖以及3-羟基-9H-占吨-9酮壳聚糖希夫碱对大肠杆菌的抑菌效果图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明内容，用具体实施例说明如下，具体实施例不限定本发明内容范围。
实施例1
取1g壳聚糖置于三颈瓶中，加入20ml去离子水，搅拌后滴加0.1ml冰醋酸，搅拌至壳聚糖溶解成均一溶液后，再加入100ml的无水乙醇溶液搅拌均匀，40℃水浴加热，逐滴加入0.5g含氧吨酮的10ml乙醇溶液，加入0.5ml的催化剂，加热搅拌5h，所得到的产物调至中性，过滤，用乙醇水混合溶液洗涤5次，冷冻干燥，保存，即得所述的含氧吨酮改性高分子药物。
实施例2
取1g壳聚糖置于三颈瓶中，加入30ml去离子水，搅拌后滴加0.5ml冰醋酸，搅拌至壳聚糖溶解成均一溶液后，再加入150ml的无水乙醇溶液搅拌均匀，60℃水浴加热，逐滴加入1.0g含氧吨酮的10ml乙醇溶液，加入1.0ml的催化剂，加热搅拌10h，所得到的产物调至中性，过滤，用乙醇水混合溶液洗涤5次，冷冻干燥，保存，即得所述的含氧吨酮改性高分子药物。
实施例3
取1g壳聚糖置于三颈瓶中，加入40ml去离子水，搅拌后滴加1.0ml冰醋酸，搅拌至壳聚糖溶解成均一溶液后，再加入200ml的无水乙醇溶液搅拌均匀，75℃水浴加热，逐滴加入2.0g含氧吨酮的10ml乙醇溶液，加入2.0ml的催化剂，加热搅拌15h，所得到的产物调至中性，过滤，用乙醇水混合溶液洗涤5次，冷冻干燥，保存，即得所述的含氧吨酮改性高分子药物。
实施例4
取1g壳聚糖置于三颈瓶中，加入50ml去离子水，搅拌后滴加1.0ml冰醋酸，搅拌至壳聚糖溶解成均一溶液后，再加入250ml的无水乙醇溶液搅拌均匀，90℃水浴加热，逐滴加入3.0g含氧吨酮的20ml乙醇溶液，加入3.0ml的催化剂，加热搅拌24h，所得到的产物调至中性，过滤，用乙醇水混合溶液洗涤5次，冷冻干燥，保存，即得所述的含氧吨酮改性高分子药物。
根据以上实验制备的具有生物友好性的含氧吨酮改性高分子系统，可以看出，合成过程操作简单，产率高。所得的产物含氧吨酮改性高分子，具有优秀的生物相容性，易降解，绿色环保。图1可知，与原料壳聚糖相比，产物含氧吨酮改性壳聚糖在红外光谱图上显示了明显的碳氧双键峰(-C=N),图2为改性前后不同浓度的壳聚糖和含氧吨酮改性壳聚糖分别对大肠杆菌（Escherichiacoli）的抗菌效果图。

Claims (10)

1.一种含氧吨酮改性高分子药物，其特征在于，所述的高分子药物为3-羟基-9H-占吨-9酮壳聚糖希夫碱，其化学结构式如下：
。
2.一种权利要求1所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在容器中加入1g壳聚糖，加入去离子水20-50ml，然后滴加冰醋酸溶液，调节PH值，其中冰醋酸在水溶液中的质量百分含量为0.1%~10%，搅拌至壳聚糖溶解成均一溶液后再加入100-250ml的无水乙醇溶液搅拌均匀，水浴加热，逐滴加入含氧吨酮的乙醇溶液，壳聚糖与含氧吨酮的质量比为1:0.5-1:4，加入催化剂2ml，加热5~24h，所得到的产物调至中性，过滤，用乙醇水7：3-1：1混合溶液洗涤，冷冻干燥，保存，即得所述的含氧吨酮改性高分子药物。
3.根据权利要求2所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的调节PH值的范围为pH1~5。
4.根据权利要求2所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的水浴加热温度为40~90℃。
5.根据权利要求2所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为冰醋酸。
6.根据权利要求2所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的用乙醇水混合溶液洗涤次数为5次。
7.根据权利要求2所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的壳聚糖为高粘度壳聚糖、中粘度壳聚糖、低粘度壳聚糖中的一种或几种。
8.根据权利要求7所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的高粘度壳聚糖粘度>400mPa·s,所述的中粘度壳聚糖粘度200-400mPa·s,所述的高粘度壳聚糖粘度<200mPa·s。
9.根据权利要求2所述的含氧吨酮改性高分子药物的制备方法，其特征在于，所述的含氧吨酮为3-羟基-9H-占吨-9酮。
10.一种权利要求1所述的含氧吨酮改性高分子药物在作为制备抗菌药物上的应用。
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