CN105733504A - 一种具有液晶性质的近红外吸波材料 - Google Patents

一种具有液晶性质的近红外吸波材料 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有液晶性质的近红外吸波材料及其制备方法，该材料是一种有机光导体，在近红外区800nm附近有着尖锐而又强烈的吸收峰，并且其荧光发射也比较强，拥有良好的光、热和化学稳定性。本发明材料可应用于太阳能光电转换、液晶显示、激光防护、非线性光学材料等领域，其吸收波长在半导体激光的工作波长(780?800nm)范围之内，再加上该材料具有良好的液晶性能，所以能够在光热转换、液晶显示领域具有良好的应用前景。

Description

一种具有液晶性质的近红外吸波材料
技术领域
本发明属于有机染料领域，涉及一种具有液晶性质的近红外吸波材料及其制备方法。
背景技术
有机功能染料在光学转换、太阳能电池、光数据存储等光学领域，同时在生物分子标记、荧光检测、抗癌剂等医学方向有着广泛应用价值。就光存储技术而言，目前在用作光盘记录介质的有机材料中，花菁染料溶解度好，光记录灵敏度高，但光稳定性比较差，容易被单重态氧氧化；酞菁染料具有良好的热和化学稳定性，而且拥有较高的共轭结构、写入功率高，但是反射率较低。
文献J.Dyes and Pigments.1988,10:13-22阐述了与同类型的方酸染料相比，1,3-对称取代的克酮酸衍生物最大吸收波长红移100nm以上，在近红外区有着尖锐且很强的吸收峰，其摩尔吸光系数可达105L·mol-1·cm-1,具有很强的荧光发射能力。
文献J.Org Chem.2000,65:2236-2238提出，电子受体克酮酸离子五元环比方酸根离子四元环在共轭体系上多一个羰基，明显增强了其吸电子性能，导致相同结构的生色团连接到克酮酸母体上合成的染料分子最大吸收波长比含有相同生色团结构的方酸染料分子红移100nm左右，结构中氧杂环的引入间接上使光热稳定性下降。
文献J.Dyes and Pigments.2008,73:274-279中Foley等通过取代噻吩与克酮酸缩合得到了吸收波长在800nm左右的近红外吸收燃料，将该染料与碳酸氢钾反应生成水溶性的盐，同时制备出含有该水溶性盐的聚合物薄膜，并研究了薄膜的光谱特性。然而，水溶性的材料渗透性能在某种程度上远远不及有机型材料。
发明内容
技术问题：本发明提供一种摩尔吸光系数高、光/热/化学稳定性好，不易褪色的具有液晶性质的近红外吸波材料，同时提供一种该材料的制备方法。
技术方案：本发明具有液晶性质的近红外吸波材料，为1，3-对称取代的克酮酸衍生物，由克酮酸与具有供电子能力的基团缩合而成，所述克酮酸位于中心，与两端连接的供电子基团组成大π共轭体系。
本发明的的具有液晶性质的近红外吸波材料，结构通式如下：
其中n＝0-40.
本发明的制备该种具有液晶性质的近红外吸波材料的方法，包括以下步骤：
1)n＝0-5时，将4-哌啶甲酸酯与2-噻吩硫醇按照摩尔比(1.2-2):1，在甲苯溶剂中回流2-5h，浓缩除去甲苯溶剂，柱层析得到n＝6-40时，通过酯的水解反应和酸醇酯化反应得到该产物；
2)将所述步骤1)的产物与克酮酸按照摩尔比(2-2.5)：1投料，在体积比为1-1.2：1的甲苯和正丁醇混合溶剂中回流1-3h，浓缩除溶剂，当n＝0-5时，直接过滤得到吸波材料；当n＝6-40时通过柱层析分离提纯得到所需产物。
进一步的，本发明方法中，步骤1)中，n＝6-40时，通过酯的水解反应和酸醇酯化反应得到该产物的具体方法为：将4-哌啶甲酸甲酯与2-噻吩硫醇按照摩尔比(1.2-2):1，在甲苯溶剂中回流2-5h，浓缩除去甲苯溶剂，柱层析得到2-(4-哌啶甲酸)-噻吩；然后将所述2-(4-哌啶甲酸)-噻吩在氢氧化钠溶液中回流1-2h，利用盐酸溶液调节混合液pH为5-6，析出晶体，抽滤、真空干燥得到2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩；将所述烷烃醇、2-(4-哌啶甲酸)-噻吩、二环己基碳二亚胺和4-二亚甲基吡啶按照摩尔比(1.2-1.5)：1：1：0.05在无水二氯甲烷中室温反应12-24h，过滤，浓缩，柱层析分离提纯得到
本发明的具有液晶性质的近红外吸波材料在近红外区800nm附近有着强烈而又尖锐的吸收峰、摩尔吸光系数高、光/热/化学稳定性好，这些特点使其在激光存储、非线性光学、太阳能电池等方面有着广泛的应用前景。本发明材料是一种有机功能性材料，它在近红外区吸收峰强烈且尖锐、摩尔吸光系数高、荧光发射能力强、光/热/化学稳定性好。
有益效果：本发明与现有技术相比，具有以下优点：
本发明提供了一种具有液晶性质的近红外吸波材料。目前研究最多的是方酸型材料，该类材料是由方酸与具有供电子能力的基团缩合而成，通常情况下，取代基的结构为具有供电子能力的芳环及其衍生物，如苯胺、吡咯、噻吩、喹啉等。此类材料的吸收光谱具有溶致变色效应，即它的最大吸收波长随着溶剂极性变化而发生红移或蓝移。目前存在的主要问题表现为：①方酸材料在在不同材料中，染料分子会形成不同的聚集态，从而对光谱性能产生很大影响，该现象使其形成较宽的吸收带而无明显的最大吸收峰。②光照条件下，分子结构会遭到破坏，引起变色或褪色现象，该现象主要由分子与光发生氧化反应引起。本发明与现有技术相比，具有以下优点：①本发明设计发明的具有液晶结构的近红外吸波材料，在近红外区800nm附近有着强烈而又尖锐的吸收峰、摩尔吸光系数高。②该种材料光/热/化学稳定性好，不易褪色。偏光以及DSC检测表明其具有液晶结构，可以引入到液晶弹性体增大混合物在溶剂中的溶解度，以便制备液晶弹性体薄膜。③本发明的近红外吸波材料，从制备工艺而言，简单易行，便于工业化生产。
附图说明
图1为n＝10时浓度为3×10-3mg/mL的近红外吸波材料的紫外吸收光谱图；
图2为n＝10时浓度为3×10-3mg/mL的近红外吸波材料的荧光光谱图。(激发波长375nm)
图3为n＝10的液晶性偏光图片。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步具体说明。
I具有液晶性质的近红外吸波材料的制备
n＝0-5时，将4-哌啶甲酸酯与2-噻吩硫醇按照摩尔比(1.2-2):1，在甲苯溶剂中回流2-5h，浓缩除去甲苯溶剂，柱层析得到n＝6-40时，通过酯的水解反应和酸醇酯化反应得到该产物；将上面所述合成的产物与克酮酸按照摩尔比2-2.5：1投料，在体积比为1-1.2：1的甲苯和正丁醇混合溶剂中回流1-3h，浓缩除溶剂，当n＝0-5时，直接过滤即可得到产物；当n＝6-40时通过柱层析分离提纯得到近红外吸波材料。
其中n＝6-40时，将4-哌啶甲酸甲酯与2-噻吩硫醇按照摩尔比(1.2-2):1，在甲苯溶剂中回流2-5h，浓缩除去甲苯溶剂，柱层析得到2-(4-哌啶甲酸)-噻吩；紧接着将2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩在氢氧化钠溶液中回流1-2h，利用盐酸溶液调节混合液pH为5-6，有晶体析出，抽滤、真空干燥得到2-(4-哌啶甲酸)-噻吩；将合成的烷烃醇、2-(4-哌啶甲酸)-噻吩、二环己基碳二亚胺和4-二亚甲基吡啶按照摩尔比1.2-1.5：1：1：0.05在无水二氯甲烷中室温反应12-24h，过滤，浓缩，柱层析分离提纯得到
II具有液晶性质的近红外吸波材料的紫外吸收测试，荧光吸收测试：
(1)紫外吸收测试：利用日本岛津公司的紫外可见分光光度计，在参数设置中设定波长范围为400-900nm，检测吸波材料紫外吸收，绘制曲线。检测前将0.3mg吸波材料溶于100mL二氯甲烷中配成溶液，以二氯甲烷溶液为空白样，扫基线，清零后放入待测液，检测其紫外吸收，通过相关数据，用origin软件绘制吸收曲线。
(2)荧光吸收测试：利用horiba公司的荧光光谱仪，通过全波长扫描测试找到最大激发波长，在最大激发波长的条件下检测发射光谱，绘制曲线。检测前将0.3mg吸波材料溶于100mL二氯甲烷溶剂中配成溶液，在全波长范围内扫描找到最大激发波长，设定好最大激发波长，扫描发射波长，通过相关数据，用origin软件绘制曲线
实施例1：的制备
(1)的合成
将2.08g(14.5mmol)4-哌啶甲酸甲酯、0.14g(12.1mmol)2-噻吩硫醇、15mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流温度下反应2h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到1.80g白色固体产物(产率79％)。
(2)的合成
称量0.45g(2mmol)0.14g(1mmol)于50mL三口瓶中，滴加15mL体积比1：1的甲苯/正丁醇混合溶剂，回流温度下搅拌1h。冷却至室温，过滤(用甲醇洗涤)得到黑色固体，真空干燥，称重0.33g(产率55％)。
实施例2：的制备
(1)的合成
将2.15g(13.7mmol)4-哌啶甲酸乙酯、1.43g(9.1mmol)2-噻吩硫醇、20mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流3h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到1.71g无色油状物(产率78％)。
(2)的合成
称量0.55g(2.3mmol)0.14g(1mmol)于50mL三口瓶中，滴加25mL体积比1：1的甲苯/正丁醇混合溶剂，回流温度下搅拌2.5h。冷却至室温，过滤(用甲醇洗涤)得到黑色固体，真空干燥，称重0.38g(产率68％)。
实施例3：的制备
(1)的合成
将2.98g(17.4mmol)4-哌啶甲酸丙酯、1.01g(8.7mmol)2-噻吩硫醇、20mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流5h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到1.75g无色油状物(产率80％)。
(2)的合成
称量0.63g(2.5mmol)0.14g(1mmol)于50mL三口瓶中，滴加30mL体积比1：1的甲苯/正丁醇混合溶剂，回流温度下搅拌3h。冷却至室温，过滤(用甲醇洗涤)得到黑色固体，真空干燥，称重0.29g(产率51％)。
实施例4：的制备
(1)的合成
将2.08g(14.5mmol)4-哌啶甲酸甲酯、1.41g(12.1mmol)2-噻吩硫醇、15mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流温度下反应2h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到1.80g白色固体产物(产率79％)。
(2)的合成
称量1.55g(6.9mmol)2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩于100mL圆底烧瓶，在氢氧化钠溶液中回流1h，冷却至室温。加HCl酸化，出现大量白色沉淀，抽滤、真空干燥、称重0.95g(产率65％)。
(3)的合成
将0.87g(4.1mmol)0.50g(4.9mmol)正庚醇、0.84g(4.1mmol)二环己基碳二亚胺、0.03g(0.2mmol)4-二亚氨基吡啶加入到50mL斯托克瓶中，滴加15mL无水二氯甲烷，N2保护下室温反应12h，反应完全后，过滤、浓缩，柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离提纯，得到油状液体0.87g(产率72％)。
(4)的合成
称量0.62g(2mmol)0.14g(1mmol)于50mL三口瓶中，滴加20mL体积比1：1的甲苯/正丁醇混合溶剂，回流温度下搅拌1h。冷却至室温，旋蒸、浓缩，柱层析(二氯甲烷：甲醇＝50：1)分离、提纯，得到紫黑色固体，真空干燥、称重0.39g(产率61％)
实施例5：的制备
(1)的合成
将1.96g(13.7mmol)4-哌啶甲酸甲酯、1.32g(11.4mmol)2-噻吩硫醇、15mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流温度下反应2h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到1.87g白色固体产物(产率73％)。
(2)的合成
称量1.65g(7.2mmol)2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩于100mL圆底烧瓶，在氢氧化钠溶液中回流1h，冷却至室温。加HCl酸化，出现大量白色沉淀，抽滤、真空干燥、称重1.07g(产率71％)。
(3)的合成
将0.68g(3.2mmol)0.49g(4.2mmol)正辛醇、0.66g(3.2mmol)二环己基碳二亚胺、0.03g(0.2mmol)4-二亚氨基吡啶加入到50mL斯托克瓶中，滴加15mL无水二氯甲烷，N2保护下室温反应15h，反应完全后，过滤、浓缩，柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离提纯，得到油状液体0.71g(产率72％)。
(4)的合成
称量0.71g(2.2mmol)0.14g(1mmol)于50mL三口瓶中，滴加25mL体积比1：1的甲苯/正丁醇混合溶剂，回流温度下搅拌2h。冷却至室温，旋蒸、浓缩，柱层析(二氯甲烷：甲醇＝45：1)分离、提纯，得到紫黑色固体，真空干燥、称重0.34g(产率52％)
实施例6：的制备
(1)的合成
将2.13g(14.9mmol)4-哌啶甲酸甲酯、1.33g(11.5mmol)2-噻吩硫醇、15mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流温度下反应2h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到1.97g白色固体产物(产率76％)。
(2)的合成
称量1.77g(7.9mmol)2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩于100mL圆底烧瓶，在氢氧化钠溶液中回流1h，冷却至室温。加HCl酸化，出现大量白色沉淀，抽滤、真空干燥、称重1.2g(产率71％)。
(3)的合成
50mL斯托克瓶中加入0.48g(2.3mmol)0.54g(3.4mmol)正癸醇、0.47g(2.3mmol)二环己基碳二亚胺、0.01g(0.1mmol)4-二甲氨基吡，向反应瓶中滴加12mL无水二氯甲烷，N2保护下室温反应24h，反应完全后，过滤、浓缩，柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离提纯，得到淡黄色油状液体0.56g(产率69％)。
(4)的合成
将0.55g(1.6mmol)0.11g(0.8mmol)克酮酸加入到50mL三口瓶中，以3mL体积比为1：1的甲苯/正丁醇为溶剂，回流温度下反应1h，冷却至室温。旋蒸、浓缩，柱层析二氯甲烷：甲醇＝40：1)分离、提纯，得到紫黑色固体，真空干燥、称重0.24g(产率37％)。
实施例7的制备
(1)的合成
将2.15g(15.1mmol)4-哌啶甲酸甲酯、1.45g(12.5mmol)2-噻吩硫醇、15mL甲苯加入到100mL三口瓶中，磁力搅拌条件下，回流温度下反应2h，冷却至室温。将粗产物转移至100mL圆底烧瓶中，浓缩除去溶剂，柱层析法(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离、提纯，得到2.12g白色固体产物(产率75％)。
(2)的合成
称量1.45g(6.4mmol)2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩于100mL圆底烧瓶，在氢氧化钠溶液中回流2h，冷却至室温。加HCl酸化，出现大量白色沉淀，抽滤、真空干燥、称重0.87g(产率64％)。
(3)的合成
将0.68g(3.2mmol)2.49g(4.2mmol)正四十一醇、0.66g(3.2mmol)二环己基碳二亚胺、0.03g(0.2mmol)4-二亚氨基吡啶加入到50mL斯托克瓶中，滴加25mL无水二氯甲烷，N2保护下室温反应24h，反应完全后，过滤、浓缩，柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝10：1)分离提纯，得到油状液体0.57g(产率23％)。(5)的合成将0.48g(1.3mmol)0.08g(0.6mmol)克酮酸加入到50mL三口瓶中，以10mL体积比为1：1的甲苯/正丁醇为溶剂，回流温度下反应1h，冷却至室温。旋蒸、浓缩，柱层析(二氯甲烷：甲醇＝40：1)分离、提纯，得到紫黑色固体，真空干燥、称重0.33g(产率45％)。
图1是溶解在二氯甲烷中的实施例6吸波材料溶液的紫外吸收曲线，从图中我们很明显地发现在波长796nm有着强烈而又尖锐的吸收峰；图2是激发波长为375nm时的荧光光谱图，最大发射波长为435nm，有效地验证了该种吸波材料在近红外区800nm附近有狭窄而又尖锐的吸收峰，并且其具有很强的荧光发射能力；图3是近红外吸波材料的偏光图片。
上述实施例仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和等同替换，这些对本发明权利要求进行改进和等同替换后的技术方案，均落入本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种具有液晶性质的近红外吸波材料，其特征在于，该材料为1，3-对称取代的克酮酸衍生物，由克酮酸与具有供电子能力的基团缩合而成，所述克酮酸位于中心，与两端连接的供电子基团组成大π共轭体系。
2.根据权利要求1所述的具有液晶性质的近红外吸波材料，其特征在于，该材料的结构通式如下：
其中n＝0-40。
3.一种制备权利要求1或2所述具有液晶性质的近红外吸波材料的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
1)n＝0-5时，将4-哌啶甲酸酯与2-噻吩硫醇按照摩尔比(1.2-2):1，在甲苯溶剂中回流2-5h，浓缩除去甲苯溶剂，柱层析得到n＝6-40时，通过酯的水解反应和酸醇酯化反应得到该产物；
2)将所述步骤1)的产物与克酮酸按照摩尔比(2-2.5)：1投料，在体积比为1：1的甲苯和正丁醇混合溶剂中回流1-3h，浓缩除溶剂，当n＝0-5时，直接过滤得到吸波材料；当n＝6-40时通过柱层析分离提纯得到所需产物。
4.根据权利要求3所述制备具有液晶性质的近红外吸波材料的方法，其特征在于，所述步骤1)中，n＝6-40时，通过酯的水解反应和酸醇酯化反应得到该产物的具体方法为：将4-哌啶甲酸甲酯与2-噻吩硫醇按照摩尔比(1.2-2):1，在甲苯溶剂中回流2-5h，浓缩除去甲苯溶剂，柱层析得到2-(4-哌啶甲酸)-噻吩；然后将所述2-(4-哌啶甲酸)-噻吩在氢氧化钠溶液中回流1-2h，利用盐酸溶液调节混合液pH为5-6，析出晶体，抽滤、真空干燥得到2-(4-哌啶甲酸甲酯)-噻吩；将所述烷烃醇、2-(4-哌啶甲酸)-噻吩、二环己基碳二亚胺和4-二亚甲基吡啶按照摩尔比(1.2-1.5)：1：1：0.05在无水二氯甲烷中室温反应12-24h，过滤，浓缩，柱层析分离提纯得到
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