CN105713029A - 一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105713029A CN105713029A CN201610117752.5A CN201610117752A CN105713029A CN 105713029 A CN105713029 A CN 105713029A CN 201610117752 A CN201610117752 A CN 201610117752A CN 105713029 A CN105713029 A CN 105713029A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- unsubstituted
- replaced
- condensed ring
- aryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 92
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 90
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 89
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 74
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 60
- -1 normal-butyl Chemical group 0.000 claims description 55
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 41
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 27
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 18
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 7
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 64
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 48
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 27
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 21
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 0 C(*C1)C=CC(c2ccccc22)=C1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C(*C1)C=CC(c2ccccc22)=C1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035126 Facies Diseases 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1=CC=CC=C1 YHYKLKNNBYLTQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC=C1C=O ZWDVQMVZZYIAHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N C1C=CC=CC1 Chemical compound C1C=CC=CC1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N C1CC=CCC1 Chemical compound C1CC=CCC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFQVNGKYRPWSC-UHFFFAOYSA-N C=CCC(C(c1ccccc11)=C)N1c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2CCC=C3)c1 Chemical compound C=CCC(C(c1ccccc11)=C)N1c1cccc(-[n]2c3ccccc3c3c2CCC=C3)c1 WTFQVNGKYRPWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYPFFPOMCDMBQ-UHFFFAOYSA-N CC1c2ccccc2C(C)C(CC2C=CC=CC2)C(C(C2)=CC(c3nc(C=CCC4)c4[n]3-c3ccccc3)=CC2c2nc3ccccc3[n]2-c2ccccc2)=CC1 Chemical compound CC1c2ccccc2C(C)C(CC2C=CC=CC2)C(C(C2)=CC(c3nc(C=CCC4)c4[n]3-c3ccccc3)=CC2c2nc3ccccc3[n]2-c2ccccc2)=CC1 JOYPFFPOMCDMBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KFXXDNIXRNGRIT-UHFFFAOYSA-N N-fluoro-2-nitro-N-phenylaniline Chemical compound [O-][N+](=O)c1ccccc1N(F)c1ccccc1 KFXXDNIXRNGRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L beryllium;2-pyridin-2-ylphenolate Chemical compound [Be+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 HRQXKKFGTIWTCA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000003793 centrosome Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229960000935 dehydrated alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N scopolamine hydrobromide Chemical compound Br.C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(3-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=C(C=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSVXWCZFSFKRDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/186—Metal complexes of the light metals other than alkali metals and alkaline earth metals, i.e. Be, Al or Mg
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
本发明提供了一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用,本发明提供的含杂环配体的化合物,通过选择特定的杂环的配体与金属铝结合,使得得到的有机化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高,而且使用寿命长。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域,尤其涉及一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的,即器件的组成是由透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极形成,按需要可省略1~2有机层。OLED的作用机理是两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入,另一边从阳极注入空穴,电子和空穴在发光层再结合形成激发态,激发态回到稳定的基态,则器件发光。
其中,OLED的发光材料分为荧光材料和磷光材料,发光层的形成方法包括:荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属);荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂;发光体里利用掺杂剂(DCM,Rubrene,DCJTB等)具现长波长。发光层中掺杂的发光材料对发光器件的发光波长,效率,驱动电压和寿命均有很大的影响。
目前,发光层材料一般具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体;对位、间位、邻位的结合位置以及胺基、氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。
多种不同结构的有机金属配体可应用于OLED中,如蓝色发光的有FIrPic和Bepp2,绿色发光的有Zn(BTZ)2和Alq3,电子传输材料有BAlq,电子注入材料由Liq等,
但是,目前公开的发光材料,尤其是蓝色发光材料,其发光效率和热稳定性均比较差。因此,开发一种发光效率高,热稳定性好的发光材料是目前需要解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此,本发明所要解决的技术问题在于提供一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用,本发明所述的化合物作为发光材料应用于发光器件,使发光器件发蓝光,且发光效率高和使用寿命长。
有鉴于此,本申请提供了一种具有式(I)结构的含杂环配体的化合物,
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
优选的,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C3~C20的环烷基、未取代的C3~C20的环烷基、取代的C3~C20的烷氧基、未取代的C3~C20的烷氧基、取代的C8~C30的杂环基、未取代的C8~C30的杂环基、取代的C8~C30的芳基胺基、未取代的C8~C30的芳基胺基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基。
优选的,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、卤素、氰基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)、式(a-36)或式(a-37),
其中,所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
优选的,所述未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)、式(a-36)或式(a-37),
其中,所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
优选的,所述R9和R10独立的选自C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基。
优选的,所述R9和R10独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
优选的,所述化合物具有式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)所示的结构,
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
优选的,所述化合物具有如下式所示的结构:式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-1-4)、式(I-1-5)、式(I-1-6)、式(I-1-7)、式(I-1-8)、式(I-1-9)、式(I-1-10)、式(I-1-11)、式(I-1-12)、式(I-1-13)、式(I-1-14)、式(I-1-15)、式(I-1-16)、式(I-1-17)、式(I-1-18)、式(I-1-19)、式(I-1-20)、式(I-1-21)、式(I-1-22)、式(I-1-23)、式(I-1-24)、式(I-1-25)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-27)、式(I-1-28)、式(I-1-29)、式(I-1-30)、式(I-1-31)、式(I-1-32)、式(I-1-33)、式(I-1-34)、式(I-1-35)、式(I-1-36)、式(I-1-37)、式(I-1-38)、式(I-1-39)、式(I-1-40)、式(I-1-41)、式(I-1-42)、式(I-1-43)、式(I-1-44)、式(I-1-45)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)、式(I-2-4)、式(I-2-5)、式(I-2-6)、式(I-2-7)、式(I-2-8)、式(I-3-1)、式(I-3-2)、式(I-3-3)、式(I-3-4)、式(I-3-5)、式(I-3-6)、式(I-3-7)、式(I-4-1)、式(I-4-2)、式(I-4-3)、式(I-4-4)、式(I-4-5)、式(I-4-6)、式(I-4-7)、式(I-5-1)、式(I-5-2)、式(I-5-3)、式(I-5-4)、式(I-5-5)、式(I-5-6)、式(I-5-7)、式(I-5-8)、式(I-5-9)、式(I-5-10)或式(I-5-11);
本申请还提供了一种上述方案所述的化合物的制备方法,包括:
A)将具有式(II)结构的化合物和具有式(III)结构的化合物混合反应,得到式(IV)结构的化合物;
B)将具有式(IV)结构的化合物、具有式(Ⅴ)结构的化合物和具有式(Ⅵ)结构的化合物反应,得到具有式(I)结构的化合物;
HO-R10式(Ⅵ);
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
本申请还提供了一种上述方案所述的化合物或上述方案所述的制备方法制备的化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
与现有技术相比,本发明提供了一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用,本发明提供的含杂环配体的化合物,其通过选择特定的杂环的配体,使有机化合物应用于有机电致发光器件后器件发蓝光,同时通过含杂环配体的化合物调节发光波长等手段,使有机电致发光器件发光效率高,使用寿命长,实验结果表明,本发明提供的含杂环配体的化合物应用于OLED,得到的器件的发光效率可高达25.7cd/A,使用寿命可高达11800小时。
具体实施方式
本发明提供了一种具有式(I)结构的含杂环配体的化合物,
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
具体的,作为优选方案,所述R1、R2、R3和R4独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C3~C20的环烷基、未取代的C3~C20的环烷基、取代的C3~C20的烷氧基、未取代的C3~C20的烷氧基、取代的C8~C30的杂环基、未取代的C8~C30的杂环基、取代的C8~C30的芳基胺基、未取代的C8~C30的芳基胺基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基;更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5~C10的烷基、未取代的C5~C10的烷基、取代的C5~C10的环烷基、未取代的C5~C10的环烷基、取代的C5~C10的烷氧基、未取代的C5~C10的烷氧基、取代的C10~C15的杂环基、未取代的C10~C15的杂环基、取代的C10~C18的芳基胺基、未取代的C10~C18的芳基胺基、取代的C10~C16的芳基、未取代的C10~C16的芳基、取代的C14~C18的稠环基或未取代的C14~C18的稠环基;更优选的,所述R1、R2、R3和R4独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)、式(a-36)或式(a-37),
其中,所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C3~C20的环烷基、未取代的C3~C20的环烷基、取代的C3~C20的烷氧基、未取代的C3~C20的烷氧基、取代的C8~C30的杂环基、未取代的C8~C30的杂环基、取代的C8~C30的芳基胺基、未取代的C8~C30的芳基胺基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基;更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5~C10的烷基、未取代的C5~C10的烷基、取代的C5~C10的环烷基、未取代的C5~C10的环烷基、取代的C5~C10的烷氧基、未取代的C5~C10的烷氧基、取代的C10~C15的杂环基、未取代的C10~C15的杂环基、取代的C10~C18的芳基胺基、未取代的C10~C18的芳基胺基、取代的C10~C16的芳基、未取代的C10~C16的芳基、取代的C14~C18的稠环基或未取代的C14~C18的稠环基;最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
按照本发明,作为优选方案,所述R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C3~C20的环烷基、未取代的C3~C20的环烷基、取代的C3~C20的烷氧基、未取代的C3~C20的烷氧基、取代的C8~C30的杂环基、未取代的C8~C30的杂环基、取代的C8~C30的芳基胺基、未取代的C8~C30的芳基胺基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基;更独立的优选为氢、卤素、氰基、取代的C5~C10的烷基、未取代的C5~C10的烷基、取代的C5~C10的环烷基、未取代的C5~C10的环烷基、取代的C5~C10的烷氧基、未取代的C5~C10的烷氧基、取代的C10~C15的杂环基、未取代的C10~C15的杂环基、取代的C10~C18的芳基胺基、未取代的C10~C18的芳基胺基、取代的C10~C16的芳基、未取代的C10~C16的芳基、取代的C14~C18的稠环基或未取代的C14~C18的稠环基,在实施例中,R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)、式(a-36)或式(a-37),
其中,所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C3~C20的环烷基、未取代的C3~C20的环烷基、取代的C3~C20的烷氧基、未取代的C3~C20的烷氧基、取代的C8~C30的杂环基、未取代的C8~C30的杂环基、取代的C8~C30的芳基胺基、未取代的C8~C30的芳基胺基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基;更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5~C10的烷基、未取代的C5~C10的烷基、取代的C5~C10的环烷基、未取代的C5~C10的环烷基、取代的C5~C10的烷氧基、未取代的C5~C10的烷氧基、取代的C10~C15的杂环基、未取代的C10~C15的杂环基、取代的C10~C18的芳基胺基、未取代的C10~C18的芳基胺基、取代的C10~C16的芳基、未取代的C10~C16的芳基、取代的C14~C18的稠环基或未取代的C14~C18的稠环基,最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
另外,需要指出的是,取代基中的表示连接键,—X和—Y表示取代基可以在所在芳香环的任意位置。
其中,所述烷基优选为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基;其中,所述取代基独立的选自卤素和氰基中的一种或几种,所述烷基上取代基的个数优选为1~5,更优选为2、3或4。
所述烷氧基优选为未取代的烷氧基或至少1个取代基取代的烷氧基;其中,所述取代基独立的选自卤素和氰基中的一种或几种,所述烷氧基上取代基的个数优选为1~5,更优选为2、3或4。
所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基;其中,所述取代基独立的选择卤素和/或氰基;所述芳基上取代基的个数优选为1~5,更优选为2、3或4。
所述芳基胺基优选为未取代的芳基胺基或至少1个取代基取代的芳基胺基;其中,所述取代基独立的选择卤素和/或氰基;所述芳基胺基上取代基的个数优选为1~5,更优选为2、3或4。
所述杂环基优选为未取代的杂环基或至少1个取代基取代的杂环基;其中,杂环基中的杂原子为氮、硫或氧;所述取代基独立的选择卤素和/或氰基;所述杂环基上取代基的个数优选为1~5,更优选为2、3或4。
所述稠环基优选为未取代的稠环基或至少1个取代基取代的稠环基;其中,所述取代基独立的选择卤素和/或氰基;所述稠环基上取代基的个数优选为1~5,更优选为2、3或4
按照本发明,本发明所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基还可以与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基的选择与前述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选择的范围相同。
特别的,本发明所述R1~R8优选不能同时为氢,即所述R1~R8优选有一个不为氢。
按照本发明,所述,所述R9优选为取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基,更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R10优选为取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基,更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
本申请中所述R9与R10可以相同也可以不同,对此本申请没有特别的限制。
更具体的,所述化合物优选具有如式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)所示的结构,
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
更具体的,所述化合物具有如下式所示的结构:式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-1-4)、式(I-1-5)、式(I-1-6)、式(I-1-7)、式(I-1-8)、式(I-1-9)、式(I-1-10)、式(I-1-11)、式(I-1-12)、式(I-1-13)、式(I-1-14)、式(I-1-15)、式(I-1-16)、式(I-1-17)、式(I-1-18)、式(I-1-19)、式(I-1-20)、式(I-1-21)、式(I-1-22)、式(I-1-23)、式(I-1-24)、式(I-1-25)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-27)、式(I-1-28)、式(I-1-29)、式(I-1-30)、式(I-1-31)、式(I-1-32)、式(I-1-33)、式(I-1-34)、式(I-1-35)、式(I-1-36)、式(I-1-37)、式(I-1-38)、式(I-1-39)、式(I-1-40)、式(I-1-41)、式(I-1-42)、式(I-1-43)、式(I-1-44)、式(I-1-45)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)、式(I-2-4)、式(I-2-5)、式(I-2-6)、式(I-2-7)、式(I-2-8)、式(I-3-1)、式(I-3-2)、式(I-3-3)、式(I-3-4)、式(I-3-5)、式(I-3-6)、式(I-3-7)、式(I-4-1)、式(I-4-2)、式(I-4-3)、式(I-4-4)、式(I-4-5)、式(I-4-6)、式(I-4-7)、式(I-5-1)、式(I-5-2)、式(I-5-3)、式(I-5-4)、式(I-5-5)、式(I-5-6)、式(I-5-7)、式(I-5-8)、式(I-5-9)、式(I-5-10)或式(I-5-11);
本发明还提供了一种上述含杂环配体的化合物的制备方法,包括:
A)将具有式(II)结构的化合物和具有式(III)结构的化合物混合反应,得到式(IV)结构的化合物;
B)将具有式(IV)结构的化合物、具有式(Ⅴ)结构的化合物和具有式(Ⅵ)结构的化合物反应,得到式(I)结构的化合物;
HO——R10式(Ⅵ);
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
此外,本发明对式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物的来源没有特殊限定,通过本领域公知的制备方法制得即可,得到式(IV)结构的化合物的具体反应过程如下式所示:
本发明还将式(IV)结构的化合物、式(Ⅴ)结构的化合物和式(Ⅵ)结构的化合物反应,得到式(I)结构的化合物,其中,所述反应的溶剂优选为甲醇,反应所需的碱优选为氢氧化钠的水溶液;上述过程的反应式具体为:
本申请所述含杂环配体的化合物是由醛基化合物与胺化合物通过幻化反应,得到式(IV)结构的杂环化合物,上述杂环化合物中的羟基与金属化合物反应,形成了新的杂环配体化合物。
本发明还提供了一种本发明所述的化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用;
具体的,本申请所述有机电致发光器件优选包括:
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层,其中,所述有机化合物层中只有有一个有机化合物层中包含有式(I)所示结构的化合物;式(I)所示结构的化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
具体的,所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质,也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
具体的,当式(I)结构的化合物存在于所述有机层中的发光层时,所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中的一个以上,其中所述发光层中包括上述式(I)结构的化合物,本申请所述含有杂环配体的化合物可作为荧光主体,也可作为荧光掺杂,也可同使作为荧光主体与荧光掺杂。例如:发光层可以是红色、黄色或蓝色发光层;而将式(I)结构的化合物作为蓝色主体或者蓝色掺杂,可使得到的发光器件的效率、亮度、分辨率及长寿命。
当式(I)结构的化合物存在于电子传输层时,所述电子传输层还包括含有金属的化合物,所述含有金属的化合物为本领域技术人员熟知的化合物,对此本申请没有特别的限制。
所述有机层包括发光层以及电子传输层时,所述式(I)结构的化合物可以存在于其中一层或两层。
本发明所述包含有式(I)结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极,也可以采用旋转涂膜(spin-coating)或薄带带头蒸镀;还可以采用成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
本发明提供了一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用,本发明提供的含杂环配体的化合物,通过选择特定的杂环配体,且含杂环配体的化合物对波长的调节,使得本申请提供的含杂环配体的化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高,而且使用寿命长。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1中间体5-氟-2-硝基-N-苯基苯胺(式(II-1-1))的制备
将5-氟-2-氨基硝基苯15.6克,加入到反应瓶中,加入300ML无水甲苯,搅拌,加入叔丁醇钠19.2克,氮气保护,反应1小时。再依次加入碘苯30克,三(二亚苄基丙酮)二钯2.8克,注射加入配体三叔丁基膦4克,反应升温到60℃过夜。
反应完毕后降温,加水100mL中止反应,分去水层,甲苯层用无水硫酸镁干燥30分钟。旋干甲苯,得深色油状物,过柱,二氯甲烷:石油醚=1:4冲洗,点板监测,收集RF=0.3产物点。旋干,得类白色固体,用PE洗涤,干燥得产品16.3克,产率71%。上述反应过程如下式所示:
式(II-1-2)~式(II-1-28)的合成方法与式(II-1-1)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表1,表1为式(II-1-2)~式(II-1-28)所示的产物及其原料和产率表;
表1式(II-1-2)~式(II-1-28)所示的产物及其原料和产率表
具有式(II-1)的5-氟-N1-苯基苯-1,2-二胺的制备
将(5氟-2-硝基苯)苯胺20克加入300ML高压反应釜中,加入无水乙醇200ML,加入5%钯碳催化剂1克,充入高压氢气5MPa,油浴50℃反应4小时,然后降温,抽滤,除去催化剂,滤液旋蒸,得约20克固体,即为式(II-1)所示化合物,产率88%。上述反应过程的反应式如下式所示:
式(II-2)~式(II-20)的合成方法与式(II-1)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表2,表2为式(II-2)~式(II-20)所示的产物及其原料和产率表;
表2式(II-2)~式(II-20)所示的产物及其原料和产率表
具有式(IV-1-1)结构的4-氟-2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚的制备
将邻氨基二苯胺8.36克、5-氟-2-羟基苯甲醛10克、焦亚硫酸钠13克、二甲基甲酰胺200ML加入到反应瓶中,加热到回流过夜。反应完毕后,降温,将反应液倒入到500ML冷水,不停搅拌,有固体析出。先用乙醇冲洗,再用石油醚冲洗,最后干燥得16克固体,产率97%。上述反应过程如下式所示:
式(IV-1-2)~式(IV-1-48)的合成方法与式(IV-1-1)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表3,表3为式(IV-1-2)~式(IV-1-48)所示的产物及其原料和产率表;
表3式(IV-1-2)~式(IV-1-48)所示的产物及其原料和产率表
具有式(IV-2-1)结构的3-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-2-醇的制备
将具有式(IV-1-8)的化合物15克、苯硼酸7.2克、四三苯膦钯1.8克、碳酸钾13.6克、500ML(甲苯:水=4:1)混合溶剂,氮气保护;再加热到80℃反应24小时,反应完毕后,降温,水洗,萃取,分液,有机相干燥并除去溶剂,得到深色固体,硅胶层柱分离,得白色固体14克,产率93%。上述反应的反应过程如下式所示:
式(IV-2-2)~式(IV-2-51)的合成方法与式(IV-2-1)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表4,表4为式(IV-2-2)~式(IV-2-51)所示的产物及其原料和产率表;
表4式(IV-2-2)~式(IV-2-51)所示的产物及其原料和产率表
具有式(IV-3-1)结构的中间体3-(1-甲基-6-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-4-醇的制备
将具有式(IV-1-13)结构的化合物20克、苯硼酸7.7克、四三苯基膦钯1.8克、碳酸钾14.2克、500ML(甲苯:水=4:1)混合溶剂,氮气保护,然后加热到80℃反应24小时,反应完毕后体系降温,分液,萃取,分液,有机相干燥并除去溶剂,得深色固体,硅胶层析柱分离,得白色固体16.8克,产率85%。上述反应过程如下式所示:
式(IV-3-2)~式(IV-3-9)的合成方法与式(IV-3-1)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表5,表5为式(IV-3-2)~式(IV-3-9)所示的产物及其原料和产率;
表5式(IV-3-2)~式(IV-3-9)所示的产物及其原料和产率表
具有式(IV-4-1)结构的中间体3-(1-甲基-6-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-4-醇的制备
将二甲胺4.5克、叔丁醇钠9.6克、甲苯500ML加入到反应瓶中,氮气保护,反应1小时。再将具有式(IV-1-31)结构的化合物20克、三(二亚苄基丙酮)二钯2.8克、三叔丁基膦4克加入到反应体系中,升温到90℃,反应24小时。后处理同中间体式(II-1-1)的后处理方法,最后得15.8克固体,产率83%。上述反应过程的反应式如下式所示:
式(IV-4-2)~式(IV-4-4)的合成方法与式(IV-4-1)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表6,表6为式(IV-4-2)~式(IV-4-4)所示的产物及其原料和产率表;
表6式(IV-4-2)~式(IV-4-4)所示的产物及其原料和产率表
实施例2具有式(I-2-8)结构的化合物的制备
将具有式(IV-1-30)结构的化合物5克加入至100mL甲苯中搅拌,再加入1.8g异丙醇铝与水的混合物,60℃搅拌2h。同时将1.48g4-羟基联苯溶于50mL甲醇中,2h后滴加,有白色固体析出,反应过夜,抽滤得到白色固体,先用水冲洗,再用甲醇冲洗,最后用PE冲洗干燥,得5g终产物具有式(I-2-8)结构的化合物,产率=83%。该产物的质谱值为866.29。上述反应过程如下式所示:
实施例3~实施例79
式(I-1-1)~式(I-1-45)、式(I-2-1)~式(I-2-7)、式(I-3-1)~式(I-3-7)、式(I-4-1)~式(I-4-7)以及式(I-5-1)~式(I-5-11)的合成方法与式(I-2-8)的合成方法类似,其合成的原料以及产物和收率见表7,表7为实施例3~实施例79所示的产物及其原料和产率表;
表7实施例3~实施例79所示的产物及其原料和产率表
上述表中式(I-3-7)结构的化合物的质谱数值为:866.29;式(I-4-1)结构的化合物的质谱数值为:866.29;式(I-5-2)结构的化合物的质谱数值为:967.32;式(I-1-1)结构的化合物的质谱数值为:802.23。
实施例80
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30分钟,用蒸馏水反复清洗2次,蒸馏水清洗结束后,按异丙醇、丙酮、甲醇按顺序洗涤30分钟,超声波洗涤10分钟,干燥,转移到等离子体清洗机里,将上述基板洗涤5分钟,送到蒸镀机里。在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD蒸镀掺杂7wt%FIrpic或实施例2~79所述的化合物的蓝色主体mCP(N,N’-dicarbazolyl-3,5-benzene)空穴阻挡层及电子传输层阴极 上述蒸镀过程中有机物蒸镀速度保持LiF为Al为蒸镀完毕得到发光器件。
将本发明制备得到的发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元,CS-2000分光辐射亮度计进行测试,以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色;对得到的器件的性能发光特性测试,结果见表8,表8为本发明实施例制备的化合物以及FIrpic分别作为发光材料制备的发光器件的发光特性测试结果数据表。
表8为本发明实施例制备的化合物作为发光材料以及FIrpic作为发光材料制备的发光器件的发光特性测试结果数据表
从上述表8结果可以看出,本发明提供的具有式(I)结构的化合物的发光效率及寿命特性有显著的提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (10)
1.一种具有式(I)结构的含杂环配体的化合物,
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C3~C20的环烷基、未取代的C3~C20的环烷基、取代的C3~C20的烷氧基、未取代的C3~C20的烷氧基、取代的C8~C30的杂环基、未取代的C8~C30的杂环基、取代的C8~C30的芳基胺基、未取代的C8~C30的芳基胺基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、卤素、氰基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)、式(a-36)或式(a-37),
其中,所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)、式(a-36)或式(a-37),
其中,所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R9和R10独立的选自C3~C20的烷基、未取代的C3~C20的烷基、取代的C8~C30的芳基、未取代的C8~C30的芳基、取代的C10~C30的稠环基或未取代的C10~C30的稠环基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R9和R10独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5)所示的结构,
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物具有如下式所示的结构:式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-1-4)、式(I-1-5)、式(I-1-6)、式(I-1-7)、式(I-1-8)、式(I-1-9)、式(I-1-10)、式(I-1-11)、式(I-1-12)、式(I-1-13)、式(I-1-14)、式(I-1-15)、式(I-1-16)、式(I-1-17)、式(I-1-18)、式(I-1-19)、式(I-1-20)、式(I-1-21)、式(I-1-22)、式(I-1-23)、式(I-1-24)、式(I-1-25)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-27)、式(I-1-28)、式(I-1-29)、式(I-1-30)、式(I-1-31)、式(I-1-32)、式(I-1-33)、式(I-1-34)、式(I-1-35)、式(I-1-36)、式(I-1-37)、式(I-1-38)、式(I-1-39)、式(I-1-40)、式(I-1-41)、式(I-1-42)、式(I-1-43)、式(I-1-44)、式(I-1-45)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)、式(I-2-4)、式(I-2-5)、式(I-2-6)、式(I-2-7)、式(I-2-8)、式(I-3-1)、式(I-3-2)、式(I-3-3)、式(I-3-4)、式(I-3-5)、式(I-3-6)、式(I-3-7)、式(I-4-1)、式(I-4-2)、式(I-4-3)、式(I-4-4)、式(I-4-5)、式(I-4-6)、式(I-4-7)、式(I-5-1)、式(I-5-2)、式(I-5-3)、式(I-5-4)、式(I-5-5)、式(I-5-6)、式(I-5-7)、式(I-5-8)、式(I-5-9)、式(I-5-10)或式(I-5-11);
9.一种权利要求1~8任意一项所述的化合物的制备方法,包括:
A)将具有式(II)结构的化合物和具有式(III)结构的化合物混合反应,得到式(IV)结构的化合物;
B)将具有式(IV)结构的化合物、具有式(Ⅴ)结构的化合物和具有式(VI)结构的化合物反应,得到具有式(I)结构的化合物;
HO——R10式(VI);
其中,所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环,且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C1~C30的环烷基、未取代的C1~C30的环烷基、取代的C1~C30的烷氧基、未取代的C1~C30的烷氧基、取代的C5~C60的杂环基、未取代的C5~C60的杂环基、取代的C6~C60的芳基胺基、未取代的C6~C60的芳基胺基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基;
所述R9和R10独立的选自取代的C1~C30的烷基、未取代的C1~C30的烷基、取代的C6~C60的芳基、未取代的C6~C60的芳基、取代的C8~C60的稠环基或未取代的C8~C60的稠环基。
10.一种权利要求1~8任意一项所述的化合物或权利要求9所述的制备方法制备的化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610117752.5A CN105713029B (zh) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610117752.5A CN105713029B (zh) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105713029A true CN105713029A (zh) | 2016-06-29 |
CN105713029B CN105713029B (zh) | 2019-02-01 |
Family
ID=56157215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610117752.5A Active CN105713029B (zh) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105713029B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107400090A (zh) * | 2017-09-11 | 2017-11-28 | 华润赛科药业有限责任公司 | 一种苯并咪唑衍生物的合成方法 |
CN109470671A (zh) * | 2018-11-30 | 2019-03-15 | 齐齐哈尔大学 | 一种用于h2s检测的荧光试纸条及其制备和使用方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104718219A (zh) * | 2012-10-09 | 2015-06-17 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
CN105503736A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-04-20 | 华南理工大学 | 一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用 |
-
2016
- 2016-03-02 CN CN201610117752.5A patent/CN105713029B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104718219A (zh) * | 2012-10-09 | 2015-06-17 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
CN105503736A (zh) * | 2015-12-08 | 2016-04-20 | 华南理工大学 | 一种含萘[1,2]并咪唑的n-型化合物及制备与应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KAI WANG,ET AL.: "High-Performance Red, Green, and Blue Electroluminescent Devices Based on Blue Emitters with Small Singlet-Triplet Splitting and Ambipolar Transport Property", 《ADV. FUNCT. MATE.》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107400090A (zh) * | 2017-09-11 | 2017-11-28 | 华润赛科药业有限责任公司 | 一种苯并咪唑衍生物的合成方法 |
CN107400090B (zh) * | 2017-09-11 | 2020-02-07 | 华润赛科药业有限责任公司 | 一种苯并咪唑衍生物的合成方法 |
CN109470671A (zh) * | 2018-11-30 | 2019-03-15 | 齐齐哈尔大学 | 一种用于h2s检测的荧光试纸条及其制备和使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105713029B (zh) | 2019-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI684592B (zh) | 用於電子裝置之材料 | |
TWI708768B (zh) | 有機電發光裝置用的材料 | |
CN101490208B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
KR101993129B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
CN101460434B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
CN101490207B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
CN110003155B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
RU2419648C2 (ru) | Соединения для органических электронных устройств | |
TWI611003B (zh) | 用於電子裝置之化合物類 | |
TWI618688B (zh) | 電子裝置用材料 | |
JP5653902B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセント素子用フッ素誘導体 | |
KR102193244B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 신규 물질 | |
CN101679855B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
JP5420249B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料 | |
KR102166556B1 (ko) | 전자 소자용 물질 | |
TW201827562A (zh) | 電子裝置 | |
CN105358653A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN105051014A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
KR20110122130A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
CN109535138A (zh) | 含氘代苯基的三嗪化合物及其应用和有机电致发光器件 | |
TW201842158A (zh) | 電子裝置用材料 | |
CN104813496A (zh) | 电子器件 | |
CN106543123A (zh) | 一种联蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件 | |
KR20150142006A (ko) | 전자 소자용 재료 | |
CN105713029A (zh) | 一种含杂环配体的化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |