CN105693510A - 一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法 - Google Patents

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丁建飞
滕明清
谭雪良
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Abstract

一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，属于有机化合物中间体的制备技术领域。其是以N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，先将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂在有机溶剂中反应，并且控制反应温度，反应结束后保温，并且控制保温温度和控制保温时间，得到反应液，再加水分层，上层为有机相，减压精馏，得到6,8-二氯辛酸乙酯，下层加碱调节pH分层，上层用元明粉脱水，得到N,N-二甲基苄胺，回用。提高了氯化能力，使收率达到95%左右，实现回收循环套用，减少了废水排放，工艺路线先进，工艺条件合理，操作简单安全，反应收率高，生产成本较低，三废小。

Description

一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物中间体的制备技术领域，具体涉及一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法。
背景技术
6,8-二氯辛酸乙酯英文名称为：Ethyl6,8-dichlorocaprylate，分子式为：C10H18Cl2O2，分子量为：241.15，其化学结构式如下：
6，8-二氯辛酸乙酯是用于合成硫辛酸的重要有机中间体，而硫辛酸被称为“万能抗氧化剂”，广泛用于治疗和预防心脏病、糖尿病和早老性痴呆症等多种疾病，国内及国际市场前景广阔。
已有技术普遍以6-羟基-8-氯辛酸乙酯为原料制备6,8-二氯辛酸乙酯，具体的制备方法主要有以下两种：
1)、以6-羟基-8-氯辛酸乙酯和氯化试剂即氯化亚砜在吡啶做缚酸剂条件下进行氯化反应(粗品收率88％左右)制备得到(见J.A.C.S，1955，vol77，P416和ZhuranlObshcheiKhimii，1964，34，3662)。
此方法由于在反应时加入了缚酸剂吡啶(吡啶气味难闻，操作环境十分恶劣)，在反应结束时加入了水进行终止反应，并且用水洗涤除去杂质，而吡啶在吸附了氯化氢气体后，形成的吡啶盐酸盐易溶于水，导致产生了大量的含氮废水，增加了工业废水的处理难度，不符合清洁生产的要求，不符合现代工业化生产的需要。
2)、以6-羟基-8-氯辛酸乙酯和氯化试剂即固体光气在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)做缚酸剂条件下进行氯化反应制备得到(见CN100593534C；“一种6，8-二氯辛酸乙酯的化学合成方法”)。
此方法以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)为催化剂，在有机溶剂中与固体光气发生氯化反应，在氯化反应过程中，DMF与氯化氢气体形成DMF盐酸盐，反应结束后再将氯代反应液放入水中，用水洗去DMF盐酸盐，产生大量含DMF盐酸盐生产污水，含DMF盐酸盐生产污水再进入回收工段调PH至中性后进行回收。由于DMF中含有大量的水，回收过程中DMF易分解无法回收套用，产生了大量的含氮废水，增加了工业废水的处理难度，生产成本高，不符合清洁生产的要求，不符合现代工业化生产的需要。
发明内容
本发明的任务在于针对已有技术中以6-羟基-8-氯辛酸乙酯为原料制备6,8-二氯辛酸乙酯的方法和存在的缺陷，特别是以6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化亚砜以吡啶为缚酸剂条件下反应，产物收率低，产生的含氮废水多及以6-羟基-8-氯辛酸乙酯和氯化试剂固体光气在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)做缚酸剂条件下进行氯化反应，含水DMF无法回收，成本高等缺陷而不符合现代工业化生产的需要的弊端而提供一种以6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂条件下反应，得到高收率，缚酸剂经过碱处理后可回收循环套用而藉以降低成本，减少废水排放，以满足现代工业化清洁生产的需要的6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法。
本发明的任务是这样来实现的，一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其是以N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，先将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂在有机溶剂中反应，并且控制反应温度，反应结束后保温，并且控制保温温度和控制保温时间，得到反应液，再加水分层，上层为有机相，减压精馏，得到6,8-二氯辛酸乙酯，下层加碱调节pH分层，上层用元明粉脱水，得到N,N-二甲基苄胺，回用。
在本发明的一个具体的实施例中，所述的6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1∶1.02-1.40∶0.1-0.4；所述的有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1-3∶1。
在本发明的另一个具体的实施例中，所述的氯化试剂为氯化亚砜或固体光气。
在本发明的又一个具体的实施例中，所述的有机溶剂为卤代烃有机溶剂或芳香族类有机溶剂。
在本发明的再一个具体的实施例中，所述的卤代烃有机溶剂为氯仿或二氯乙烷；所述的芳香族类有机溶剂为甲苯或二甲苯。
在本发明的还有一个具体的实施例中，所述的控制反应温度是将反应温度控制为-5-20℃，所述的N,N-二甲基苄胺是以滴加方式加入的。
在本发明的更而一个具体的实施例中，所述的控制保温温度是将保温温度控制为50-85℃，所述的控制保温时间是将保温时间控制为30-240min。
在本发明的进而一个具体的实施例中，所述的减压精馏是指收集真空度为5mmHg并且温度为172-176℃时的馏分。
在本发明的又更而一个具体的实施例中，所述的水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1∶0.5-2。
在本发明的又进而一个具体的实施例中，所述的碱为液碱、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾；所述的调节pH是将pH调节至9-11。
本发明提供的技术方案由于采用了N,N-二甲基苄胺作为缚酸剂从而出乎意料地提高了氯化能力，使收率达到95％左右，缚酸剂吸附氯化氢后的N,N-二甲基苄胺盐酸盐在用碱调节pH后可分层分出N,N-二甲基苄胺，实现回收循环套用，减少了废水排放，本发明制备方法工艺路线先进，工艺条件合理，操作简单安全，反应收率高，生产成本较低，三废小，具有良好的实施价值和社会经济效果。
具体实施方式
下面的实施例仅仅是本申请人的优选的例子，因而不能理解为对本发明方案的限制，例如，申请人在上述中的有机溶剂提及了卤代烃作有机溶剂并且例举了属于该卤代烃有机溶剂范畴的氯仿、二氯乙烷，但并不表明未例举的其它的属于卤代烃的有机溶剂不能适用。基于同样的理由，芳香族类有机溶剂并不限于所举的甲苯、二甲苯。
实例1：
有机溶剂二氯乙烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂氯化亚砜在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.02：0.2，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为3：1，在温度为-5℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为85℃，保温时间30min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：0.5，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.24％，纯度96.53％，下层加液碱调节pH为11，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.51％，纯度99.65％。本实施例的反应式如下：
实例2：
有机溶剂二氯甲烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂固体光气在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.40：0.3，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为2.4：1，在温度为0℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为70℃，保温时间60min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.17％，纯度96.35％，下层加氢氧化钾调节pH为10，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.62％，纯度99.75％。反应式同实施例1。
实例3：
有机溶剂甲苯中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂固体光气在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.05：0.1，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1，在温度为5℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为60℃，保温时间120min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1.5，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.32％，纯度96.63％，下层加碳酸钠调节pH为9，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.68％，纯度99.78％。反应式同实施例1。
实例4：
有机溶剂二甲苯中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂氯化亚砜在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.1：0.4，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1.2，在温度为10℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为55℃，保温时间180min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.0，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.41％，纯度96.84％，下层加碳酸钾调节pH为9.5，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.72％，纯度99.69％。反应式同实施例1。
实例5：
有机溶剂二氯甲烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂氯化亚砜在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.23：0.15，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1.5，在温度为20℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为50℃，保温时间240min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1.8，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.76％，纯度96.95％，下层加液碱调节pH为9.8，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.66％，纯度99.58％。反应式同实施例1。
实例6：
有机溶剂二氯乙烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂氯化亚砜在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.12：0.21，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.4，在温度为15℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为58℃，保温时间210min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1.6，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.68％，纯度96.74％，下层加液碱调节pH为9.5，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.59％，纯度99.64％。反应式同实施例1。
实例7：
有机溶剂二氯乙烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂氯化亚砜在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.08：0.17，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.4，在温度为25℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为65℃，保温时间185min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：1.4，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.74％，纯度96.59％，下层加液碱调节pH为10，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.63％，纯度99.68％。反应式同实施例1。
实例8：
有机溶剂二氯乙烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂固体光气在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.05：0.12，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.4，在温度为10℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为75℃，保温时间150min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：3，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.68％，纯度96.65％，下层加液碱调节pH为11，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.69％，纯度99.71％。反应式同实施例1。
实例9：
有机溶剂二氯乙烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂固体光气在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.03：0.10，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.4，在温度为5℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为80℃，保温时间120min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.71％，纯度96.56％，下层加液碱调节pH为10，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.58％，纯度99.49％。反应式同实施例1。
实例10：
有机溶剂二氯乙烷中将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂固体光气在N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1：1.13：0.10，有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.4，在温度为15℃时滴加N,N-二甲基苄胺，保温温度为52℃，保温时间205min，得到反应液中，加水分层，水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1：2.2，上层为有机相。
减压精馏收集真空度为5mmHg，温度为172-176℃的馏分，即为6,8-二氯辛酸乙酯，产品摩尔收率95.68％，纯度96.65％，下层加碳酸钠调节pH为9，分层，上层用元明粉脱水得到N,N-二甲基苄胺，产品摩尔收率96.67％，纯度99.58％。反应式同实施例1。

Claims (10)

1.一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于其是以N,N-二甲基苄胺为缚酸剂，先将6-羟基-8-氯辛酸乙酯与氯化试剂在有机溶剂中反应，并且控制反应温度，反应结束后保温，并且控制保温温度和控制保温时间，得到反应液，再加水分层，上层为有机相，减压精馏，得到6,8-二氯辛酸乙酯，下层加碱调节pH分层，上层用元明粉脱水，得到N,N-二甲基苄胺，回用。
2.根据权利要求1所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的6-羟基-8-氯辛酸乙酯、氯化试剂、N,N-二甲基苄胺的摩尔比为1∶1.02-1.40∶0.1-0.4；所述的有机溶剂与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1-3∶1。
3.根据权利要求1或2所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的氯化试剂为氯化亚砜或固体光气。
4.根据权利要求1或2所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂为卤代烃有机溶剂或芳香族类有机溶剂。
5.根据权利要求4所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的卤代烃有机溶剂为氯仿或二氯乙烷；所述的芳香族类有机溶剂为甲苯或二甲苯。
6.根据权利要求1所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的控制反应温度是将反应温度控制为-5-20℃，所述的N,N-二甲基苄胺是以滴加方式加入的。
7.根据权利要求1所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的控制保温温度是将保温温度控制为50-85℃，所述的控制保温时间是将保温时间控制为30-240min。
8.根据权利要求1所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的减压精馏是指收集真空度为5mmHg并且温度为172-176℃时的馏分。
9.根据权利要求1所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的水与6-羟基-8-氯辛酸乙酯的重量比为1∶0.5-2。
10.根据权利要求1所述的一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法，其特征在于所述的碱为液碱、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾；所述的调节pH是将pH调节至9-11。
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