CN105670389B - 一种可逆固态光致变色荧光油墨材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种可逆固态光致变色荧光油墨材料及其应用，属于光致变色材料技术领域。具体分子结构以芳环或芳杂环取代基和螺吡喃为基本结构单元，其结构式如下所示，是通过酯化反应合成的一类新型的荧光染料。研究发现这种染料在紫外光照前后表现出不同光谱吸收和(或)荧光的双重颜色变化，并且在一定温度加热条件下，这类由紫外光导致的吸收及荧光颜色变化又能可逆复原，转变成紫外光照射之前的吸收及荧光颜色，具有优良的稳定性、可逆性及抗疲劳性。该油墨材料可以单独使用，也可以和聚合物、油墨等复合后，作为光致变色材料，应用在安全防伪、安全墨水、显示器件、荧光传感、信息存储等诸多领域。

Description

一种可逆固态光致变色荧光油墨材料及其应用
技术领域
本发明属于光致变色材料技术领域，具体涉及一种可逆固态光致变色荧光油墨材料及其在安全防伪、安全墨水、显示器件、荧光传感、信息存储等诸多领域中的应用。
背景技术
光致变色指的是某些化合物在一定的波长和强度的光刺激下分子结构会发生变化，从而导致其对光的吸收或者发射波长发生相应变化，且这种改变一般是可逆的。作为一种新型“智能”材料，它可以应用在信息存储元件、装饰和防护包装材料、自显影全息记录照相、国防等各个方面。
化学结构的变化是导致光致变色的因素，主要表现在共轭链变化、顺-反结构变化、分子内质子转移、开环-闭环反应、加氧-脱氧反应、光氧化反应、均裂反应。颜色可变使这些材料在显示、传感、信息存储、安全墨水、防伪等领域有潜在的应用。以目前的防伪油墨为例，除了磁性油墨、荧光油墨、温变油墨等，擦可变颜色油墨也被用来作为防伪油墨用于支票、钞票等有价证券及商标上。中国专利CN1201213A公开了一种可擦变色油墨，其原理是CB显色剂涂层与CF发色剂涂层反应而显色，它的缺点是耐性差，不稳定。中国专利CN1424369A公开了一种二萘嵌苯化合物作为单一组分的可擦变色油墨，经一定力量白色纸张摩擦，其颜色在可见光下从黑绿色变为红色，而在近红外区无任何吸收。但其摩擦后的颜色变化是一次性的不可逆的，会为被标记物的外观带来不可逆的变化。中国专利CN104531130A公开了一类螺-稠三环螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法，此类分子具有高光敏感性，高耐疲劳度以及高的色度等特点，但其实施条件均为溶液状态。这些缺点会极大的限制其在支票、钞票等方面的实际应用。
发明内容
本发明提出的一种可逆固态光致变色荧光油墨材料，具体分子结构以芳环或芳杂环取代基和螺吡喃为基本结构单元，通过酯化反应合成了一类新型的荧光染料。研究发现这种染料在紫外光照前后表现出不同光谱吸收和(或)荧光的双重颜色变化，并且在一定温度加热条件下，这类由紫外光导致的吸收及荧光颜色变化又能可逆复原，转变成紫外光照射之前的吸收及荧光颜色，具有优良的稳定性、可逆性及抗疲劳性。
本发明所述的可逆固态光致变色荧光油墨材料，是以芳环或芳杂环取代基(Ar)和螺吡喃为结构单元，其结构式如下所示：
其中Ar可以是9,10-二苯乙烯蒽基、四苯乙烯基、三苯乙烯基，或9,10-二苯乙烯蒽基、四苯乙烯基、三苯乙烯基带有单个或多个二级取代基团的衍生结构，其中二级取代基可以是F、Cl、Br、I、R、CX0X1 3、CX0X1X2X3、NO2、OR、SR、SO2R、SOR、SO3R、NHR、NRR1、CHO、CH2OR、CO2R、OCOR、OCOCH2R、CHYCHO、CY2CHO、CHYCO2R、CHYOR中任何一种原子或原子团；其中X0、X1、X2、X3和Y可以是相同或不同的原子或原子团，可以分别是H、F、Cl、Br、I、NO2、OR、SR、NHR、NRR1、(CH2)mCHO、(CH2)mCO2R、R中的任何一种原子或原子团；其中的R和R1可以是相同或不同的原子或原子团，R和R1可以分别是H、CmH2m+1、CmH2m-1、CmH2m-3、C6+mH5+2m中的任一原子或原子团。在上述的不同结构通式的化合物或原子团中，m是1～20之间的任何整数。
任意一项具有上述结构的光致变色荧光油墨材料，其固态粉末样品在紫外光照射后，样品的可见吸收和荧光颜色都会发生显著的变化，经50～150℃加热0.1～30分钟处理(烘箱烘烤、红外灯照等)后，其可见吸收和荧光颜色都能恢复至初始的颜色状态。这种吸收及荧光颜色的双重可逆变化可以反复进行1000次以上。
任意一项具有上述结构的光致变色荧光油墨材料可以单独使用，也可以和聚合物(聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、酚醛树脂、聚乙烯醇等聚合物中一种以上的共混物)、油墨等复合后，作为光致变色材料，应用在安全防伪、安全墨水、显示器件、荧光传感、信息存储等诸多领域。
附图说明
图1：为实施例1制备的光致变色荧光油墨材料旋涂成固态薄膜的紫外光照前后吸收光谱的变化，插图是其薄膜在紫外光照和加热交替刺激10次循环过程中的开环体586nm吸收处的吸光度变化；
图2：为实施例1制备的光致变色染料旋涂成固态薄膜的紫外光照前后荧光光谱的变化，插图是其薄膜的在紫外光照和加热交替刺激10次循环过程中的荧光波长变化；
图3：为实施例1制备的光致变色染料喷涂到滤纸上形成了雨伞图案，并将其置于紫外灯照射下产生的可见及荧光颜色变化的照片；
图4：为实施例1制备的掺杂有光致变色染料的聚合物薄膜在紫外灯照射下的荧光光谱及照片的变化。
具体实施方式
本发明给出了一类具有可逆固态光致变色性质的化合物的合成方法及其作为安全防伪、安全墨水、显示器件、传感检测、信息存储等应用的活性组分使用。
实施例1
当Ar为9,10-二苯乙烯基蒽(DSA)时(结构式中的n＝2)，其分子结构如下：
具体合成步骤：将1-羧乙基吲哚啉螺吡喃分子(2mmol，0.76g)溶解在5mL无水二氯甲烷中，往里加入4-二甲氨基吡啶(3mg)和9,10-二[4-羟基苯乙烯基]蒽(1mmol，0.414g)。降温至0℃，再往反应体系里缓慢滴加入二环己基碳二亚胺(3mmol，0.618g)，保持在0℃搅拌5min后恢复到室温搅拌10h。
后处理：首先通过抽滤除去反应混合物中不溶的沉淀，滤液分别用0.5M的盐酸、饱和碳酸氢钠溶液洗涤两次，分出二氯甲烷有机相，然后用无水硫酸镁干燥，过滤除去无水硫酸镁，滤液通过减压蒸除去溶剂，产物通过硅胶色谱柱来分离提纯(石油醚/乙酸乙酯，4:1v/v)，最后得到的产物DSA-2SP为黄色粉末(0.34g，30％)，即光致变色染料。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.35(dd,J＝6.8,3.3Hz,4H),8.05–8.00(m,4H),7.89(s,1H),7.86(s,1H),7.66(d,J＝8.6Hz,4H),7.48(dd,J＝6.9,3.2Hz,4H),7.29–7.22(m,2H),7.14(d,J＝7.1Hz,2H),7.08(d,J＝8.5Hz,4H),6.98–6.90(m,5H),6.88(s,1H),6.78(d,J＝8.6Hz,2H),6.72(d,J＝7.7Hz,2H),5.95(d,J＝10.4Hz,2H),3.85-3.60(m,4H),3.08–2.82(m,4H),1.30(s,6H),1.20(s,6H)。13C NMR(125MHz,CDCl3,TMS):δ＝170.40,159.38,155.32,150.18,146.29,141.21,136.37,136.10,135.23,132.51,129.55,128.42,127.88,127.56,126.37,125.95,125.35,122.70,122.00,121.80,120.07,118.64,115.59,106.93,106.83,52.95,39.36,33.88,25.79,19.81ppm。LC-MS(ESI)：m/z：计算值：1138.42，实验值：1139.43[M+H]+,570.23[M+2H]2+/2。元素分析(计算值)：C 75.9％(75.91％)，H 5.2％(5.13％)，N 4.9％(4.92％)。上述结果表明得到了目标结构的产物。
实施例2
将1-羧乙基吲哚啉螺吡喃分子(1mmol，0.38g)溶解在5mL无水二氯甲烷中，往里加入4-二甲氨基吡啶(1.5mg)和9,10-[4-羟基苯乙烯基]蒽(1mmol，0.398g)。降温至0℃，再往反应体系里缓慢滴加入二环己基碳二亚胺(1.5mmol，0.309g)，然后保持在0℃搅拌5min后恢复到室温搅拌10h。后处理同实施例1，最后得到的产物DSA-SP为黄色粉末(0.46g，60％)。
LC-MS(ESI)：m/z：计算值：760.29，实验值：761.34[M+H]+。元素分析(计算值)：C80.4％(80.51％)，H 5.4％(5.30％)，N 3.7％(3.68％)。
实施例3
将1-羧乙基吲哚啉螺吡喃分子(4mmol，1.52g)溶解在5mL无水二氯甲烷中，往里加入4-二甲氨基吡啶(6mg)和4,4',4”,4”'-四羟基四苯乙烯(1mmol，0.396g)。降温至0℃，再往反应体系里缓慢滴加入二环己基碳二亚胺(6mmol，1.236g)，然后保持在0℃搅拌5min后恢复到室温搅拌10h。后处理同实施例1，最后得到的产物TPE-4SP为黄色粉末(0.51g，28％)。
LC-MS(ESI)：m/z：计算值：1844.64，实验值：462.18[M+4H]4+/4。元素分析(计算值)：C 71.4％(71.57％)，H 5.0％(5.02％)，N 6.0％(6.07％)。
实施例4
将1-羧乙基吲哚啉螺吡喃分子(3mmol，1.14g)溶解在5mL无水二氯甲烷中，往里加入4-二甲氨基吡啶(4.5mg)和4,4',4”-三羟基四苯乙烯(1mmol，0.380g)。降温至0℃，再往反应体系里缓慢滴加入二环己基碳二亚胺(4.5mmol，0.927g)，然后保持在0℃搅拌5min后恢复到室温搅拌10h。后处理同实施例1，最后得到的产物TPE-3SP为黄色粉末(0.29g，20％)。
LC-MS(ESI)：m/z：计算值：1466.52，实验值：489.84[M+3H]3+/3。元素分析(计算值)：C 72.5％(72.84％)，H 5.1％(5.08％)，N 5.7％(5.73％)。
实施例5
将1-羧乙基吲哚啉螺吡喃分子(2mmol，0.76g)溶解在5mL无水二氯甲烷中，往里加入4-二甲氨基吡啶(3mg)和4,4'-二羟基四苯乙烯(1mmol，0.364g)。降温至0℃，再往反应体系里缓慢滴加入二环己基碳二亚胺(3mmol，0.618g)，然后保持在0℃搅拌5min后恢复到室温搅拌10h。后处理同实施例1，最后得到的产物TPE-2SP为黄色粉末(0.37g，34％)。
LC-MS(ESI)：m/z：计算值：1088.40，实验值：545.24[M+2H]2+/2。元素分析(计算值)：C 74.6％(74.89％)，H 5.3％(5.18％)，N 5.1％(5.14％)。
实施例6
将1-羧乙基吲哚啉螺吡喃分子(1mmol，0.38g)溶解在5mL无水二氯甲烷中，往里加入4-二甲氨基吡啶(1.5mg)和4-羟基四苯乙烯(1mmol，0.348g)。降温至0℃，再往反应体系里缓慢滴加入二环己基碳二亚胺(1.5mmol，0.309g)，然后保持在0℃搅拌5min后恢复到室温搅拌10h。后处理同实施例1，最后得到的产物TPE-SP为黄色粉末(0.42g，60％)。
LC-MS(ESI)：m/z：计算值：710.28，实验值：711.39[M+H]+。元素分析(计算值)：C79.4％(79.42％)，H 5.4％(5.39％)，N 3.9％(3.94％)。
实施例7
将实施例1制备的光致变色染料按10mg/mL的浓度溶解在可溶性氯仿溶剂中，并均匀旋涂至石英片上，固化形成50nm厚的固态薄膜，初始的固化薄膜在可见光下呈浅黄色，荧光呈黄色；在紫外光照后薄膜的可见光下的颜色变成紫色，荧光变成红色。图1及图2分别为固态薄膜在紫外光照前后的吸收光谱及荧光光谱的变化。初始的固态薄膜中，染料分子的最大吸收峰为430nm，最大荧光发射峰为532nm。在紫外光照后，会在590nm处出现一个新的最大吸收峰，最大荧光发射峰红移至667nm。加热处理紫外光照后的变色薄膜，又能使其回复至初始的吸收和荧光峰位。整个过程循环可逆，抗疲劳测试显示了本发明所述材料较好的抗疲劳性。
实施例8
将实施例1制备的光致变色染料按溶解在可溶性氯仿溶剂中(浓度为10-4M)，均匀喷涂至挡有漏空小伞图案模板的滤纸上，拿掉挡板，待溶剂挥发干后，用365nm手提式紫外灯照射一段时间，可观察到图案发生可见及荧光颜色的双重变色。具体变化如图3所示，初始(即溶剂挥发干后紫外灯照射前)的小伞呈现浅黄的可见颜色(图3A)及黄色荧光(图3C)，在365nm紫外灯下照射1分钟后，小伞图案转变成蓝紫色的可见颜色(图3B)及红色的荧光(图3D)。而且在移除紫外灯后，变色或变光后的图案仍然能够保持48小时以上。将上述紫外灯下变色后的纸张置于90℃烘箱中1分钟，或用电吹风加热1分钟，或用红外灯照射1分钟，纸张可迅速恢复到初始紫外光照前的可见颜色(图3A)及荧光颜色(图3B)。
实施例9
将实施例1制备的光致变色染料以10％质量分数与聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)混合并溶解在氯仿溶液中，经涂膜固化后制成100nm的膜层材料，同样具有可逆的光致荧光变色性质，其光照前后荧光光谱变化如图4所示。初始得到的掺杂有光致变色染料的PMMA薄膜的荧光呈青色，荧光最大发射峰位为486nm；在紫外光照处理后，其薄膜的荧光变成红色，荧光最大发射峰位红移至615nm。加热处理紫外光照后的变色薄膜，也能使其回复至初始的荧光峰位，具有可逆性。

Claims (3)

1.一种可逆固态光致变色荧光油墨材料，其特征在于：其结构式如下所示，
Ar是9,10-二苯乙烯基蒽或其带有单个或多个二级取代基团的衍生结构；其中，二级取代基团是F、Cl、Br、I、R、OR、NHR、NRR1中任何一种原子或原子团；R和R1是相同或不同的原子或原子团，为H、CmH2m+1、CmH2m-1、CmH2m-3、C6+mH5+2m中的任一原子或原子团；m是1～20之间的整数。
2.如权利要求1所述的一种可逆固态光致变色荧光油墨材料，其特征在于：其结构式如下所示，
3.权利要求1或2所述的一种可逆固态光致变色荧光油墨材料在安全防伪、安全墨水、显示器件、荧光传感或信息存储中的应用。
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