CN105669688A - 一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法 - Google Patents

一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法,属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素或硫脲的摩尔比为1:1:1,布朗斯特酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的8~10%,以毫升计的反应溶剂乙醇的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的6~10倍,回流反应时间为14~50min,反应结束后冷却至室温,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到六氢吡喃并嘧啶酮衍生物。本发明与采用其它催化剂的制备方法相比,具有催化剂可循环使用、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点,便于工业化大规模应用。

Description

一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法
技术领域
本发明属于离子液体催化技术领域,具体涉及一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法。
背景技术
吡喃并嘧啶酮衍生物是一类十分重要的氮杂环结构的化合物,因其结构的可变性使得其具有广泛的生物活性,在医药和农药领域有着广泛的应用,其中在医药领域,它们主要表现在抗菌、抗肿瘤、镇痛、抗真菌、抗微生物和抗血小板凝聚等方面,是新药物及新农药开发研究的热点之一。因此,研究吡喃并嘧啶酮衍生物的制备具有非常重要的意义。
离子液体是由一种含氮杂环的有机阳离子和一种无机或有机阴离子组成的液态盐类。在有机合成中,它与传统的有机溶剂相比,具有不挥发、溶解能力强、不易燃、可以为反应提供一个全离子环境等特点,近年来,离子液体作为一种绿色溶剂在有机合成中得到了广泛的应用。另外,酸性离子液体作为一种功能化离子液体由于具有较好的热稳定性、分布均匀的酸性位点以及易与产物分离回收等优点而被运用到吡喃并嘧啶酮衍生物的制备过程中。比如Hong-YunGuo等以硫酸氢化1-甲基-2-吡咯烷酮鎓盐离子液体作为催化剂,无溶剂条件下高效地催化芳香醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素或硫脲发生“一锅法”反应制备出一系列的六氢吡喃并嘧啶酮衍生物,该方法具有较高的反应收率、较短的反应时间和反应条件温和等特点。但由于上述酸性离子液体催化剂的脂溶性较好,与产物六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的互溶性较好,使得产物和催化剂的提纯操作比较繁琐,同时也导致催化剂在循环使用中的损失量比较大,循环使用次数较少(Ionicliquid-catalyzedone-potsynthesisof1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2(8aH)-one[J],SyntheticCommunications,2012,42:3011~3020)。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中利用酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物过程中存在离子液体催化剂使用量较大、不易生物降解,原料利用率低、产物提纯过程复杂以及催化剂使用前需要进行提纯处理等缺点,而提供一种催化剂催化活性较好、易生物降解,原料利用率高、产物提纯简便及催化系统可直接循环使用的催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法。
本发明所使用的布朗斯特酸性离子液体催化剂的结构式为:
本发明所提供的一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法,其化学反应式为:
其中反应中芳香醛(I)、3,4-二氢-2H-吡喃(II)和尿素或硫脲(III)的摩尔比为1:1:1,布朗斯特酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的8~10%,以毫升计的反应溶剂乙醇的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的6~10倍,反应压力为一个大气压,回流反应时间为14~50min,反应结束后冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到六氢吡喃并嘧啶酮衍生物(IV)。滤液中含有的布朗斯特酸性离子液体催化剂及少量未反应完的原料,可不经处理重复使用。
本发明所用的芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、对溴苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、间硝基苯甲醛、邻氯苯甲醛中的任一种。
本发明所使用的布朗斯特酸性离子液体催化剂的合成方法,参考相关材料(Aconvenientapproachforthesynthesisof1,3,5-trioxanesundersolvent-freeconditionsatroomtemperature,MonatsheftefürChemieChemicalMonthly,2014,145(6):1017~1022)。
本发明与其它催化剂的制备方法相比,具有以下优点:
1、酸性离子液体催化剂可生物降解性较好,对环境污染较小;
2、反应原料利用率高,原子经济性较好;
3、催化剂不经任何处理可重复使用;
4、反应条件比较温和,便于实际操作;
5、产物的提纯过程简便,便于工业化大规模生产。
附图说明
图1为本发明布朗斯特酸性离子液体催化剂在催化制备4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮反应中循环使用时的产物收率变化图。
图2为本发明布朗斯特酸性离子液体催化剂在催化制备4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮反应中循环使用时的产物收率变化图。
图3为本发明布朗斯特酸性离子液体催化剂在催化制备4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮反应中循环使用时的产物收率变化图。
图4为本发明布朗斯特酸性离子液体催化剂在催化制备4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮反应中循环使用时的产物收率变化图。
具体实施方式
本发明的实质特点和显著效果可以从下述的实施例中得以体现,但它们并不对本发明作任何限制,本领域的技术人员根据本发明的内容做出一些非本质的改进和调整,均属于本发明的保护范围。下面通过具体实施方式对本发明作进一步的说明,其中实施例中反应产物的1HNMR测试表征使用的是德国Bruker公司的型号为AVANCE300MHz的核磁共振仪;红外光谱测试表征采用的是德国Bruker公司的型号为Brukertensor37FT-IR红外光谱仪(KBr压片);反应产物的熔点采用毛细管法测定。
实施例1
将1mmol苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.09mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有6ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应14min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为91%,滤液中直接加入苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.218~220℃;IR(KBr):3261,2959,2911,2362,1684,1507,1440cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.29~1.81(m,4H),1.96~2.03(m,1H),3.50~3.61(m,1H),4.02~4.07(m,1H),4.55~4.71(m,2H),7.39~7.41(m,5H)
实施例2
将1mmol苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol硫脲和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有6ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应27min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮,收率为84%,滤液中直接加入苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和硫脲后进行重复使用。
4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮:m.p.235~237℃;IR(KBr):3185,2972,2868,2360,1614,1573,1544,1463cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.22~1.27(m,2H),1.57~1.77(m,2H),1.84~1.86(m,1H),3.42~3.50(m,1H),3.85(d,J=11.6Hz),4.36~4.39(m,1H),4.50(d,J=10.4Hz,1H),7.21~7.39(m,5H),8.33(brs,1H),8.80(brs,1H)
实施例3
将1mmol对氯苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.09mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有8ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应18min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-氯苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为92%,滤液中直接加入对氯苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-(4-氯苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.239~241℃;IR(KBr):3018,2363,1667,1596,1483cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.17~1.41(m,2H),1.49~1.70(m,2H),1.88(d,J=10.6Hz,1H),3.44~3.52(m,1H),4.00~4.06(d,J=11.6Hz,1H),4.49(s,1H),4.55(d,J=10.9Hz,1H),7.18~7.28(m,4H)
实施例4
将1mmol对氯苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol硫脲和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有8ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应34min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-氯苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮,收率为85%,滤液中直接加入对氯苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和硫脲后进行重复使用。
4-(4-氯苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮:m.p.260~262℃;IR(KBr):3183,2961,2834,2364,1665,1571,1536cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.19~1.24(m,2H),1.60~1.70(m,2H),1.81~1.87(m,1H),3.08~3.17(m,1H),3.41~3.50(m,1H),4.53(s,1H),4.69(d,J=10.9Hz,1H),7.27~7.31(m,4H),7.61(d,J=8.8Hz,1H),8.19(d,J=8.6Hz,1H)
实施例5
将1mmol对溴苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.09mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有10ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应22min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-溴苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为90%,滤液中直接加入对溴苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-(4-溴苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.259~261℃;IR(KBr):3300,3205,3091,2943,2362,1698,1587,1486cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.20~1.31(m,2H),1.49~1.79(m,3H),3.40~3.51(m,1H),3.94(d,J=9.5Hz,1H),4.40~4.47(m,1H),4.59(d,J=10.8Hz,1H),7.23~7.31(m,2H),7.45~7.52(m,2H)
实施例6
将1mmol对溴苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol硫脲和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有10ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应29min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-溴苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮,收率为87%,滤液中直接加入对溴苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和硫脲后进行重复使用。
4-(4-溴苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮:m.p.258~261℃;IR(KBr):3189,2972,2830,2365,1783,1729,1568,1529,1489cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.22~1.27(m,2H),1.56~1.77(m,2H),1.89(d,J=10.2Hz,1H),3.41~3.52(m,1H),3.85(d,J=11.5Hz,1H),4.30~4.42(m,1H),4.56(d,J=10.5Hz,1H),7.24~7.30(m,2H),7.47~7.59(m,2H),8.39(brs,1H),8.84(brs,1H)
实施例7
将1mmol对硝基苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.09mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有10ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应26min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为90%,滤液中直接加入对硝基苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-(4-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.262~265℃;IR(KBr):3310,3018,2935,2363,1690,1596,1504,1442cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.17~1.35(m,2H),1.54~1.71(m,2H),1.94(d,J=10.5Hz,1H),3.42~3.55(m,1H),3.95(d,J=11.5Hz,1H),4.49(s,1H),4.80(d,J=10.5Hz,1H),6.37(brs,1H),6.98(brs,1H),7.53(d,J=8.6Hz,2H),8.14(d,J=8.6Hz,2H)
实施例8
将1mmol对硝基苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol硫脲和0.08mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有10ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应24min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮,收率为91%,滤液中直接加入对硝基苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和硫脲后进行重复使用。
4-(4-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮:m.p.266~269℃;IR(KBr):3351,3185,3057,2943,2850,2360,1690,1603,1533,1514cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.13~1.25(m,2H),1.67~1.89(m,3H),3.44~3.61(m,1H),3.92(d,J=17.2Hz,1H),4.43(s,1H),4.72(d,J=15.4Hz,1H),7.66(d,J=13.2Hz,2H),8.22(d,J=13.2Hz,2H),8.61(brs,1H),8.88(brs,1H)
实施例9
将1mmol间硝基苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有10ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应37min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为87%,滤液中直接加入间硝基苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.252~254℃;IR(KBr):3018,2403,2367,2100,1668,1594cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.14~1.25(m,2H),1.41~1.63(m,2H),1.78(d,J=10.5Hz,1H),3.32~3.43(m,1H),3.81(d,J=9.9Hz,1H),4.36~4.52(m,1H),4.59(d,J=10.8Hz,1H),6.21(brs,1H),6.94(brs,1H),6.96~7.71(m,2H),7.96~8.09(m,2H)
实施例10
将1mmol间硝基苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol硫脲和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有10ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应44min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮,收率为85%,滤液中直接加入间硝基苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和硫脲后进行重复使用。
4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮:m.p.274~276℃;IR(KBr):3388,3024,2357,1662,1595cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.23~1.27(m,2H),1.58~1.68(m,2H),1.81(d,J=11.5Hz,1H),3.45~3.53(m,1H),3.84(d,J=11.2Hz,1H),4.39~4.45(m,1H),4.68(d,J=10.5Hz,1H),7.62~7.71(m,1H),7.86(d,J=7.8Hz,1H),8.20~8.24(m,2H),8.52(brs,1H),8.94(brs,1H)
实施例11
将1mmol对甲基苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有9ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应46min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(4-甲基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为84%,滤液中直接加入对甲基苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-(4-甲基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.244~246℃;IR(KBr):3273,2941,2864,1688,1507,1443cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.07~1.71(m,5H),2.34(s,3H),3.45(m,1H),3.91(t,J=7.2Hz,1H),4.47(q,J=2.0Hz,1H),4.52(d,J=11.0Hz,1H),6.43(s,1H),7.14~7.25(m,5H)
实施例12
将1mmol邻氯苯甲醛、1mmol3,4-二氢-2H-吡喃、1mmol尿素和0.10mmol布朗斯特酸性离子液体分别加入到盛有8ml乙醇的带有搅拌子和冷凝管的50ml单口瓶中。加热回流反应50min,TLC(薄板层析)检测,原料点消失,冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到4-(2-氯苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮,收率为77%,滤液中直接加入邻氯苯甲醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素后进行重复使用。
4-(2-氯苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮:m.p.235~237℃;IR(KBr):3308,3206,3097,2374,1697,1578cm-11HNMR(300MHz,DMSO-d6):δ=1.10~1.43(m,2H),1.50~1.77(m,2H),1.89(d,J=13.5Hz,1H),3.44~3.49(m,1H),3.85(d,J=16.5Hz,1H),4.47(brs,1H),4.96(d,J=15.5Hz,1H),6.59(brs,1H),7.31~7.48(m,5H)
实施例13
以实施例1为探针反应,作反应催化剂布朗斯特酸性离子液体的活性重复性试验,离子液体重复使用7次,产物4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮的收率变化见图1。
实施例14
以实施例2为探针反应,作反应催化剂布朗斯特酸性离子液体的活性重复性试验,离子液体重复使用7次,产物4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮的收率变化见图2。
实施例15
以实施例9为探针反应,作反应催化剂布朗斯特酸性离子液体的活性重复性试验,离子液体重复使用7次,产物4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮的收率变化见图3。
实施例16
以实施例10为探针反应,作反应催化剂布朗斯特酸性离子液体的活性重复性试验,离子液体重复使用7次,产物4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮的收率变化见图4。
由图1、2、3和4可以看出:催化剂布朗斯特酸性离子液体在循环使用催化制备4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮、4-苯基六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮、4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-酮和4-(3-硝基苯基)六氢-1H-吡喃[2,3-d]嘧啶-2(8aH)-硫酮的过程中的收率稍有降低,但降低幅度均比较小。因此,可以推断出该催化剂布朗斯特酸性离子液体在催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的过程中可以被循环使用,其催化活性未有明显降低。

Claims (3)

1.一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于,所述制备反应中芳香醛、3,4-二氢-2H-吡喃和尿素或硫脲的摩尔比为1:1:1,布朗斯特酸性离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的8~10%,以毫升计的反应溶剂乙醇的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的6~10倍,反应压力为一个大气压,回流反应时间为14~50min,反应结束后冷却至室温,碾碎析出的固体,静置,抽滤,滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到六氢吡喃并嘧啶酮衍生物;
所述布朗斯特酸性离子液体催化剂的结构式为:
2.如权利要求1所述的一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于,所述芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、对溴苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、间硝基苯甲醛、邻氯苯甲醛中的任一种。
3.如权利要求1所述的一种布朗斯特酸性离子液体催化制备六氢吡喃并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于,所述抽滤后的滤液中含有的布朗斯特酸性离子液体催化剂可不经处理重复使用至少7次。
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