CN105646210B - 一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法 - Google Patents

一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，以甲醛和异丁醛为原料，通过羟醛缩合、氧化、酯化合成羟基三甲基乙酸甲酯，添加铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物作为羟醛缩合的催化剂；在碱性条件下通入氧气进行氧化及酯化反应；优化反应温度和反应pH值，可以有效缩短反应时间，提高反应总收率，优化后续反应可操作性，具有较高的经济效益和工业推广前景。

Description

一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，属于化学合成领域。
背景技术：
羟基三甲基乙酸甲酯又被称为2,2-二甲基-3-羟基丙酸甲酯、甲基羟基新戊酸酯或者羟基特戊酸甲酯。羟基三甲基乙酸甲酯是合成液晶材料、医药中间体及染料的重要原料，广泛应用于饱和聚酯树脂、聚氨酯、增塑剂等领域，用作生产树脂、油漆及涂料的高档原料；它还是合成除草剂异恶草酮的重要中间体。
目前国内几乎没有生产厂家，大多依靠进口，其合成方法主要有为：第一种以甲醛和异丁醛出发,通过羟醛缩合生成2,2-二甲基-3-羟基丙醛.然后在碱性条件下进行歧化反应,再水解成3-羟基-2,2-二甲基丙酸甲酯和新戊二醇；第二种以新戊二醇出发,用Cd/C作催化剂,只氧化一个羟基得到2,2-二甲基-3-羟基丙酸；第三种用过氧化氢、次氯酸钙、卡路酸氧化醛的方法,以及用铜、镍、银等化合物为催化剂,用空气氧化等方法。
上述方法，各有优缺点：第一种，比较简单，但是由于利用了歧化反应，最高产品产量不超过50％，不适宜工业化生产，第二种方法产量很高，甚至可以达到100％，但是氧化反应是在很细的水溶液中进行的，因此处理大量的水较为困难，并且2,2-二甲基-3-羟基丙酸钠在反应釜中容易结块，后续处理造成很大困难。第三种方也存在后处理困难等问题。
李承范等人在2001年6月《延边大学学报》的第27卷第2期公开了一篇名为《3-羟基-2,2-二甲基丙酸甲酯的合成》的文章，提出以异丁醛、甲醛等为原料,通过羟醛缩合生成2,2-二甲基-3-羟基丙醛,然后在甲醇溶剂中碱性条件下,用氯气氧化、酯化，并找出了最佳反应条件：当温度条件为0-5℃；氢氧化钠量为氯气量的2.2倍摩尔量；氯气量为甲醛的1.0-1.2倍之间，更优化的提出异丁醛与甲醛的羟醛缩合反应中甲醛与异丁醛的摩尔比应为1∶1.05,催化剂碳酸钠为甲醛的0.03倍摩尔量,反应温度在60-70℃,反应时间5h为最佳。3-羟基-2,2-二甲基丙醛的最佳氧化条件反应温度为0-5℃,氯气为甲醛的1.145倍摩尔量,氢氧化钠为氯气的2.2倍。该文献是本发明的最接近现有技术，该方法反应条件温和，收率较高，但是在合成2,2-二甲基-3-羟基丙醛反应过程中添加碳酸钠为催化剂，催化剂回收处理较为困难；在合成羟基三甲基乙酸甲酯过程中氢氧化钠与氯气发生反应，2NaOH+CI2＝NaCI+NaCIO+H2O，反应结束需要滤除氯化钠，后续操作复杂并且造成原料的浪费，产率较低，并且不利于经济效益的提高。
发明内容：
本发明的目的在于针对现有技术的不足，添加铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物作为羟醛缩合的催化剂；在碱性条件下通入氧气进行氧化及酯化反应，同时优化反应温度和反应时间，有效缩短反应时间，提高反应总收率，优化后续反应可操作性。
本发明提供如下技术方案：
一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，以甲醛和异丁醛为原料，通过羟醛缩合、氧化、酯化合成羟基三甲基乙酸甲酯，其特征在于：
添加铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物和/或复合氧化物作为羟醛缩合的催化剂；
在碱性条件下通入氧气进行氧化及酯化反应。
优选的，本发明方法包括以下步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.7-1.0g铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物，温度为60-70℃搅拌反应3-4h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将上述第一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100-150mL，在35-40℃温度条件下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液30-100mL，通入氧气至气压为0.5-1Mpa，搅拌反应1-1.5h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
优选的，所述第一步羟醛缩合反应中在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.9g铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物，温度为65-70℃搅拌反应3.5-4h。
优选的，所述第二步氧化及酯化反应中将一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100-120mL，在35-40℃温度条件下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液50-80mL，通入氧气至气压为0.5-0.7Mpa，搅拌反应。
优选的，所述第一步羟醛缩合反应中铈、锆、镨、铽、钐中的至少2种元素的氧化物的混合物由氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:1:1:1:1组成。
优选的，所述第一步羟醛缩合反应中铈、锆、镨、铽、钐中的至少2种元素的氧化物的混合物由氧化铈、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:3:1:5组成。
优选的，所述第一步羟醛缩合反应中铈、锆、镨、铽、钐中的至少2种元素的氧化物的混合物由氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽按照重量比3:2:5:1组成。
氧化铈为氧化剂，有机反应的催化剂，钢铁分析作稀土金属标样，氧化还原滴定分析。可用于生产脱色玻璃、玻璃搪瓷遮光剂、耐热合金。氧化铈几乎不溶于水和酸，性质较为稳定。
二氧化锆系火成岩深层矿物，颜色有淡黄、棕黄、黄绿等，具有强烈的金属光泽，可为陶瓷釉用原料。不溶于水，能溶于热浓硫酸、氢氟酸，化学性质稳定。用于制造功能陶瓷和结构陶瓷，或作研磨材料；因其折射率大、熔点高、耐蚀性强，故用于窑业原料；压电陶瓷制品有滤波器、扬声器超声波水声探测器等；还有日用陶瓷、耐火材料、贵重金属熔炼用的锆砖及锆管等。其用作玻璃工业添加剂，作板玻璃研磨材料，还可用在化妆品中起到抗紫外线作用，目前已扩大到眼镜玻璃、光学透镜、显像管的研磨，起脱色、澄清、玻璃的紫外线和电子线的吸收等作用。
氧化钐主要用于制作金属钐、钐钴系永磁材料、电子器件和陶瓷电容器等，可作红外线吸收的玻璃添加剂，感光材料中的涂料，制钐钴永磁材料，以及生产金属钐的原料。还可以用于电子器件，可作红外线吸收和发光玻璃添加剂，制备钐钴永磁材料，生产金属钐的原料。在化工工业氧化钐还是一种催化剂。
本发明添加铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物作为羟醛缩合的催化剂代替现有技术中碳酸钠作为催化剂，可以有效解决后续过程中碳酸钠回收操作复杂的问题，同时催化效果明显，可以减少反应时间。
本发明的有益效果：
1.本发明添加铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物作为羟醛缩合的催化剂代替现有技术中碳酸钠作为催化剂，可以有效解决后续过程中碳酸钠回收操作复杂的问题，同时催化效果明显，可以减少反应时间。
2.本发明在碱性条件下通入氧气进行氧化及酯化反应，代替现有技术用氯气氧化，氯气与氢氧化钠发生反应，降低氯气氧化效率，加重了反应成本，并且氯气对人体具有危害，工业推广具有安全隐患。
3.本发明优化反应温度和反应pH值，可以有效缩短反应时间，提高反应总收率，具有较高的经济效益和工业推广前景。
具体实施方式：
下面对本发明的实施例做详细的说明，本实施例在以发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但是本发明的保护范围不限于下述的实施例。实施例中未注明具体条件的实验方案，通常按照常规条件或者制造商所建议的条件实施。
氧气通入量对反应产率的影响实验：
实验方法：
第一步羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.7g由氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:1:1:1:1组成的混合催化剂，在温度为60℃之间搅拌反应3h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将上述第一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100mL，在35℃温度条件下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液50mL，通入氧气，搅拌反应1.5h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
实验观察改变通入氧气气压对于产品产量的影响，影响结果见表一所示。
表一：通入氧气改变气压反应对羟基三甲基乙酸甲酯产量的影响结果。
氧气压(Mpa) 0.1 0.3 0.5 1 1.5 2
产量(g) 28.53 43.67 58.34 59.07 59.1 59.13
产率(％) 45.50 69.65 93.05 94.21 94.26 94.31
通过提高氧气压至0.5Mpa后产量达到58.34g，产率达到93.05％，同时随着气压的升高，产量及产率缓慢增加，考虑到经济效益及生产安全性，采用氧气压力为0.5-1Mpa。
40％的氢氧化钠溶液添加量对反应产率的影响实验：
实验方法：
第一步与上述“氧气通入量对反应产率的影响实验”相同，第二步中通入氧气至0.5Mpa，探讨40％的氢氧化钠溶液添加量对反应产率的影响，实验结果见表二。
表二：40％的氢氧化钠溶液添加量对羟基三甲基乙酸甲酯产量的影响结果。
添加氢氧化钠溶液10mL时产品产量较低，随着氢氧化钠溶液的添加，产量逐渐上升，但是当氢氧化钠溶液添加量100mL之后，随着添加，并不能带来产品产量的提升，所以选择氢氧化钠溶液添加量为30-100mL，其中50-80mL效果更优。
具体实施例：
实施例一：
一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，包括以下操作步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.7g催化剂，在温度60℃下搅拌反应3h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将上述第一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100mL，在35℃温度下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液30mL，通入氧气至气压为0.5Mpa，搅拌反应1h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
实施例二
一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，包括以下操作步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、1.0g催化剂，在温度70℃下反应4h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将上述第一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇150mL，在40℃温度条件下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液100mL，通入氧气至气压为1Mpa，搅拌反应1.5h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
实施例三
一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，包括以下操作步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.7g催化剂，在温度70℃下反应3h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将上述第一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇150mL，在35℃温度下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液100mL，通入氧气至气压为0.5Mpa，搅拌反应1.5h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
实施例四
一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，包括以下操作步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.9g催化剂，温度为65℃下搅拌反应4h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100mL，在35℃温度下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液50mL，通入氧气至气压为0.5Mpa，搅拌反应1h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
实施例五
一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，包括以下操作步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.9g催化剂，在温度70℃下反应4h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇120mL，在40℃温度下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液80mL，通入氧气至气压为0.7Mpa，搅拌反应1.5h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
其中催化剂为铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物，根据催化剂组分不同，按照以下五种催化剂方式进行实验。
催化剂A：氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:1:1:1:1组成；
催化剂B：氧化铈、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:3:1:5组成；
催化剂C：氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽按照重量比3:2:5:1组成；
催化剂E：氧化铈、氧化铽、三氧化二钐按照重量比3:3:4组成。
按照本发明实施例所述方法制备羟基三甲基乙酸甲酯，统计其产量及收率，结果见表三和表四。
表三：实施例所述方法制备得到羟基三甲基乙酸甲酯的产量。
表四：实施例所述方法制备得到羟基三甲基乙酸甲酯的产率。
产率(％) 催化剂A 催化剂B 催化剂C 催化剂E
实施例一 93.58 93.07 93.65 93.78
实施例二 93.93 93.14 93.59 93.36
实施例三 93.41 93.58 93.92 93.86
实施例四 94.72 93.21 94.21 93.25
实施例五 94.21 93.87 94.53 93.42
催化剂活性实验：
采用本发明实施例四所述方法，对所述五种催化剂的活性剂使用寿命进行考察，做了催化剂重复使用次数与产率关系的实验，实验结果见表五。
表五：催化剂使用次数与产品产率的关系。
本发明催化剂的催化活性降低慢，几乎对于吹催化效果没有影响，具有较高的经济效益。
以上内容仅为本发明的较佳实施方式，对于本领域的普通技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (4)

1.一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，以甲醛和异丁醛为原料，通过羟醛缩合、氧化、酯化合成羟基三甲基乙酸甲酯，其特征在于：添加铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物作为羟醛缩合的催化剂；在碱性条件下通入氧气进行氧化及酯化反应；
所述羟醛缩合反应中铈、锆、镨、铽、钐中的至少2种元素的氧化物的混合物由氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:1:1:1:1组成；或由氧化铈、氧化镨、氧化铽、三氧化二钐按照重量比1:3:1:5组成；或由氧化铈、二氧化锆、氧化镨、氧化铽按照重量比3:2:5:1组成。
2.根据权利要求1所述的一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下操作步骤：
第一步：羟醛缩合反应：
在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.7-1.0g铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物，温度为60-70℃搅拌反应3-4h；
反应结束后热过滤除去催化剂，降至室温静置分层分离有机层；
第二步：氧化及酯化反应：
将上述第一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100-150mL，在35-40℃温度条件下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液30-100mL，通入氧气至气压为0.5-1Mpa，搅拌反应1-1.5h，脱除甲醛和水，得到羟基三甲基乙酸甲酯。
3.根据权利要求2所述的一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述第一步羟醛缩合反应中在500mL容器中,装入36.05g异丁醛、41.29g质量浓度为40％的甲醛溶液、0.9g铈、锆、镨、铽和钐中的至少2种元素的氧化物的混合物，温度为65-70℃搅拌反应3.5-4h。
4.根据权利要求2所述的一种羟基三甲基乙酸甲酯的合成方法，其特征在于：所述第二步氧化及酯化反应中将一步分离得到的有机层装入500mL容器中，添加甲醇100-120mL，在35-40℃温度条件下添加质量浓度为40％的氢氧化钠溶液50-80mL，通入氧气至气压为0.5-0.7Mpa，搅拌反应。
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