CN105622362B - 甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法 - Google Patents

甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法。本发明通过将双酚A与醚化剂进行醚化反应，生成双酚A双烯丙基醚中间体；然后以氢溴酸和双氧水作为溴化剂，与双酚A双烯丙基醚中间体进行溴化反应，制备得到甲基八溴醚或八溴醚。本发明方法制备得到的甲基八溴醚或八溴醚的收率高达98％，纯度达98.5％。本发明采用氢溴酸/双氧水体系作为溴化剂，操作方便、安全，而且采用一次溴化反应同时在芳环和侧链引入全部八个溴原子，缩短了工艺路线；另外，双酚A双烯丙基醚中间体粗品不用分离纯化直接用于溴化反应，降低了生产成本。

Description

甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法，尤其涉及一种合成路线短，安全性高，成本低的甲基八溴醚和八溴醚阻燃剂的制备方法。
背景技术
甲基八溴醚，化学名称为四溴双酚A双(2，3-二溴-2-甲基丙基)醚；八溴醚，化学名称为四溴双酚A双(2，3-二溴丙基)醚，两者都是高效阻燃剂，可用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等多种聚烯烃及其共聚物的阻燃。现有的甲基八溴醚和八溴醚的生产工艺类似，包括三步合成反应：第一步，从双酚A溴代合成四溴双酚A；第二步，四溴双酚A与烯丙基或2-甲基烯丙基卤化物反应生成四溴双酚A双烯丙基醚，简称四溴醚中间体；第三步，四溴醚再与溴加成得到八溴醚或甲基八溴醚。
但是，现有的合成工艺主要存在以下缺陷：1)路线长，三废多；2)两次使用液溴作为溴化剂分别溴化苯环和烯烃；3)液溴毒性高、腐蚀性和挥发性大，运输、储存和使用都不方便，工艺安全性低。随着环保和安全生产要求的提高，亟待开发一种合成路线短，操作方便，三废少，安全性高且成本低的甲基八溴醚类阻燃剂的绿色合成工艺。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法，该方法的合成路线短，操作方便，安全性高，所制备的甲基八溴醚或八溴醚的收率和纯度高。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：
本发明首先公开了一种甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：(1)将双酚A与醚化剂在碱性条件下进行醚化反应，生成双酚A双烯丙基醚中间体；(2)将步骤(1)的反应产物调节pH值至中性，加入氢溴酸和双氧水，进行溴化反应；将反应产物分离、纯化，干燥，即得。
其中，步骤(1)中按照摩尔比计，双酚A：醚化剂＝1：2-3，优选为1：2.5。所述醚化剂选自：2-甲基烯丙基氯、2-甲基烯丙基溴、烯丙基氯或烯丙基溴中的任意一种。所述碱性条件的pH值为8-10；优选为，将双酚A在50℃条件下溶解于质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液中，调节pH值为8-10。所述醚化反应的条件包括：反应温度为0-65℃，反应时间为6-12小时，反应的pH值为8-10。
步骤(2)在进行溴化反应之前，除去步骤(1)反应产物中过量的醚化剂及副产物。步骤(2)按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：6-12：4-6；优选为，1：9-10：5。优选的，步骤(2)同时加入氢溴酸和双氧水；滴加氢溴酸和双氧水过程中保持温度为0-50℃。本发明所述氢溴酸的质量百分浓度为20-60％，所述双氧水的质量百分浓度为10-70％；优选的，所述氢溴酸的质量百分浓度为40％，所述双氧水的质量百分浓度为30％。步骤(2)所述溴化反应的温度为0-50℃，优选为10-50℃，更优选为27-29℃；溴化反应的时间为6-8小时；优选为，搅拌反应5小时，再保温反应1小时。
步骤(2)所述将反应产物分离、纯化包括：将反应产物冷却至室温，过滤，将滤饼依次用质量百分浓度为5％的亚硫酸钠溶液和水洗涤，然后在醇溶剂中打浆，再过滤，滤饼经醇溶剂洗涤，即得；其中，所述醇溶剂选自：甲醇、乙醇或异丙醇中的任意一种。
本发明通过将双酚A与醚化剂反应，生成双酚A双烯丙基醚中间体，然后以氢溴酸和双氧水作为溴化剂，与双酚A双烯丙基醚中间体进行溴化反应，对芳环和烯基进行一次性溴化，所制备得到甲基八溴醚或八溴醚的收率高达98％，纯度达98.5％。
本发明对制备甲基八溴醚类阻燃剂的溴化反应温度进行优化的结果表明，在氢溴酸和双氧水足量的条件下，溴化反应温度在10-50℃范围内，对甲基八溴醚或八溴醚的收率影响不大，但对其纯度有很大的影响。其中，在27-29℃进行溴化反应制得的甲基八溴醚纯度最高，达到98.5％，比其他温度条件下提高了11个百分点以上，能够有效避免副产物的产生。
本发明技术方案与现有技术相比，具有以下有益效果：
本发明甲基八溴醚类阻燃剂的制备方法，一方面采用一次溴化单元同时在芳环和侧链引入全部八个溴原子，缩短工艺路线；另一方面，采用氢溴酸/双氧水体系作为溴化剂，避免了毒性高、腐蚀性、挥发性大的液溴的使用，操作方便、安全；再者，双酚A双烯丙基醚中间体粗品不用分离纯化直接用于溴化单元，降低生产成本，而且不使用有机溶剂，显著减少挥发有机物对环境的污染，具有良好的工业应用的价值。
附图说明
图1为本发明合成甲基八溴醚类阻燃剂的化学反应式；其中，R＝H，八溴醚；R＝CH3，甲基八溴醚。
具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步描述本发明，本发明的优点和特点将会随着描述而更为清楚。但是应理解所述实施例仅是范例性的，不对本发明的范围构成任何限制。本领域技术人员应该理解的是，在不偏离本发明的精神和范围下可以对本发明技术方案的细节和形式进行修改或替换，但这些修改或替换均落入本发明的保护范围。
实施例1 甲基八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.25mol 2-甲基烯丙基氯，控制温度不超过65℃，保温反应12小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％稀盐酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％，质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：9.5：5，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。然后冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得白色产品甲基八溴醚，收率(摩尔收率，下同)为98.0％，纯度为98.5％。测得产品甲基八溴醚的熔点为120-122℃。
实施例2 甲基八溴醚的制备
合成操作同实施例1，区别在于：醚化反应中，按摩尔比计，双酚A：2-甲基烯丙基氯＝1：3；溴化反应中，按摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：12：6。制得白色产品甲基八溴醚，收率为97.8％，纯度为98.2％，测得产品甲基八溴醚的熔点为120-122℃。
实施例3 甲基八溴醚的制备
合成操作同实施例1，区别在于：醚化反应中，按摩尔比计，双酚A：2-甲基烯丙基氯＝1：2；溴化反应中，按摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：6：4。制得白色产品甲基八溴醚，收率为72.0％，纯度为68.3％。测得产品甲基八溴醚的熔点为101-105℃。
实施例4 甲基八溴醚的制备
合成操作同实施例1，区别在于：溴化反应中，按摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：9：5；制得白色产品甲基八溴醚，收率为97.5％，纯度为98.0％，熔点为120-122℃。
实施例5 甲基八溴醚的制备
合成操作同实施例1，区别在于：溴化反应中，按摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：10：5；制得白色产品甲基八溴醚的收率98.0％，纯度为98.2％，熔点为120-122℃。
实施例6 甲基八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.28mol 2-甲基烯丙基氯，控制温度不超过65℃，保温反应12小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏10毫升水以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％稀盐酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％，质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：9.9：5.5，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。然后冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得白色产品甲基八溴醚，收率为98.1％，纯度为98.5％，测得甲基八溴醚熔点为120-122℃。
实施例7 甲基八溴醚的制备
合成操作同实施例6，但是打浆改用200毫升乙醇，再过滤，滤饼经乙醇洗涤，干燥得白色产品甲基八溴醚，收率为97.2％，纯度为98.0％，熔点为120-122℃。
实施例8 甲基八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.33mol 2-甲基烯丙基氯，控制温度不超过65℃，保温反应12小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏10毫升水以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％稀盐酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％，质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：11：6.6，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升乙醇中打浆，再过滤，滤饼经乙醇洗涤，干燥得白色产品甲基八溴醚，收率为98.3％，纯度为98.5％，熔点为120-122℃。
实施例9 甲基八溴醚的制备
合成操作同实施例8，但是打浆改用200毫升异丙醇，再过滤，滤饼经异丙醇洗涤，干燥得白色产品甲基八溴醚，收率97.8％，纯度为97.6％，熔点为120-122℃。
实施例10 八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.24mol烯丙基溴，控制温度不超过65℃，保温反应6小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏10毫升水以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％氢溴酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％)(质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：6.6：5.5，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得白色产品八溴醚，收率为73.6％，纯度69.2％，熔点为87-100℃。
实施例11 甲基八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.23mol 2-甲基烯丙基溴，控制温度不超过65℃，保温反应6小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏10毫升水以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％氢溴酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％)(质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：6.6：5.5，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得白色产品甲基八溴醚，收率为73.8％，纯度为69.4％。测得产品甲基八溴醚的熔点为101-105℃。
实施例12 八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.22mol烯丙基氯，控制温度不超过65℃，保温反应12小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏10毫升水以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％稀盐酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％)(质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：8.8：4.4，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。然后冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在100毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得白色产品八溴醚，收率为96.3％，纯度为97.5％，熔点为110-115℃。
实施例13 八溴醚的制备
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；滴加0.27mol烯丙基氯，控制温度不超过65℃，保温反应12小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏10毫升水以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％稀盐酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％)(质量百分数)和30％双氧水(质量百分数)，其中按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：9.9：5.5，保持温度27-29℃，加完后继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。然后冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得白色产品八溴醚，收率为98.0％，纯度为98.5％，熔点为110-115℃。
实施例14 八溴醚的制备
合成操作同实施例13，但是打浆改用200毫升乙醇，再过滤，滤饼经乙醇洗涤，干燥得白色产品八溴醚，收率为97.5％，纯度为98.2％，熔点为110-115℃。
试验例1 甲基八溴醚类阻燃剂制备方法的优化
向500毫升装有机械搅拌器、温度计、两个100毫升滴液漏斗的四口烧瓶中加入90克10％氢氧化钠水溶液(质量百分数)，0.1mol双酚A，加热至50℃溶解，体系的pH值为10；按照摩尔比，双酚A：2-甲基烯丙基氯＝1：2.5滴加2-甲基烯丙基氯，控制温度不超过65℃，保温反应12小时。期间，通过补加10％氢氧化钠水溶液，调节体系pH值在不低于8。反应结束后，常压蒸馏以除去过量的醚化剂及挥发性副产物；然后冷却至室温，用5％稀盐酸中和至体系为中性。向得到的悬浮液中同时滴加氢溴酸(40％，质量百分含量)和30％双氧水(质量百分含量)，按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：9.5：5，加完后分别在10-50℃的不同温度下(表1)继续搅拌反应5小时，再保温反应1小时。冷却至室温，过滤，滤饼先后用5％亚硫酸钠溶液(质量百分数)和水洗涤至淀粉碘化钾试纸测试不变色，然后在200毫升甲醇中打浆，再过滤，滤饼经甲醇洗涤，干燥得甲基八溴醚。比较不同溴化反应温度对甲基八溴醚的摩尔收率、纯度的影响，结果见表1。
表1溴化反应温度对甲基八溴醚收率、纯度的影响
结果表明，溴化反应温度在10-50℃范围内，对甲基八溴醚的收率影响不大，但对制备的甲基八溴醚的纯度有很大影响。其中，在27-29℃制得的甲基八溴醚纯度最高，达到98.5％，比其他温度条件下提高了11个百分点以上，有效的避免了副产物的产生。因此，本发明制备甲基八溴醚或八溴醚的溴化反应温度选择27-29℃。

Claims (16)

1.一种甲基八溴醚类阻燃剂或八溴醚类阻燃剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将双酚A与醚化剂在碱性条件下进行醚化反应，生成双酚A双烯丙基醚中间体；(2)将步骤(1)的反应产物调节pH值至中性，加入氢溴酸和双氧水，进行溴化反应；将反应产物分离、纯化，干燥，即得。
2.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中按照摩尔比计，双酚A：醚化剂＝1：2-3。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：双酚A：醚化剂＝1：2.5。
4.按照权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述醚化剂选自：2-甲基烯丙基氯、2-甲基烯丙基溴、烯丙基氯或烯丙基溴中的任意一种。
5.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)按照摩尔比计，双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：6-12：4-6。
6.按照权利要求5所述的制备方法，其特征在于：双酚A：氢溴酸：双氧水＝1：9-10：5。
7.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述醚化反应的条件包括：反应温度为0-65℃，反应时间为6-12小时，反应的pH值为8-10。
8.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述溴化反应的温度为0-50℃。
9.按照权利要求8所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述溴化反应的温度为10-50℃。
10.按照权利要求9所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述溴化反应的温度为27-29℃。
11.按照权利要求1或8所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述溴化反应的时间为6-8小时。
12.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述溴化反应为搅拌反应5小时，再保温反应1小时。
13.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)同时加入氢溴酸和双氧水；
所述氢溴酸的质量百分浓度为20-60％，所述双氧水的质量百分浓度为10-70％。
14.按照权利要求13所述的制备方法，其特征在于：所述氢溴酸的质量百分浓度为40％，所述双氧水的质量百分浓度为30％。
15.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述碱性条件的pH值为8-10；
步骤(2)进行溴化反应之前，除去步骤(1)反应产物中过量的醚化剂及副产物。
16.按照权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述将反应产物分离、纯化包括：将反应产物冷却至室温，过滤，将滤饼依次用质量百分浓度为5％的亚硫酸钠溶液和水洗涤，然后在醇溶剂中打浆，再过滤，滤饼经醇溶剂洗涤，即得；
其中，所述醇溶剂选自：甲醇、乙醇或异丙醇中的任意一种。
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