CN105602551A - 一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机化学领域，具体涉及一种以萘酰亚胺为核的新型的近红外荧光传感分子。该分子制备条件温和，具有良好的光电特性，能方便快捷地检测环境中的汞离子，并可用于细胞中的检测。发射波长位于近红外光谱范围内，具有较高的穿透能力和较小的背景干扰。能够吸附在试纸条上反复应用去检测汞离子。

Description

一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子
技术领域
本发明属于有机化学领域，具体涉及一种以萘酰亚胺为核的新型的近红外荧光传感分子。
背景技术
汞是严重危害人类健康的一种重金属。它可以通过皮肤，呼吸，肠胃等途径进入到生物内部，对生物体的大脑，肝脏，肺，免疫系统以及中枢神经系统造成威胁。因此汞成为目前全球最引人关注的污染物之一。检测汞离子的方法有很多种，例如，原子发射光谱法，原子吸收光谱法，电化学方法等。由于这些方法一般都需要复杂的样品处理，昂贵的仪器设备，而且比较耗时，所以不便于操作。荧光作为一种新的检测手段，具有操作简单、选择性好、响应速度快、灵敏度高等优点，可以广泛应用于生物化学、环境化学、医学等领域。近年来，关于检测汞离子的荧光探针报导较多，但是，大部分荧光探针的激发波长相对较短，容易对细胞产生伤害，穿透能力也较弱。而近红外光荧光探针则可以较好地弥补这些弱点。因此，发展新型的检测汞离子的近红外荧光探针具有非常重要的意义。
自上世纪90年代初，Vollmann等人报道了芳胺核取代的萘酰亚胺类化合物方面的工作以来，萘酰亚胺作为一种强电子受体和大π体系，被广泛应用于太阳能电池、有机场效应晶体管、超分子自组装、分子识别等领域。2012年，我们课题组首次报道了一种基于萘酰亚胺的荧光探针，可用于汞离子的有效检测。该化合物的溶液在没有汞离子时，由于其存在分子内扭曲的电荷转移，能量会以非辐射的形式释放，从而荧光非常微弱。但是，加入汞离子之后，分子内的扭转收到抑制，能量以辐射跃迁的形式释放，体现出很强的红光发射。在之前工作的基础上，我们通过合理的设计和巧妙的合成，得到一种以萘酰亚胺为核的新型的近红外荧光传感分子NDI-5，它可以快速、高效、灵敏地检测环境中的汞离子，而且还可以用于细胞内汞离子的检测。当被吸附在试纸上时，试纸条的检测可以被重复利用高达十次。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种以萘酰亚胺为核的近红外荧光传感分子及其制备方法。该分子制备条件温和，具有良好的光电特性，能方便快捷地检测环境中的汞离子，并可用于细胞中的检测。
以萘酰亚胺为核的荧光分子，具有式(I)所示的结构：
所述的萘酰亚胺为核的荧光分子的合成方法，包括以下步骤：
(1)将一定量的二氯异腈脲酸钠的水溶液加入到溴化钾的水溶液中，机械搅拌24个小时之后抽滤得到白色固体DBI，其结构式为
(2)把1,4,5,8-萘四酸酐溶于浓硫酸溶液中，升温至120～130℃之后向其中加入一定量的DBI，继续反应20个小时，反应结束后把产物倒入到冰水中，减压抽滤得到淡黄色固体1，其结构式为
(3)在氮气保护下，将化合物1溶于一定量的冰醋酸中，升温至120～130℃之后向其中加一定量的2-乙基己胺，继续反应6小时，反应结束后冷却至室温，减压抽滤得到红色固体；以体积为2:1的二氯甲烷和石油醚为淋洗剂，将粗产品经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物2，结构式为
(4)在氮气保护下，将化合物2和3溶于乙二醇单甲醚中，其中化合物3为在120～130℃下回流搅拌4小时，待冷却至室温后，倒入水中，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相并干燥，用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品；以体积为1:2的氯仿和乙酸乙酯为淋洗剂，将粗产品经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物4，化合物4如下所示
(5)在氮气保护下，将化合物4和2-乙基己胺溶于DMF中，然后回流反应1小时，待冷却至室温后倒入水中，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相并干燥，再用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品，以1:1的氯仿和乙酸乙酯为淋洗剂，经经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物(I)。
该分子制备条件温和，具有良好的光电特性，能方便快捷地检测环境中的汞离子，并可用于细胞中的检测。
本发明还公开了上述化合物(I)作为近红外荧光传感分子的应用。能方便快捷地检测环境或细胞中的汞离子。
本发明具有以下优点：
(1)具有较快的响应时间，可以快速、适时地检测汞离子，如图2所示。
(2)发射波长位于近红外光谱范围内，具有较高的穿透能力和较小的背景干扰，可以应用于检测生物体内的汞离子细胞成像，如图3所示。
(3)具有较高的灵敏度。
(4)能够吸附在试纸条上反复应用去检测汞离子，如图4所示。
附图说明
图1为式(I)化合物NDI-5的合成路线图。
图2为NDI-5对汞离子的响应时间图。
图3为NDI-5的光物理性质图。
图4为NDI-5对汞离子的细胞成像图。
图5为NDI-5吸附在试纸条上检测汞离子的循环应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的描述。本领域技术人员应理解，下面的实施例仅用于本说明，并不用于限制本发明的范围。
下述实施例中所用的原料为市售产品，或可用本领域已知的方法合成得到。
实施例1化合物3和NDI-5的合成
(1)将二氯异腈脲酸钠(从天津希恩思购买的)(22g,100mmol)的水溶液(200mL)加入到KBr(23.8g,200mL)的水溶液中(500mL),机械搅拌反应24小时。反应结束后减压抽滤得到白色滤饼，烘干后得到白色块状固体,DBI(22.8g,67.9％)
(2)把1,4,5,8-萘四酸酐(5g,18.6mmol)(从上海达瑞购买的)溶于60mL浓硫酸中，加热到130℃之后把DBI(12.1g,37mmol)缓慢的加入到1,4,5,8-萘四酸酐的浓硫酸溶液中继续反应20小时。反应结束后冷却到室温，把反应物缓慢的倒入冰水中，减压抽滤得到淡黄色固体。干燥之后得到产物1(6.13g,77.6％)即
(3)把1(7.5g，18.1mmol)溶于300mL冰醋酸中，加热至130℃之后往其中加入2-乙基己胺(11.7g,90.5mmol).氮气保护下回流反应6小时，反应结束后冷却至室温，减压抽滤得到红色滤饼，硅胶柱层析发分离提纯，以体积为1:2的二氯甲烷和石油醚为淋洗剂，得到淡黄色粉末(3.33,42.8％),并用1HNMR对结构进行表，证明该淡黄色粉末确实为化合物2即
(4)在氮气保护下，将化合物2(324mg,0.50mmol)和3(104mg,0.40mmol)溶于16mL的乙二醇单甲醚中，在125℃下回流搅拌4小时，然后停止加热。待冷却至室温后，倒入到100mL的水中，然后用100mL的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥有机溶剂，用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品；以体积为1:2的氯仿和乙酸乙酯为淋洗剂，将粗产品经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥得到深红色固体，产率为42.8％,并用1HNMR，MS对结构进行了表征，证实该深红色固体确实为化合物4，即 1HNMR(300MHz,CDCl3)δ(ppm):8.84(s,1H,ArH),8.29(s,1H,ArH),5.49(s,2H,ArH),4.12(br,8H,-N-CH2-),3.99(br,4H,-N-CH2-),2.04(s,6H,-CH3),1.93(s,6H,-CH3),1.62(br,4H,-CH2-),1.38-1.31(m,12H,-CH2-),0.97-0.89(m,12H,-CH3).m/z[M+]:828.68,calcd.,827.37.
(5)氮气保护下，将化合物3(190mg,0.23mmol)和2-乙基己胺(316mg,2.29mmol)溶解在10mL的DMF中然后回流反应1小时。反应结束后冷却至室温，然后倒入到100mL的水中，然后用100mL的二氯甲烷萃取三次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥有机相，用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品；以体积为1:1的氯仿和乙酸乙酯为淋洗剂，经硅胶柱层析法分离提纯，得到蓝色固体，产率为57.2％，用HNMR，CNMR和MS对结构进行表征，证实得到的化合物确实为NDI-5,1HNMR(CDCl3)δ(ppm):9.76(s,1H,-NH),8.23(s,1H,ArH),8.18(s,1H,ArH),5.58(s,2H,ArH),4.11(m,8H,-N-CH2-),3.82(br,4H,-N-CH2-),3.45(br,2H,-N-CH2-),2.08(s,6H,-CH3),2.01(s,6H,-CH3),1.92(br,2H,-CH-),1.78(t,J＝6.6Hz,1H,-CH-),1.56-1.31(m,24H,-CH2-),1.00-0.87(m,18H,-CH3).13CNMR(CDCl3)δ(ppm):166.50,163.32,161.73,138.92,127.44,127.04,123.56,121.37,118.83,104.75,100.50,53.19,46.62,46.20,44.27,43.75,39.12,37.77,31.06,30.59,28.54,24.42,23.82,23.01,14.05,13.20,10.85,10.59.m/z[M+1]+:877.88,calcd.,877.60.MS-TOFm/zAnal.calcd.for:C52H76N8O4,877.6023；found:877.6050.
实施例2NDI-5对汞离子的响应时间。操作方法:将2mLNDI-5(2x10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm)。在室温下，以605nm作为激发波长，测试其发射光谱。然后向比色皿中加入1倍量的汞离子，同时保持测试方式不变，记录NDI-5的发射光谱在651nm处的荧光强度随时间的变化，如图2所示。
实施例3NDI-5的光物理性质。操作方法如下:将2mLNDI-5(2x10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm),在室温下,用紫外可见分光光度计测其紫外可见光谱。在比色皿中加入1倍量的汞离子之后，在相同条件下，用紫外可见光度计测其紫外可见光谱。
将2mLNDI-5(2x10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm)。在室温下，以605nm作为激发波长，用荧光分光光度计测试其发射光谱。然后加入1倍量的汞离子。同时保持测试方法不变，用荧光分光光度计测试其发射光谱，如图3所示。
实施例4NDI-5的细胞成像。操作方法如下:将MCF-7细胞用HEPES(20mM,pH＝7.20)洗三次洗去培养基，然后用NDI-5(1x10-4mol/L)培养半个小时之后再用HEPES(20mM,pH＝7.20)洗三次洗去没有进入细胞的NDI-5，然后再显微镜下拍摄明场和暗场的荧光照片。随后加入1倍量的汞离子培养半个小时之后在显微镜下拍摄明场和暗场的荧光照片，如图4所示。在A，B,C分别是NDI-5在明场，暗场,明场和暗场重叠的显微镜下的荧光照片；D,E,F,分别是向细胞中继续加入1倍量的汞离子之后的明场,暗场,明场和暗场重叠的显微镜下的荧光照片。
实施例5NDI-5吸附在试纸条上检测汞离子的循环应用。操作方法：溶液中的NDI-5检测汞离子的反应应用：将2mLNDI-5(2x10-5mol/L)的丙酮溶液置于石英比色皿中(宽度为10mm)。在室温下，以605nm作为激发波长，用荧光分光光度计测试其发射光谱。然后加入1倍量的汞离子。同时保持测试方法不变，记录NDI-5的发射光谱在651nm处的荧光强度。然后继续加入2倍量的KI，记录NDI-5的发射光谱在651nm处的荧光强度。如此反复加入汞离子和碘化钾测试NDI-5的发射光谱在651nm处的荧光强度。
试纸条的反复应用：将长为2cm宽为1cm的试纸条浸入浓度为1x10-4mol/L的NDI-5的丙酮溶液中浸泡24小时之后自然晾干，在紫外灯照射下拍照片。然后把试纸条浸入1x10-2mol/L的汞离子溶液中浸泡5分钟之后用吹风机吹干，在紫外灯照射下拍照片。然后把试纸条浸入浓度为2x10-2mol/L的碘化钾溶液中浸泡5分钟，用吹风机吹干后在紫外灯下拍照片。如上述操作把同一张试纸条反复的浸入汞离子和碘化钾的水溶液中，然后吹风机吹干试纸条之后再紫外灯照射下拍照片。图5是NDI-5的溶液反应用于检测汞离子的荧光强度图，其中插入的图片是NDI-5吸附在试纸条上反复用来检测汞离子。
将上述实施例制备的NDI-5用作荧光探针来检测汞离子。该探针可以方便快速的检测汞离子，而且可以制备成便于操作的试纸条反复利用来检测汞离子以及实现细胞内汞离子成像。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.以萘酰亚胺为核的荧光分子，具有式(I)所示的结构：
2.权利要求1所述的萘酰亚胺为核的荧光分子的合成方法，包括以下步骤：
(1)将一定量的二氯异腈脲酸钠的水溶液加入到溴化钾的水溶液中，机械搅拌24个小时之后抽滤得到白色固体DBI，其结构式为
(2)把1,4,5,8-萘四酸酐溶于浓硫酸溶液中，升温至120～130℃之后向其中加入一定量的DBI，继续反应20个小时，反应结束后把产物倒入到冰水中，减压抽滤得到淡黄色固体1，其结构式为
(3)在氮气保护下，将化合物1溶于一定量的冰醋酸中，升温至120～130℃之后向其中加一定量的2-乙基己胺，继续反应6小时，反应结束后冷却至室温，减压抽滤得到红色固体；以体积为2:1的二氯甲烷和石油醚为淋洗剂，将粗产品经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物2，结构式为
(4)在氮气保护下，将化合物2和3溶于乙二醇单甲醚中，其中化合物3为在120～130℃下回流搅拌4小时，待冷却至室温后，倒入水中，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相并干燥，用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品；以体积为1:2的氯仿和乙酸乙酯为淋洗剂，将粗产品经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物4，化合物4如下所示
(5)在氮气保护下，将化合物4和2-乙基己胺溶于DMF中，然后回流反应1小时，待冷却至室温后倒入水中，然后用二氯甲烷萃取，合并有机相并干燥，再用旋转蒸发仪除去有机溶剂得到粗产品，以1:1的氯仿和乙酸乙酯为淋洗剂，经经硅胶柱层析法分离提纯，真空干燥，得到化合物(I)。
3.权利要求1所述的荧光分子作为近红外荧光传感分子的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，能方便快捷地检测环境或细胞中的汞离子。
5.检测汞离子的试纸条，其特征在于，所述滤纸条上吸附权利要求1所述的以萘酰亚胺为核的荧光分子。
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