CN105601760A - 一种磷酸化淫羊藿多糖的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于中药多糖的制备和结构改造技术领域,涉及一种磷酸化淫羊藿多糖(Phosphorylated?Epimedium?Polysaccharide,PEP)的制备方法。磷酸化试剂(三聚磷酸钠-三偏磷酸钠)与淫羊藿多糖和硫酸钠在碱性条件下加热反应一段时间,进行磷酸化分子修饰,以产物的磷酸根含量为指标,以试剂配比、反应温度、反应pH值、反应时间为因素,用响应面试验优选出淫羊藿多糖磷酸化修饰的最佳条件。在制备出磷酸化淫羊藿多糖之后,研究了修饰产物的体外活性,发现其具有一定的免疫调节、抗病毒和抗氧化作用。
Description
技术背景
本发明属于中药多糖的制备和结构改造技术领域,涉及一种磷酸化淫羊藿多糖(PhosphorylatedEpimediumPolysaccharide,PEP)的制备方法。
背景技术
多糖是生物体内一类重要的大分子物质,具有免疫调节、抗病毒、抗肿瘤、调节血糖、抗衰老、抗氧化、抗炎、抗菌、保肝等药理活性,临床应用十分广泛。研究表明,将多糖进行甲基化、乙酰化、硫酸化、磷酸化、硒化等化学修饰,不仅可以改变多糖的物理化学性质,还能增强多糖的药理活性,如硫酸化黄芪多糖能显著提高黄芪多糖的体外免疫增强作用,磷酸化牛膝多糖能提高牛膝多糖体外抗肿瘤活性,硒化党参多糖体外抗氧化作用优于党参多糖。因此,通过化学修饰的方法制备多糖的衍生物,有助于提高多糖的药理作用,扩大多糖的临床应用,有助于中药的合理应用和深入开发。
淫羊藿为小檗科淫羊藿属植物淫羊藿、朝鲜淫羊藿、箭叶淫羊藿、巫山淫羊藿或柔毛淫羊藿的干燥地上部分,其味甘、辛,性温,有补肾阳、强筋骨、祛风湿之功效,在我国有悠久的药用历史,为临床常用中药。淫羊藿多糖(EpimediumPolysaccharide,EP)是淫羊藿的主要活性成分之一,具有抗病毒、调节免疫、抗氧化等功能,具有较好的临床应用前景。鉴于衍生化能提高多糖的药理活性,因此对淫羊藿多糖衍生物制备方法和药理活性的研究变得十分重要。然而,目前对淫羊藿多糖衍生物的研究大多集中在硫酸化和硒化方面,对磷酸化淫羊藿多糖的研究尚未见报道,其在免疫调节、抗病毒和抗氧化等方面的活性研究亦属空白。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有免疫调节活性的磷酸化淫羊藿多糖的制备方法。
本发明的技术方案为:以三聚磷酸钠和三偏磷酸钠为磷酸化试剂与淫羊藿多糖和硫酸钠在碱性条件下加热反应一段时间,发生磷酸化反应,制备磷酸根含量较高的磷酸化淫羊藿多糖。
本发明提出的具有免疫调节活性的磷酸化淫羊藿多糖的制备方法的具体操作步骤如下:将一定量的精制淫羊藿多糖溶于水,三聚磷酸钠和三偏磷酸钠按照质量比1∶(0至6)混合,再与等质量的硫酸钠共同置于反应体系中,调节pH值6至12,在40℃至100℃温度下反应2h至6h。反应完毕后,透析,冻干,制得磷酸化淫羊藿多糖。通过体外实验考察其免疫调节、抗病毒及抗氧化活性。
本发明具有如下的积极效果:本发明为制备磷酸化淫羊藿多糖、提高淫羊藿多糖的生物活性和应用范围提供技术依据;本发明以三聚磷酸钠-三偏磷酸钠混合试剂作为磷酸化试剂,能较好地发挥试剂的磷酸化效果,从而得到磷酸根含量较高的多糖衍生物;本发明通过单因素试验和响应面法试验对淫羊藿多糖的磷酸化修饰条件进行优化,得到了磷酸化修饰的最佳条件,并制备了修饰产物。活性实验表明,制得的磷酸化淫羊藿多糖具有体外免疫调节、抗病毒和抗氧化等活性。
具体实施方式
以下利用实施例进一步详细说明本发明,但不能认为是限定发明的范围。
实施例一:淫羊藿多糖的制备
取60℃烘干并粉碎的淫羊藿药材1000g,加入足量的95%乙醇,加热回流脱脂3次,取出,烘干,药渣加入10倍体积的水煎煮2次,每次3h,滤过,药渣加8倍体积的水煎煮1次,煎煮2h,滤过,合并3次滤液后浓缩至1000mL,离心去杂质。向上清液中加入95%乙醇至乙醇体积分数为80%,4℃静置12h,3000rpm离心20min,收集沉淀,真空干燥后加水复溶,加入95%乙醇至乙醇体积分数为80%,4℃静置12h,4000rpm离心15min,收集沉淀,冷冻干燥,得到淫羊藿粗多糖。精密称取淫羊藿粗多糖,加10倍量水溶解,超声并加热使之完全溶解,加入3%的三氯乙酸溶液,使三氯乙酸溶液占总溶液体积的7.5%,4℃静置12h,3000rpm离心20min,收集沉淀,真空干燥。沉淀加水溶解,重复去蛋白操作三次,所得沉淀冷冻干燥,得到去蛋白淫羊藿多糖。精密称取去蛋白淫羊藿多糖,去离子水配置成近饱和溶液,上DEAE-52纤维素色谱柱,以1mL/min流速,去离子水洗脱,每10mL做为一个流份,收集洗脱液。洗脱液以硫酸-苯酚法测定糖含量,绘制糖含量曲线图,合并相同组分。合并后的组分浓缩,再上SephadexG-50和Sephacryl-S200HR色谱柱以不同浓度氯化钠水溶液洗脱,测定糖含量,绘制糖含量曲线图,合并相同组分,去离子水透析36h,浓缩,冻干,得纯化的淫羊藿多糖。
实施例二:磷酸化淫羊藿多糖的处理及磷酸根含量的测定
磷酸根标准曲线的绘制:
磷酸盐标准溶液的配制:准确称取3.6g三羟甲基氨基甲烷和120mgMgCl2·6H2O溶解于蒸馏水中,并用水稀释至300ml,最后用1mol/LHCl调节pH至7,作为Tris缓冲溶液。分别取等体积的20%的抗坏血酸水溶液(m/m)、3mol/L的H2SO4溶液和3%钼酸铵溶液(m/m)混合物,作为定磷试剂。精密称取0.7165g干燥至恒重的磷酸二氢钾溶解于去离子水中,将其移入1000ml容量瓶,加去离子水定容至刻度,摇匀。吸取1mL该溶液,用去离子水定溶于50mL容量瓶中摇匀,作为磷酸盐标准溶液。
Tris缓冲溶液的配制:准确称取3.6g三羟甲基氨基甲烷和120mgMgCl2·6H2O溶解于蒸馏水中,并用水稀释至300ml,最后用1mol/LHCl调节pH至7,作为Tris缓冲溶液。
定磷试剂的配制:将质量分数为20%的抗坏血酸(Vc)水溶液、3mol/L的H2SO4溶液和质量分数为3%钼酸铵溶液等体积混合,作为定磷试剂。
标准曲线的绘制:
吸取准确磷酸根标准溶液0.0mL、1.0mL、2.0mL、3.0mL、4.0mL、5.0mL,分别移入25mL比色管中,各管加去离子水至总体积5mL,加入Tris缓冲液3mL,摇匀后加入3mL定磷试剂,在45℃恒温水浴锅中加热30min,取出后在580nm处测定吸光度,以磷酸根浓度为横坐标(X),吸光度为纵坐标(Y),绘制标准曲线。
所得标准曲线为Y=4.7972X+0.0012,相关系数R2=0.9999,显示相关性良好。
磷酸化淫羊藿多糖的处理及磷酸根含量的测定:准确称取样品25mg,电炉加热至完全灰化,剩余残渣用0.5mL的HCl溶液(18.25%,v/v)溶解,转移至25mL容量瓶中,去离子水定容至刻度,摇匀。测定前吸取此溶液1.25mL,移入25mL容量瓶中,去离子水稀释至刻度,摇匀。测定时吸取上述溶液1mL置于25mL比色管中,加去离子水至总体积5mL,然后按绘制标准曲线的操作方法测得吸光度,带入回归方程得磷酸根含量。
实施例三:磷酸化淫羊藿多糖的单因素试验
磷酸化试剂的筛选试验:精密称取纯化的淫羊藿多糖,去离子水配置成10mg/mL的溶液。按照表1的比例,以不同质量比的三聚磷酸钠和三偏磷酸钠混合试剂作为磷酸化试剂,加入等质量的5%Na2SO4,在反应pH值6.0、反应温度20℃条件下反应2h,对淫羊藿多糖进行磷酸化修饰。修饰产物用截留分子量3.5×103的透析袋、去离子水透析48h,冻干,得到磷酸化淫羊藿多糖。以实施例二的方法测定修饰产物中磷酸根的含量,考察磷酸化试剂配比对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。
表1中,在固定其它条件不变的前提下,三聚磷酸钠与三偏磷酸钠比例为5∶2时,磷酸化淫羊藿多糖中磷酸根含量最高。
表1:磷酸化试剂对磷酸根接枝量的影响
反应温度的筛选试验:固定磷酸化试剂的比例(5%三聚磷酸钠和2%三偏磷酸钠),加入等质量的5%Na2SO4(m/m),保持反应pH值9.0,反应时间2h不变,控制反应温度分别为20℃、40℃、60℃、80℃、90℃、100℃,对淫羊藿多糖进行磷酸化修饰。修饰产物用截留分子量3.5×103的透析袋、去离子水透析48h,冻干,得到磷酸化淫羊藿多糖。以实施例二的方法测定修饰产物中磷酸根的含量,考察反应温度对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。
图2显示反应温度对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。由图可知,在40℃至90℃时,反应产物的磷酸根含量随温度的升高而增长;在高于90℃时,反应产物的磷酸根含量随温度的升高而降低。90℃时,产物磷酸根含量最高。
反应时间的筛选试验:固定磷酸化试剂的比例(5%三聚磷酸钠和2%三偏磷酸钠),加入等质量5%Na2SO4(m/m),保持反应pH值9.0,反应温度90℃不变,控制反应时间分别是2h、3h、4h、5h、6h,对淫羊藿多糖进行磷酸化修饰。修饰产物用截留分子量3.5×103的透析袋、去离子水透析48h,冻干,得到磷酸化淫羊藿多糖。以实施例二的方法测定修饰产物中磷酸根的含量,考察反应时间对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。
图3显示反应时间对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。由图可知,反应时间在2h至4.2h内,产物中磷酸根含量先上升后下降,磷酸根含量曲线在3h这个时间点达到峰值,这意味着,反应3h左右反应最充分。反应时间超过4.2h时,磷酸根含量曲线是呈向上的趋势,磷酸根含量有所增加,但反应6h时仍低于最高值。考虑到生产成本,反应时间定为3h。
反应pH值的筛选试验:固定磷酸化试剂的比例(5%三聚磷酸钠和2%三偏磷酸钠),加入等质量5%Na2SO4(m/m),保持反应温度80℃,反应时间2h不变,控制反应pH值分别为pH5、6、7、8、9、10、11,制备磷酸化淫羊藿多糖。修饰产物用截留分子量3.5×103的透析袋、去离子水透析48h,冻干,得到磷酸化淫羊藿多糖。以实施例二的方法测定修饰产物中磷酸根的含量,考察pH值对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。
图4显示反应pH对淫羊藿多糖磷酸根接枝量的影响。由图可知,pH值5-9范围内,随着pH值的增大,磷酸根含量逐渐增加,在pH值为9时达最大值;pH大于9时,磷酸根含量逐渐降低。因此反应最佳pH值为9。
实施例四:磷酸化淫羊藿多糖的工艺优化研究
在实施例三的基础上,通过查阅文献,固定三聚磷酸钠与三偏磷酸钠比例为5∶2,选出对磷酸根含量影响较大的3个因素,以磷酸化产物中磷酸根含量为响应值,反应温度(X1)、反应时间(X2)和反应pH值(X3)为因素三个因子为自变量,采用Design-Expert8.0软件设计响应面试验(见表2)。选用BBD模型,以磷酸化产物中磷酸根含量为响应值,做3因素3水平共17个试验点(5个中心点)二次回归正交组合试验。
表2试验各因素与水平
设该模型通过最小二乘法拟合的二次多项方程为:
Y=C0+C1A+C2B+C3C+C12AB+C13AC+C23BC+C11A2+C22B2+C33C2
式中:Y为预测响应值,C0为常数项,C1、C2、C3分别为线性系数,C12、C13、C23为交互项系数,C11、C22、C33为二次项系数。
试验设计及结果见表2。
Y=5.79+0.57A-0.47B-0.17C+0.33AB+0.083AC+0.44BC-0.33A2-0.78B2-0.72C2
表3试验设计及结果
从该模型的方差分析表3可知,本试验所选用的二次多项模型具有高度的显著性(Pmodel<0.0001),失拟项的P=0.2205,不显著;模型中的A(反应温度)、B(反应时间)、C(反应pH值)、AB(反应温度和反应时间的交互作用)、BC(反应时间和反应pH值的交互作用)、A2(反应温度和反应温度的交互作用)、B2(反应时间和反应时间的交互作用)、C2(反应pH值和反应pH值的交互作用)的“P”值均小于0.05,说明其对磷酸化产物中磷酸根含量有显著影响;相关性R2=0.9970,校正决定系数RAdj 2=0.9932,仅有不足1%的磷酸根总变异不能由此模型进行解释。综上表明,此模型拟合度好。
表3响应面模型方差分析表
图5到图7为各因素交互作用的响应面的3D图和等高线图,分别表示以反应温度(Temperature)、反应时间(Time)和反应pH值(pH)3个因素其中1个因素取零水平时,其余2个因素对反应产物磷酸根含量的影响。从图5可知,反应产物中磷酸根含量随着反应温度的升高先增大后减小,随着反应时间的延长先升高后降低,曲线坡度较大,表明这两个因素的交互作用对包封率的影响明显。据图像可知,产物磷酸根含量的最优值应该出现在反应温度介于90℃到100℃,反应时间介于2h到3h的范围内。
如图6所示,反应温度和反应pH交互作用的相应曲面坡度较缓,说明这两个因素相互作用对产物磷酸根含量影响不显著,从等高线图可以看出含量出现在90℃到100℃,反应pH在8到9之间。
图7所示,超声时间和旋转蒸发温度交互作用时,坡度较大,说明这两个因素对包封率的影响较大,从等高线图可以看出最大磷酸根含量出现在反应时间在2h到3h的范围内,反应pH在8到9之间。
对反应温度、反应时间和反应pH值3个因素单独作用以及两两交互作用对产物中磷酸根含量的影响进行研究后,由Design-Expert8.0软件对制备条件做进一步优化,得出最佳制备条件以及根据实际情况作出调整后的组合见表4。根据最佳制备条件组合进行验证性试验,得到的脂质体包封率为6.012±0.021%,与预测值6.060%的相对误差不足1.0%。
表4响应面优化后的最佳制备条件组合
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述,但并非对本发明保护范围的限制,所属领域技术人员应该明白,在本发明的技术方案的基础上,本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
淫羊藿多糖的磷酸化是在较为温和的液态环境下进行的,对多糖结构不会造成过大破坏。反应可控性较强,操作简便,适合后期进一步研究。将淫羊藿多糖制备成磷酸化产物,有助于扩大淫羊藿多糖在医药和食品研发领域的应用,也可为其药理学、毒理学及成药性等方面的研究提供试验基础。
附图说明
图1是磷酸化淫羊藿多糖磷酸根含量标准曲线图;
图2是反应温度对产物中磷酸根含量的影响的结果图;
图3是反应时间对产物中磷酸根含量的影响的结果图;
图4是反应pH对产物中磷酸根含量的影响的结果图;
图5是反应温度、反应时间对产物中磷酸根含量的影响的等高线和响应面图;
图6是反应温度和反应pH对产物中磷酸根含量的影响的等高线和响应面图;
图7是反应时间和反应pH对产物中磷酸根含量的影响的等高线和响应面图。
Claims (6)
1.一种磷酸化淫羊藿多糖的制备方法,是将一定量的淫羊藿多糖溶于水中,磷酸化试剂三聚磷酸钠、三偏磷酸钠按照一定的比例混合加入反应体系中,再加入等质量的硫酸钠,调节反应物至一定的pH值,加热反应一段时间,透析,冻干,制得磷酸化淫羊藿多糖。研究制得的磷酸化淫羊藿多糖衍生物的体外活性,发现其具有免疫调节、抗病毒和抗氧化的作用。
2.根据权利要求1所述磷酸化淫羊藿多糖制备方法,其特征在于:所述的磷酸化试剂为三聚磷酸钠和三偏磷酸钠,其质量比为1∶(0至6);催化剂为等质量的硫酸钠。
3.根据权利要求1和2所述磷酸化淫羊藿多糖制备方法,其特征在于:所述的磷酸化反应其pH为6至12。
4.根据权利要求1和2所述磷酸化淫羊藿多糖制备方法,其特征在于:所述的磷酸化反应的反应时间为2h至6h。
5.根据权利要求1和2所述磷酸化淫羊藿多糖制备方法,其特征在于:所述的磷酸化反应的反应温度为40℃至100℃。
6.根据权利要求1和2所述磷酸化淫羊藿多糖制备方法,其特征在于:磷酸化淫羊藿多糖在免疫调节、抗病毒和抗氧化中的应用。
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