CN105601466A - 一种2,3,6-三氯甲苯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2，3，6-三氯甲苯的合成方法。本发明提供了一种2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其包括以下步骤：催化剂存在下，将2，6-二氯甲苯与氯化试剂进行氯化反应得到2，3，6-三氯甲苯，所述的催化剂为金属和/或金属卤化物。本发明的合成方法制备方法简单、收率高、选择性高、制得的产品纯度高、原料廉价易得、生产成本低，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种2，3，6-三氯甲苯的合成方法。
背景技术
2，3，6-三氯苯甲酸，为苯甲酸类除草剂，可用于防除某些一年生和多年生深根阔叶杂草和某些灌木。2，3，6-三氯甲苯作为合成2，3，6-三氯苯甲酸的重要中间体，其合成也得到了化学家的广泛重视。
目前合成2，3，6-三氯甲苯的方法主要有以下几种：
专利GB817173A报道了以甲苯或邻氯甲苯为原料制得2，3，6-三氯甲苯的方法。当以甲苯为原料三氯化铝为催化剂时，三氯混合物收率60％，2，3，6-三氯甲苯纯度60％。当以邻氯甲苯为原料氯化锑为催化剂时，三氯混合物收率77.2％，2，3，6-三氯甲苯纯度71.7％。两种方法的纯度都不够高。
US3000975A报道了以甲苯为原料制得2，3，6-三氯甲苯的方法，当四氯化锆为催化剂时，2，3，6-三氯甲苯收率45％，但2，3，6-三氯甲苯纯度只有51.1％。
文献(JournaloftheChemicalSociety，1951，1208-1212)报道了以对甲苯磺酰氯为原料，经过氯化再脱磺酰氯来制备2，3，6-三氯甲苯，但产生的废水较多，三废较多，且脱磺酰基步骤对设备要求较高。
专利SU319209A报道了用4-叔丁基-2，3，6-三氯甲苯脱叔丁基的方法来制备，3，6-三氯甲苯，但原料4-叔丁基-2，3，6-三氯甲苯，市场上不易大规模购得，且原料较贵。
因此寻找制备方法简单、收率高、选择性高、制得的产品纯度高、原料廉价易得、生产成本低、适合于工业化生产的2，3，6-三氯甲苯的制备方法是目前急需解决的技术问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有技术中2，3，6-三氯甲苯的制备方法繁琐、收率低、选择性低、制得的产品纯度差、原料价格贵不易得到、生产成本高、不适合于工业化生产等缺陷而提供了一种2，3，6-三氯甲苯的合成方法。本发明的合成方法制备方法简单、收率高、选择性高、制得的产品纯度高、原料廉价易得、生产成本低，适合于工业化生产。
本发明提供了一种2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其包括以下步骤：催化剂存在下，将2，6-二氯甲苯与氯化试剂进行氯化反应得到2，3，6-三氯甲苯即可，所述的催化剂为金属和/或金属卤化物；
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的金属可以为本领域中常规的具有金属通性的元素，本发明中特别优选铁粉、锌粉、锰粉、镍粉和铝粉中的一种或多种；进一步优选铁粉。所述的金属卤化物为本领域常规的金属与卤素形成的卤素显负价的二元化合物，本发明中特别优选二氯化铜、二氯化锌、二氯化钴、二氯化镍、二氯化锰、三氯化镧、三氯化铟、三氯化铁、三氯化铝、三氯化锑、四氯化钛、四氯化锆、四氯化锡、四氯化锗、五氯化锑、五氯化钼、六氯化钨、二溴化铜、二溴化锌、二溴化钴、二溴化镍、二溴化锰、三溴化镧、三溴化铟、三溴化铁、三溴化铝、三溴化锑、四溴化钛、四溴化锆、四溴化锡、四溴化锗、五溴化锑、二碘化铜、二碘化锌、二碘化钴、二碘化镍和二碘化锰中的一种或多种；进一步优选三氯化锑、二氯化锌、三氯化镧和四氯化钛中的一种或多种；再进一步优选三氯化锑和/或四氯化钛。
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的催化剂与所述的二氯甲苯的混合物的质量比值优选0.001～0.05，进一步优选0.003～0.01，例如0.005。
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂可以为本领域中该类氯化反应的常规氯化试剂，例如氯气或磺酰氯等，本发明中特别优选氯气。
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂与所述的2，6-二氯甲苯的摩尔比值优选0.7～1.5，进一步优选0.80～1.40，例如0.90、1.35、0.88、0.91、0.89、0.94、0.91或0.98。
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的温度可以为本领域中该类氯化反应的常规温度，本发明中特别优选10℃～80℃，进一步优选20℃～50℃，例如25℃～30℃。
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的进程可以采用本领域中的常规监测方法(例如TLC、HPLC、GC或NMR)进行监测，一般以所述的反应转化率达到70％～100％时为反应的终点，所述的氯化反应的时间优选2小时～8小时，优选2.5小时～6小时，例如4小时或4.5小时。
所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法可以在无溶剂条件下或在溶剂中进行。当所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法在溶剂中进行时，所选溶剂优选氯代烃类溶剂；所述的氯代烃类溶剂优选二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和1，2，3-三氯丙烷中的一种或多种，进一步优选1，2-二氯乙烷。所述的溶剂与所述的2，6-二氯甲苯的质量比值优选0.5～5，进一步优选1～2。
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，当所述的氯化试剂为氯气时，优选采用以下步骤：向2，6-二氯甲苯与催化剂形成的混合物中通入氯气，进行氯化反应，得到2，3，6-三氯甲苯即可。所述的通氯气的压强优选1bar～1.5bar压强，所述的通氯气的速率优选5g/h～15g/h，例如10g/h。
所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法优选包括以下后处理步骤：反应结束后，精馏得到2，3，6-三氯甲苯。所述的精馏可以采用本领域中该类操作的常规方法。未反应完的2，6-二氯甲苯可回收套用。
在不违背本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明中，所述的常压是指1个大气压，为101325Pa。
本发明的积极进步效果在于：本发明的合成方法制备方法简单、收率高、选择性高、制得的产品纯度高、原料廉价易得、生产成本低，适合于工业化生产。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
实施例1
在圆底烧瓶中加入100g2，6-二氯甲苯，0.5g三氯化锑，25℃常压下通入39.7g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约4小时后，GC检测反应转化率为80％，停止通氯。得到反应液117.6g，组成为2，6-二氯甲苯20％，2，3，6-三氯甲苯77.2％，2，4，6-三氯甲苯0.7％，四氯甲苯及杂质2.1％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯94.6g，收率78.0％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率94.6％)，GC面积含量99％。
实施例2
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，100g1，2-二氯乙烷，0.5g三氯化锑，25℃常压下通入39.7g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约4小时后，GC检测反应转化率为80％，停止通氯。常压蒸馏回收溶剂1，2-二氯乙烷，得到釜残117.5g，组成为2，6-二氯甲苯20％，2，3，6-三氯甲苯77.5％，2，4，6-三氯甲苯0.6％，四氯甲苯及杂质1.9％。再经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯95.0g，收率78.3％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率94.9％)，GC面积含量99％。
实施例3
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，0.5g三氯化锑，25℃常压下通入59.6g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约6小时后，GC检测2，6-二氯甲苯反应完毕，停止通氯。得到反应液124.1g，组成为2，3，6-三氯甲苯85.4％，2，4，6-三氯甲苯1.9％，四氯甲苯及杂质12.7％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯104.7g，收率86.3％，GC面积含量98％。
实施例4
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，1g三氯化锑，常压下升温至80℃后通入38.7g氯气，反应温度控制在80-85℃，通氯速度15g/h，约2.5小时后，GC检测反应转化率为70％，停止通氯。得到反应液116.3g，组成为2，6-二氯甲苯29％，2，3，6-三氯甲苯61.6％，2，4，6-三氯甲苯4％，四氯甲苯及杂质5.4％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯76.3g，收率62.9％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率85.0％)，GC面积含量98％。
实施例5
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，1g三氯化锑，常压下降温至10℃后通入40.0g氯气，反应温度控制在10-15℃，通氯速度5g/h，约8h后，GC检测反应转化率为18％，停止通氯。得到反应液103.9g，组成为2，6-二氯甲苯82％，2，3，6-三氯甲苯17.6％，2，4，6-三氯甲苯0.2％，四氯甲苯及杂质0.2％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯21.6g，收率17.8％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率95.8％，GC面积含量99％。
实施例6
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，1g铁粉，常压下25℃通入39.3g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约4小时后，GC检测反应转化率为80％，停止通氯。得到反应液117.3g，组成为2，6-二氯甲苯20％，2，3，6-三氯甲苯65.3％，2，4，6-三氯甲苯13.6％，四氯甲苯及杂质1.1％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯80.0g，收率66.0％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率80.0％)，GC面积含量99％。
实施例7
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，1g二氯化锌，常压下25℃通入41.3g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约4小时后，GC检测反应转化率为77％，停止通氯。得到反应液116.7g，组成为2，6-二氯甲苯23％，2，3，6-三氯甲苯58.3％，2，4，6-三氯甲苯17.5％，四氯甲苯及杂质1.2％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯73.0g，收率60.1％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率74.2％)，GC面积含量97％。
实施例8
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，0.5g三氯化镧，常压下25℃通入40.3g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约4小时后，GC检测反应转化率为80％，停止通氯。得到反应液117.8g，组成为2，6-二氯甲苯20％，2，3，6-三氯甲苯73％，2，4，6-三氯甲苯3.7％，四氯甲苯及杂质3.3％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯90.4g，收率74.5％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率89.4％)，GC面积含量98％。
实施例9
在圆底烧瓶中加入2，6-二氯甲苯100g，0.5g四氯化钛，常压下25℃通入43.0g氯气，反应温度控制在25-30℃，通氯速度10g/h，约4.5小时后，GC检测反应转化率为79％，停止通氯。得到反应液117.4g，组成为2，6-二氯甲苯21％，2，3，6-三氯甲苯76.2％，2，4，6-三氯甲苯0.5％，四氯甲苯及杂质2.3％。反应液经过精馏得到2，3，6-三氯甲苯93.4g，收率77.0％(2，6-二氯甲苯回收套用后收率94.5％)，GC面积含量99％。
Claims (10)
1.一种2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于其包括以下步骤：催化剂存在下，将2，6-二氯甲苯与氯化试剂进行氯化反应得到2，3，6-三氯甲苯即可，所述的催化剂为金属和/或金属卤化物；
2.如权利要求1所述的2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的金属为铁粉、锌粉、锰粉、镍粉和铝粉中的一种或多种；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的金属卤化物为二氯化铜、二氯化锌、二氯化钴、二氯化镍、二氯化锰、三氯化镧、三氯化铟、三氯化铁、三氯化铝、三氯化锑、四氯化钛、四氯化锆、四氯化锡、四氯化锗、五氯化锑、五氯化钼、六氯化钨、二溴化铜、二溴化锌、二溴化钴、二溴化镍、二溴化锰、三溴化镧、三溴化铟、三溴化铁、三溴化铝、三溴化锑、四溴化钛、四溴化锆、四溴化锡、四溴化锗、五溴化锑、二碘化铜、二碘化锌、二碘化钴、二碘化镍和二碘化锰中的一种或多种；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的催化剂与所述的2，6-二氯甲苯质量比值为0.001～0.05；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂为氯气或磺酰氯；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的时间为2小时～8小时。
3.如权利要求2所述的2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的金属为铁粉；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的金属卤化物为三氯化锑、二氯化锌、三氯化镧和四氯化钛中的一种或多种；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的催化剂与所述的2，6-二氯甲苯质量比值为0.003～0.01；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂为氯气；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的时间为2.5小时～6小时。
4.如权利要求3所述的2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的金属卤化物为三氯化锑和/或四氯化钛；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的催化剂与所述的二氯甲苯的混合物的质量比值为0.005；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的时间为4小时或4.5小时。
5.如权利要求1所述的2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂与所述的2，6-二氯甲苯的摩尔比值为0.7～1.5；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的温度为10℃～80℃；
和/或，
所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法在无溶剂条件下或在溶剂中进行。
6.如权利要求5所述的2,3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
在所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂与所述的2,6-二氯甲苯的摩尔比值为0.8～1.4；
和/或，
在所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的温度为20℃～50℃；
和/或，
当所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法在溶剂中进行时，所述的溶剂为氯代烃类溶剂；
和/或，
当所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法在溶剂中进行时，所述的溶剂与所述的2,6-二氯甲苯的质量比值为0.5～5。
7.如权利要求6所述的2,3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
在所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化试剂与所述的2,6-二氯甲苯的摩尔比值为0.90、1.35、0.88、0.91、0.89、0.94、0.91或0.98；
和/或，
在所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法中，所述的氯化反应的温度为25℃～30℃；
和/或，
当所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法在溶剂中进行时，所述的氯代烃类溶剂为二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和1，2，3-三氯丙烷中的一种或多种；
和/或，
当所述的2,3，6-三氯甲苯的制备方法在溶剂中进行时，所述的溶剂与所述的2,6-二氯甲苯的质量比值为1～2。
8.如权利要求1所述的2,3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，当所述的氯化试剂为氯气时，采用以下步骤：向2，6-二氯甲苯与催化剂形成的混合物中通入氯气，进行氯化反应，得到2，3，6-三氯甲苯即可。
9.如权利要求8所述的2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
所述的通氯气的压强为1bar～1.5bar；
和/或，
所述的通氯气的速率为5g/h～15g/h。
10.如权利要求1所述的2，3，6-三氯甲苯的合成方法，其特征在于：
所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法包括以下后处理步骤：反应结束后，精馏得到2，3，6-三氯甲苯；
和/或，
在所述的2，3，6-三氯甲苯的制备方法中，未反应完的2，6-二氯甲苯回收套用。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109721464A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2，6-二氯氯苄的合成方法 |
| CN113698268A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-11-26 | 江苏三美化工有限公司 | 一种r32废催化剂的资源化利用方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3000975A (en) * | 1959-06-04 | 1961-09-19 | Heyden Newport Chemical Corp | Chlorination of toluene |
| US6222079B1 (en) * | 1999-10-28 | 2001-04-24 | Occidental Chemical Corporation | Method of increasing certain isomeric ratios in chlorinating substituted benzenes |
| CN101633601A (zh) * | 2008-07-25 | 2010-01-27 | 浙江省东阳市兴华化工有限公司 | 一种2，6-二氯甲苯的工业化生产方法 |
-
2015
- 2015-11-18 CN CN201510796611.6A patent/CN105601466B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3000975A (en) * | 1959-06-04 | 1961-09-19 | Heyden Newport Chemical Corp | Chlorination of toluene |
| US6222079B1 (en) * | 1999-10-28 | 2001-04-24 | Occidental Chemical Corporation | Method of increasing certain isomeric ratios in chlorinating substituted benzenes |
| CN101633601A (zh) * | 2008-07-25 | 2010-01-27 | 浙江省东阳市兴华化工有限公司 | 一种2，6-二氯甲苯的工业化生产方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| J. B. COHEN ET AL.: "The Chlorination of the Dichlorotoluenes in Presence of the Aluminium-Mercury Couple. The Constitution of the Trichlorotoluenes", 《JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, TRANSACTIONS》 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109721464A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2，6-二氯氯苄的合成方法 |
| CN113698268A (zh) * | 2021-09-24 | 2021-11-26 | 江苏三美化工有限公司 | 一种r32废催化剂的资源化利用方法 |
| CN113698268B (zh) * | 2021-09-24 | 2023-07-25 | 江苏三美化工有限公司 | 一种r32废催化剂的资源化利用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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