CN105541663A - 基于二氨基马来腈不对称席夫碱的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于二氨基马来腈不对称席夫碱的合成方法。利用酰氯反应活性高,探索出一种高效、简易并具有广泛适用性的不对称席夫碱合成方法,即酰氯占位法。其制备方法是将二氨基马来腈与乙酰氯在冰水浴中反应,得到单乙酰化产物Ac-DAMN,再与水杨醛进行缩合反应制备得到不对称席夫碱配体。该配体与Zn(NO3)2·6H2O在甲醇溶液中反应得到配合物晶体。本发明反应简单、条件温和、易操作且产品产率高,是一种新颖的通过酰氯占位法来设计合成不对称席夫碱,进而合成不对称席夫碱配合物的技术。
Description
技术领域
本发明属于有机功能配体合成领域,具体涉及基于二氨基马来腈不对称席夫碱配体的合成方法。
背景技术
席夫碱是基于醛-胺缩合反应生成的一类含C=N双键的重要有机分子,鉴于丰富的各种醛和胺化合物,席夫碱已经发展成为一类庞大的功能有机分子,特别是席夫碱上灵活多变的取代基团及席夫碱C=N基团中N原子都可以成为与金属离子相互作用的供体,因此,席夫碱又是一类重要的有机配体。目前,有关各种席夫碱配合物被研发出来,并且已经应用在催化工业、生物制药、功能材料等领域。这些席夫碱配体以其配合物大多是对称的分子,这是由于自然界的基本规则总是趋向于高对称性。所以,不对称席夫碱配体及其配合物的合成与制备是一个具有挑战性的课题。但另一方面,随着人们对新材料需求的不断增长,例如,不对称烯烃聚合中的催化剂、新型药物、不对称肽键合成等方面,不对称席夫碱及其配合物的重要性也逐渐引起了重多领域科学家们的关注。因此,合成新型不对称席夫碱及其配合物具有重要的意义。
显然,对称席夫碱配体及配合物的合成条件不能应用于不对称席夫碱配体及其配合物的合成与制备。不对称席夫碱的合成通常用对称二胺类或对称二醛类为反应前体,利用立体位阻或反应活性的差异实现不对称席夫碱合成。因此,其合成过程具有一定的难度,寻找合适的反应前体、合理的合成路线和反应条件如反应物摩尔比、溶剂、反应温度、反应物浓度等以实现反应的选择性。目前,合成不对称席夫碱的方法有模板法、直接合成法、占位法等,其中模板法需要加入掩蔽剂或沉淀剂;直接合成法由于席夫碱产率低、消耗溶剂量大等因素而受到一定的限制;Elder过量二胺法[R.C.Elder,Aust.J.Chem.31(1978)35-45]、Sinn哌啶法[R.Atkins,G.Brewer,E.Kokot,G.M.Mockler,Inorg.Chem.24(1985)127-134]及姚克敏的不称二胺法[K.Yao,W.Zhou,G.Lu,ScienceinChinaSeriesB-Chemistry,42(1999)164-169]等方法不具有广泛适用性,仅对某一种席夫碱的合成有效。针对上述问题,本发明探索出一种高效、简易并具有广泛适用性的不对称席夫碱合成方法,即酰氯占位法。本发明选择了目前研究较少的对称二胺(二氨基马来腈,DAMN)为反应前体,展开了不对称席夫碱的合成。
发明内容
本发明的目的在于探索一种简易、可行和高效的不对称席夫碱配体的合成方法。
本发明采用的技术方案是基于对称的二氨基马来腈采取分步法合成不对称席夫碱。第一步是用酰氯与对称二胺中的一个胺基发生反应得到反应中间体,第二步是将预设计的功能醛与反应中间体进行醛胺缩合反应制备出不对称席夫碱。
一种不对称席夫碱配体水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈(L),其结构式如下:
本发明不对称席夫碱配体的制备方法,其包括以下步骤:
(1)DAMN与乙酰氯分别溶于乙酸乙酯,把乙酰氯逐滴加入DAMN中,反应在冰水浴中搅拌进行。对反应后产物进行抽滤,洗涤,干燥,得到麦黄色粉末Ac-DAMN。
(2)Ac-DAMN与水杨醛分别溶于无水乙醇,将水杨醛逐渐加入Ac-DAMN中,加热回流8h。反应结束后,冷却,对反应后产物进行抽滤,洗涤,得到黄色粉末配体L。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
(1)本发明中的酰氯占位法合成不对称席夫碱,不限于单一种类的二胺类原料,通用性好。
(2)利用酰氯反应活性高而易于与胺发生反应的特点,控制合成中间体,反应过程中化学组分易于控制,重复性好,成本低廉且产率高。
(3)本发明还提供了一种不对称席夫碱配体锌的配合物的合成方法,并得到了该配合物的单晶,提供了配合物的晶体结构信息,包含了不对称席夫碱水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈的详细的结构信息。
附图说明
图1为实施例1中不对称席夫碱配体水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈的合成路线图;
图2为实施例1中不对称席夫碱配体水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈的核磁氢谱图;
图3为实施例1中不对称席夫碱配体水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈的红外光谱图;
图4为实施例2中不对称席夫碱锌金属配合物的X-射线单晶衍射表征的晶体结构图;
图5为实施例2中不对称席夫碱锌金属配合物的热重分析图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术、优点更加清楚,下面将结合本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,对于本技术领域的技术员来说,在不脱离本发明实施例原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰也视为本发明实施例的保护范围。
实施例1
(1)中间体Ac-DAMN的制备:称取1.083g(10.0mmol)DAMN于50mL圆底烧瓶中,加入10mL乙酸乙酯,搅拌,使其溶解。再称取1.000g(13.0mmol)乙酰氯于25mL烧杯中,加5mL乙酸乙酯溶解,将反应液转移到恒压滴液漏斗中,安装装置,把乙酰氯逐滴加入DAMN中,反应在冰水浴中搅拌进行,反应过程中,产物由棕色逐渐变为棕黄色。对反应后产物进行抽滤,分别用10mL乙酸乙酯和10mL乙醚对反应产物进行洗涤,干燥,得到麦黄色粉末Ac-DAMN。
(2)不对称席夫碱配体水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈的制备:称取1.500g(10.0mmol)Ac-DAMN于50mL圆底烧瓶中,加10mL无水乙醇,搅拌,使其溶解。再称取1.220g(10.0mmol)水杨醛于25mL烧杯中,加入10mL无水乙醇,使其溶解。将水杨醛逐渐加入Ac-DAMN中,接上回流冷凝装置,打开回流水,设置加热回流温度为80℃,加热回流8h。随着反应的进行,出现大量黄色粉末。反应结束后,冷却,对反应后产物进行抽滤,分别用10mL乙醇和10mL乙醚对反应产物进行洗涤,得到黄色粉末。对合成的不对称席夫碱配体进行核磁氢谱(图2)及红外光谱的表征(图3)。
实施例2
制备锌配合物:称取0.025g(0.1mmol)L于25mL烧杯中,加入5mL甲醇,搅拌溶解,滴入0.2mLDMF,然后再加入1mL0.1mol/L的NaOH甲醇溶液,搅拌0.5h,配体完全溶解,呈红色。再称取0.030g(0.1mmol)Zn(NO3)2·6H2O于25mL烧杯中,加入4mL甲醇溶液,溶解,将此溶液加入之前的L溶液中,溶液颜色迅速变为橙红色,搅拌0.5h,溶液保持澄清。过滤,取滤液于室温下静置,用室温挥发法5天后析出橙黄色小方块状晶体。
对制备得到的不对称席夫碱锌配合物的单晶进行X射线单晶衍射测试(图4)和热重分析(图5)。表1和表2分别是该配合物的晶体学数据及结构修正数据以及部分键长键角数据。
表1配合物的晶体学数据及结构修正数据
表2配合物晶体的部分键长键角
本发明包括但不限于以上实施例,凡是在本发明精神的原则之下进行的任何等同替换或局部改进,都将视为在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种基于二氨基马来腈的不对称席夫碱的合成方法,其特征在于如下步骤:
(1)中间体Ac-DAMN的制备:称取DAMN于圆底烧瓶中,乙酸乙酯作为溶剂,乙酰氯也溶解于乙酸乙酯,将反应液转移到恒压滴液漏斗中,安装装置,把乙酰氯逐滴加入DAMN中,对反应后产物进行抽滤,洗涤,干燥,得到麦黄色粉末Ac-DAMN;
(2)不对称席夫碱配体水杨醛缩乙酰化二氨基马来腈的制备:称取Ac-DAMN于圆底烧瓶中,加无水乙醇溶解;另称取水杨醛溶于乙醇,将水杨醛逐渐加入Ac-DAMN中,加热回流,反应结束后,冷却,对反应后产物进行抽滤,洗涤,得到配体的黄色粉末。
2.根据权利要求1所述的不对称席夫碱的合成方法,其特征在于,步骤(1)中所述的二氨基马来腈和乙酰氯的反应需在冰水浴中搅拌进行。
3.根据权利要求1所述的不对称席夫碱的合成方法,其特征在于,步骤(1)中所述乙酰氯加入的量为DAMN的1.3倍。
4.根据权利要求1所述的不对称席夫碱的合成方法,其特征在于,步骤(2)中所述的Ac-DAMN和水杨醛的乙醇溶液反应条件为加热回流8h,温度为80℃。
5.一种基于二氨基马来腈的不对称席夫碱锌配合物,其特征在于所述的不对称席夫碱锌配合物,晶体呈橙色方块状,单斜晶系(Monoclinic),空间群为P2(1)/c,晶胞参数为α=90°,β=93.23(3)°,γ=90°。
6.根据权利要求4所述的不对称席夫碱锌配合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:称取配体溶于甲醇与DMF的混合溶剂中,Zn(NO3)2·6H2O溶于甲醇溶液,两者混合后搅拌0.5h,过滤,取滤液于室温下静置,用室温挥发法5天后析出橙黄色小方块状晶体。
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160504 |