CN105524002A - 一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法 - Google Patents

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    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
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Abstract

本发明公开了一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯，以乙腈溶液为溶剂，并在4？分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。

Description

一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法
技术领域
本发明属于有机化合物合成领域，具体是一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，特别涉及1-甲基喹喔啉-2-酮。
背景技术
喹喔酮是重要的合成中间体,广泛存在于许多天然产物中，也是许多有生物活性的化合物中普遍存在的结构单元。
文献Bao，W.-L.(J.Org.Chem.2010,75,5768)公开的通过铜催化偶联反应实现了喹喔酮化合物的合成，其方法包括制备过程和净化提成过程。
其制备过程如下：
以N-苯基-N-(2-碘苯基)-2-氯乙酰胺为底物(0.5mmol)，加入CuI(10mol％)、TsNH2(0.6mmol)、1,10-菲啰啉(20mol％)、CsCO3(2mmol)，以dioxane(2mL)为溶剂，然后在在氮气环境下100℃反应18h，得到1-甲基喹喔啉-2-酮粗产品。
其净化提纯过程如下：
将粗产品冷却，通过硅藻土过滤，用30mL的CH2Cl2洗脱，浓缩，用硅胶作为流动相，通过柱层色谱得到纯净的1-甲基喹喔啉-2-酮。
上述合成方法具有合成效率高的优点，然而该方法需要相对昂贵的配体1,10-菲啰啉；此外，该方法选用的底物N-甲基-N-(2-碘苯基)-2-氯乙酰胺较为昂贵，故使用上述合成方法成本较高，不利于工业化普及。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的缺点和不足，而提供一种合成成本低、便于工业化普及的喹喔酮衍生物的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案是以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯(TBN)，以乙腈溶液为溶剂，并在分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，其化学反应式如下：
其中，底物通式中的R为甲基、甲氧基、乙酰基、硝基、氟、氯、溴、氢的其中一种；R’为甲基、乙基、异丙基、苯基、苄基、氢的其中一种。
进一步设置是所述亚硝酸叔丁酯(TBN)的量为4当量。
进一步设置是所述缓冲体系为Cs2CO3/HOAc。
进一步设置是所述缓冲体系的量为2当量。
进一步设置是所述分子筛的量为100mg。
进一步设置是所述底物与亚硝酸叔丁酯(TBN)的摩尔比为：1：4。
进一步设置是所述加热反应温度为100℃，反应时间为24h。
本发明还提供一种如上述喹喔酮衍生物的制备方法制得的粗产品的净化提纯方法，包括以下步骤：
(1)对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；
(2)对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；
(3)合并含有产物的流出液；
(4)对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。
本发明的优点是，采用上述方案，本发明采用的底物为苯乙烯或其衍生物、TBN、碱Cs2CO3、酸HOAc、分子筛等均为常见产品，而且不需金属催化剂以及配体，本发明喹喔酮的制备方法具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点，此外，本发明的制备过程污染少，原子经济利用率高，合成体系廉价。
下面结合具体实施方式对本发明做进一步介绍。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述，只用于对本发明进行进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限定，该领域的技术工程师可根据上述发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。
本发明的具体实施例如下所示。
喹喔酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入TBN，底物与TBN的摩尔比为1:4；而进一步的TBN的量为4当量；然后以乙腈溶液为溶剂溶解，并在分子筛，分子筛的量为100mg；以及在碱Cs2CO3/酸HOAc的空气氛围下，优选的Cs2CO3/HOAc的量为2当量；经100℃加热反应24h制得粗产品，其化学反应式如下：
其中，底物通式中的R为甲基、甲氧基、乙酰基、硝基、氟、氯、溴、氢的其中一种；R’为甲基、乙基、异丙基、苯基、苄基、氢的其中一种。
反应结束冷却后，对由上述方法制得的粗产品进行净化提纯，包括以下步骤：
对粗产品进行过滤获得滤液，对滤液除酸，获得剩余物；
对剩余物采用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，按实际梯度收集收集流出液；
经TLC检测后，合并含有产物的流出液；
对合并后的流出液通过旋转蒸发仪蒸馏浓缩去除溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。
具体实施例一：将43.4毫克(0.2mmol)N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色液体26.6毫克1-甲基喹喔啉-2-酮，产率83％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.45-7.39(m,3H),7.25-7.22(m,2H),3.29(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ144.5,138.9,130.1,129.7,128.2,127.0,124.9,110.6,36.7；LRMS(EI,70eV)m/z(％):160(M+,100),132(36),106(15),91(50),77(58)。
具体实施例二：将47毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(2-氟苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体34.2毫克1-甲基-7-氟喹喔啉-2-酮，产率96％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.52-7.47(m,1H),7.38-7.35(m,1H),7.30-7.25(m,2H),3.34(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ158.2(d,J＝250.6Hz),144.9,131.9,129.5,127.4,125.5,117.3(d,J＝19.4Hz),110.2,36.1；LRMS(EI,70eV)m/z(％):178(M+,100),159(24),124(25),109(30)。
具体实施例三：将46.2毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(3-甲基苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色液体29.6毫克1，6-二甲基喹喔啉-2-酮，产率85％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.39-7.36(m,1H),7.28-7.26(m,1H),7.11-7.10(m,2H),3.34(s,3H),2.41(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ144.5,140.4,139.7,130.5,129.8,127.5,123.9,110.6,36.7,21.2；LRMS(EI,70eV)m/z(％):174(M+,100),146(36),105(96)。
具体实施例四：将46.2毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-甲基苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体27.5毫克1，5-二甲基喹喔啉-2-酮，产率79％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.29(d,J＝8.0Hz,2H),7.20-7.17(m,2H),3.34(s,3H),2.41(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ144.7,140.0,137.3,130.7,130.1,126.7,124.7,110.7,36.8,21.2；LRMS(EI,70eV)m/z(％):174(M+,100),146(17),120(26),105(58)。
具体实施例五：将51.8毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-乙酰基苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体21.8毫克1-甲基-5-乙酰基喹喔啉-2-酮，产率54％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.10-8.09(m,2H),7.46-7.44(m,2H),3.40(s,3H),2.65(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ196.4,144.1,143.5,137.7,130.1,129.5,127.0,124.6,110.4,36.5,26.6；LRMS(EI,70eV)m/z(％):202(M+,40),187(100),121(61)。
具体实施例六：将50.3毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-氯苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体32.3毫克1-甲基-5-氯喹喔啉-2-酮，产率83％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.50-7.47(m,2H),7.28-7.25(m,2H),3.35(s,3H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ144.3,138.3,135.9,130.4,129.7,128.4,126.2,110.4,36.7；LRMS(EI,70eV)m/z(％):194(M+,68),166(8),140(23),125(19).
具体实施例七：将55.4毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-溴苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体36.8毫克1-甲基-5-溴喹喔啉-2-酮，产率77％。
具体实施例八：将52.4毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-硝基苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体15.2毫克1-甲基-5-硝基喹喔啉-2-酮，产率37％。
具体实施例九：将49.4毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-甲氧基苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到棕色液体30.8毫克1-甲基-5-甲氧基喹喔啉-2-酮，产率81％。
具体实施例十：将47.0毫克(0.2mmol)N-甲基-N-(4-氟苯基)三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体28.5毫克1-甲基-5-氟喹喔啉-2-酮，产率80％。
具体实施例十一：将46.2毫克(0.2mmol)N-乙基-N-苯基三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体21.6毫克1-乙基喹喔啉-2-酮，产率62％。
具体实施例十二：将49.0毫克(0.2mmol)N-异丙基-N-苯基三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体25.9毫克1-异丙基喹喔啉-2-酮，产率69％。
具体实施例十三：将55.8毫克(0.2mmol)N，N-二苯基三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色固体41.8毫克1-苯基喹喔啉-2-酮，产率94％。
具体实施例十四：将58.6毫克(0.2mmol)N-苯基-N-苄基三氟丙酰胺，82.4毫克(0.8mmol)TBN，130.4毫克(0.4mmol)Cs2CO3，24毫克(0.4mmol)HOAc，100毫克分子筛加入反应试管中，再加入2mL CH3CN，100℃加热24小时，反应结束后冷却，过滤，滤液除酸，得粗产品，对粗产品用硅胶柱层析，用乙酸乙酯和石油醚配置的混合洗脱液淋洗，TLC检测，合并含有产物的流出液，旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，真空干燥得到黄色液体31.2毫克1-苄基喹喔啉-2-酮，产率66％。

Claims (8)

1.一种喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯（TBN），以乙腈溶液为溶剂，并在4Å分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，其化学反应式如下：
其中，底物通式中的R为甲基、甲氧基、乙酰基、硝基、氟、氯、溴、氢的其中一种；R’为甲基、乙基、异丙基、苯基、苄基、氢的其中一种。
2.根据权利要求1所述的喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述亚硝酸叔丁酯（TBN）的量为4当量。
3.根据权利要求1所述的喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述缓冲体系为Cs2CO3/HOAc。
4.根据权利要求3所述的喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述缓冲体系的量为2当量。
5.根据权利要求1所述的喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述分子筛的量为100mg。
6.根据权利要求1所述的喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述底物与亚硝酸叔丁酯（TBN）的摩尔比为：1：4。
7.根据权利要求1所述的喹喔酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述加热反应温度为100℃，反应时间为24h。
8.一种如权利要求1-7之一所述的喹喔酮衍生物的制备方法制得的粗产品的净化提纯方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；
(2)对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；
（3）合并含有产物的流出液；
（4）对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。
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