CN105481889A - 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法 - Google Patents

反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105481889A
CN105481889A CN201510797130.7A CN201510797130A CN105481889A CN 105481889 A CN105481889 A CN 105481889A CN 201510797130 A CN201510797130 A CN 201510797130A CN 105481889 A CN105481889 A CN 105481889A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
organosilicon material
substrate
response type
vertical orientated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510797130.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105481889B (zh
Inventor
兰松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TCL China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Original Assignee
Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co Ltd filed Critical Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co Ltd
Priority to CN201510797130.7A priority Critical patent/CN105481889B/zh
Priority to PCT/CN2015/098500 priority patent/WO2017084147A1/zh
Priority to US14/914,646 priority patent/US10167426B2/en
Publication of CN105481889A publication Critical patent/CN105481889A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105481889B publication Critical patent/CN105481889B/zh
Priority to US16/197,295 priority patent/US10513658B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C09K19/56Aligning agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12Organo silicon halides
    • C07F7/121Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/122Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C09K19/322Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • G02F1/133719Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films with coupling agent molecules, e.g. silane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/02Alignment layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/023Organic silicon compound, e.g. organosilicon
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

本发明提供一种反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法,所述反应型垂直取向有机硅材料的结构通式为A-R,其中,A指的是-SiCl3;R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团。在无PI膜的基板表面,该反应型垂直取向有机硅材料主要依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间的氢键相互作用,以达到使得液晶分子垂直排列的目的;加热时,该有机硅材料中的-Si-Cl会与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,以化学键的方式锚定在基板表面,可进一步提高锚定液晶分子的稳定性。

Description

反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法
技术领域
本发明涉及显示技术领域,尤其涉及一种反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法。
背景技术
随着显示技术的发展,液晶显示器(LiquidCrystalDisplay,LCD)等平面显示装置因具有高画质、省电、机身薄及应用范围广等优点,而被广泛的应用于手机、电视、个人数字助理、数字相机、笔记本电脑、台式计算机等各种消费性电子产品,成为显示装置中的主流。
现有市场上的液晶显示装置大部分为背光型液晶显示器,其包括液晶显示面板及背光模组(backlightmodule)。液晶显示面板的工作原理是在两片平行的玻璃基板当中放置液晶分子,两片玻璃基板中间有许多垂直和水平的细小电线,通过通电与否来控制液晶分子改变方向,将背光模组的光线折射出来产生画面。
通常液晶显示面板由彩膜(CF,ColorFilter)基板、薄膜晶体管(TFT,ThinFilmTransistor)基板、夹于彩膜基板与薄膜晶体管基板之间的液晶(LC,LiquidCrystal)及密封胶框(Sealant)组成。
在液晶显示器的CF基板和TFT基板上,分别有一层薄膜材料,其主要作用是使液晶分子按一定方向排列,我们称之为配向膜(常用聚酰亚胺(PI)材料)。这种配相膜的主要成分为摩擦配向型PI材料或光配向型PI材料,但是,无论那种配向材料都会有各自的缺点。首先摩擦配向型PI材料容易造成粉尘颗粒、静电残留、刷痕等问题,从而降低工艺良率,而光配向型PI材料虽然可以避免这些问题,但由于材料特性受限,耐热性和耐老化性不佳,同时锚定LC分子的能力也较弱,从而影响面板的品质;其次,PI材料本身就具有高极性和高吸水性,存储和运送容易造成变质而导致配向不均,并且PI材料价格昂贵,在TFT-LCD上成膜的工艺也较为复杂,导致面板成本提高。那么在TFT-LCD中,如果能够在省去PI膜的情况下,还能使液晶分子排列,这将会大大降低生产面板的成本。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应型垂直取向有机硅材料,在无PI膜的基板表面,可以依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间的氢键相互作用,以达到使得液晶分子垂直排列的目的;加热时,该有机硅材料中的-Si-Cl会与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,以化学键的方式锚定在基板表面,可进一步提高锚定液晶分子的稳定性。
本发明的目的还在于提供一种液晶显示面板的制作方法,与现有技术相比,省去了PI膜制程,降低生产成本,提升产能,且液晶分子的配向效果良好。
为实现上述目的,本发明提供一种反应型垂直取向有机硅材料,其结构通式为A-R,其中,
A指的是-SiCl3
R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团。
该反应型垂直取向有机硅材料的结构式为:
本发明还提供一种液晶显示面板的制作方法,包括以下步骤:
步骤1、提供一CF基板与TFT基板、及液晶混合物;
其中,所述CF基板一侧的表面上设有第一电极,所述TFT基板一侧的表面上设有第二电极;
所述液晶混合物包括液晶分子、反应型垂直取向有机硅材料、及反应性单体;其中,所述反应型垂直取向有机硅材料的结构通式为A-R,其中,A指的是-SiCl3;R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团;
采用液晶滴下制程将所述液晶混合物滴注到TFT基板设有第二电极一侧的表面,在CF基板设有第一电极一侧表面的周边位置涂布框胶,在真空环境下将所述CF基板与TFT基板组立贴合;
此时,所述反应型垂直取向有机硅材料依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间形成氢键作用力从而垂直排列于基板上,从而使得液晶分子垂直于CF基板与TFT基板排列;
步骤2、对框胶进行UV照射固化后,再进行高温固化制程,在框胶的高温固化制程中,所述反应型垂直取向有机硅材料中的-Si-Cl与CF基板、及TFT基板表面的-OH发生化学反应,脱去HCl形成-Si-O-键,从而使所述反应型垂直取向有机硅材料以-Si-O-键的方式锚定在CF基板与TFT基板表面;
步骤3、通过第一电极与第二电极对液晶混合物两侧施加电压,使液晶分子发生偏转;
步骤4、继续对液晶混合物两侧施加电压的同时,对液晶混合物照射UV光,使得反应型垂直取向有机硅材料与反应性单体在CF基板与TFT基板表面聚合,以达到锚定液晶分子的目的;
步骤5、停止对液晶混合物两侧施加电压,使得液晶分子产生预倾角。
所述反应型垂直取向有机硅材料的结构式为:
所述反应性单体为以下四种化合物中的一种或多种:
所述液晶混合物中,所述反应型垂直取向有机硅材料的含量为0.1~5wt%,所述反应性单体的含量为0.01~0.1wt%。
所述第一电极与第二电极分别为公共电极与像素电极。
所述步骤2中,采用照度为65mW/cm2的UV光对框胶进行UV照射固化,所述框胶的高温固化制程的温度为120℃。
所述步骤3与步骤4中,对液晶混合物两侧施加的电压的大小为15~25V。
所述步骤4中,对液晶显示面板照射的UV光的强度为50~85mW/cm2;所述UV光的波长为365nm。
本发明的有益效果:本发明提供一种反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法,所述反应型垂直取向有机硅材料的结构通式为A-R,其中,A指的是-SiCl3;R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团。在无PI膜的基板表面,该有机硅材料主要依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间的氢键相互作用,以达到使得液晶分子垂直排列的目的;加热时,该有机硅材料中的-Si-Cl会与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,以化学键的方式锚定在基板表面,可进一步提高锚定液晶分子的稳定性;从而使得采用该反应型垂直取向有机硅材料的液晶显示面板可以不使用配向膜,不仅可以简化TFT-LCD的制程,而且大大降低了TFT-LCD的生产成本;本发明的液晶显示面板的制作方法简单,省去了PI膜制程,降低生产成本,提升产能,且液晶分子的配向效果良好。
为了能更进一步了解本发明的特征以及技术内容,请参阅以下有关本发明的详细说明与附图,然而附图仅提供参考与说明用,并非用来对本发明加以限制。
附图说明
下面结合附图,通过对本发明的具体实施方式详细描述,将使本发明的技术方案及其它有益效果显而易见。
附图中,
图1为本发明的反应型垂直取向有机硅材料与基板表面作用的示意图;
图2为本发明的液晶显示面板的制作方法步骤1的示意图;
图3为本发明的液晶显示面板的制作方法步骤2的示意图;
图4为本发明的液晶显示面板的制作方法步骤3的示意图;
图5为本发明的液晶显示面板的制作方法步骤4的示意图;
图6为本发明的液晶显示面板的制作方法步骤5的示意图。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明所采取的技术手段及其效果,以下结合本发明的优选实施例及其附图进行详细描述。
请参阅图1,本发明提供一种反应型垂直取向有机硅材料,其结构通式为A-R,其中,
A指的是-SiCl3
R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团。
优选的,该反应型垂直取向有机硅材料的结构式为:
如图1所示,本发明的反应型垂直取向有机硅材料,主要包括头基A和尾基R两部分,头基A的主要作用是利用自身的-Cl与基板表面的-OH之间形成氢键作用力,使得该有机硅材料依靠氢键作用力垂直排列于基板上,加热时,所述头基A中的-Si-Cl会与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,从而使该有机硅材料以化学键的方式锚定在基板表面,进一步提高锚定液晶分子的稳定性,而尾基R的主要作用是类似于PI支链的作用以立体障碍的方式使液晶分子垂直排列。
下面采用两个实施例来展示本发明的反应型垂直取向有机硅材料的合成方法:
实施例1(由芳香胺合成反应型垂直取向有机硅材料):
步骤1、按照芳香胺(I):HCl:NaNO2=1:(1~5):(1.01~1.10)的摩尔比称取或量取芳香胺(I)、盐酸、及NaNO2,将取好的芳香胺(I)、盐酸、及NaNO2置于反应器中,搅拌混合,在0~5℃下反应3~5小时,得到产物重氮盐(II);
步骤2:在步骤1得到的产物重氮盐(II)中加入与重氮盐(II)的摩尔比为1~1.2的CuCl2,在50~100℃下反应1~5小时;可得到产物氯苯(III);
步骤3、按照氯苯(III):三氯硅烷=1:1的摩尔比量取苯基格式试剂(氯苯(III)、Mg和LiCl制备)和三氯硅烷,将取好的苯基格式试剂和三氯硅烷溶解于溶剂(甲苯或正己烷)中,采用少量金属Pd作为催化剂,反应温度为130~135℃,反应1~3小时,提纯后可得到所述化合物(IV)。
对得到的化合物(IV)进行H1-NMR分析,得到的核磁共振数据为:δ=0.96(3H),δ=1.33(2H),δ=1.29(6H),δ=1.62(2H),δ=2.55(2H),δ=7.1(2H),δ=7.2(2H)。
实施例2(由芳香腈合成反应型垂直取向有机硅材料):
步骤1、按照芳香腈(V):LiAlH4=1:(1~3)的摩尔比称取芳香腈(V)与LiAlH4,按照按照芳香腈(V):乙醚=1:3(单位比为mol:L)量取乙醚,将取好的芳香腈(V)与LiAlH4溶解于乙醚中;然后在72℃下采用加热回流的方式进行反应1~5小时,然后按照V(NaOH)/V(乙醚)=2/1的体积比加入含有20wt%氢氧化钠的冰水溶液继续反应,即可得到产物芳香胺(VI);
步骤2、按照芳香胺(VI):HCl:NaNO2=1:(1~5):(1.01~1.10)的摩尔比称取或量取上述步骤1制得的芳香胺(VI)、盐酸、及NaNO2,将取好的芳香胺(VI)、盐酸、及NaNO2置于反应器中,搅拌混合,在0~5℃下反应3~5小时,得到产物重氮盐(VII);
步骤3:在步骤2得到的产物重氮盐(VII)中加入与重氮盐(VII)的摩尔比为1~1.2的CuCl2,在50~100℃下反应1~5小时,可得到产物氯苯(VIII);
步骤4、按照氯苯(VIII):三氯硅烷=1:1的摩尔比量取苯基格式试剂(氯苯(VIII)、Mg和LiCl制备)和三氯硅烷,将取好的苯基格式试剂和三氯硅烷溶解于溶剂(甲苯或正己烷)中,采用少量金属Pd作为催化剂,反应温度为130~135℃,反应1~3小时,提纯后可得到所述化合物(IX)。
对得到的化合物(IX)进行H1-NMR分析,得到的核磁共振数据为:δ=0.96(3H),δ=1.33(2H),δ=1.29(2H),δ=1.62(2H),δ=2.55(2H),δ=7.18(2H),δ=7.43(2H),δ=7.54(4H),δ=7.5(2H),δ=7.3(2H)。
本发明提供的一种反应型垂直取向有机硅材料,在无PI膜的基板表面,可以依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间的氢键相互作用,以达到使得液晶分子垂直排列的目的;加热时,该有机硅材料中的-Si-Cl会与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,以化学键的方式锚定在基板表面,可进一步提高锚定液晶分子的稳定性。从而使得采用该反应型垂直取向有机硅材料的液晶显示面板可以不使用配向膜,不仅可以简化TFT-LCD的制程,而且大大降低了TFT-LCD的生产成本。
请参阅图2-5,基于上述反应型垂直取向有机硅材料,本发明还提供一种液晶显示面板的制作方法,包括以下步骤:
步骤1、如图2所示,提供一CF基板1与TFT基板2、及液晶混合物3;
其中,所述CF基板1一侧的表面上设有第一电极11,所述TFT基板2一侧的表面上设有第二电极21;
所述液晶混合物3包括液晶分子31、反应型垂直取向有机硅材料32、及反应性单体33;其中,所述反应型垂直取向有机硅材料32的结构通式为A-R,其中,A指的是-SiCl3;R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团;
采用液晶滴下制程将所述液晶混合物3滴注到TFT基板2设有第二电极21一侧的表面,在CF基板1设有第一电极11一侧表面的周边位置涂布框胶4,在真空环境下将所述CF基板1与TFT基板2组立贴合;
此时,所述反应型垂直取向有机硅材料32依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间形成氢键作用力从而垂直排列于基板上,从而使得液晶分子31垂直于CF基板1与TFT基板2排列。
优选的,该反应型垂直取向有机硅材料32的结构式为:
具体的,所述反应性单体33可以为聚合物垂直配向技术(PSVA)中所使用的任何反应性单体。
优选的,所述反应性单体33可以为以下四种化合物中的一种或多种:
优选的,所述液晶混合物3中,所述反应型垂直取向有机硅材料32的含量为0.1~5wt%,所述反应性单体33的含量为0.01~0.1wt%。
具体的,所述第一电极11与第二电极21分别为公共电极与像素电极。
步骤2、如图3所示,对框胶4进行照度为65mW/cm2的UV光照射固化后,再进行120℃的高温固化制程,在框胶4的高温固化制程中,所述反应型垂直取向有机硅材料32中的-Si-Cl与CF基板1、及TFT基板2表面的-OH发生化学反应,脱去HCl形成-Si-O-键,从而使所述反应型垂直取向有机硅材料32以-Si-O-键的方式锚定在CF基板1与TFT基板2表面。
步骤3、如图4所示,通过第一电极11与第二电极21对液晶混合物3两侧施加15~25V的电压,使液晶分子31发生偏转。
步骤4、如图5所示,继续对液晶混合物3两侧施加15~25V的电压的同时,对液晶混合物3照射50~85mW/cm2的UV光,使得反应型垂直取向有机硅材料32与反应性单体33在CF基板1与TFT基板2表面聚合,以达到锚定液晶分子31的目的。
优选的,所述UV光的波长为365nm。
步骤5、如图6所示,停止对液晶混合物3两侧施加电压,使得液晶分子31产生预倾角。
本发明提供的一种液晶显示面板的制作方法,通过在未设置PI膜的CF基板与TFT基板之间夹设液晶混合物,所述液晶混合物包含液晶分子、反应型垂直取向有机硅材料、及反应性单体,从而在对框胶进行UV照射固化和高温固化时,所述反应型垂直取向有机硅材料中的-Si-Cl与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,以化学键的方式锚定在基板表面,使得液晶分子垂直于CF基板与TFT基板排列,之后对液晶混合物施加电压,使得液晶分子偏转,最后对液晶混合物进行UV光照射,使得反应型垂直取向有机硅材料与反应性单体在CF基板与TFT基板表面聚合,从而达到锚定液晶分子的目的,释放电压后,液晶分子产生预倾角。与现有技术相比,本发明的液晶显示面板的制作方法简单,省去了PI膜制程,降低生产成本,提升产能,且液晶分子的配向效果良好。
综上所述,本发明提供一种反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法,所述反应型垂直取向有机硅材料的结构通式为A-R,其中,A指的是-SiCl3;R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团。在无PI膜的基板表面,该有机硅材料主要依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间的氢键相互作用,以达到使得液晶分子垂直排列的目的;加热时,该有机硅材料中的-Si-Cl会与基板表面的-OH发生化学反应,形成-Si-O-键,以化学键的方式锚定在基板表面,可进一步提高锚定液晶分子的稳定性;从而使得采用该反应型垂直取向有机硅材料的液晶显示面板可以不使用配向膜,不仅可以简化TFT-LCD的制程,而且大大降低了TFT-LCD的生产成本;本发明的液晶显示面板的制作方法简单,省去了PI膜制程,降低生产成本,提升产能,且液晶分子的配向效果良好。
以上所述,对于本领域的普通技术人员来说,可以根据本发明的技术方案和技术构思作出其他各种相应的改变和变形,而所有这些改变和变形都应属于本发明权利要求的保护范围。

Claims (10)

1.一种反应型垂直取向有机硅材料,其特征在于,其结构通式为A-R,其中,
A指的是-SiCl3
R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团。
2.如权利要求1所述的反应型垂直取向有机硅材料,其特征在于,该反应型垂直取向有机硅材料的结构式为:
3.一种液晶显示面板的制作方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1、提供一CF基板(1)与TFT基板(2)、及液晶混合物(3);
其中,所述CF基板(1)一侧的表面上设有第一电极(11),所述TFT基板(2)一侧的表面上设有第二电极(21);
所述液晶混合物(3)包括液晶分子(31)、反应型垂直取向有机硅材料(32)、及反应性单体(33);其中,所述反应型垂直取向有机硅材料(32)的结构通式为A-R,其中,A指的是-SiCl3;R指的是具有5~20个C原子的直链或支链化的烷基、该烷基中的某个CH2基团被苯基、环烷基、-CONH-、-COO-、-O-CO-、-CO-或-CH=CH-所取代的基团、或者该烷基中的某个H原子被F、或Cl原子取代的基团;
采用液晶滴下制程将所述液晶混合物(3)滴注到TFT基板(2)设有第二电极(21)一侧的表面,在CF基板(1)设有第一电极(11)一侧表面的周边位置涂布框胶(4),在真空环境下将所述CF基板(1)与TFT基板(2)组立贴合;
此时,所述反应型垂直取向有机硅材料(32)依靠自身的Cl原子与基板表面的-OH之间形成氢键作用力从而垂直排列于基板上,从而使得液晶分子(31)垂直于CF基板(1)与TFT基板(2)排列;
步骤2、对框胶(4)进行UV照射固化后,再进行高温固化制程,在框胶(4)的高温固化制程中,所述反应型垂直取向有机硅材料(32)中的-Si-Cl与CF基板(1)、及TFT基板(2)表面的-OH发生化学反应,脱去HCl形成-Si-O-键,从而使所述反应型垂直取向有机硅材料(32)以-Si-O-键的方式锚定在CF基板(1)与TFT基板(2)表面;
步骤3、通过第一电极(11)与第二电极(21)对液晶混合物(3)两侧施加电压,使液晶分子(31)发生偏转;
步骤4、继续对液晶混合物(3)两侧施加电压的同时,对液晶混合物(3)照射UV光,使得反应型垂直取向有机硅材料(32)与反应性单体(33)在CF基板(1)与TFT基板(2)表面聚合,以达到锚定液晶分子(31)的目的;
步骤5、停止对液晶混合物(3)两侧施加电压,使得液晶分子(31)产生预倾角。
4.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述反应型垂直取向有机硅材料(32)的结构式为:
5.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述反应性单体(33)为以下四种化合物中的一种或多种:
6.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述液晶混合物(3)中,所述反应型垂直取向有机硅材料(32)的含量为0.1~5wt%,所述反应性单体(33)的含量为0.01~0.1wt%。
7.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述第一电极(11)与第二电极(21)分别为公共电极与像素电极。
8.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述步骤2中,采用照度为65mW/cm2的UV光对框胶(4)进行UV照射固化,所述框胶(4)的高温固化制程的温度为120℃。
9.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述步骤3与步骤4中,对液晶混合物(3)两侧施加的电压的大小为15~25V。
10.如权利要求3所述的液晶显示面板的制作方法,其特征在于,所述步骤4中,对液晶显示面板照射的UV光的强度为50~85mW/cm2;所述UV光的波长为365nm。
CN201510797130.7A 2015-11-17 2015-11-17 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法 Active CN105481889B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510797130.7A CN105481889B (zh) 2015-11-17 2015-11-17 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法
PCT/CN2015/098500 WO2017084147A1 (zh) 2015-11-17 2015-12-23 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法
US14/914,646 US10167426B2 (en) 2015-11-17 2015-12-23 Reactive perpendicular aligned organosilicon material and manufacture method of liquid crystal display panel
US16/197,295 US10513658B2 (en) 2015-11-17 2018-11-20 Reactive perpendicular aligned organosilicon material and manufacture method of liquid crystal display panel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510797130.7A CN105481889B (zh) 2015-11-17 2015-11-17 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105481889A true CN105481889A (zh) 2016-04-13
CN105481889B CN105481889B (zh) 2018-08-14

Family

ID=55669203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510797130.7A Active CN105481889B (zh) 2015-11-17 2015-11-17 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法

Country Status (3)

Country Link
US (2) US10167426B2 (zh)
CN (1) CN105481889B (zh)
WO (1) WO2017084147A1 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105936830A (zh) * 2016-04-22 2016-09-14 深圳市华星光电技术有限公司 液晶材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板
CN107463029A (zh) * 2017-08-25 2017-12-12 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶显示面板及其制作方法
CN110187565A (zh) * 2019-05-23 2019-08-30 深圳市华星光电技术有限公司 显示器及其制造方法
CN110317148A (zh) * 2019-06-27 2019-10-11 深圳市华星光电技术有限公司 反应型单体和液晶组合物及液晶显示面板
CN110928056A (zh) * 2019-11-22 2020-03-27 华南师范大学 液晶显示器件及其制备方法和电子设备
CN111752048A (zh) * 2019-03-29 2020-10-09 夏普株式会社 液晶显示装置

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5186986A (en) * 1990-09-17 1993-02-16 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Liquid crystal alignment film and method of manufacturing the same
CN1228543A (zh) * 1998-03-11 1999-09-15 松下电器产业株式会社 取向性化学吸附单分子膜的制造方法
CN1234877A (zh) * 1997-05-26 1999-11-10 松下电器产业株式会社 液晶取向膜及其制法以及用此取向膜的液晶显示装置及其制法
JP2005036094A (ja) * 2003-05-16 2005-02-10 Japan Science & Technology Agency 高分子液晶材料
CN1246143C (zh) * 1998-09-16 2006-03-22 松下电器产业株式会社 功能性膜及其制造方法、以及采用其的液晶显示元件及其制造方法
CN101874097A (zh) * 2007-11-23 2010-10-27 Lg化学株式会社 可聚合液晶组合物、由该组合物制备的垂面取向液晶膜以及制备该液晶膜的方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB700553A (en) * 1949-09-21 1953-12-02 Cowles Chem Co Organo-trihalo-silanes
US5133895A (en) * 1989-03-09 1992-07-28 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Alignment film for liquid crystal and method for production thereof, as well as liquid crystal display device utilizing said alignment film and method for production thereof
TW293841B (zh) * 1992-12-11 1996-12-21 Sharp Kk
TW259845B (zh) * 1993-07-30 1995-10-11 Sharp Kk
TW515926B (en) * 1996-07-10 2003-01-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd Liquid crystal alignment film and method for producing the same, and liquid crystal display apparatus using the same and method for producing the same
ATE498857T1 (de) * 2000-11-23 2011-03-15 Merck Patent Gmbh Homeotropische orientierungsschicht
US9316867B2 (en) * 2011-02-09 2016-04-19 Sharp Kabushiki Kaisha Liquid crystal display device and method for producing liquid crystal display device
KR102274545B1 (ko) * 2014-12-01 2021-07-06 삼성전자주식회사 광학 필름용 조성물, 필름 및 표시 장치

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5186986A (en) * 1990-09-17 1993-02-16 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Liquid crystal alignment film and method of manufacturing the same
CN1234877A (zh) * 1997-05-26 1999-11-10 松下电器产业株式会社 液晶取向膜及其制法以及用此取向膜的液晶显示装置及其制法
CN1228543A (zh) * 1998-03-11 1999-09-15 松下电器产业株式会社 取向性化学吸附单分子膜的制造方法
CN1246143C (zh) * 1998-09-16 2006-03-22 松下电器产业株式会社 功能性膜及其制造方法、以及采用其的液晶显示元件及其制造方法
JP2005036094A (ja) * 2003-05-16 2005-02-10 Japan Science & Technology Agency 高分子液晶材料
CN101874097A (zh) * 2007-11-23 2010-10-27 Lg化学株式会社 可聚合液晶组合物、由该组合物制备的垂面取向液晶膜以及制备该液晶膜的方法

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105936830A (zh) * 2016-04-22 2016-09-14 深圳市华星光电技术有限公司 液晶材料、液晶显示面板的制作方法及液晶显示面板
CN107463029A (zh) * 2017-08-25 2017-12-12 深圳市华星光电技术有限公司 自取向液晶显示面板及其制作方法
CN111752048A (zh) * 2019-03-29 2020-10-09 夏普株式会社 液晶显示装置
CN111752048B (zh) * 2019-03-29 2023-07-04 夏普株式会社 液晶显示装置
CN110187565A (zh) * 2019-05-23 2019-08-30 深圳市华星光电技术有限公司 显示器及其制造方法
CN110187565B (zh) * 2019-05-23 2021-11-02 Tcl华星光电技术有限公司 显示器及其制造方法
CN110317148A (zh) * 2019-06-27 2019-10-11 深圳市华星光电技术有限公司 反应型单体和液晶组合物及液晶显示面板
CN110317148B (zh) * 2019-06-27 2022-05-03 Tcl华星光电技术有限公司 反应型单体和液晶组合物及液晶显示面板
CN110928056A (zh) * 2019-11-22 2020-03-27 华南师范大学 液晶显示器件及其制备方法和电子设备
CN110928056B (zh) * 2019-11-22 2022-06-24 华南师范大学 液晶显示器件及其制备方法和电子设备

Also Published As

Publication number Publication date
US20180030353A1 (en) 2018-02-01
US10167426B2 (en) 2019-01-01
CN105481889B (zh) 2018-08-14
US20190085246A1 (en) 2019-03-21
WO2017084147A1 (zh) 2017-05-26
US10513658B2 (en) 2019-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105481889A (zh) 反应型垂直取向有机硅材料及液晶显示面板的制作方法
CN105316008A (zh) 反应型垂直取向材料、液晶显示面板、及液晶配向方法
CN105885872B (zh) 液晶材料、液晶显示面板及液晶显示面板的制作方法
US10690966B2 (en) Material of alignment films, methods of fabricating liquid crystal display panels and liquid crystal display panels
JP5773177B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
CN105087021B (zh) 一种液晶垂直取向剂、液晶显示元件以及液晶显示元件的制备方法
US10955706B2 (en) Liquid crystal panel structures containing functionalized graphene layers and methods of preparing functionalized graphene layers
US10824018B2 (en) Thermal crosslink material, manufacture method of liquid crystal display panel and liquid crystal display panel
CN103097945B (zh) 液晶显示装置及液晶显示装置的制造方法
WO2019165653A1 (zh) 一种液晶材料及液晶显示面板
JP7299557B2 (ja) 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子
CN104961894A (zh) 用作取向膜材料的聚合物及取向膜的制备方法
CN105061489A (zh) 一种支化型有机硅材料及制备液晶面板的方法
US20140104540A1 (en) Liquid crystal panel and the apparatus using the same
CN112500305B (zh) 一种具有垂直配向性的化合物、液晶显示面板及其制备方法
US20190016956A1 (en) Novel liquid crystal compound and use thereof
KR101464541B1 (ko) 액정 표시 장치
KR20160139126A (ko) 액정 조성물 및 이를 포함한 액정 표시 장치
CN107861298A (zh) 一种宽视角段码液晶屏及其制造方法和显示方法
CN105093694A (zh) Ffs型液晶面板的配向方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant