CN105461781A - 一种茶皂苷元锌配合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明属于食品和医药领域，公开了一种茶皂苷元锌配合物及其制备方法和用途。该茶皂苷元锌配合物的制备方法，包括以下步骤：将茶皂苷用酸的乙醇溶液水解，浓缩，沉淀，将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠和锌盐，回流反应，调节pH至8～10，静置沉淀，洗涤，干燥，得到茶皂苷元锌配合物。所制备的配合物具有显著清除体内自由基效果，可作为抗衰老药物的应用开发。
Description
技术领域
本发明涉及食品和医药领域，特别涉及一种茶皂苷元锌配合物及其制备方法，以及其作为抗衰老药物的应用。
背景技术
现代医学认为，衰老与自由基关系密切。可清除体内自由基成分具有抗衰老作用。许多食品和中药，都含有清除体外自由基成分，但吸收差、不稳定、体内自由基清除效果不佳。
茶皂苷是存在于茶籽中一种主要的五环三萜化合物，具有抗氧化作用。但皂苷分子结构较大，不利于进入细胞，发挥细胞内的抗氧化作用。
锌是人体必需元素，是抗氧化酶的组成成分，因此锌有一定抗氧化和抗衰老作用。无机锌吸收差，有机锌虽然利用度高，但过多的锌也会产生毒性。
将茶皂苷元与锌配位形成特有的茶皂苷元有机锌配合物并将其作为抗衰老药物的研究未见报道。
发明内容
为了克服现有技术中的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种茶皂苷元锌配合物。
本发明的另一目的在于提供上述茶皂苷元锌配合物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述茶皂苷元锌配合物的应用即将其用于食品领域和医药领域。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种茶皂苷元锌配合物由3个茶皂苷元分子与1个锌原子配位而成，其结构式如下式所示：
所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，具体包括以下步骤：
将茶皂苷用酸的乙醇溶液酸解后，浓缩，沉淀，将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠和锌盐，回流反应，调节pH至8～10，静置，洗涤，干燥，得到茶皂苷元锌配合物。
所述浓缩的条件为于60～80℃，0.01～0.05个大气压下将酸解后的溶液浓缩至原体积的1/3。
所述沉淀是指向浓缩后的溶液中加水进行沉淀，所述水的加入量为浓缩后溶液体积的3～5倍。
所述复溶是指向沉淀物中加入乙醇进行溶解，所述乙醇的用量为沉淀物质量的3～5倍。
所述调节pH的物质为氨水；所述静置的时间为6～24小时，所述洗涤是指采用乙醇进行洗涤，所述干燥的温度为50～80℃，干燥时间为2～6小时。
所述茶皂苷优选为油茶籽中提取分离的茶皂苷。
所述酸为盐酸(HCl)、硫酸或甲酸中的一种以上；所述酸的乙醇溶液中酸在乙醇中的质量浓度2～5％，酸的乙醇溶液的用量为茶皂苷质量的3～8倍，酸解温度为70～80℃，酸解时间为5～8小时。
所述锌盐为醋酸锌、氯化锌或甲酸锌中的一种以上；所述无水碳酸钠和锌盐加入量为茶皂苷质量的10～40％；所述锌盐加入量为茶皂苷质量的10～40％；所述回流反应温度70～80℃，回流反应时间为5～10h。
所述茶皂苷元锌配合物用于食品领域和药物领域；所述药物为抗衰老药物制剂，茶皂苷元锌配合物可与任何法定配合剂和赋形剂制成的各种药物剂型的制剂。
本发明所述的抗衰老药物制剂中，剂型可为口服或注射用药剂型的任何一种。
所述茶皂苷元锌配合物作为活性成分可直接添加于食品中，或与可接受的药物载体结合制成可用作抗衰老的口服或注射单方以及复方制剂。
本发明将茶皂苷水解成油茶皂苷元，与锌配位形成特有的茶皂苷元有机锌配合物，避免了锌毒性，增加了茶皂苷的体内抗氧化性，更有利于提高其体内作用效果。
本发明与现有技术相比具有如下优点和效果：
(1)本发明以油茶皂苷为原料经过酸解和锌配位后，获得的目标化合物中茶皂苷元分子与锌原子按3∶1组成，形成的半封闭结构，有利于锌在体内的稳定缓慢释放，从而具有较高的体内抗氧化活性；
(2)本发明的油茶皂苷元锌配合物制备方法，工艺简单，便于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
油茶皂苷1kg，加入8kg2wt％盐酸的乙醇溶液，70℃酸解8小时，在60℃和0.03个大气压下浓缩至原体积的1/3，得到浓缩液；加5倍浓缩液体积的水进行沉淀，得到沉淀物；用3倍沉淀物质量的乙醇将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠200g，醋酸锌100g，70℃反应10h，用氨水调节pH至10，静置沉淀6小时，收集沉淀用乙醇洗涤后，80℃真空干燥2小时，制得152g的茶皂苷元锌配合物。
产物以DMSO为溶剂配成0.2mg/mL的样液，紫外扫描显示，皂苷元的特征吸收峰发生了红移10～15nm；红外显示，羰基峰(1650cm-1)向低频方向移动了40～50cm，并在500cm-1处增加了一个新的宽峰，该处为金属与氧成键的伸缩振动峰，说明皂苷羰基与锌离子发生了配位反应。元素分析结果显示，油茶皂苷元和锌原子的配比为3：1。
实施例2
油茶皂苷1kg，加入3kg5wt％硫酸的乙醇溶液，80℃酸解时间5小时，在80℃和0.02个大气压下浓缩至原体积的1/3，得到浓缩液；加3倍浓缩液体积的体积水进行沉淀，用5倍沉淀物质量的乙醇将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠400g，甲酸锌200g，70℃反应10h，用氨水调节pH至8，静置沉淀24小时，收集沉淀用乙醇洗涤后，50℃真空干燥6小时，制得165g的茶皂苷元锌配合物。
产物按实施例1方法检测，显示相同的光谱特征，表明其结构与实施例1产物相同。
实施例3
油茶皂苷1kg，加入5kg3wt％甲酸乙醇溶液，75℃水解时间6小时，在70℃和0.03个大气压下浓缩至原体积的1/3，得到浓缩液；加4倍浓缩液体积的体积水进行沉淀，用4倍沉淀物质量的乙醇将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠300g，氯化锌300g，80℃反应7h，用氨水调节pH至8.5，静置沉淀12小时，收集沉淀用乙醇洗涤后，60℃真空干燥4小时，制得170g的茶皂苷元锌配合物。
产物按实施例1方法检测，显示相同的光谱特征，表明其结构与实施例1产物相同。
实施例4
油茶皂苷1kg，加入4kg2.5wt％盐酸乙醇溶液，73℃水解时间8小时，在65℃和0.04个大气压下浓缩至原体积的1/3，得到浓缩液；加3.5倍浓缩液体积的体积水进行沉淀，用3.5倍沉淀物质量的乙醇将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠250g，醋酸锌250g，75℃反应5h，用氨水调节pH至9，静置沉淀8小时，收集沉淀用乙醇洗涤后，70℃真空干燥3小时，制得140g的茶皂苷元锌配合物。
产物按实施例1方法检测，显示相同的光谱特征，表明其结构与实施例1产物相同。
实施例5
油茶皂苷1kg，加入6kg3.5wt％硫酸乙醇溶液，76℃水解时间5.5小时，在75℃和0.02个大气压下浓缩至原体积的1/3，得到浓缩液；加4.5倍浓缩液体积的体积水进行沉淀，用4.5倍沉淀物质量的乙醇将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠350g，甲酸锌300g，76℃反应6h，用氨水调节pH至9.5，静置沉淀16小时，收集沉淀用乙醇洗涤后，75℃真空干燥2.5小时，制得147g的茶皂苷元锌配合物。
产物按实施例1方法检测，显示相同的光谱特征，表明其结构与实施例1产物相同。
实施例6
油茶皂苷1kg，加入7kg4.5wt％甲酸的乙醇溶液，78℃水解时间7小时，在80℃和0.02个大气压下浓缩至原体积的1/3，得到浓缩液；加5倍浓缩液体积的体积水进行沉淀，用3倍沉淀物质量的乙醇将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠270g，氯化锌200g，78℃反应8h，用氨水调节pH至9，静置沉淀18小时，收集沉淀用乙醇洗涤后，65℃真空干燥4.5小时，制得153g的茶皂苷元锌配合物。
产物按实施例1方法检测，显示相同的光谱特征，表明其结构与实施例1产物相同。
实施例7
取实施例1～6的茶皂苷元锌配合物10g，与淀粉、乳糖、结晶纤维素按7:2:1混合物30g、1％硬脂酸镁混合均匀，经压片机制成片剂。
实施例8
取实施例1～6制得的茶皂苷元锌配合物10g，加入药用淀粉30g，混合均匀，湿法制粒，用乙醇调节，制得颗粒松散过20目筛，晾干。干燥后填充胶囊，即得油茶皂苷元衍生物的胶囊剂。
实施例9
取实施例1～6的茶皂苷元锌配合物10g，用多乙氧基醚1000mL溶解后，灌入小瓶，制成注射针剂。
本发明的茶皂苷元锌配合物具有显著抗衰老作用，通过以下实验得以证实：
茶皂苷元锌配合物的对衰老小鼠的抗氧化作用实验：
方法：取60只小鼠，体重(20±2)g，随机分为正常对照组、模型组、阳性对照组(VE)、茶皂苷元锌配合物高低剂量组、油茶皂苷组，每组10只。各实验组灌胃相应药物，给药同时，模型组和药物组小鼠每天颈背部皮下注射5％D-半乳糖0.5mL(160mg/kg)，对照组注射等量生理盐水，造模6周后，眼眶取血，脱颈椎致死后，分离肝脏和脑组织，按测试盒操作方法测定和计算血清和组织SOD、GSH—PX活力和MDA含量。
结果：D-半乳糖所致衰老模型小鼠血清、肝脏及脑组织中MDA含量明显升高，自由基相关清除酶SOD和GSH-Px的活性下降。茶皂苷元锌配合物能明显降低衰老小鼠血清、肝脏及脑组织中脂质过氧化物的代谢终产物MDA，而SOD和GSH—Px的活性升高，明显优于茶皂苷组，且有剂量依赖性。茶皂苷元锌配合物的上述作用，表明其增强了机体的抗氧化功能，具有抗衰老作用。结果见表1、2、3。
表1茶皂苷元锌配合物对衰老小鼠血清、肝脏和脑中MDA含量的影响(n＝10)
表2茶皂苷元锌配合物对衰老小鼠血清、肝脏和脑中SOD活性的影响(n＝10)
表3茶皂苷元锌配合物对衰老小鼠血清、肝脏和脑中GSH-Px活性的影响(n＝10)
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种茶皂苷元锌配合物，其特征在于：由3个茶皂苷元分子与1个锌原子配位而成，其结构式如下式所示：
2.根据权利要求1所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：将茶皂苷用酸的乙醇溶液酸解，浓缩，沉淀，将沉淀物复溶，加入无水碳酸钠和锌盐，回流反应，调节pH至8～10，静置，洗涤，干燥，得到茶皂苷元锌配合物。
3.根据权利要求2所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，其特征在于：所述酸解温度为70～80℃，酸解时间为5～8小时；所述回流反应温度为70～80℃，反应时间为5～10h。
4.根据权利要求2所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，其特征在于：所述酸的乙醇溶液中酸在乙醇中的质量浓度2～5％，所述酸的乙醇的用量为茶皂苷质量的3～8倍；所述的无水碳酸钠加入量为茶皂苷质量的10～40％，所述锌盐加入量为茶皂苷质量的10～40％。
5.根据权利要求2所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，其特征在于：所述酸为盐酸、硫酸或甲酸中的一种以上；所述锌盐为醋酸锌、氯化锌或甲酸锌中的一种以上。
6.根据权利要求2所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，其特征在于：所述浓缩的条件为在60～80℃，0.01～0.05个大气压下浓缩；所述浓缩后溶液的体积为原体积的1/3；所述沉淀是指向浓缩后的溶液中加水进行沉淀；所述水的加入量为浓缩后溶液体积的3～5倍；所述复溶是指向沉淀物中加入乙醇进行溶解；所述乙醇的用量为沉淀物质量的3～5倍。
7.根据权利要求2所述茶皂苷元锌配合物的制备方法，其特征在于：所述茶皂苷为油茶籽中提取分离的皂苷成分；所述调节pH的物质为氨水；所述静置的时间为6～24小时，所述洗涤是指采用乙醇进行洗涤，所述干燥的温度为50～80℃，干燥时间为2～6小时。
8.根据权利要求1所述茶皂苷元锌配合物的应用，其特征在于：所述茶皂苷元锌配合物用于食品领域和药物领域。
9.根据权利要求8所述茶皂苷元锌配合物的应用，其特征在于：所述药物为抗衰老药物制剂。
10.根据权利要求9所述茶皂苷元锌配合物的应用，其特征在于：所述抗衰老药物制剂的剂型为口服或注射用药剂型的任何一种。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108676053A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-10-19 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷铈配合物、茶皂苷铈纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108743607A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-11-06 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷硒配合物、茶皂苷硒纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108840964A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-11-20 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷锗配合物、茶皂苷锗纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN111298115A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-06-19 | 谢仕敏 | 一种光控茶黄酮银/氧化银纳米制剂及其制备方法和用途 |
| CN116375788A (zh) * | 2023-03-20 | 2023-07-04 | 南京中医药大学 | 抗耐碳青霉烯类鲍曼不动杆菌甘草次酸-金配合物及其制备方法和应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2021056A1 (en) * | 1989-07-13 | 1991-01-14 | Joseph G. Masterson | Anti-infective agents, process for their preparation and their use in therapy |
| US20050267051A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-12-01 | Lee Henry J | Antineoplastic and anti-HIV conjugates of steroid acid and nucleosides |
| WO2007035927A2 (en) * | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Wayne State University | Isoflavonoid analogs and their metal conjugates as anti-cancer agents |
| CN102030810A (zh) * | 2010-10-21 | 2011-04-27 | 华南理工大学 | 没食子酸茶皂草精醇酯及其制备方法与应用 |
| CN102030804A (zh) * | 2010-10-21 | 2011-04-27 | 华南理工大学 | 一种制备茶皂苷元的方法 |
| CN103044514A (zh) * | 2013-01-06 | 2013-04-17 | 广西师范学院 | 3β-羟基-6-缩氨硫脲甾体金属配合物制备方法及在抗肿瘤药物中的应用 |
| CN104861016A (zh) * | 2015-03-01 | 2015-08-26 | 李玉山 | 一种甘草酸金属络合物的制备方法 |
-
2015
- 2015-12-17 CN CN201510962047.0A patent/CN105461781B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2021056A1 (en) * | 1989-07-13 | 1991-01-14 | Joseph G. Masterson | Anti-infective agents, process for their preparation and their use in therapy |
| US20050267051A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-12-01 | Lee Henry J | Antineoplastic and anti-HIV conjugates of steroid acid and nucleosides |
| WO2007035927A2 (en) * | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Wayne State University | Isoflavonoid analogs and their metal conjugates as anti-cancer agents |
| CN102030810A (zh) * | 2010-10-21 | 2011-04-27 | 华南理工大学 | 没食子酸茶皂草精醇酯及其制备方法与应用 |
| CN102030804A (zh) * | 2010-10-21 | 2011-04-27 | 华南理工大学 | 一种制备茶皂苷元的方法 |
| CN103044514A (zh) * | 2013-01-06 | 2013-04-17 | 广西师范学院 | 3β-羟基-6-缩氨硫脲甾体金属配合物制备方法及在抗肿瘤药物中的应用 |
| CN104861016A (zh) * | 2015-03-01 | 2015-08-26 | 李玉山 | 一种甘草酸金属络合物的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 卓立宏 等: "铜铁甘草酸配合物的合成及其抗氧化活性研究", 《化学研究与应用》 * |
| 吴春 等: "槲皮素-锌(II)配合物清除自由基的活性研究", 《食品工业科技》 * |
| 谭明雄 等: "天然药物有效成分的金属配合物研究进展", 《林产化学与工业》 * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108676053A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-10-19 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷铈配合物、茶皂苷铈纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108743607A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-11-06 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷硒配合物、茶皂苷硒纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108840964A (zh) * | 2018-05-24 | 2018-11-20 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷锗配合物、茶皂苷锗纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108676053B (zh) * | 2018-05-24 | 2020-12-22 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷铈配合物、茶皂苷铈纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108743607B (zh) * | 2018-05-24 | 2021-02-12 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷硒配合物、茶皂苷硒纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN108840964B (zh) * | 2018-05-24 | 2021-02-19 | 华南理工大学 | 一种茶皂苷锗配合物、茶皂苷锗纳米颗粒及其制备方法和应用 |
| CN111298115A (zh) * | 2020-03-20 | 2020-06-19 | 谢仕敏 | 一种光控茶黄酮银/氧化银纳米制剂及其制备方法和用途 |
| CN116375788A (zh) * | 2023-03-20 | 2023-07-04 | 南京中医药大学 | 抗耐碳青霉烯类鲍曼不动杆菌甘草次酸-金配合物及其制备方法和应用 |
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