CN105440081A - 一种双亚磷酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双亚磷酸酯的合成方法，该方法以试剂量的三氯化磷、2,2’-联苯酚和3,3ˊ-二叔丁基-5,5ˊ-二甲氧基-2,2ˊ-联苯酚为原料，将三氯化磷溶于有机溶剂中形成溶液，然后在搅拌下加入至溶有2,2’-联苯酚和有机碱的有机溶液中，三氯化磷溶液加入完毕后，反应溶液继续搅拌数小时；向上述反应溶液加入溶有3,3ˊ-二叔丁基-5,5ˊ-二甲氧基-2,2ˊ-联苯酚的有机溶液，加入完毕后，反应溶液继续搅拌数小时，随后升温至80-120℃回流数小时；反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体乙腈洗涤，重结晶后得到产品。本发明工艺具有双亚磷酸酯产率高、三氯化磷用量少、副产物少、反应时间短、后处理简单等特点。
Description
技术领域：
本发明是涉及的是一种双亚磷酸酯的合成方法。
背景技术：
双亚磷酸酯配体分子结构中含有两个配位磷原子，可与过渡金属催化剂配位形成双螯合配位的金属络合物，该配体在过渡金属催化反应中有着重要的作用。
现有技术公开的合成方法主要分为两步：(1)三氯化磷与2,2’-联苯酚反应生产2,2’-双苯氧基膦氯中间体；(2)该中间体再与3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚-二(2,2'-联苯酚)在有机碱缚酸剂的作用下反应生成双亚磷酸酯产品。
现有公开技术中均采用大大过量的三氯化磷作为磷化试剂2,2’-联苯酚反应。然而，三氯化磷气体有毒，具有强烈的刺激性和强腐蚀性，吸入三氯化磷气体后能使结膜发炎，喉痛及眼睛组织破坏，对肺和黏膜都有刺激作用。以上特性使得采用三氯化磷进行操作时十分困难，会对操作者和环境造成巨大的危害。反应完成后会有大量的三氯化磷废液，难以处理。
发明内容：
本发明的目的是提供一种一步法制备双亚磷酸酯的合成方法，用以解决现有技术中使用大大过量三氯化磷为原料带来的一系列问题。
本发明提供一种双亚磷酸酯的合成方法，其特征在于它包括以下步骤：
(a)将三氯化磷溶于有机溶剂中形成溶液，然后在搅拌下加入至溶有2,2’-联苯酚和有机碱的有机溶液中，三氯化磷溶液加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯，有机碱为吡啶、三乙胺、N,N-二甲基苯胺，三氯化磷与2,2’-联苯酚的摩尔比为1:1-1:3，有机碱与三氯化磷的摩尔比为3:1-20:1；
(b)向上述反应溶液加入溶有3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的有机溶液，加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，随后升温至80-120℃回流1-5小时，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯，有机碱为吡啶、三乙胺、N,N-二甲基苯胺，2,2’-联苯酚与3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的摩尔比为1:1-5:1；
(c)反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，重结晶后得到产品。
其中，化学反应方程式如下：
按照本发明所述的制法，其特征在于它包括以下步骤：
(a)将三氯化磷溶于有机溶剂中形成溶液，然后在搅拌下加入至溶有2,2’-联苯酚和有机碱的有机溶液中，三氯化磷溶液加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，所述有机溶剂为四氢呋喃，有机碱为吡啶，三氯化磷与2,2’-联苯酚的摩尔比为1:1-1:1.5，有机碱与三氯化磷的摩尔比为5:1-20:1；
(b)向上述反应溶液加入溶有3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的有机溶液，加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，随后升温至80-120℃回流1-5小时，所述有机溶剂为四氢呋喃，有机碱为吡啶，2,2’-联苯酚与3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的摩尔比为2:1-3:1；
(c)反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，重结晶后得到产品。
本发明以试剂量的三氯化磷一步法制备双亚磷酸酯，具有双亚磷酸酯产品产率高、副产物少、反应时间短、环境污染小、后处理简单等优点。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明做进一步说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
将1.05mol2,2’-联苯酚、20.0mol吡啶溶于400mL四氢呋喃中，搅拌下分批次滴加溶有1mol三氯化磷的200mL四氢呋喃溶液，于2小时左右滴加完毕，反应溶液继续搅拌4小时，随后向上述反应溶液加入溶有0.5mol3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚四氢呋喃溶液300mL，于2小时左右滴加完毕，反应溶液继续搅拌5小时，随后升温至100℃回流4小时。反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，乙腈重结晶后得到双亚磷酸酯白色晶体，经核磁共振氢谱、磷谱以及高效液相色谱分析与文献报道一致，产物为双亚磷酸二(2,2'-联苯酚)-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚酯，收率98％(收率以3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚为基准计算)。
实施例2
将1.00mol2,2’-联苯酚、30.0mol吡啶溶于400mL四氢呋喃中，搅拌下分批次滴加溶有1mol三氯化磷的200mL四氢呋喃溶液，于2小时左右滴加完毕，反应溶液继续搅拌6小时，随后向上述反应溶液加入溶有0.5mol3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚四氢呋喃溶液300mL，于2小时左右滴加完毕，反应溶液继续搅拌5小时，随后升温至100℃回流4小时。反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，乙腈重结晶后得到双亚磷酸酯白色晶体，经核磁共振氢谱、磷谱以及高效液相色谱分析与文献报道一致，产物为双亚磷酸二(2,2'-联苯酚)-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚酯，收率96％(收率以3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚为基准计算)。
实施例3
将1.10mol2,2’-联苯酚、20.0mol吡啶溶于400mL四氢呋喃中，搅拌下分批次滴加溶有1mol三氯化磷的200mL四氢呋喃溶液，于2小时左右滴加完毕，反应溶液继续搅拌3小时，随后向上述反应溶液加入溶有0.55mol3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚四氢呋喃溶液300mL，于2小时左右滴加完毕，反应溶液继续搅拌5小时，随后升温至100℃回流4小时。反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，乙腈重结晶后得到双亚磷酸酯白色晶体，经核磁共振氢谱、磷谱以及高效液相色谱分析与文献报道一致，产物为双亚磷酸二(2,2'-联苯酚)-3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚酯，收率93％(收率以3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚为基准计算)。
Claims (2)
1.一种双亚磷酸酯的合成方法，其特征在于,包括以下步骤：
(a)将三氯化磷溶于有机溶剂中形成溶液，然后在搅拌下加入至溶有2,2’-联苯酚和有机碱的有机溶液中，三氯化磷溶液加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯，有机碱为吡啶、三乙胺、N,N-二甲基苯胺，三氯化磷与2,2’-联苯酚的摩尔比为1:1-1:3，有机碱与三氯化磷的摩尔比为3:1-20:1；
(b)向上述反应溶液加入溶有3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的有机溶液，加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，随后升温至80-120℃回流1-5小时，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯，有机碱为吡啶、三乙胺、N,N-二甲基苯胺，2,2’-联苯酚与3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的摩尔比为1:1-5:1；
(c)反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，重结晶后得到产品。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于,包括以下步骤：
(a)将三氯化磷溶于有机溶剂中形成溶液，然后在搅拌下加入至溶有2,2’-联苯酚和有机碱的有机溶液中，三氯化磷溶液加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，所述有机溶剂为四氢呋喃，有机碱为吡啶，三氯化磷与2,2’-联苯酚的摩尔比为1:1-1:1.5，有机碱与三氯化磷的摩尔比为5:1-20:1；
(b)向上述反应溶液加入溶有3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的有机溶液，加入完毕后，反应溶液继续搅拌1-6小时，随后升温至80-120℃回流1-5小时，所述有机溶剂为四氢呋喃，有机碱为吡啶，2,2’-联苯酚与3,3'-二叔丁基-5,5'-二甲氧基-2,2'-联苯酚的摩尔比为2:1-3:1；
(c)反应完成后反应液冷却至室温，过滤、洗涤滤饼，滤液合并后蒸发浓缩得到固体，固体用乙腈洗涤，重结晶后得到产品。
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|---|---|
| CN (1) | CN105440081A (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108129515A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-06-08 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种双亚磷酸酯的合成方法 |
| CN109320555A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-02-12 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种双亚磷酸酯的合成方法 |
| CN109369722A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-02-22 | 中国海洋石油集团有限公司 | 一种双亚磷酸酯的制备方法 |
| CN113372390A (zh) * | 2021-04-19 | 2021-09-10 | 上海簇睿低碳能源技术有限公司 | 一种连续合成双齿亚磷酸酯的方法 |
| CN114075244A (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双齿亚磷酸酯及其纯化方法和应用 |
| CN114075245A (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双齿亚磷酸酯配体及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1986055A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-06-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种丙烯氢甲酰化催化体系和方法 |
| US20110196166A1 (en) * | 2008-10-08 | 2011-08-11 | Miller Glenn A | Slurry process for synthesis of bisphosphites and situ use thereof for producing bisphosphite |
| CN102432638A (zh) * | 2010-09-29 | 2012-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双亚磷酸酯配位体的合成方法 |
-
2015
- 2015-12-07 CN CN201510890603.8A patent/CN105440081A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1986055A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-06-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种丙烯氢甲酰化催化体系和方法 |
| US20110196166A1 (en) * | 2008-10-08 | 2011-08-11 | Miller Glenn A | Slurry process for synthesis of bisphosphites and situ use thereof for producing bisphosphite |
| CN102432638A (zh) * | 2010-09-29 | 2012-05-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双亚磷酸酯配位体的合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ANNEMIEK VAN ROOY ET AL.: "Bulky Diphosphite-Modified Rhodium Catalysts:Hydroformylation and Characterization", 《ORGANOMETALLICS》 * |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108129515A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-06-08 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种双亚磷酸酯的合成方法 |
| CN109320555A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-02-12 | 中海油天津化工研究设计院有限公司 | 一种双亚磷酸酯的合成方法 |
| CN109369722A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-02-22 | 中国海洋石油集团有限公司 | 一种双亚磷酸酯的制备方法 |
| CN109369722B (zh) * | 2018-12-14 | 2021-12-17 | 中国海洋石油集团有限公司 | 一种双亚磷酸酯的制备方法 |
| CN114075244A (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双齿亚磷酸酯及其纯化方法和应用 |
| CN114075245A (zh) * | 2020-08-18 | 2022-02-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双齿亚磷酸酯配体及其制备方法和应用 |
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