CN105431425B - 化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、及电子设备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供化合物，所述化合物由下述通式（1）和（2）表示，并且在１分子内具有11个以上苯环，具有被具有特定结构的取代基取代的含氮杂芳族基团；包含该化合物的有机电致发光元件用材料；含有溶剂和该化合物的油墨组合物；使用了该化合物的有机电致发光元件；以及搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
Description
技术领域
本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、油墨组合物、有机电致发光元件、及电子设备。
背景技术
已知下述的有机电致发光元件（以下，有时也记载为“有机EL元件”），所述有机电致发光元件在阳极与阴极之间具有包含发光层的有机薄膜层，由通过被注入到发光层中的空穴与电子的再结合而产生的激子（exciton）能量获得发光。（参照专利文献1）。
对于有机EL元件而言，发挥作为自发光型元件的优点，作为高发光效率、高画质、低电力消耗以及薄型的设计性优异的发光元件而受到期待。已知将发光层形成为在主剂中掺杂作为掺杂剂的发光材料而得到的主剂/掺杂剂发光层。
在主剂/掺杂剂发光层中，能由被注入到主剂中的电荷高效地产生激子。而且，可将产生的激子的能量向掺杂剂转移，可由掺杂剂获得高效率的发光。
近年来，为了实现有机EL元件的性能提升，关于主剂/掺杂剂系统也进行了进一步的研究，持续进行了合适的主体材料及其他的有机EL元件用材料的探索。
另外，形成有机EL元件的各层的方法主要可分为真空蒸镀法、分子束蒸镀法等蒸镀法、和浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法及辊涂法等涂布法。对于利用涂布法进行层形成的材料而言，要求例如温度耐性、在溶剂中的可溶性等与蒸镀法中使用的材料不同的特性。因此，在蒸镀法中有用的材料不一定在涂布法中也有用。此外，在可利用涂布法进行层形成的基础上，还需要满足作为有机EL元件而要求的多种性能要求。
尤其是，在大型的有机EL显示器、照明面板等的制造中，为了可应用利用涂布法进行的层形成，期待可用于涂布法的有机EL元件用材料的开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2012/086170号。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供一种合适地应用于利用涂布法进行层形成而得到的有机EL元件的化合物。另外，其他目的在于提供由该化合物形成的有机电致发光元件用材料、包含该化合物的油墨组合物、及使用了该化合物的有机电致发光元件、以及搭载有该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决课题的手段
本发明人反复进行了深入研究，结果发现，具有被具有特定结构的取代基取代的含氮杂芳族基团的化合物可解决上述课题。
即，根据本发明的一个方式，可提供下述[1]～[5]。
[1]化合物，所述化合物由下述通式（1）及（2）表示，并且在1分子内含有11个以上的苯环。
[化1]
（通式（1）中，A1表示取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂芳族基团。
L1及L2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或2～4个这些基团键合而成的基团。
a及b各自独立地表示0或1。其中，a为0时，（L1）0表示单键。另外，b为0时，（L2）0表示单键。
Rx表示氢原子或取代基。
X1～X8各自独立地表示C（R1）～C（R8）、或氮原子。
R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R1～R4及Rx中的任一个表示在*1的位置与L2键合的单键。
通式（2）中，La表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
s表示0或1。其中，s为0时，（La）0表示单键。
X101～X108分别表示C（R101）～C（R108）或氮原子。R101～R108各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。其中，R105～R108中的任一个表示在*a的位置与La直接键合的单键。
Ra及Rb各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Ra与Rb可以相互键合而形成环。Ra与R101、Rb与R108各自独立地可以相互键合而形成环。
式（2）在*b的位置与L1、L2、R1～R8、及Rx中的至少1个键合。该情况下，式（2）所键合的R1～R8、及Rx表示单键。
当式（2）存在多个时，分别可以相同也可以不同。）。
[2]油墨组合物，其包含溶剂及上述[1]所述的化合物。
[3]有机电致发光元件用材料，其含有上述[1]所述的化合物。
[4]有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、及在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，
上述一层以上的有机薄膜层包含发光层，上述一层以上的有机薄膜层中的至少1层包含上述[1]所述的化合物。
[5]电子设备，所述电子设备搭载有上述[4]所述的有机电致发光元件。
通过本发明的其他方式，可提供下述[6]～[10]。
[6]下述通式（3）及（4）表示的化合物。
[化2]
（通式（3）中，A2表示取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂芳族基团。
L3及L4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或2～4个这些基团键合而成的基团。
c及d各自独立地表示0或1。其中，c为0时，（L3）0表示单键。另外，d为0时，（L4）0表示单键。
Rp～Ru各自独立地表示氢原子或取代基。
X17～X80分别表示C（R17）～C（R80）、或氮原子。
R17～R80各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R17～R20中的任一个表示与*4键合的单键，Rp、R29～R32中的任一个表示与*5键合的单键，R37～R40中的任一个表示与*6键合的单键，Rq、R41～R44中的任一个表示与*7键合的单键，R21～R24中的任一个表示与*8键合的单键，Rr、R49～R52中的任一个表示与*9键合的单键，Rp、R25～R28中的任一个表示与*10键合的单键，Rs、R61～R64中的任一个表示与*11键合的单键，R33～R36中的任一个表示与*12键合的单键，Rt、R69～R72中的任一个表示与*13键合的单键，Rq、R45～R48中的任一个表示与*14键合的单键，Ru、R73～R76中的任一个表示与*15键合的单键。
X17～X80、R17～R80、及Rp～Ru中同一符号的基团存在多个时，分别可以相同也可以不同。
e～h各自独立地表示0或1的整数。其中，e～h为0时，（ ）0各自独立地表示氢原子或取代基。
t及u各自独立地表示0～2的整数，t＋u＝2。其中，t为0时的[ ]0、及u为0时的[ ]0分别表示氢原子。
通式（4）中，Lb表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
m表示0或1。其中，m为0时，（Lb）0表示单键。
X301～X308分别表示C（R301）～C（R308）或氮原子。R301～R308各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。其中，R305～R308中的任一个表示在*c的位置与Lb直接键合的单键。
Raa及Rbb各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Raa与Rbb可以相互键合而形成环。Raa与R301、Rbb与R308各自独立地可以相互键合而形成环。
式（4）在*d的位置与L3、L4、X17～X80、及Rp～Ru中的至少1个键合。该情况下，式（4）所键合的R17～R80、及Rp～Ru表示单键。
式（4）存在多个时，分别可以相同也可以不同。）。
[7]油墨组合物，其包含溶剂及上述[6]所述的化合物。
[8]有机电致发光元件用材料，其含有上述[6]所述的化合物。
[9]有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、及在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，其中，
上述一层以上的有机薄膜层包含发光层，上述一层以上的有机薄膜层中的至少1层包含上述[6]所述的化合物。
[10]电子设备，所述电子设备搭载有上述[9]所述的有机电致发光元件。
发明的效果
通过本发明，可提供合适地用于利用涂布法进行层形成而得到的有机EL元件的化合物。
附图说明
[图1] 为表示本发明的一个方式涉及的有机EL元件的概略构成的图。
具体实施方式
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括被取代时的取代基的碳原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。
另外，本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表达中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。此处，“YY”大于“XX”，“XX”和“YY”分别表示1以上的整数。
本说明书中，成环碳原子数表示原子键合成环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，成环碳原子数中不包含取代基中包含的碳。关于下文中记载的“成环碳原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。另外，例如烷基作为取代基取代苯环、萘环时，成环碳原子数的数目中不包含该烷基的碳原子数。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环）、成环碳原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的碳原子数。
另外，本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。成环原子数中不包含不构成环的原子（例如将构成环的原子的键合键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子。关于下文中记载的“成环原子数”，只要没有特别说明，则表示同样的含义。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。成环原子数的数目中不包含分别键合于吡啶环、喹唑啉环的碳原子的氢原子、构成取代基的原子。另外，例如芴环作为取代基键合于芴环时（包括螺芴环），成环原子数的数目中不包含作为取代基的芴环的原子数。
另外，本说明书中，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。
本说明书中，“杂芳基”、“杂亚芳基”及“杂环基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团，作为该杂原子，优选为选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及硒原子中的1种以上。
本说明书中，“取代或未取代的咔唑基”表示下述的咔唑基、及在所述咔唑基上进一步具有任意的取代基的取代咔唑基。
[化3]
并且，对于该取代咔唑基而言，任意的取代基彼此可以相互键合而缩环，可包含氮原子、氧原子、硅原子及硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～9位中的任一种。作为这样的取代咔唑基的具体例，例如，可举出如下所示的基团。
[化4]
本说明书中，“取代或未取代的二苯并呋喃基”及“取代或未取代的二苯并噻吩基”表示下述的二苯并呋喃基及二苯并噻吩基、及在所述二苯并呋喃基及二苯并噻吩基上进一步具有任意的取代基的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基。
[化5]
并且，对于该取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基而言，任意的取代基彼此可以相互键合而缩环，可包含氮原子、氧原子、硅原子及硒原子等杂原子，另外，键合位置可以是1位～8位中的任一种。
作为这样的取代二苯并呋喃基及取代二苯并噻吩基的具体例，例如，可举出如下所示的基团。
[化6]
[上述式中，X表示氧原子或硫原子，Y表示氧原子、硫原子、NH、NRab（Rab为烷基或芳基。）、CH2、或CRcd 2（Rcd为烷基或芳基。）。]。
另外，作为“取代基”或“取代或未取代”这样的记载中的取代基，优选为选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基；成环碳原子数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的碳原子数7～51（优选为7～30、更优选为7～20）的芳烷基；氨基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基；具有碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基；成环原子数5～50（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基；碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的卤代烷基；卤素原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的磺酰基；具有选自碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的二取代磷酰基；烷基磺酰氧基；芳基磺酰氧基；烷基羰基氧基；芳基羰基氧基；含硼基团；含锌基团；含锡基团；含硅基团；含镁基团；含锂基团；羟基；烷基取代或芳基取代羰基；羧基；乙烯基；（甲基）丙烯酰基；环氧基；以及氧杂环丁基中的至少1种。
这些取代基可进一步被上述的任选的取代基取代。另外，对于这些取代基而言，多个取代基可以相互键合而形成环。
另外，“取代或未取代”这样的记载中的“未取代”是指，未被这些取代基取代，而是键合有氢原子。
上述取代基之中，更优选为取代或未取代的碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50（优选为3～10、更优选为3～8、进一步优选为5或6）的环烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基、具有选自取代或未取代的碳原子数1～50（优选为1～18、更优选为1～8）的烷基及取代或未取代的成环碳原子数6～50（优选为6～25、更优选为6～18）的芳基中的取代基的单取代或二取代氨基、取代或未取代的成环原子数5～50（优选为5～24、更优选为5～13）的杂芳基、卤素原子、氰基。
本说明书中，优选的规定可任意选择，另外，可以说更优选优选的规定的组合。
[化合物（A）]
本发明的一个方式中，可提供一种化合物，所述化合物由下述通式（1）及（2）表示，并且在1分子内含有11个以上的苯环[以下，有时简称为化合物（A）。]。
通过使苯环数为11以上，与苯环数为10以下的化合物相比，存在玻璃化转变温度（Tg）提高的倾向。
对于有机EL元件而言，由于施加电流而驱动元件时的发热，元件性能降低，因此，为了提高化合物（A）的玻璃化转变温度，提高热稳定性，通过使苯环数为11以上，可期待元件驱动时的稳定性的提升。
另一方面，在将含有化合物（A）的层涂布成膜后、将涂布中使用的有机溶剂干燥除去的工序中，有时进行加热干燥。加热干燥过程中，为了维持稳定的薄膜，优选化合物（A）的Tg高。
形成该膜的材料的Tg低时，通过加热而发生从固相至液相的相转移，由于膜流动而无法维持薄膜的形状。从这样的观点考虑，苯环数优选为12以上、更优选为13以上。
本说明书中，化合物中的苯环数表示在一分子化合物中存在的仅由碳和氢构成的芳族6元环的数目。并且，在稠环化合物、杂环化合物等结构中包含的同样的结构也作为苯环数进行计数。例如，将萘计数为苯环数为“2”，将咔唑计数为苯环数为“2”，将喹唑啉计数为苯环数为“1”。
该化合物（A）是由于具有下述通式（2）表示的结构键合于下述通式（1）的结构而得到的结构，因而适于应用于利用涂布法进行层形成的有机EL元件的化合物，作为有机电致发光元件用材料是有用的。
通过在下述通式（1）的结构中键合分子量大于苯基等取代基的下述通式（2）表示的结构，从而化合物（A）的Tg提高。因此，在将含有化合物（A）的层涂布成膜后，将该膜加热干燥时，可稳定地形成薄膜。
下述通式（2）表示的结构的特征在于Ra及Rb键合于sp3碳。为了使以有机EL材料为代表的有机半导体材料具有电荷传输功能，使其由以sp2碳为主体的平面性高的分子结构形成。然而，具有这样的分子骨架的化合物组，由于分子间相互作用较强地起作用，所以存在固体状态变得稳定的倾向，在以涂布成膜为目的时，材料在有机溶剂中的溶解性极低，难以溶解在所期望的有机溶剂中。
本发明的一个方式中发现，通过将sp3碳导入到分子骨架中，选择适当的取代基Ra、Rb，可扰乱分子的平面性。通过扰乱平面性，从而分子间相互作用变弱，可提高在有机溶剂中的溶解性。
由此，可溶解到所期望的有机溶剂中，利用适当的涂布方法形成薄膜。
此处，通式（2）表示的结构的最高被占轨道（HOMO）、最低空轨道（LUMO）具有与作为键合对象的通式（1）表示的结构的HOMO和LUMO接近的能量时，存在导致分子轨道大幅扩大，通式（1）表示的结构的电离电势（Ip）、电子亲和力（Ea）发生变化的可能性。通过以不使HOMO与LUMO重叠的方式将通式（2）表示的结构键合于通式（1）表示的结构，可防止因通式（2）表示的结构的键合而导致的分子轨道的扩大，可在维持本来的通式（1）表示的结构的物性的状态下，降低分子间相互作用。
[化7]
（通式（1）中，A1表示取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂芳族基团。
L1及L2各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或2～4个这些基团键合而成的基团。
a及b各自独立地表示0或1。其中，a为0时，（L1）0表示单键。另外，b为0时，（L2）0表示单键。
Rx表示氢原子或取代基。
X1～X8各自独立地表示C（R1）～C（R8）、或氮原子。
R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R1～R4及Rx中的任一个表示在*1的位置与L2键合的单键。
通式（2）中，La表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
s表示0或1。其中，s为0时，（La）0表示单键。
X101～X108分别表示C（R101）～C（R108）或氮原子。R101～R108各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。其中，R105～R108中的任一个表示在*a的位置与La直接键合的单键。
Ra及Rb各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Ra与Rb可以相互键合而形成环。Ra与R101、Rb与R108各自独立地可以相互键合而形成环。
式（2）在*b的位置与L1、L2、R1～R8、及Rx中的至少1个键合。该情况下，式（2）所键合的R1～R8、及Rx表示单键。
当式（2）存在多个时，分别可以相同也可以不同。）。
（针对通式（1）中的各基团的说明）
通式（1）中，A1所表示的含氮杂芳族基团的成环原子数为5～30、优选为6～20、更优选为6～14。含氮杂芳族基团优选为单环、由2环构成的稠环、由3环构成的稠环中的任一种。
含氮杂芳族基团所含有的氮原子的数目优选为1～3个、更优选为2个或3个。尤其是，含氮杂芳族基团为单环时，含有的氮原子的数目优选为2个或3个、更优选为3个，含氮杂芳族基团为由2环或3环构成的稠环时，含有的氮原子的数目优选为2个。并且，含氮杂芳族基团可含有氮原子以外的杂原子，例如，氧原子、硫原子、硅原子、硒原子等，另一方面，也优选仅含有氮原子作为杂原子。
作为A1所表示的含氮杂芳族基团的具体例，可举出选自吡咯、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、咪唑、吡唑、噁二唑、噻二唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚、吲哚嗪、喹嗪、喹啉、异喹啉、萘啶、噌啉、酞嗪、喹唑啉、苯并[f]喹唑啉、苯并[h]喹唑啉、氮杂荧蒽、二氮杂荧蒽、喹喔啉、苯并咪唑、吲唑、咔唑、双咔唑、菲啶、吖啶、菲洛啉、吩嗪、氮杂三亚苯、二氮杂三亚苯、六氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂二苯并呋喃、氮杂二苯并噻吩及二萘并[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]咔唑中的化合物的残基等。此处，所谓残基，为从化合物中脱离1个以上的氢原子而得到的1价以上的基团。
作为上述含氮杂芳族基团，上述之中，优选选自下述组中的化合物的残基。
[化8]
另外，本发明的一个方式中，A1所表示的含氮杂芳族烃基优选为下述通式（N1）表示的含氮杂环的残基。
[化9]
（通式（N1）中，X201～X204分别表示C（R201）～C（R204）或氮原子。R201～R204各自独立地为氢原子或取代基，选自R202～R204中的2个可以相互键合而形成环。）。
本发明的一个方式中，A1所表示的含氮杂芳族烃基更优选为由下述通式（N2）～（N6）中的任一种表示的含氮杂环的残基。
[化10]
（通式（N2）中，X203表示C（R203）或氮原子。R201～R204各自独立地为氢原子或取代基。选自R202～R204中的2个可以相互键合而形成环。）。
[化11]
（通式（N3）中，X201、X202、X205～X208分别表示C（R201）、C（R202）、C（R205）～C（R208）或氮原子。R201、R202及R205～R208各自独立地为氢原子或取代基，选自R202及R205～R208中的2个可以相互键合而形成环。）。
[化12]
（通式（N4）中，R201、R202及R205～R208各自独立地为氢原子或取代基，选自R202及R205～R208中的2个可以相互键合而形成环。）。
[化13]
（通式（N5）、（N6）中，R201、R202及R205～R216各自独立地为氢原子或取代基。）。
通式（1）中，L1及L2所表示的芳族烃基的成环碳原子数为6～30、优选为6～18、更优选为6～13、进一步优选为6～12、特别优选为6～10。
作为L1及L2所表示的芳族烃基，优选为下述式所表示的任一种化合物的2～4价的残基，本发明的一个方式中，优选L1及L2中的至少一个（优选为全部）为下述式所表示的任一种化合物的2～4价的残基。
[化14]
（上述化合物中的碳原子可以具有取代基。）。
此外，作为L1及L2所表示的芳族烃基，更优选为下述式所表示的任一种基团，本发明的一个方式中，L1及L2中的至少一个（优选为全部）更优选为下述式所表示的任一种基团。
[化15]
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
上述之中，作为L1及L2所表示的芳族烃基，更优选为下述式表示的基团中的任一种，更优选L1及L2中的至少一个（优选为全部）为下述式所表示的任一种基团。
[化16]
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
上述之中，作为L1及L2所表示的芳族烃基，进一步优选为下述式表示的基团中的任一种，进一步优选L1及L2中的至少一个（优选为全部）为下述式所表示的任一种基团。
[化17]
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
作为L1及L2所表示的芳族烃基，除了上述以外，还可举出下述式表示的基团。
[化18]
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
作为L1及L2所表示的芳族烃基为二价时的具体例，可举出下述式表示的基团。
[化19]
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
另外，L1及L2所表示的杂环基的成环原子数为5～30、优选为5～18、更优选为5～13、特别优选为5～10。作为杂环基，例如，可举出吡咯、吡啶、咪唑并吡啶、吡唑、三唑、四唑、吲哚、异吲哚及咔唑等含氮杂环化合物的残基；呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噁唑、噁二唑、苯并噁唑、苯并萘并呋喃及二萘并呋喃等含氧杂环化合物的残基；噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻唑、噻二唑、苯并噻唑、苯并萘并噻吩及二萘并噻吩等含硫杂环化合物的残基等。
L1及L2所表示的“2～4个这些基团键合而成的基团”是取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基与取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基以2～4个键合而形成的。此时的键合顺序没有特别限制。
上述中，作为L1及L2，均优选取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基。作为该芳族烃基，更优选的芳族烃基如上文所述。
通式（1）中，a及b各自独立地表示0或1。其中，a为0时，（L1）0表示单键。另外，b为0时，（L2）0表示单键。
通式（1）中，Rx表示氢原子或取代基。
通式（1）中，X1～X8各自独立地表示C（R1）～C（R8）、或氮原子。R1～R8各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R1～R4及Rx中的任一个表示在*1的位置与L2键合的单键。
作为X1～X8，优选均为C（R1）～C（R8），不键合后述的通式（2）的该R1～R8均为氢原子是更优选的。
另外，该Rx不在*1的位置与L2键合时，或不与后述的通式（2）键合时，更优选为取代基，Rx进一步优选为取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。
Rx表示芳基时，优选芳基的成环碳原子数为6～30，更优选为6～18、进一步优选为6～13、更进一步优选为6～12、特别优选为6～10。
作为该芳基，例如，可举出苯基、萘基（1-萘基、2-萘基）、萘基苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基（包括9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺双芴基。）、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、五苯基、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、s-茚满基、as-茚满基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、三亚苯基、苯并三亚苯基、苝基、六苯并苯基、二苯并蒽基等。当上述各基团存在异构体基团时，包括异构体基团。
作为Rx，在本发明的一个方式中，上述芳基之中，也优选为成环碳原子数10～30（优选为10～20、更优选为10～14）的稠环基。作为该稠环基，可举出萘基（1-萘基、2-萘基）、苊基、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl）、菲基、苯并菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基（包括9，9-二甲基芴基、9，9-二苯基芴基、9，9’-螺双芴基。）、苯并芴基、二苯并芴基、苉基（picenyl）、戊省基、芘基、䓛基、苯并䓛基、荧蒽基、苯并荧蒽基、丁省基、苝基、六苯并苯基、二苯并蒽基等。
另外，作为芳基，更具体而言，优选选自下述组中的芳基。
[化20]
（上述式中，*表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
Rx表示杂芳基时，优选杂芳基的成环原子数为5～30，更优选为5～20、进一步优选为5～14、更进一步优选为5～10。
该杂芳基包含至少1个、优选为1～5个、更优选为1～3个、进一步优选为1～2个相同或不同的杂原子。作为该杂原子，例如，可举出氮原子、硫原子、氧原子及磷原子，优选从它们中选择。
作为该杂芳基，例如，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、双咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、氮杂三亚苯基、二氮杂三亚苯基、呫吨基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、二苯并呋喃并萘基、二苯并噻吩并萘基、二萘并噻吩并噻吩基、及二萘并[2’,3’:2,3:2’,3’:6,7]咔唑基。
作为Rx，优选取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基。作为该芳基，更优选的杂芳基如上文所述。
（针对通式（2）中的各基团的说明）
通式（2）中，La表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。La所表示的芳族烃基、杂环基的说明与前述的L1及L2的情况相同，优选的基团也相同。其中，作为La所表示的芳族烃基，优选为亚苯基、亚萘基，更优选为亚苯基。
通式（2）中，s表示0或1，优选为0。其中，s为0时，（La）0表示单键。
作为La表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基时的优选的例子，如上文所述，但作为通式（2），进一步优选s＝0、（La）0表示单键的情况。
X101～X108分别表示C（R101）～C（R108）或氮原子。R101～R108各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。其中，R105～R108中的任一个表示在*a的位置与La直接键合的单键。
Ra及Rb各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Ra与Rb可以相互键合而形成环。Ra与R101、Rb与R108各自独立地可以相互键合而形成环。
式（2）在*b的位置与L1、L2、R1～R8、及Rx中的至少1个键合。该情况下，式（2）所键合的R1～R8、及Rx表示单键。
当式（2）存在多个时，分别可以相同也可以不同。
另外，作为式（2）表示的结构，更具体而言，优选为选自下述组中的芳基。
[化21]
（上述式中，*b为上述的通式（2）中的*b，表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
（化合物（A）中优选的化合物的通式）
以下列举本发明的化合物（A）中优选的化合物的通式。并且，对于各基团的定义而言，只要没有特别记载，则与通式（1）及（2）中的各基团相同，优选的基团也相同。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1a）及（2a）表示的结构。
[化22]
（通式（1a）中，A1、L1、L2、a、b、R1～R8、及Rx与前述的（1）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb与前述的（2）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1a-1）及（2a）表示的结构。
[化23]
（通式（1a-1）中，A1、L1、a与前述的（1a）的情况相同，优选的基团也相同。
Rx及Ry各自独立地表示氢原子或取代基。
R1～R16各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R1～R4、及Rx中的任一个表示与*1键合的单键，R13～R16中的任一个表示与*2键合的单键，R9～R12、及Ry中的任一个表示在*3的位置与L1键合的单键。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。
其中，式（2a）在*b的位置与L1、R1～R16、Rx、及Ry中的至少1个键合。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1a-1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1a-2）及（2a）表示的结构。
[化24]
（通式（1a-2）中，A1、L1、a、R1～R16、及Rx与前述的（1a-1）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。
其中，式（2a）在*b的位置与L1、R1～R16、及Rx中的至少1个键合。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1a-1）及（2）所表示的结构更优选为下述通式（1a-3）及（2a）表示的结构。
[化25]
（通式（1a-3）中，A1、L1、a、R1～R16、及Rx与前述的（1a-1）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。
其中，式（2a）在*b的位置与L1、R1～R16、及Rx中的至少1个键合。）。
另外，本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（2）键合于通式（1）而成的结构优选为下述通式（1b）表示的结构。
[化26]
（通式（1b）中，A1、La、L1、a、s、R1～R16、Ry、Ra及Rb与前述的（1a-1）及（2a）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1b）所表示的结构优选为下述通式（1b-1）表示的结构。
[化27]
（通式（1b-1）中，A1、La、L1、a、s、R1～R16、Ry、Ra及Rb与前述的（1a-1）及（2a）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1b）所表示的结构更优选为下述通式（1b-2）表示的结构。
[化28]
（通式（1b-2）中，A1、L1、a、R1～R16、Ry、Ra及Rb与前述的（1a-1）及（2a）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1b）所表示的结构进一步优选为下述通式（1b-3）表示的结构。
[化29]
（通式（1b-3）中，A1、L1、a、R1～R16、Ra及Rb与前述的（1a-1）及（2a）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1b）所表示的结构更进一步优选为下述通式（1b-4）表示的结构。
[化30]
（通式（1b-4）中，A1、L1、a、R1、R2、R4～R13、R15、R16、Ra及Rb与前述的（1a-1）及（2a）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1a-a）及（2a）表示的结构。
[化31]
（通式（1a-a）中，A1、L1、a、R1～R16、Rx及Ry与前述的（1a-1）的记载相同。
Rxa表示氢原子或取代基。
R1a～R8a各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R5a～R8a及Rxa中的任一个表示与*ya键合的单键，R9～R12中的任一个表示与*za键合的单键。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。
其中，式（2a）在*b的位置与L1、R1～R16、R1a～R8a、Rx、Ry、及Rxa中的至少1个键合。）。
另外，本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1-i）及（2a）表示的结构。
[化32]
（通式（1-i）中，L1、a、R1～R16、Rx及Ry与前述的（1a-1）的情况相同，优选的基团也相同。
X201～X204分别表示C（R201）～C（R204）或氮原子。R201～R204各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合。其中，R201～R204中的任一个表示在*p的位置与L1直接键合的单键。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1-ii）及（2a）表示的结构。
[化33]
（通式（1-ii）中，L1、a、R1～R16、Rx及Ry与前述的（1a-1）的情况相同，优选的基团也相同。
X201、X202、及X205～X208分别表示C（R201）、C（R202）、C（R205）～C（R208）、或氮原子。R201、R202、及R205～R208各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合。其中，R201、R202、及R205～R208中的任一个表示在*q的位置与L1直接键合的单键。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。）
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1-iii）及（2a）表示的结构。
[化34]
（通式（1-iii）中，L1、a、R1～R16、Rx及Ry与前述的（1a-1）的情况相同，优选的基团也相同。
R201、R202、R205、R206、及R209～R212各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合。其中，R201、R202、R205、R206、及R209～R212中的任一个表示在*r的位置与L1直接键合的单键。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（A）的一个方式中，通式（1）及（2）所表示的结构优选为下述通式（1-iv）及（2a）表示的结构。
[化35]
（通式（1-iv）中，L1、a、R1～R16、Rx及Ry与前述的（1a-1）的情况相同，优选的基团也相同。
R201、R202、R207、R208、及R213～R216各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合。其中，R201、R202、R207、R208、及R213～R216中的任一个表示在*r的位置与L1直接键合的单键。
通式（2a）中，La、s、R101～R108、Ra及Rb如上文所述，优选的基团也相同。）。
[化合物（B）]
本发明的一个方式中，可提供由下述通式（3）及（4）表示的化合物[以下，有时简称为化合物（B）。]。对于该化合物（B）而言，由于下述通式（4）表示的结构具有与下述通式（3）的结构键合的结构，所以是可利用涂布法进行层形成、可应对有机EL元件的多种特性（电子传输性、空穴传输性、发光效率、寿命等）的提高要求的化合物，作为有机电致发光元件用材料是有用的。
并且，化合物（B）中也可包含具有与前述的化合物（A）同样的结构的物质。另外，本发明的一个方式中，下述通式（4）表示的结构的特征、及将下述通式（4）表示的结构键合于下述通式（3）的理由，与上述的通式（2）表示的结构的特征、及将上述通式（2）表示的结构键合于上述通式（1）表示的结构的理由相同。
[化36]
（通式（3）中，A2表示取代或未取代的成环原子数5～30的含氮杂芳族基团。
L3及L4各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或2～4个这些基团键合而成的基团。
c及d各自独立地表示0或1。其中，c为0时，（L3）0表示单键。另外，d为0时，（L4）0表示单键。
Rp～Ru各自独立地表示氢原子或取代基。
X17～X80分别表示C（R17）～C（R80）、或氮原子。
R17～R80各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R17～R20中的任一个表示与*4键合的单键，Rp、R29～R32中的任一个表示与*5键合的单键，R37～R40中的任一个表示与*6键合的单键，Rq、R41～R44中的任一个表示与*7键合的单键，R21～R24中的任一个表示与*8键合的单键，Rr、R49～R52中的任一个表示与*9键合的单键，Rp、R25～R28中的任一个表示与*10键合的单键，Rs、R61～R64中的任一个表示与*11键合的单键，R33～R36中的任一个表示与*12键合的单键，Rt、R69～R72中的任一个表示与*13键合的单键，Rq、R45～R48中的任一个表示与*14键合的单键，Ru、R73～R76中的任一个表示与*15键合的单键。
X17～X80、R17～R80、及Rp～Ru中同一符号的基团存在多个时，分别可以相同也可以不同。
e～h各自独立地表示0或1的整数。其中，e～h为0时，（ ）0各自独立地表示氢原子或取代基。
t及u各自独立地表示0～2的整数，t＋u＝2。其中，t为0时的[ ]0、及u为0时的[ ]0分别表示氢原子。
通式（4）中，Lb表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
m表示0或1。其中，m为0时，（Lb）0表示单键。
X301～X308分别表示C（R301）～C（R308）或氮原子。R301～R308各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。其中，R305～R308中的任一个表示在*c的位置与Lb直接键合的单键。
Raa及Rbb各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Raa与Rbb可以相互键合而形成环。Raa与R301、Rbb与R308各自独立地可以相互键合而形成环。
式（4）在*d的位置与L3、L4、X17～X80、及Rp～Ru中的至少1个键合。该情况下，式（4）所键合的R17～R80、及Rp～Ru表示单键。
式（4）存在多个时，分别可以相同也可以不同。）。
（针对通式（3）中的各基团的说明）
通式（3）中，A2与前述的通式（1）中的A1所表示的基团同样，优选的基团也相同。
并且，后述的化合物（B）中优选的化合物的通式的例子中，通式A2结构中的X501～X508、及R501～R516与上述的N1～N6的结构的X201～X208、及R201～R216同样，优选的基团也相同。
通式（3）中，L3及L4与前述的通式（1）中的L1及L2所表示的基团同样，优选的基团也相同。
通式（3）中，c及d各自独立地表示0或1。其中，c为0时，（L3）0表示单键。另外，d为0时，（L4）0表示单键。
通式（3）中，Rp～Ru各自独立地表示氢原子或取代基，与前述的通式（1）中的Rx所表示的基团同样，优选的基团也相同。
通式（3）中，X17～X80分别表示C（R17）～C（R80）、或氮原子。R17～R80各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环，与前述的通式（1）中的Rx所表示的基团同样，优选的基团也相同。
其中，R17～R20中的任一个表示与*4键合的单键，Rp、R29～R32中的任一个表示与*5键合的单键，R37～R40中的任一个表示与*6键合的单键，Rq、R41～R44中的任一个表示与*7键合的单键，R21～R24中的任一个表示与*8键合的单键，Rr、R49～R52中的任一个表示与*9键合的单键，Rp、R25～R28中的任一个表示与*10键合的单键，Rs、R61～R64中的任一个表示与*11键合的单键，R33～R36中的任一个表示与*12键合的单键，Rt、R69～R72中的任一个表示与*13键合的单键，Rq、R45～R48中的任一个表示与*14键合的单键，Ru、R73～R76中的任一个表示与*15键合的单键。
通式（3）中，X17～X80、R17～R80、及Rp～Ru中同一符号的基团存在多个时，分别可以相同也可以不同。
通式（3）中，e～h各自独立地表示0或1的整数。其中，e～h为0时，（ ）0各自独立地表示氢原子或取代基。
通式（3）中，t及u各自独立地表示0～2的整数，t＋u＝2。其中，t为0时的[ ]0、及u为0时的[ ]0分别表示氢原子。
（针对通式（4）中的各基团的说明）
通式（4）中，Lb与前述的通式（2）中的La所表示的基团同样，优选的基团也相同。
通式（4）中，m表示0或1，优选为0。其中，m为0时，（Lb）0表示单键。
作为Lb表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基时的优选的例子，如上文所述，作为通式（4），进一步优选m＝0、（Lb）0表示单键的情况。
通式（4）中，X301～X308分别表示C（R301）～C（R308）或氮原子。R301～R308各自独立地为氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。其中，R305～R308中的任一个表示在*c的位置与Lb直接键合的单键。
通式（4）中，Raa及Rbb各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Raa与Rbb可以相互键合而形成环。Raa与R301、Rbb与R308各自独立地可以相互键合而形成环。
式（4）在*d的位置与L3、L4、X17～X80、及Rp～Ru中的至少1个键合。该情况下，式（4）所键合的R17～R80、及Rp～Ru表示单键。
式（4）存在多个时，分别可以相同也可以不同。
另外，作为通式（4）表示的结构，更具体而言，优选为选自下述组中的芳基。
[化37]
（上述式中，*d为上述的通式（4）中的*d，表示键合位置。另外，上述式中的键合位置以外的碳原子可以具有取代基。）。
（化合物（B）中优选的化合物的通式）
以下列举本发明的化合物（B）中优选的化合物的通式。并且，对于各基团的定义而言，只要没有特别记载，则与通式（3）及（4）中的各基团相同，优选的基团也相同。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构更优选为下述通式（3a）及（4a）表示的结构。
[化38]
（通式（3a）中，A2、L3、L4、c～h、t、u、R17～R80、及Rp～Ru与前述的（3）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa、及Rbb与前述的（4）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构优选为下述通式（3a-1）及（4a）表示的结构。
[化39]
（通式（3a-1）中，A2、L3、L4、c～h、t、u、R17、R18、R20～R29、R31～R37、R39～R42、R44～R80、Rp～Ru与前述的（3a）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
另外，本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（4）键合于通式（3）而成的结构优选为下述通式（3b）表示的结构。
[化40]
（通式（3b）中，A2、L3、L4、c、d、t、u、R17～R48、Lb、m、Raa及Rbb与前述的（3a）的情况相同，优选的基团也相同。
Lc表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
n表示0或1。其中，n为0时，（Lc）0表示单键。
Rcc及Rdd各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Rcc与Rdd可以相互键合而形成环。并且，Rcc及Rdd与前述的Raa及Rbb的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3b）表示的结构优选为下述通式（3b-1）表示的结构。
[化41]
（通式（3b-1）中，A2、L3、L4、c、d、t、u、R17～R48、Lb、Lc、m、n、及Raa～Rdd与前述的（3b）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3b）表示的结构更优选为下述通式（3b-2）表示的结构。
[化42]
（通式（3b-2）中，A2、L3、L4、c、d、t、u、R17～R48、及Raa～Rdd与前述的（3b）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3b）表示的结构进一步优选为下述通式（3b-3）表示的结构。
[化43]
（通式（3b-3）中，A2、L3、L4、c、d、t、u、R17、R18、R20～R29、R31～R37、R39～R42、R44～R48、及Raa～Rdd与前述的（3b）的情况相同，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3c）及（4a）表示的结构。
[化44]
（通式（3c）中，A2、L3、c、e、f、R17～R32、R49～R64、Rp、Rr、及Rs与前述的（3a）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3d）及（4）表示的结构。
[化45]
（通式（3d）中，A2、L3、L4、c、d、X17～X48、Rp及Rq与前述的（3）的情况相同，优选的基团也相同。
L5表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基、或2～4个这些基团键合而成的基团。
i表示0或1。其中，i为0时，（L5）0表示单键。
Rv表示氢原子或取代基。
X81～X96分别表示C（R81）～C（R96）、或氮原子。
R81～R96各自独立地表示氢原子或取代基，相邻的取代基可以相互键合而形成环。
其中，R81～R84中的任一个表示与*16键合的单键，Rv、R93～R96中的任一个表示与*17键合的单键。
通式（4）中，Lb、m、X301～X308、Raa及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3d）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3d-1）及（4a-1）表示的结构。
[化46]
（通式（3d-1）中，A2、L3～L5、c、d、i、R17～R48、R81～R96、Rp、Rq及Rv与前述的（3d）的情况相同，优选的基团也相同。
通式（4a-1）中，Lb、m、Raa及Rbb与前述的（4）的情况相同，优选的基团也相同。）。
另外，本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（4）键合于通式（3）而成的结构可以是下述通式（3e）表示的结构。
[化47]
（通式（3e）中，A2、L3～L5、c、d、i、R17～R48、R81～R96、Lb、m、Raa及Rbb与前述的（3d）及（4）的情况相同，优选的基团也相同。
Lc、及Ld各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂环基。
k及n各自独立地表示0或1。其中，k为0时，（Ld）0表示单键。另外，n为0时，（Lc）0表示单键。
Rcc～Rff各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、成环碳原子数6～14的芳基、或成环原子数5～14的杂芳基。Rcc与Rdd、Ree与Rff各自独立地可以相互键合而形成环。）。
另外，本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3-i）及（4a）表示的结构。
[化48]
（通式（3-i）中，L3、L4、c～h、t、u、R17～R80、及Rp～Ru与前述的（3）的情况相同，优选的基团也相同。
X501～X504中的1个为与*x键合的碳原子，其他的3个中的1个为与*y键合的碳原子，其他的表示C（R2）、C（R3）或氮原子。
R2、R3为氢原子或取代基。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
另外，本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3-ii）及（4a）表示的结构。
[化49]
（通式（3-ii）中，L3、L4、c～h、t、u、R17～R80、及Rp～Ru与前述的（3）的情况相同，优选的基团也相同。
X501、X502、X505～X508中的1个为与*x键合的碳原子，其他的5个中的1个为与*y键合的碳原子，其他的表示C（R2）～C（R5）或氮原子。
R2～R5为氢原子或取代基。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa、及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
另外，本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3-iii）及（4a）表示的结构。
[化50]
（通式（3-iii）中，L3、L4、c～h、t、u、R17～R80、及Rp～Ru与前述的（3）的情况相同，优选的基团也相同。
R501、R502、R505、R506、R509～R512中的1个为与*x键合的单键，其他的7个中的1个为与*y键合的单键，其他的为氢原子或取代基。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa、及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
另外，本发明的化合物（B）的一个方式中，通式（3）及（4）所表示的结构可以是下述通式（3-iv）及（4a）表示的结构。
[化51]
（通式（3-iv）中，L3、L4、c～h、t、u、R17～R80、及Rp～Ru与前述的（3）的情况相同，优选的基团也相同。
R501、R502、R507、R508、R513～R516中的1个为与*x键合的单键，其他的7个中的1个为与*y键合的单键，其他的为氢原子或取代基。
通式（4a）中，Lb、m、R301～R308、Raa、及Rbb如上文所述，优选的基团也相同。）。
以下示出化合物（A）及（B）的具体例，但不受它们的限制。
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
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[化63]
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[化70]
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[化154]
[化155]
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[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
[化165]
[化166]
[化167]
[化168]
[化169]
[化170]
[化171]
[化172]
[化173]
[化174]
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[化176]
[化177]
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[化179]
[化180]
[化181]
[化182]
[化183]
[化184]
[化185]
[化186]
[化187]
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[化247]
[化248]
[化249]
[化250]
[化251]
[化252]
[化253]
。
[有机电致发光元件]
接下来，对本发明的一个方式的有机EL元件进行说明。
有机EL元件具有阴极、阳极、及在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层。该一层以上的有机薄膜层包含发光层，有机薄膜层中的至少1层包含本发明的上述化合物（上述化合物（A）及（B）、上述化合物（A）及（B）中包含的下位概念的上述各化合物。在下文中的说明中，有时将这些化合物简称为“上述化合物”）。
作为包含本发明的上述化合物的有机薄膜层的例子，可举出被设置在阳极与发光层之间的阳极侧有机薄膜层（空穴传输层、空穴注入层等）、发光层、被设置在阴极与发光层之间的阴极侧有机薄膜层（电子传输层、电子注入层等）、间隔层、阻挡层等，但不受它们的限制。上述化合物可被包含在上述任一层中，例如，可作为荧光发光单元的发光层中的主体材料、掺杂剂材料、磷光发光单元的发光层中的主体材料、发光单元的空穴传输层材料、电子传输层材料等使用。尤其是，优选发光层包含本发明的上述化合物，该情况下，本发明的上述化合物可作为主体材料发挥功能。
本发明的一个方式中，有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单型，也可以是具有多个发光单元的串联型，其中，优选为磷光发光型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。
因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，该情况下，为了防止在磷光发光层中产生的激子扩散到荧光发光层，在各发光层之间，可具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（g）空穴传输层/电子阻挡层/发光层（/电子传输层）
（h）空穴传输层/发光层/空穴阻挡层（/电子传输层）
（i）空穴传输层/荧光发光层/三重态阻挡层（/电子传输层）。
上述各磷光或荧光发光层可分别形成为显示相互不同的发光色的层。具体而言，上述层叠发光单元（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成等。
并且，在各发光层、与空穴传输层或间隔层之间，可适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，可将电子或空穴关入到发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元同样的发光单元。
上述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子溢出层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元供给电子、向第二发光单元供给空穴的公知的材料构成。
图1示出上述有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有包含至少1层磷光发光层的发光层5，所述磷光发光层包含磷光主体材料和磷光掺杂剂（磷光发光材料）。在发光层5与阳极3之间可形成空穴注入・传输层（阳极侧有机薄膜层）6等，在发光层5与阴极4之间可形成电子注入・传输层（阴极侧有机薄膜层）7等。另外，分别地，在发光层5的阳极3侧可以设置电子阻挡层（未图示），在发光层5的阴极4侧可以设置空穴阻挡层（未图示）。由此，可将电子、空穴关入到发光层5中，进一步提高发光层5中的激子的生成概率。
并且，本发明中，将与荧光掺杂剂（荧光发光材料）组合的主剂称为荧光主剂，将与磷光掺杂剂组合的主剂称为磷光主剂。荧光主剂与磷光主剂不能仅通过分子结构来区分。即，磷光主剂是指，形成含有磷光掺杂剂的磷光发光层的材料，并非表示不能作为形成荧光发光层的材料而进行利用。关于荧光主剂也同样。
（基板）
基板可作为发光元件的支持体使用。作为基板，例如，可使用玻璃、石英、塑料等。另外，也可使用挠性基板。柔性基板是指可折弯的（可弯曲的）基板，例如，可举出由聚碳酸酯、聚氯化乙烯基形成的塑料基板等。
（阳极）
在基板上形成的阳极优选使用功函数大的（具体而言4.0eV以上）金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。具体而言，例如，可举出氧化铟-氧化锡（ITO：Indium TinOxide）、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、氧化钨、及含有氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可举出金（Au）、铂（Pt）、或金属材料的氮化物（例如，氮化钛）等。
（阴极）
阴极优选使用功函数小的（具体而言3.8eV以下）金属、合金、导电性化合物、及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素、即锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、及镁（Mg）等碱土金属、及包含它们的合金（例如MgAg、AlLi）等稀土类金属及包含它们的合金等。
（发光层的客体材料）
发光层是包含发光性高的物质的层，可使用多种材料。例如，作为发光性高的物质，可使用发出荧光的荧光性化合物、发出磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是可从单重态激发状态发光的化合物，磷光性化合物是可从三重态激发状态发光的化合物。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、䓛衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体而言，可举出N，N'-双[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N，N'-二苯基芪-4，4'-二胺（简称：YGA2S）、4-（9H-咔唑-9-基）-4'-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：YGAPA）、4-（10-苯基-9-蒽基）-4'-（9-苯基-9H-咔唑-3-基）三苯基胺（简称：PCBAPA）等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可使用芳族胺衍生物等。具体而言，可举出N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、N-[9，10-双（1，1'-联苯基-2-基）-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCABPhA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPAPA）、N-[9，10-双（1，1'-联苯基-2-基）-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯基-1，4-苯二胺（简称：2DPABPhA）、N-[9，10-双（1，1'-联苯基-2-基）]-N-[4-（9H-咔唑-9-基）苯基]-N-苯基蒽-2-胺（简称：2YGABPhA）、N，N，9-三苯基蒽-9-胺（简称：DPhAPhA）等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料，可使用丁省衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可举出N，N，N'，N'-四（4-甲基苯基）丁省-5，11-二胺（简称：p-mPhTD）、7，14-二苯基-N，N，N'，N'-四（4-甲基苯基）苊并[1，2-a]荧蒽-3，10-二胺（简称：p-mPhAFD）等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物，可优选使用铱、锇或铂金属的邻位金属化络合物。具体而言，可举出双[2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶-N，C2']四（1-吡唑基）硼合铱（III）（简称：FIr6）、双[2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶-N，C2']吡啶甲酰合铱（III）（简称：FIrpic）、双[2-（3'，5'双三氟甲基苯基）吡啶-N，C2']吡啶甲酰合铱（III）（简称：Ir（CF3ppy）2（pic））、双[2-（4'，6'-二氟苯基）吡啶-N，C2']铱（III）乙酰丙酮化物（简称：FIracac）等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料，可使用铱络合物等。可举出三（2-苯基吡啶-N，C2'）合铱（III）（简称：Ir（ppy）3）、双（2-苯基吡啶-N，C2'）铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（ppy）2（acac））、双（1，2-二苯基-1H-苯并咪唑）铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（pbi）2（acac））、双（苯并[h]喹啉）铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（bzq）2（acac））等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料，可使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体而言，可举出双[2-（2'-苯并[4，5-α]噻吩基）吡啶-N，C3']铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（btp）2（acac））、双（1-苯基异喹啉-N，C2'）铱（III）乙酰丙酮化物（简称：Ir（piq）2（acac））、（乙酰丙酮）双[2，3-双（4-氟苯基）喹喔啉]合铱（III）（简称：Ir（Fdpq）2（acac））、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂（II）（简称：PtOEP）等有机金属络合物。
另外，对于三（乙酰丙酮）（单菲洛啉）铽（III）（简称：Tb（acac）3（Phen））、三（1，3-二苯基-1，3-丙二酮）（单菲洛啉）铕（III）（简称：Eu（DBM）3（Phen））、三[1-（2-噻吩甲酰）-3，3，3-三氟丙酮]（单菲洛啉）铕（III）（简称：Eu（TTA）3（Phen））等稀土类金属络合物而言，由于从稀土类金属离子发出光（不同的多重度间的电子迁移），所以可作为磷光性化合物使用。
（发光层的主体材料）
作为发光层，可形成为将上述的发光性高的物质（客体材料）分散到其他物质（主体材料）中而成的构成。作为用于分散发光性高的物质的物质，可使用各种物质，优选使用与发光性高的物质相比最低空轨道能级（LUMO能级）高、最高被占轨道能级（HOMO能级）低的物质。
作为用于分散发光性高的物质的物质（主体材料），优选本发明的上述化合物。除了本发明的上述化合物以外，例如，可使用1）铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物，2）噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲洛啉衍生物等杂环化合物，3）咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或䓛衍生物等稠合芳族化合物，4）三芳基胺衍生物、或稠合多环芳族胺衍生物等芳族胺化合物。更具体而言，可使用三（8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Alq）、三（4-甲基-8-羟基喹啉）铝（III）（简称：Almq3）、双（10-羟基苯并[h]喹啉）铍（II）（简称：BeBq2）、双（2-甲基-8-羟基喹啉）（4-苯基苯酚）铝（III）（简称：BAlq）、双（8-羟基喹啉）锌（II）（简称：Znq）、双[2-（2-苯并噁唑基）苯酚]锌（II）（简称：ZnPBO）、双[2-（2-苯并噻唑基）苯酚]锌（II）（简称：ZnBTZ）等金属络合物、2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑（简称：PBD）、1，3-双[5-（对叔丁基苯基）-1，3，4-噁二唑-2-基]苯（简称：OXD-7）、3-（4-联苯基）-4-苯基-5-（4-叔丁基苯基）-1，2，4-三唑（简称：TAZ）、2，2'，2''-（1，3，5-苯三基）三（1-苯基-1H-苯并咪唑）（简称：TPBI）、红菲洛啉（简称：BPhen）、浴铜灵（简称：BCP）等杂环化合物、9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：CzPA）、3，6-二苯基-9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑（简称：DPCzPA）、9，10-双（3，5-二苯基苯基）蒽（简称：DPPA）、9，10-二（2-萘基）蒽（简称：DNA）、2-叔丁基-9，10-二（2-萘基）蒽（简称：t-BuDNA）、9，9'-联蒽（简称：BANT）、9，9'-（芪-3，3'-二基）二菲（简称：DPNS）、9，9'-（芪-4，4'-二基）二菲（简称：DPNS2）、3，3'，3''-（苯-1，3，5-三基）三芘（简称：TPB3）、9，10-二苯基蒽（简称：DPAnth）、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基䓛等稠合芳族化合物、N，N-二苯基-9-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：CzA1PA）、4-（10-苯基-9-蒽基）三苯基胺（简称：DPhPA）、N，9-二苯基-N-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPA）、N，9-二苯基-N-｛4-[4-（10-苯基-9-蒽基）苯基]苯基｝-9H-咔唑-3-胺（简称：PCAPBA）、N-（9，10-二苯基-2-蒽基）-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺（简称：2PCAPA）、NPB（或α-NPD）、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳族胺化合物等。另外，用于分散发光性高的物质（客体材料）的物质（主体材料）可使用多种。
（电子传输层）
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层中可使用1）铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲洛啉衍生物等杂芳族化合物、3）高分子化合物。
（电子注入层）
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可使用锂（Li）、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF2）、锂氧化物（LiOx）等那样的碱金属、碱土金属、或它们的化合物。
（空穴注入层）
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，也可使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳族胺化合物、或高分子化合物（低聚物、树状高分子、聚合物等）等。
（空穴传输层）
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可使用芳族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。也可使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等高分子化合物。但是，只要是空穴的传输性高于电子的传输性的物质即可，可使用上述物质之外的物质。并且，包含空穴传输性高的物质的层不仅可形成为单层，也可形成为层叠两层以上由上述物质形成的层而得到的构成。
本发明的一个方式中，有机EL元件的各层可利用现有公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成。例如，可利用基于下述方法的公知的方法形成：真空蒸镀法、分子束蒸镀法（MBE法）、或使用了形成层的化合物的溶液的浸渍法、旋涂法、铸造法、棒涂法、辊涂法等涂布法。
各有机层的膜厚没有特别限制，通常，膜厚过薄时，容易产生针孔等缺陷，反之，膜厚过厚时，需要高驱动电压，效率变差，因此，通常优选为数nm~1μm的范围。
对于含有本发明的上述化合物的层（发光层、空穴传输层、电子传输层）而言，优选使用包含溶剂及上述化合物的溶液（油墨组合物），利用上述涂布法进行成膜。该油墨组合物中，根据需要，可含有掺杂剂等其他材料。
作为涂布法，可合适地使用湿式成膜法，可应用凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及将它们与胶板印刷法组合而成的印刷法、喷墨印刷法、点胶涂布旋涂法、棒涂法、浸涂法、旋涂法、狭缝涂布法、辊涂法、流延涂布法、凹版辊涂法、弧形液面涂布法等。在需要进行微细的图案形成时，优选凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、及将它们与胶板印刷法组合而成的印刷法、喷墨印刷法、点胶涂布等。另外，也可使用利用上述的湿式成膜法在转印前体基板上形成前述油墨组合物的膜，然后，利用激光、热压等转印到作为对象的具有电极的布线基板上的方法。
基于这些方法的成膜可利用本领域技术人员周知的条件进行，省略其详细内容。
并且，在干燥除去涂布成膜后的有机溶剂的工序中，有时进行加热干燥。关于加热干燥温度，优选为可充分除去涂布中使用的有机溶剂的温度以上的温度，并且，优选为上述化合物进行热分解的温度以下的温度。
从这样的观点考虑，在涂布成膜后进行干燥时的适当的加热干燥温度范围优选为50℃以上、更优选为80℃以上、进一步优选为100℃以上、更进一步优选为140℃以上，而且，优选为300℃以下、更优选为250℃以下、进一步优选为240℃以下的范围。
涂布法中使用的涂布液（油墨组合物）只要含有至少1种上述本发明的化合物即可，可溶解在溶剂中，也可分散在溶剂中。
对于上述涂布液（油墨组合物）中的上述本发明的化合物的含量而言，相对于成膜用溶液整体，优选为0.1～15质量%，更优选为0.5～10质量%。
溶剂优选为有机溶剂，作为该有机溶剂，例如，可例举氯仿、氯苯、氯甲苯、氯二甲苯、氯苯甲醚、二氯甲烷、二氯苯、二氯甲苯、二氯乙烷、三氯乙烷、三氯苯、三氯甲基苯、溴苯、二溴苯、溴苯甲醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、噁唑、甲基苯并噁唑、苯并异噁唑、呋喃、呋咱、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、乙基苯、二乙基苯、三乙基苯、三甲基苯、三甲氧基苯、丙基苯、异丙基苯、二异丙基苯、二丁基苯、戊基苯、二己基苯、环己基苯、四甲基苯、十二烷基苯、苯甲腈、苯乙酮、甲基苯乙酮、甲氧基苯乙酮、甲苯甲酸乙酯、甲苯、乙基甲苯、甲氧基甲苯、二甲氧基甲苯、三甲氧基甲苯、异丙基甲苯、二甲苯、丁基二甲苯、异丙基二甲苯、苯甲醚、乙基苯甲醚、二甲基苯甲醚、三甲基苯甲醚、丙基苯甲醚、异丙基苯甲醚、丁基苯甲醚、甲基乙基苯甲醚、茴香脑、茴香醇、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、二苯基醚、丁基苯基醚、苄基甲基醚、苄基乙基醚、亚甲基二氧基苯、甲基萘、四氢萘、苯胺、甲基苯胺、乙基苯胺、丁基苯胺、联苯、甲基联苯、异丙基联苯、环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十四烷、十氢化萘、异丙基环己烷、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、二甲基亚砜、和N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺。另外，这些有机溶剂可单独使用，或组合多种而使用。
上述的溶剂中，从溶解性、成膜的均匀性、粘度特性等观点考虑，优选至少含有甲苯、二甲苯、乙基苯、戊基苯、苯甲醚、4-甲氧基甲苯、2-甲氧基甲苯、1，2-二甲氧基苯、均三甲苯、四氢萘、环己基苯、2，3-二氢苯并呋喃、环己酮、甲基环己酮中的任意1种以上。
上述的溶剂之中，更优选使用上述化合物、和沸点为110℃以上、并且20℃下在水中的溶解度为1质量%以下的下述通式（5）所记载的溶剂。
[化254]
（通式（5）中，各自独立地，R为碳原子数1～20的取代基，n表示0～6的整数。）。
优选为含有上述化合物、和沸点为110℃以上、并且20℃下在水中的溶解度为1质量%以下的上述通式（5）所记载的溶剂的成膜用的涂布液（油墨组合物）。
另外，成膜用的涂布液（油墨组合物）中，根据需要，还可添加粘度的调节剂、表面张力的调节剂、交联反应的引发剂、交联反应的催化剂。并且，粘度的调节剂、表面张力的调节剂、交联反应的引发剂、交联反应的催化剂优选选择即使残留在膜中也不影响元件特性的物质，或可在成膜工序中从膜中除去的物质。
本发明的一个方式中，有机电致发光元件可用于有机EL面板组件等显示部件、电视机、移动电话、个人电脑等的显示装置、及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。因此，本发明还提供搭载有上述有机EL元件的电子设备。
实施例
接下来，举出实施例及比较例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的记载内容的任何限制。
合成例1（化合物H-1的合成）
[化255]
在氩气气氛下，依次添加咔唑基中间体B1（2.60g、4.00mmol）、三嗪中间体A1（1.55g、4.00mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.147g、0.160mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.186g、0.640mmol）、叔丁醇钠（1.15g、12.0mmol）、无水二甲苯（80mL），加热回流8小时。
将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-1（3.21g，收率84%）。
对于化合物H-1，HPLC（高效液相色谱法，High Performance LiquidChromatography）及LC-MS（液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-Mass Spectrometry）的分析结果如下所示。
HPLC：纯度99.7%
LC-MS：计算值C70H45N5＝955、
实测值 m/z＝955（M＋，100）。
合成例2（化合物H-2的合成）
[化256]
在氩气气氛下，依次添加三咔唑基中间体C1（2.64g、2.99mmol）、三嗪中间体A1（1.16g、2.99mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.110g、0.120mmol）、三叔丁基鏻四氟硼酸盐（0.139g、0.478mmol）、叔丁醇钠（0.862g、8.97mmol）、无水二甲苯（60mL），加热回流7.5小时。
将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-2（2.32g，收率65%）。
对于化合物H-2，HPLC（高效液相色谱法，High Performance LiquidChromatography）及LC-MS（液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-Mass Spectrometry）的分析结果如下所示。
HPLC：纯度99.8%
LC-MS：计算值C87H60N6＝1188、
实测值 m/z＝1188（M＋，100）。
合成例3（化合物H-3的合成）
[化257]
在氩气气氛下，依次添加咔唑基中间体C1（1.50g、1.70mmol）、嘧啶中间体D1（0.396g、0.850mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.0623g、0.0680mmol）、Xantphos（0.0787g、0.136mmol）、叔丁醇钠（0.245g、2.55mmol）、无水二甲苯（34mL），加热回流8小时。
将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-3（1.45g，收率82%）。
对于化合物H-3，HPLC（高效液相色谱法，High Performance LiquidChromatography）及LC-MS（液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-Mass Spectrometry）的分析结果如下所示。
HPLC：纯度98.5%
LC-MS：计算值C154H106N8＝2066、
实测值 m/z＝2066（M＋，100）。
合成例4（化合物H-4的合成）
[化258]
在氩气气氛下，依次添加咔唑基中间体B1（2.69g、5.13mmol）、嘧啶中间体E1（1.00g、2.56mmol）、三（二苄叉丙酮）二钯（0.0938g、0.102mmol）、Xantphos（0.119g、0.205mmol）、叔丁醇钠（0.738g、7.68mmol）、无水二甲苯（100mL），加热回流8小时。
将反应液冷却至室温后，过滤除去不溶物，在减压下蒸馏去除有机溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到化合物H-4（2.62g，收率80%）。
对于化合物H-4，HPLC（高效液相色谱法，High Performance LiquidChromatography）及LC-MS（液相色谱-质谱，Liquid Chromatography-Mass Spectrometry）的分析结果如下所示。
HPLC：纯度99.0%
LC-MS：计算值C94H64N6＝1276、
实测值 m/z＝1276（M＋，100）
并且，通过参照以上的合成反应，使用与目标物对应的公知的代替反应、原料，可合成权利要求书中规定的化合物。
实施例1
（基板的洗涤）
将25mm×25mm×厚度1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマテック株式会社制）在异丙醇中进行5分钟超声波洗涤，然后进行5分钟UV臭氧洗涤。
（基底层的形成）
在上述的ITO基板上，利用旋涂法，以30nm的厚度将作为空穴传输材料的HERAEUS公司制CLEVIOUS AI4083（商品名）形成膜。成膜后，用丙酮除去不需要的部分，接下来，在大气中，用200℃的加热板烧成10分钟，制作基底基板。
（发光层的形成）
使用合成例中得到的化合物H-1作为主体材料，使用下述的化合物D-1作为掺杂剂材料，按照化合物H-1：化合物D-1以重量比计成为90：10的混合比制备1.6重量%的甲苯溶液。在上述基底基板上，使用该甲苯溶液，利用旋涂法，以成为50nm的膜厚的方式涂布层叠。涂布成膜后，用甲苯除去不需要的部分，在150℃的加热板上进行加热干燥，制作形成了发光层的膜的涂布层叠基板。并且，发光层的成膜所涉及的全部操作均在氮气气氛的手套箱中实施。
（蒸镀、密封）
将涂布层叠基板搬运到蒸镀室中，蒸镀50nm下述化合物ET-1作为电子传输层。进而，蒸镀层叠1nm氟化锂、80nm铝。在完成全部蒸镀工序后，在氮气气氛下的手套箱中进行基于锪孔玻璃的密封，制作有机EL元件。
（元件评价）
用直流电流驱动使得到的有机EL元件发光，测定电流密度10mA/cm2时的外部量子收率（EQE）。测定结果示于表1。
实施例2
除了使用合成例中得到的化合物H-2作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。
实施例3
除了使用合成例中得到的化合物H-3作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。
实施例4
除了使用合成例中得到的化合物H-4作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法，制作有机EL元件。测定结果示于表1。
[化259]
。
比较例1
除了使用下述化合物CEH-1作为主体材料之外，利用与实施例1同样的方法，尝试制作有机EL元件。但是，在涂布成膜后的加热干燥时，该膜流动，未能得到均匀的膜。
[化260]
。
[表1]
表1 EQE评价结果
通过以上的实施例，可确认具有本申请的分子结构的化合物具有作为有机EL材料的特性。
附图标记说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 阳极侧有机薄膜层
7 阴极侧有机薄膜层
10 发光单元
Claims (21)
1.化合物，所述化合物由下述通式(1a-a)及(2a)表示，并且在1分子内含有11个以上的苯环，
通式(1a-a)中，A1表示取代或未取代的下述的含氮杂芳族基，在取代的情况下，含氮杂芳族基的取代基为苯基，
L1表示*表示键合位置，
a表示1，
Rx表示氢原子，
Rxa表示氢原子，
Ry表示与*3键合的单键，
R3表示与*1键合的单键，
R14表示与*2键合的单键，
R11表示与*za键合的单键，
R6a表示与*ya键合的单键，
R1、R2、R4～R10、R12、R13、R15、R16、R1a～R5a、R7a、R8a表示氢原子，
通式(2a)中，
s表示0，(La)0表示单键，
R101～R106、R108为氢原子，R107表示在*a的位置与La直接键合的单键，
Ra及Rb各自独立地表示甲基或苯基，
当式(2a)存在多个时，分别可以相同也可以不同，
式(2a)在*b的位置与Rx及Rxa中的至少1个键合。
2.下述通式(3a-1)及(4a)表示的化合物，
通式(3a-1)中，A2表示取代或未取代的下述的含氮杂芳族基，在取代的情况下，含氮杂芳族基的取代基为苯基，
c表示0或1，其中，c为0时，(L3)0表示单键，c为1时，L3表示*表示键合位置，
d表示1，L4表示*表示键合位置，
Rp、Rq、Rr、Rt各自独立地表示氢原子，
R22表示与*8键合的单键，
R27表示与*10键合的单键，
R35表示与*12键合的单键，
R46表示与*14键合的单键，
R51表示与*9键合的单键，
R70表示与*13键合的单键，
R17、R18、R20、R21、R23～R26、R28、R29、R31～R34、R36、R37、R39～R42、R44、R45、R47～R50、R52～R56、R65～R69、R71、R72各自独立地表示氢原子，
e和g各自独立地表示0或1的整数，其中，e和g为0时，()0各自独立地表示氢原子，
h和f各自独立地表示0，()0各自独立地表示氢原子，
t及u各自独立地表示0～2的整数，t+u＝2，其中，t和u都不为0、2，
通式(4a)中，
R301～R306、R308各自独立地为氢原子，R307表示在*c的位置与Lb直接键合的单键，
Raa及Rbb各自独立地表示甲基，
m表示0，(Lb)0表示单键，
式(4a)存在多个时，分别可以相同也可以不同，
在式(4a)的*d位置与Rp、Rq、Rr、Rt中的至少1个键合，该情况下，式(4a)所键合的Rp、Rq、Rr、Rt表示单键。
3.权利要求2所述的化合物，所述化合物由下述通式(3b-3)表示，
通式(3b-3)中，A2、L3、L4、c、d、t、u、R17、R18、R20～R29、R31～R37、R39～R42、R44～R48、Raa、及Rbb与权利要求2中的记载相同，Rcc、Rdd各自独立地表示甲基。
4.权利要求1所述的化合物，其中，1分子内的苯环数为12以上。
5.权利要求1所述的化合物，其中，1分子内的苯环数为13以上。
6.权利要求2所述的化合物，其中，通式(4a)表示的结构为下述芳基，
上述式中，*d为上述的通式(4a)中的*d，表示键合位置。
7.权利要求1或2所述的化合物，其为下述任一化合物，
8.权利要求1或2所述的化合物，其为下述任一化合物，
9.油墨组合物，其包含溶剂及权利要求1～8中任一项所述的化合物。
10.权利要求9所述的油墨组合物，其中，所述溶剂为有机溶剂。
11.权利要求10所述的油墨组合物，其中，所述有机溶剂选自多元醇及其衍生物、氯系溶剂、醚系溶剂、芳族烃系溶剂、脂肪族烃系溶剂、酮系溶剂、酯系溶剂、亚砜系溶剂、以及酰胺系溶剂中的1种以上。
12.权利要求10所述的油墨组合物，其中，所述有机溶剂选自醇系溶剂。
13.权利要求10所述的油墨组合物，其中，所述有机溶剂选自氯仿、氯苯、氯甲苯、氯二甲苯、氯苯甲醚、二氯甲烷、二氯苯、二氯甲苯、二氯乙烷、三氯乙烷、三氯苯、三氯甲基苯、溴苯、二溴苯、溴苯甲醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷、二氧杂环戊烷、噁唑、甲基苯并噁唑、苯并异噁唑、呋喃、呋咱、苯并呋喃、二氢苯并呋喃、乙基苯、二乙基苯、三乙基苯、三甲基苯、三甲氧基苯、丙基苯、异丙基苯、二异丙基苯、二丁基苯、戊基苯、二己基苯、环己基苯、四甲基苯、十二烷基苯、苯甲腈、苯乙酮、甲基苯乙酮、甲氧基苯乙酮、甲苯甲酸乙酯、甲苯、乙基甲苯、甲氧基甲苯、二甲氧基甲苯、三甲氧基甲苯、异丙基甲苯、二甲苯、丁基二甲苯、异丙基二甲苯、苯甲醚、乙基苯甲醚、二甲基苯甲醚、三甲基苯甲醚、丙基苯甲醚、异丙基苯甲醚、丁基苯甲醚、甲基乙基苯甲醚、茴香脑茴香醇、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯、二苯基醚、丁基苯基醚、苄基甲基醚、苄基乙基醚、亚甲基二氧基苯、甲基萘、四氢萘、苯胺、甲基苯胺、乙基苯胺、丁基苯胺、联苯、甲基联苯、异丙基联苯、环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十四烷、十氢化萘、异丙基环己烷、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、苯乙酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、乙二醇、乙二醇单丁基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单甲基醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙基醚、甘油、1，2-己二醇、乙二醇的衍生物、乙二醇单丁基醚的衍生物、乙二醇单乙基醚的衍生物、乙二醇单甲基醚的衍生物、二甲氧基乙烷的衍生物、丙二醇的衍生物、二乙氧基甲烷的衍生物、三乙二醇单乙基醚的衍生物、甘油的衍生物、1，2-己二醇的衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇、二甲基亚砜、N-甲基-2-吡咯烷酮、和N，N-二甲基甲酰胺中的1种以上。
14.权利要求9所述的油墨组合物，其中，所述溶剂至少含有甲苯、二甲苯、乙基苯、戊基苯、苯甲醚、4-甲氧基甲苯、2-甲氧基甲苯、1，2-二甲氧基苯、均三甲苯、四氢萘、环己基苯、2，3-二氢苯并呋喃、环己酮、甲基环己酮中的任意1种以上。
15.权利要求9所述的油墨组合物，其中，所述溶剂为沸点为110℃以上、并且20℃下在水中的溶解度为1质量％以下的下述通式(5)所记载的溶剂，
通式(5)中，各自独立地，R为碳原子数1～20的取代基，n表示0～6的整数。
16.权利要求9所述的油墨组合物，其中，还包含金属络合物。
17.权利要求9所述的油墨组合物，其中，油墨组合物中，包含0.1～15质量％的所述化合物。
18.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1～8中任一项所述的化合物。
19.有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、及在该阴极与该阳极之间的一层以上的有机薄膜层，其中，
前述一层以上的有机薄膜层是包含发光层的层，前述一层以上的有机薄膜层中的至少1层是包含权利要求1～8中任一项所述的化合物的层。
20.电子设备，所述电子设备搭载有权利要求19所述的有机电致发光元件。
21.权利要求20所述的电子设备，其为显示部件、显示装置、或发光装置。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101671291A (zh) * | 2008-06-25 | 2010-03-17 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新型有机电致发光化合物及使用其的有机电致发光设备 |
| CN103183664A (zh) * | 2011-12-31 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种萘并吖啶衍生物、其制备方法、用途及有机电致发光器件 |
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| WO2012077902A2 (ko) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR20140043043A (ko) * | 2011-02-11 | 2014-04-08 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료 |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN101671291A (zh) * | 2008-06-25 | 2010-03-17 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新型有机电致发光化合物及使用其的有机电致发光设备 |
| CN103183664A (zh) * | 2011-12-31 | 2013-07-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种萘并吖啶衍生物、其制备方法、用途及有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Photophysics of Delocalized Excitons in Carbazole Dendrimers;Inchan Hwang et al.;《The Journal of Physical Chemistry A》;20130429(第117期);第6270-6278页 * |
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