CN105419788B - 一种识别硫化氢的小分子荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种识别硫化氢的小分子荧光探针及其制备方法和应用，该探针分子结构式如下：；本发明设计的硫化氢荧光探针，制备简单、合成路线成熟，能够对细胞中的硫化氢进行快速准确检测，并且选择性好，抗其他分子干扰能力强，还可以进行荧光成像研究，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。

Description

一种识别硫化氢的小分子荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种识别硫化氢的小分子荧光探针及其制备方法和应用，属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
硫化氢分子（H2S）在调节人的生理机能方面有着非常关键的作用，硫化氢可参与血红蛋白改变，促进体内亚硝基类化合物的还原，调节体内多种酶的功能等。并且体内的硫化氢分子已被证实和许多重大疾病有着密切的关系，例如：硫化氢分子可以起到调节正常肝脏以及肝硬化肝脏中的微血管循环；以及其可以高效的调节心肌收缩力，舒张血管，并且可以平稳双向的调节血压。另外，体内的硫化氢分子可以有效地清除过氧化氢（H2O2）、超氧阴离子（O2 -）、次氯酸（HClO）等其他活性小分子，因此该类小分子在体内起着非常重要的作用。实验证明：硫化氧可以非常有效地降低AP诱导的神经细胞毒性；与FPG存在负比例关系；有助于降低二型糖尿病病人的血糖浓度。由此可见，对生物体内的硫化氢进行检测具有非常重要的科学意义。
H2S作为生物体内的重要信号分子之一，其浓度变化非常快，因此检测硫化氢的有机小分子探针需要具有较快的响应速度，以达到对生物体系内的H2S进行实时检测的目的。谷胱甘肽在人体内起着非常重要的作用，其在肝脏中浓度甚至可以达到5 mmol/L，而谷胱甘肽具有和硫化氢性质相似的巯基，其亲核性质也非常详尽，极易干扰探针对生物体系内H2S的实时检测，另外，生物体系内还存在多种具有亲核性的阴离子，都可能影响到探针的检测效果，所以在探针设计中必须考虑到选择性的问题。
在生物体内，存在着大量的不同类型的干扰离子或分子，因此，在其他存在的情况下，专一性的对体内硫化氢进行识别是探针设计的关键所在，这也就需要探针分子具有较好的抗干扰性——专一性。然而就目前现有的硫化氢探针存在着响应时间慢和选择专一性差等问题，本专利通过分子设计，通过电子效应来提高化合物对硫化氢的响应速度；并且利用专一识别位点提高探针的专一性。
发明内容
针对目前有机小分子荧光探针在硫化氢分子的检测中所面临的问题，本发明通过分子设计，合成出一种具有响应时间快和选择性高的硫化氢小分子荧光探针。
本发明采用以下技术方案：
一种识别硫化氢的小分子荧光探针，其特征在于，该探针分子的分子式为：C23H13N3O7S2，简记为NS- H2S，结构式如下所示：
。
上述的荧光探针的制备方法，其特征在于，它包括以下步骤：
1）将0.8mmol的6-羟基-2-萘甲醛与1.1 eq.的邻氨基苯硫酚在氮气氛围下，以DMF为溶剂，Na2S2O5为氧化剂，加热反应，分离提纯得化合物3，化合物3结构式如下所示：
；
2）将步骤1）所得化合物3 0.2 mmol溶解于DCM中并置于0℃，将1.2 eq.三乙胺加入到上述溶液中，然后将1.2 eq.的2,4-二硝基苯磺酰氯分批加至上述溶液中室温下搅拌反应，待反应完全后分离提纯得到目标探针化合物NS-H2S。
该探针NS-H2S的合成路线如下：
所述步骤1）中加热反应温度为90℃，反应时间为5小时。
所述步骤1）中分离提纯化合物3的方法为：先使用乙酸乙酯萃取，然后无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，最后用硅胶柱进行分离。
所述步骤2）中反应时间为4小时。
所述步骤2）中分离提纯目标探针化合物NS-H2S的方法为：先使用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，最后用硅胶柱进行分离。
本发明硫化氢探针的用途：该荧光探针可以应用于水环境和生物细胞体系中硫化氢的含量传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
本发明的优点在于：（1）探针的合成只需要两步就可以完成，且后处理过程相对简单；（2）本发明实现了硫化氢分子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其他分子干扰能力强。此外，用肉眼就可以观察到溶液颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针。基于其特异性且显著的颜色变化，该试剂可作为显示水溶液中和生物细胞内硫化氢分子存在的专一性指示剂，可进行实时定性及定量的目视比色法检测。故而，本发明是一种简单，快速，灵敏的硫化氢分子特异性检测试剂，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1中探针NS-H2S的1H NMR图谱；
图2是探针NS-H2S在以PBS: EtOH (1:1)为溶剂430 nm为激发光，10μmol/L NS-H2S随硫氢化钠的加入荧光强度的变化情况；
图3是探针NS-H2S在以PBS： EtOH (1:1)为溶剂430nm为激发光，10μmol/L 的NS-H2S探针，NaHS (20 eq.)随时间变化荧光强度变化情况；
图4是探针NS-H2S以PBS：EtOH (1:1)为溶剂430 nm为激发光，探针对不同离子和分子的选择性柱状谱图：1: none; 2: NaHS; 3: GSH; 4: F-; 5: Cl-; 6: Br-; 7: S2-;8: SO3 2-; 9: HSO3 -; 10: S2O3 2-; 11: HPO4 2-; 12: OAc-; 13: SO4 2-；
图5是探针NS-H2S(1mmol/L)溶液在NaHS加入前后溶液颜色的变化；
图6是探针NS-H2S(1mmol/L)溶液在NaHS加入前后溶液用紫外灯照射后荧光颜色的变化；
图7是探针NS-H2S应用与细胞中对外源性硫化氢进行荧光成像图，其中a）探针浓度为5μM加入到HeLa细胞中培养2h后明场图，b) NaHS加入前荧光成像图，c）NaHS 20μM加入后20min后的荧光成像图；d）明场与荧光成像图重合图片。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明做进一步详细说明，但本发明不受下述实施例的限制，实施例中化合物的号码对应上述方案中化合物的号码。
实施例1
化合物3的合成：
将化合物1 6-羟基-2-萘甲醛（0.8 mmol，137.6 mg）与化合物2邻氨基苯硫酚（1.1eq.，110.0 mg）在氮气氛围下加至反应瓶中，然后将氧化剂Na2S2O5（1.2 eq.，182.4 mg）和DMF一次加至上述反应器中，于氮气氛围下在90℃加热5h后，点板检测反应至原料消失，使用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离，硅胶颗粒大小为200-300目，得到化合物3，产率为51%。
探针化合物NS-H2S的合成：
将化合物3（0.2 mmol，55.4 mg）加至25mL的反应瓶中，然后加入DCM（2.0 mL），置于0℃下，将三乙胺（1.2 eq.，24.3 mg）加入到上述溶液中，然后将2,4-二硝基苯磺酰氯（1.2 eq.，64.0 mg）分批加至上述溶液中，置于室温下搅拌4h，然后点板检测反应，至原料完全消失，使用二氯甲烷萃取，无水Na2SO4干燥，减压旋干溶剂得粗产品，并用硅胶柱进行分离得到探针化合物NS-H2S，硅胶颗粒大小为200-300目，产率为63%。1H-NMR (400MHz, d 6 -DMSO) δ 9.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.59 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz1H), 8.32-8.27 (m, 3H), 8.21 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.16 (d, J = 8.8 Hz, 1H),8.12 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 2.4 Hz, 1H),7.61-7.57 (m, 1H), 7.53-7.49 (m, 1H), 7.43 (dd, J = 8.8, 2.4 Hz 1H). 该探针的1H NMR图谱见图1。
实施例2
探针化合物NS-H2S硫化氢荧光探针随NaHS加入当量的增加荧光谱图的变化
取实施例1制备的探针NS-H2S溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，制成1mmol/L 储备液。从储备液中取出30μL 加入到5mL 的离心管当中，加入不同当量（0-80 eq）的NaHS标准溶液，用PBS缓冲溶液（0.1mol/L，pH=7.5）与DMF体积比为1:1的溶液稀释至3 mL，测量其荧光性质。荧光光谱如图2 所示。由图2可见，随着NaHS加入当量的增加荧光逐渐增强。
实施例3
探针NS-H2S对随时间变化的荧光谱图的变化
从实施例2 中荧光探针储备液中取出30 μL 加入到5 mL 的离心管当中，加入NaHS (20 eq.)标准溶液，用EtOH/H2O(1:1， v/v)稀释至3 mL(10 μM )，测量其荧光性质。荧光光谱如图3所示。由图3可见，加入探针NS-H2S后，直接加入NaHS，可以在0.5min内，荧光强度迅速达到最大，实现了H2S的快速检测。
实施例4
化合物NS-H2S荧光探针对不同离子的选择性
从实施例2中荧光探针储备液中取出30μL 加入到5mL 的离心管当中，分别加入等摩尔量的竞争分子标准溶液，其中一个加入等摩尔量的硫氢化钠标准溶液，20min 后检测溶液的荧光发射光谱变化，由图4 可以发现，其他干扰离子对化合物NS-H2S的荧光几乎没有影响，而硫氢化钠溶液的加入使化合物NS-H2S的荧光显著增强。
实施例5
化合物NS-H2S荧光探针对硫化氢的可视化检测
从实施例2 中荧光探针储备液中取出30μL 加入到5mL的样品管当中，加入80摩尔量的硫氢化钠标准溶液如图5所示，硫氢化钠可以使合物NS-H2S荧光探针的DMF溶液溶液发生明显的颜色变化，溶液颜色从无色变成黄色。伴随着紫外灯下肉眼可视的硫化氢诱导荧光探针发出明亮的亮黄色荧光（图6），说明是一种具有生色传感功能的荧光探针。
实施例6
化合物NS-H2S荧光探针对细胞外源性硫化氢荧光成像
我们将本发明探针应用与HeLa细胞中对外源性的硫化氢进行荧光成像应用（图7）具体操作步骤如下：将5μM探针DMF溶液加入到育有HeLa细胞的培养液中在二氧化碳培养箱中培养2 h后用共聚焦显微镜进行成像。首先进行明场成像，可以看到细胞大致的轮廓。然后用蓝光进行激发观察在未加入NaHS前的荧光成像情况，此时观察不到荧光发射。向体系中加入NaHS 20μM的水溶液后，等待20min后在用蓝光进行激发得到成像图，说明此荧光探针可以对外源性的硫化氢进行荧光成像。

Claims (2)

1.一种识别硫化氢的小分子荧光探针的制备方法，其特征在于，该探针分子的分子式为：C23H13N3O7S2，结构式如下所示：
图片2.jpg；
具体制备方法包括以下步骤：
1）将0.8mmol的6-羟基-2-萘甲醛与1.1 eq.的邻氨基苯硫酚在氮气氛围下，以DMF为溶剂，Na2S2O5为氧化剂，加热反应，分离提纯得化合物3，化合物3结构式如下所示：
图片1.jpg；
2）将步骤1）所得化合物3 0.2 mmol溶解于DCM中并置于0℃，将1.2 eq.三乙胺加入到上述溶液中，然后将1.2 eq.的2,4-二硝基苯磺酰氯分批加至上述溶液中室温下搅拌反应，待反应完全后分离提纯得到目标探针化合物；
所述步骤1）中加热反应温度为90℃，反应时间为5小时；
所述步骤1）中分离提纯化合物3的方法为：先使用乙酸乙酯萃取，然后无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，最后用硅胶柱进行分离；
所述步骤2）中反应时间为4小时；
所述步骤2）中分离提纯目标探针化合物的方法为：先使用二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂得粗产品，最后用硅胶柱进行分离。
2.一种权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，该探针用于水环境和生物细胞体系中硫化氢的含量传感检测；所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109422721B (zh) * 2017-08-23 2021-07-23 北京工商大学 一种硫化氢荧光探针
CN109422669B (zh) * 2017-08-24 2021-01-26 北京工商大学 一种萘酚类硫化氢荧光探针
CN108689962A (zh) * 2018-06-21 2018-10-23 济南大学 一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用
CN109320460B (zh) * 2018-10-12 2021-09-10 江苏大学 一种检测h2s的荧光探针及其制备方法和用途
CN111072650B (zh) * 2018-10-22 2021-04-06 北京工商大学 一种苯并噻唑类硫化氢荧光探针
CN111116433A (zh) * 2018-10-31 2020-05-08 北京工商大学 一种双识别位点硫化氢荧光探针
CN109651336B (zh) * 2019-02-22 2021-03-16 济南大学 一种基于药物分子的检测硫化氢荧光探针及其制备方法
CN110143931A (zh) * 2019-06-18 2019-08-20 济南大学 一种靶向溶酶体检测硫化氢的荧光探针及其应用
CN112442358B (zh) * 2019-09-03 2022-05-17 北京工商大学 一种苯并噻唑类汞离子荧光探针
CN111875561A (zh) * 2020-07-20 2020-11-03 中南林业科技大学 用于特异性识别硒代半胱氨酸的萘衍生物双光子探针及其制备和应用
CN112094260B (zh) * 2020-09-28 2022-03-29 中国药科大学 一种h2s近红外荧光分子探针及其制备方法与应用
CN115057798B (zh) * 2022-07-20 2023-03-10 徐州医科大学 荧光探针、其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8232303B1 (en) * 2007-07-06 2012-07-31 University Of Central Florida Research Foundation, Inc. Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator
CN104531136A (zh) * 2014-12-29 2015-04-22 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别苯硫酚的特异性荧光探针及其应用
CN105086995A (zh) * 2015-05-21 2015-11-25 湖南城市学院 一种基于保护与脱保护机理的h2s探针的制备及应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8232303B1 (en) * 2007-07-06 2012-07-31 University Of Central Florida Research Foundation, Inc. Two-photon absorbing water soluble fluorescent probe as a near neutral pH indicator
CN104531136A (zh) * 2014-12-29 2015-04-22 大连理工常熟研究院有限公司 一种用于识别苯硫酚的特异性荧光探针及其应用
CN105086995A (zh) * 2015-05-21 2015-11-25 湖南城市学院 一种基于保护与脱保护机理的h2s探针的制备及应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
High-Sensitivity Naphthalene-Based Two-Photon Fluorescent Probe Suitable for Direct Bioimaging of H2S in Living Cells;Guo-Jiang Mao，等;《Anal. Chem.》;20130718;第85卷;7875-7881 *

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