CN110041311A - 一种荧光探针分子ml-fp及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开的荧光探针分子ML‑FP包含绿色荧光蛋白‑磺酸酯结构及吗啉溶酶体定位基。本发明还公开荧光探针分子ML‑FP的制备方法和应用。该荧光分子可以作为溶酶体定位活性硫醇荧光探针。该荧光探针由吗啉吲哚荧光蛋白衍生物与2,4‑二硝基苯磺酰氯反应制得的荧光分子，通过生物硫醇选择性诱导的芳香亲核取代反应脱去其芳基磺酸酯结构可打开荧光开关，对半胱氨酸及谷胱甘肽能够实现选择性识别，该荧光探针分子抗背景干扰能力强，灵敏度高，细胞毒性小，生物相容性好，能快速进入溶酶体，可作为性能优异的溶酶体定位活性硫醇荧光探针，在荧光成像、生物荧光分析、药物研发、荧光标记、内源性或外源性活性硫醇检测方面具有广泛应用。

Description

一种荧光探针分子ML-FP及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种荧光探针分子ML-FP及其制备方法和应用，尤其涉及溶酶体定位绿色荧光蛋白类活性硫醇荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
生物硫醇小分子例如谷胱甘肽(GSH)、半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(GSH)在生命体中发挥着重要作用，参与了许多人体生理平衡以及代谢过程，维持着人体的正常生理功能。这些活性硫醇小分子在体内的含量水平变化与生理健康有着密切联系。例如半胱氨酸(Cys)，它不仅是谷胱甘肽、乙酰辅酶和牛磺酸的前体，也是体内硫铁络合物中硫配体的提供者，它还可以减弱身体对铜的吸收能力提高整个代谢系统的解毒功能；还原型谷胱甘肽(GSH)可以消除人体自由基，提高人体免疫力抗衰老等；同型半胱氨酸(Hcy)也在细胞的还原和肝脏内的磷脂代谢过程中发挥着重要作用，保护肝细胞不受损害并维持肝功能。但是如果这些含硫生物小分子在体内的含量失衡会导致各种疾病的产生如神经退行性疾病、心脑血管疾病以及癌症等。因此检测生物体内活性硫醇具有极为重要的意义。目前采用最为广泛的检测活性硫醇的方法是荧光探针法。制备性能优异的活性硫醇荧光探针是近期的研究热点。
目前活性硫醇荧光探针主要基于传统荧光结构如罗丹明、萘酰亚胺、香豆素、氟硼二吡咯等设计，存在生物相容性较差，抗干扰能力低及无法对亚细胞器进行定位的缺陷，极大地限制了其应用范围。绿色荧光蛋白GFP(Green Fluorescent Protein)是一种从水母中发现的生物发光大分子，其发光母核结构是咪唑啉酮。由于是生物体内的荧光团，绿色荧光蛋白具有优异的生物相容性，毒性低，斯托克斯位移大，受到生物体自身的背景干扰小，安全可靠，在现有技术中基于绿色荧光蛋白结构的活性硫醇荧光探针报道极少。
发明内容
发明目的：本发明的第一个目的是提供一种灵敏度高、生物相容性好的绿色荧光蛋白类探针，该荧光探针分子ML-FP可作为溶酶体定位活性硫醇荧光探针。
本发明的第二个目的是提供上述荧光探针分子ML-FP的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述荧光探针分子ML-FP作为溶酶体定位活性硫醇荧光探针在活细胞荧光成像、荧光传感、生物荧光分析、荧光标记或生物硫醇检测方面的应用。
技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了一种荧光探针分子ML-FP，结构式如下：
该荧光探针分子ML-FP由吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M与2，4-二硝基苯磺酰氯反应制得，所述吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M结构式如下：
本发明另一方面提供了该荧光探针分子ML-FP的制备方法包括：在0℃冰水浴中，缓慢滴加三乙胺至吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M与2，4-二硝基苯磺酰氯的无水二氯甲烷溶液中，逐渐升至室温反应12h，柱色谱提纯，即得所述荧光探针分子。
其中，所述三乙胺：吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M：2，4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1.5∶1.0∶1.2。
本发明另一方面提供了上述荧荧光探针分子ML-FP在作为溶酶体靶向定位活性硫醇荧光探针方面的应用。
本发明另一方面提供了上述荧光探针分子ML-FP在荧光成像、荧光传感、生物荧光分析、荧光标记或生物硫醇检测方面的应用。
本发明另一方面提供了上述的荧光探针分子ML-FP在检测细胞中内源性或外源性生物硫醇中的应用。
有益效果：本发明的绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP包含绿色荧光蛋白-磺酸酯结构及吗啉溶酶体定位基，通过活性硫醇选择性诱导的芳香亲核取代反应脱去磺酸酯结构可打开荧光开关，对半胱氨酸(Cys)及谷胱甘肽(GSH)能够实现选择性识别，荧光分子的斯托克斯位移大，抗背景干扰能力强，灵敏度高，细胞毒性小，生物相容性好，能快速进入溶酶体，可作为性能优异的溶酶体定位生物硫醇荧光探针，在荧光成像、生物荧光分析、荧光标记、药物高通量筛选、内源性或外源性活性硫醇检测方面具有广泛应用。本发明的溶酶体定位绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP在现有文献中未见报道。
附图说明
图1是在荧光探针分子ML-FP的缓冲溶液中(缓冲溶液pH为7.2，溶剂为体积比1∶1的水和乙醇组成的混合溶剂，探针分子ML-FP的浓度为10-5mol/L)加入5倍当量的不同氨基酸或生物小分子的荧光光谱。
图2是荧光探针分子ML-FP的溶酶体共定位活细胞成像图。
图3是荧光探针分子ML-FP与Bel-7402细胞共同孵化后检测内源性与外源性生物硫醇谷胱甘肽的荧光成像图。
具体实施方式
实施例1绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP的制备及表征
(1)绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP的制备方法
在冰水浴中将18μL三乙胺缓慢滴加至溶有吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M(47mg，0.084mmol)和2，4-二硝基苯磺酰氯(27mg，0.101mmol)的无水CH2Cl2溶液中，滴加完毕逐渐升至室温，搅拌反应12h，粗产物经柱色谱提纯，即得所述荧光探针分子ML-FP，产率：63％。
化合物ML-FP的合成路线如下：
其中吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M按文献方法制备(Sarah Diab，AhmadM.Abdelaziz，Peng Li，Theodosia Teo，Sunita K.C.Basnet，Ben Noll，MuhammedH.Rahaman，Jingfeng Lu，Jinqiang Hou，Mingfeng Yu，Bich T.Le，Hugo Albrecht，RobertW.Milne，Shudong Wang.Dual Inhibition of Mnk2 and FLT3 for potential treatmentof acute myeloid leukaemia，European Journal of Medicinal Chemistry，2017，139，762-772；Baoxing Shen，Ying Qian.Red emission cysteine probe with highselectivity based on fluorescent protein chromophores and turn-onfluorescence in cell cultures，2019，Dyes and Pigments，2019，166，350-356.)。
(2)对所得化合物ML-FP进行结构表征：
核磁共振氢谱1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：8.57(d，J＝2.1Hz，1H)，8.38(dd，J＝8.6，2.1Hz，1H)，8.23(d，J＝15.4Hz，1H)，8.18(d，J＝8.7Hz，1H)，8.08(d，J＝8.6Hz，1H)，7.80(d，J＝7.9Hz，1H)，7.51(s，1H)，7.35(d，J＝8.2Hz，1H)，7.23-7.14(m，4H)，6.88(s，1H)，6.48(d，J＝15.4Hz，1H)，4.38(s，2H)，4.22(s，2H)，3.64(s，4H)，2.73(t，J＝6.1Hz，2H)，2.44(s，4H)，1.40(d，2H)，1.35(s，1H)。
核磁共振碳谱13C NMR(75MHz，CDCl3)δ170.21，166.74，161.45，148.83，140.55，137.71，136.27，135.31，134.23，134.02，133.62，126.43，125.85，123.42，122.07，121.81，121.70，120.68，120.27，113.64，110.41，106.47，83.19，66.82，57.73，53.81，44.28，42.25，31.51，30.16，29.68，29.34，28.00。
高分辨质谱HRMS：Calculated：[M+H]+＝787.2392，Found：787.23911。
由此确认所获得绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP的结构式为：
实施例2绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP的应用
探针分子ML-FP的最大吸收波长在470nm，最大发射波长在542nm，斯托克斯位移为72nm，较大的斯托克斯位移使得探针ML-GFP具有抗背景干扰、灵敏度高等优异性质。在25℃条件下，将探针ML-GFP与5倍当量的各种生物硫醇和氨基酸共同孵化30min以上，如L-丙氨酸(Ala)，L-精氨酸(Arg)，L-天冬碱(Asm)，L-天冬氨酸(Asp)，半胱氨酸(Cys)，L-谷氨酰胺(Gln)，甘氨酸(Gly)，谷胱甘肽(GSH)，高半胱氨酸(Hcy)，L-组氨酸(His)，L-赖氨酸(Lys)，L-苯丙氨酸(Phe)，脯氨酸(Pro)，L-苏氨酸(Thr)，酪氨酸(Tyr)以及缬氨酸(Val)。图1是在荧光探针分子ML-GFP的缓冲溶液中(缓冲溶液pH为7.2，溶剂为体积比1∶1的水和乙醇组成的混合溶剂，探针分子ML-FP的浓度为10-5mol/L)加入5倍当量的不同氨基酸或生物小分子的荧光光谱。空白探针分子(空白探针分子是指测试体系中仅有探针分子ML-FP而没有氨基酸或其他生物分子存在)几乎没有荧光，当加入活性硫醇半胱氨酸(Cys)和谷胱甘肽(GSH)时产生明显的荧光响应，在535nm波长处发射很强荧光，而加入其他氨基酸几乎没有荧光。荧光探针分子ML-GFP通过活性硫醇选择性诱导的芳香亲核取代反应脱去磺酸酯结构可打开荧光开关，对半胱氨酸(Cys)及谷胱甘肽(GSH)能够实现快速、灵敏的选择性识别。
实施例3绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP的溶酶体靶向定位活性硫醇荧光探针方面的应用
探针分子ML-FP具有很好的细胞通透性，能快速定位于溶酶体，可以定量监测溶酶体中的生物硫醇。图2探针分子ML-FP与商业化的红色溶酶体定位试剂Lyso-Tracker Red(南京晶格化学试剂公司)在Bel-7402细胞(购自南京晶格化学试剂公司)内的溶酶体共定位成像照片。在Bel-7402活细胞中同时注入红色溶酶体定位试剂Lyso-Tracker Red和ML-FP，进行共染色，并将细胞置于培养箱中孵育30min。用PBS缓冲溶液将细胞润洗3次后，通过共聚焦显微镜观察在绿场和红场下的荧光信号。如图2所示，通过绿场和红场可分别检测到具有绿色和红色荧光信号的细胞。将绿场的ML-FP和红场的Lyso-Tracker Red荧光信号重叠，可以清晰观察到黄色复合荧光信号。实验结果表明ML-FP是良好的溶酶体靶向探针。
实施例4绿色荧光蛋白类荧光探针分子ML-FP对活细胞中的内源性和外源性生物硫醇的检测
图3是探针ML-FP与Bel-7402细胞共同孵化后检测内源性与外源性生物硫醇谷胱甘肽的荧光成像图。图3所示的是四组实验的研究结果，图3A为不含探针的对照组实验，在绿场中没有检测到任何荧光信号。然而，如果将细胞与10μM的ML-FP共孵育再进行成像，则可以在绿场中观察到强烈的绿色荧光(图3B)，这是因为内源性生物硫醇与探针反应后，探针荧光开启。在C组实验过程中，先用1mM的NME(N-乙基马来酰亚胺)对细胞进行预处理，共孵育30min再加入10μM ML-FP共同孵育。由于Cys和GSH首先与NEM发生了反应，因此在绿场中并未观测到任何荧光信号。在最后D组中实验中，使用与C组相同的方法，先将细胞用1mM的NME对细胞进行预处理，共孵育30min。继续加入100μM的外源GSH，再共同孵育30min。通过共聚焦显微镜观察绿场中的荧光变化，可以明显发现绿色荧光再次出现。实验结果表明探针ML-FP可以用于检测活细胞中的内源性和外源性生物硫醇。
综上所述，荧光探针分子ML-FP包含绿色荧光蛋白-磺酸酯结构及吗啉溶酶体定位基，其抗背景干扰能力强，灵敏度高，细胞毒性小，生物相容性好，能快速进入溶酶体，可作为性能优异的溶酶体定位生物硫醇荧光探针，在荧光成像、生物荧光分析、药物高通量筛选、荧光标记、内源性或外源性过活性硫醇检测方面具有广泛应用。

Claims (7)

1.一种荧光探针分子ML-FP，其特征在于，由如下结构式构成：
2.根据权利要求1所述的荧光探针分子ML-FP，其特征在于，所述荧光探针分子ML-FP由吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M与2，4-二硝基苯磺酰氯反应制得，所述吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M结构式如下：
3.权利要求1或2所述的荧光探针分子ML-FP的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：在0℃冰水浴中，缓慢滴加三乙胺至吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M与2，4-二硝基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液中，逐渐升至室温反应12h，柱色谱提纯，即得所述荧光探针分子。
4.根据权利要求3所述的荧光探针分子ML-FP的制备方法，其特征在于，所述三乙胺：吗啉吲哚荧光蛋白衍生物M：2，4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1.5∶1.0∶1.2。
5.权利要求1或2所述的荧光探针分子ML-FP在制备溶酶体靶向定位活性硫醇荧光探针方面的应用。
6.权利要求1或2所述的荧光探针分子ML-FP在荧光成像、荧光传感、生物荧光分析、荧光标记或生物硫醇检测方面的应用。
7.权利要求1或2所述的荧光探针分子ML-FP在检测细胞内生物硫醇中的应用。
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