CN111978340A - 一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法，属于生物发光成像技术领域。本发明探针以氰基作为Cys的反应位点，以苄氧苯硼酸频哪醇酯作为过氧化氢的特异性识别位点，生成的产物与萤火虫荧光素酶特异性结合产生生物发光；探针的制备方法，在氩气保护下，将5‑氨基苯并[d]噻唑‑2‑腈、4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊烷‑2‑基)氯甲酸苄酯溶于四氢呋喃中，搅拌反应，检测到原料反应完全后，旋去有机溶剂，得粗产物，将所得粗产物经硅胶板分离，得到N‑(2‑氰基苯并[d]噻唑‑5‑基)‑2‑(4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊烷‑2‑基)苯甲氧基)甲酰胺。

Description

一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法
技术领域
本发明属于生物发光成像技术领域，具体涉及一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法。
背景技术
目前，生物发光成像(BLI)已成为一种成熟的、高灵敏度和非侵入性的了解生物学的成像技术，并被广泛应用于活体生物分子以及监测病原体检测、肿瘤生长、治疗反应中的基因调控模式、测量蛋白质-蛋白质相互作用等方面。此外，它还有助于在临床前研究中促进药物鉴定和随后的治疗效果的评估。相较与荧光成像，生物发光成像不需要激发光，从而避免了荧光的内在干扰，如自发荧光和光漂白，从而产生了有价值的信号转导，因此其具有很低的背景和较高的信噪比。萤火虫荧光素-荧光素酶反应是近年来应用最广泛的生物发光剂。其良好的特性，包括生物惰性、细胞通透性和无毒性等，使得BLI具有理想的生物相容性。
生物硫醇(包括Cys、Hcy和GSH)在许多生理过程中对维持氧化还原稳态起着重要作用，当它们在细胞内含量异常时，会诱发阿尔茨海默病、心血管畸形、恶性肿瘤、心脏衰竭等多种疾病。过氧化氢(H2O2)作为第二信使参与细胞增殖、分化以及迁移过程中的信号转导。细胞发生功能障碍时会导致H2O2水平的异常，此外，研究表明，癌症、阿尔茨海默病、帕金森病等疾病也会引起过氧化氢水平的异常。
发明内容
针对上述问题本发明提供了一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针和制备方法。
为了达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：
一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针，所述探针为N-(2-氰基苯并[d]噻唑-5-基)-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲氧基)甲酰胺，所述探针的结构如下：
Figure BDA0002665206020000021
进一步，所述探针以氰基作为Cys的反应位点，以苄氧苯硼酸频哪醇酯作为过氧化氢的特异性识别位点，生成的产物与萤火虫荧光素酶特异性结合产生生物发光。
一种同时检测生物硫醇及过氧化氢探针的制备方法，在氩气保护下，将5-氨基苯并[d]噻唑-2-腈、4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)氯甲酸苄酯溶于四氢呋喃中，搅拌反应，检测到原料反应完全后，旋去有机溶剂，得粗产物，将所得粗产物经硅胶板分离，得到N-(2-氰基苯并[d]噻唑-5-基)-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲氧基)甲酰胺。
进一步，所述5-氨基苯并[d]噻唑-2-腈与4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲氧基羰基氯的摩尔比为1:1.2～3。
再进一步，所述四氢呋喃的浓度为0.1～0.8mol/L。
再进一步，所述搅拌反应的反应温度为25～40℃，搅拌的时间为6～12h。
再进一步，所述检测到原料反应完全的方法是TLC点板监测。
生物正交反应(有时也称活细胞化学修饰)指的是那些能够在活体细胞或组织中能够在不干扰生物自身生化反应条件下可以进行的化学反应，这对于介导主要反应的硫醇尤为关键。相关研究表明，一定的Cys可能会诱导产生H2O2，但目前并没有具体的实验结论给出明确的验证，因此，设计合成新的探针以研究Cys与H2O2的联系具有十分重要的意义。本发明利用氰基为Cys的识别位点，以H2O2介导的硼酸盐氧化作为一种基于生物正交反应的探针来显示生物发光成像。
与现有技术相比本发明具有以下优点：
1.本发明提供了一种生物发光探针的简易合成路线，合成本探针的原料易得，成本较低，速的较快；
2.本发明提供了生物发光成像探针的用途，可特异性检测生物硫醇Cys与H2O2，具有较好的选择性及其灵敏性；
3.本探针具有较好的生物相容性，无毒害，低背景以及较高的信噪比；
4.本探针初步对Cys诱导H2O2的产生进行探索。
附图说明
图1是本发明探针的核磁共振的氢谱图；
图2是本发明探针的核磁共振的碳谱图；
图3是本发明探针检测Cys、H2O2不同时间的荧光光谱图；
图4是本发明探针及其加入Cys的动力学分析曲线图；
图5是本发明探针在加入小分子生物硫醇以及不同氨基酸作用后的荧光光谱图；
图6是本发明探针在加入小分子生物硫醇以及不同干扰离子作用后的荧光光谱图；
图7是本发明探针在不同浓度的Cys与H2O2中加入萤火虫荧光素酶30min后测得的生物发成像图；
图8是本发明探针在不同浓度的Cys与H2O2中加入萤火虫荧光素酶30min后测得生物发光的总光子变化图；
图9是4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)氯甲酸苄酯的合成路线图；
图10是本发明探针的合成路线图。
具体实施方式
实施例1
探针的具体合成过程
在氩气保护下，取双(三氯甲基)碳酸酯(2.2g，7.43mmol)，碳酸钠(3.5g，33.4mmol)置于100mL圆底烧瓶，0℃加入15mL甲苯搅拌0.5小时，取4-(羟甲基)苯硼酸频哪醇酯(0.87g，3.72mmol)溶于5mL甲苯，0℃滴加到上述反应液中，之后转移至室温，搅拌6小时。TLC点板监测反应至原料反应完，过滤，滤液浓缩所得残余物。经柱色谱分离(PE：EA＝1:1)，得到4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)氯甲酸苄酯(37％)，如图9所示。
将5-氨基苯并[d]噻唑-2-腈(20mg，0.11mmol)，将4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)氯甲酸苄酯(82mg，0.275mmol)溶于0.5mL四氢呋喃中，在氩气氛围下于室温搅拌6小时。TCL点板检测反应至原料反应完全，然后旋去有机溶剂，将所得粗产物经硅胶板分离(PE:EA＝1:1)得到白色固体探针(76％)。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ10.45(s,1H),8.57(d,J＝2.5Hz,1H),8.21(dd,J＝9.1,2.7Hz,1H),7.74(dd,J＝8.5,2.1Hz,2H),7.73-7.70(m,1H),7.49(d,J＝7.9Hz,2H),5.28(d,J＝2.6Hz,2H),1.33(s,12H)。13C NMR(151MHz,CDCl3)δ153.1,148.3,138.7,138.5,137.2,135.2,127.6,125.6,119.9,109.8,84.1,67.6,53.6,29.8,25.0。
实施例2
本发明探针和Cys、H2O2反应检测：
在本发明的探针溶液(5μM,PBS,pH 7.4)中加入200μM Cys、200μM H2O2(搅拌)，测定1小时内的荧光强度变化。结果可参见图3。
如图3所示，本发明探针溶液在加入Cys，H2O2前后的荧光发射光谱的变化(341nm激发，缝隙：2.5nm/5nm)。可以发现，在加入Cys，H2O2后，本发明探针显示出436nm处的荧光强度降低，而在520nm处出现显著的荧光增强，说明本发明探针的氰基与Cys成环导致436nm处的荧光减弱，而H2O2可以特异性地作用于苄氧苯硼酸频哪醇酯，两种检测物同时作用于释放出荧光素，导致520nm处的荧光显著增强。
实施例3
本发明探针和Cys的动力学分析：
如图4所示为本发明探针溶液中加入Cys后其荧光发射光谱在436nm处随时间的变化情况。在本发明探针溶液中加入Cys后，其荧光发射光谱随时间的变化在500s内基本完成，说明本探针对Cys具有快速响应的能力；在500s内本发明荧光探针的溶液荧光强度基本保持不变，说明本发明探针具有很好的稳定性。
实施例4
本发明探针在加入不同氨基酸作用后的荧光光谱检测：
在本发明的荧光探针溶液(5μM，PBS,Ph 7.4)中分别加入500μM亮氨酸(Leu)、苏氨酸(Thr)、甲硫氨酸(蛋氨酸)(Met)、脯氨酸(Pro)、天冬氨酸(Asp)、缬氨酸(Val)、天冬酰胺(Asn)、谷氨酸(Glu)、苯丙氨酸(Phe)、精氨酸(Arg)、异亮氨酸(Ile)、色氨酸(Trp)、赖氨酸(Lys)、酪氨酸(Tyr)、甘氨酸(Gly)、丙氨酸(Ala)、组氨酸(His)、丝氨酸(Ser)、谷氨酰胺(Gln)、半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)(搅拌)，15分钟后测试其荧光发射。如图5所示，只有小分子生物硫醇Cys与Hcy能够引起较强的荧光减弱现象，而其他氨基酸则变化不明显。说明本发明荧光探针对于生物硫醇Cys与Hcy具有较高的选择性，且在反应前后荧光强度有明显的区别，因此，本发明探针在一定程度上能够特异性识别Cys，为之后的生物发光成像提供结构基础。
实施例5
本发明探针在加入不同离子后的荧光光谱检测：
在本发明的荧光探针溶液(5μM，PBS，pH 7.4)中分别加入300μM Mg2+，Ca2+，Ag+，K+，Na+，S2-，Br-，SCN-，HCO3 -，S2O3 2-，CO3 2-，HSO3 2-，F-，Cl-，NO2-，15分钟后测试其在加入Cys和不加入Cys时的荧光变化。如图6所示，上述各种离子的添加对探针的荧光强度影响不大，而在加入Cys后，加有各种离子的探针几乎没有显著的变化，说明上述离子几乎不会对探针及其与Cys的反应产生干扰。
实施例6
本发明探针在不同浓度的Cys与H2O2中加入萤火虫荧光素酶30min后测得生物发光结果图。
在本发明的荧光探针溶液(10μM，PBS,pH 7.4)中分别加入不同浓度的Cys、H2O2后，其生物发光成像结果不同。图7、8所示是在加入萤火虫荧光素酶30min后测得生物发光成像及其总光子变化结果图。当加入10μM Cys后，不同浓度的H2O2均不产生生物发光，这可能是Cys的量较小时被H2O2消耗，没有参与与探针的结合，无法产生荧光素而产生生物发光；当加入较大浓度的Cys与H2O2时，会与探针的相关识别位点结合产生荧光素从而在萤火虫荧光素酶的作用下产生生物发光；此外，在一定浓度范围内，随着Cys浓度增大，其生物发光越强，产生的总光子数逐渐增加。
本发明说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。尽管上面对本发明说明性的具体实施方式进行了描述，以便于本技术领的技术人员理解本发明，但应该清楚，本发明不限于具体实施方式的范围，对本技术领域的普通技术人员来讲，只要各种变化在所附的权利要求限定和确定的本发明的精神和范围内，这些变化是显而易见的，一切利用本发明构思的发明创造均在保护之列。

Claims (7)

1.一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针，其特征在于：所述探针为N-(2-氰基苯并[d]噻唑-5-基)-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲氧基)甲酰胺，所述探针的结构如下：
Figure FDA0002665206010000011
2.根据权利要求1所述的一种同时检测生物硫醇及过氧化氢的探针，其特征在于：所述探针以氰基作为Cys的反应位点，以苄氧苯硼酸频哪醇酯作为过氧化氢的特异性识别位点。
3.一种权利要求1所述同时检测生物硫醇及过氧化氢探针的制备方法，其特征在于：在氩气保护下，将5-氨基苯并[d]噻唑-2-腈、4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)氯甲酸苄酯溶于四氢呋喃中，搅拌反应，检测到原料反应完全后，旋去有机溶剂，得粗产物，将所得粗产物经硅胶板分离，得到N-(2-氰基苯并[d]噻唑-5-基)-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲氧基)甲酰胺。
4.根据权利要求3所述的一种同时检测生物硫醇及过氧化氢探针的制备方法，其特征在于：所述5-氨基苯并[d]噻唑-2-腈与4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)苯甲氧基羰基氯的摩尔比为1:1.2～3。
5.根据权利要求3所述的一种同时检测生物硫醇及过氧化氢探针的制备方法，其特征在于：所述四氢呋喃的浓度为0.1～0.8mol/L。
6.根据权利要求3所述的一种同时检测生物硫醇及过氧化氢探针的制备方法，其特征在于：所述搅拌反应的反应温度为25～40℃，搅拌的时间为6～12h。
7.根据权利要求3所述的一种同时检测生物硫醇及过氧化氢探针的制备方法，其特征在于：所述检测到原料反应完全的方法是TLC点板监测。
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