CN105418817B - 一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，该方法包括如下步骤：1)配制可聚合的组合物，将乙烯基吡啶单体、可逆加成‑断裂链转移(RAFT)试剂混合均匀，抽真空充惰性气体，循环三次；其中，乙烯基吡啶单体和RAFT试剂的摩尔比为10‑10000；2)室温下使用发蓝光的LED灯带对组合物照射2‑16h，然后分离提纯，即得到分子量分布窄的聚乙烯基吡啶。该聚乙烯基吡啶的制备过程可以简单地通过开启和关闭光源控制反应的进行，不必另外添加引发剂，也不需要对组合物加热。该方法具有反应条件温和，反应速度快，产物纯净，后处理方便，聚合物末端活性高，聚乙烯基吡啶分子量分布窄等特点。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料领域，具体为公开了一种聚乙烯基吡啶的制备方法。
技术背景
聚乙烯基吡啶是一类可被广泛应用于众多领域的高分子聚合物。聚乙烯基吡啶由于含有特殊结构的吡啶基团，易与酸或卤化烃反应而生成季铵盐，且可与多种金属离子络合生成配合物，利用这些独特优异的性质可制备出多种功能性聚合物，如高分子功能膜、高分子电解质、生物降解材料、聚合物相容剂、酶载体等。
聚乙烯基吡啶可以通过普通自由基聚合或者阴离子聚合的方法制备，但是普通自由基聚合的方法制备的聚乙烯基吡啶，分子量不可控；而用阴离子聚合制备聚乙烯基吡啶，虽然分子量可控，但是工艺要求严格，单体和溶剂的纯度要求很高，还时常引入金属离子。
为了克服以上两种聚合方法的缺陷，人们发明了活性/可控自由基聚合方法来制备聚乙烯基吡啶。如Krzysztof Matyjaszewski报道了利用ATRP的方法制备聚4-乙烯基吡啶。专利CN102603948A公开了一种室温下聚乙烯基吡啶的可控合成方法，该方法是将乙烯基吡啶，零价铜，引发剂和极性溶剂一起，在20～30℃进行反应。该发明用到了零价铜，后处理困难，同时，为了得到窄分布的聚乙烯基吡啶，需要加入昂贵且有毒性的配体。CharlesL.McCormick等在Macromolecules 2003,36,4679-4681.中报道了利用RAFT调控2-乙烯基吡啶和4-乙烯基吡啶的方法，即60℃下利用偶氮二异丁腈为引发剂进行的可控聚合。该方法聚合时间长(24h)，而RAFT试剂在碱性、温度高、时间长的条件下容易分解。专利201410844481.4提到了利用乙烯基吡啶和过氧化苯甲酰组成氧化还原体系的方法制备分子量可控的聚乙烯基吡啶。
发明内容
本发明克服了现有技术存在的上述问题，提供了一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，其具有环境友好，无溶剂挥发，生产效率高，适应性广，成本低，能耗低等优点。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，通过如下步骤实现：
1)配制可聚合的组合物：将乙烯基吡啶单体和RAFT试剂按照摩尔比为10：1-10000：1混合均匀，抽真空充惰性气体循环多次除去组合物中的氧气；
2)用发蓝光的LED灯带对该组合物进行照射2-16h，然后分离提纯，即可得到窄分布的聚乙烯基吡啶聚合物。
所述的步骤1)中，所述乙烯基吡啶单体采用2-乙烯基吡啶、3-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、乙烯基吡啶的衍生物中的一种或者多种的混合物；所述RAFT试剂采用三硫代碳酸酯、二硫代碳酸酯中的一种。
所述的步骤1)中，乙烯基吡啶和RAFT试剂的摩尔比为10:1-1000：1。
所述的步骤1)中，所述乙烯基吡啶单体和所述RAFT试剂与溶剂混合得到混合原料，所述溶剂的用量占所述混合原料的0-70wt％；所述溶剂采用丙酮、丁酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙酸乙酯中的一种或者多种的混合物。
所述的步骤2)中，所述聚合反应在室温下进行。
所述的步骤2)中，所述聚合反应采用的发蓝光的LED灯带，电压为12V，功率为7.36W/m，波长λ为460-470nm。
所述的步骤1)中，所述惰性气体采用氮气或氩气。
所述的步骤1)中，于5℃以下用惰性气体置换三次，以得到高纯度的惰性气体氛围。
采用上述方案后，对比背景技术中所述的ATRP和RAFT技术制备聚乙烯基吡啶的方法，本发明方法不必加入过渡金属或者配体，不必另外添加引发剂，也不需要对组合物加热，只需简单地通过开启和关闭发蓝光的LED灯带控制反应的进行，通过发蓝光的LED灯带对组合物体系照射，即可得到分子量分布窄，分子量可控的聚乙烯基吡啶。具有反应条件温和，生产效率高，产物纯净，环境友好，无溶剂挥发，后处理方便，适应性广，成本低，能耗低，聚合物末端活性高等特点，在聚合物合成领域中具有的重要意义。
具体实施方式
为了使本发明所述内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步说明。对本领域的技术人员在不背离本发明精神和保护范围的情况下做出的其它的变化和修改，仍包括在本发明保护范围之内。
实施例1：
将2‐乙烯基吡啶50g，S‐1‐十二烷基‐S’‐(α,α’‐二甲基‐α”‐乙酸)三硫代碳酸酯1.8g投入到250mL单口烧瓶中，混合均匀，在冰浴的条件下进行氮气置换三次，得到高纯度的氮气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射4h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝6600，PDI＝1.15，转化率为62.8％。
实施例2：
将2-乙烯基吡啶50g，S-1-十二烷基-S’-(α,α’-二甲基-α”-乙酸)三硫代碳酸酯0.9g,异丙醇50g投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氮气置换三次，得到高纯度的氮气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射12h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝20700，PDI＝1.18，转化率为98.5％。
实施例3：
将4-乙烯基吡啶50g，S-1-十二烷基-S’-(α,α’-二甲基-α”-乙酸)三硫代碳酸酯0.4g，甲醇50g投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氮气置换三次，得到高纯度的氮气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射8h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝43700，PDI＝1.16，转化率为83.2％。
实施例4：
将4-乙烯基吡啶50g，S-1-十二烷基-S’-(α,α’-二甲基-α”-乙酸)三硫代碳酸酯0.2g，投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氮气置换三次，得到高纯度的氮气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射5h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝52300，PDI＝1.20，转化率为49.7％。
实施例5：
将2-乙烯基吡啶50g，S,S’-二-(α，α’-二取代甲基-α”-乙酸基)三硫代碳酸酯1.4g，乙醇50g投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氩气置换三次，得到高纯度的氩气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射14h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝10400，PDI＝1.23，转化率为99.2％。
实施例6：
将2-乙烯基吡啶50g，S,S’-二-(α，α’-二取代甲基-α”-乙酸基)三硫代碳酸酯0.7g，乙酸乙酯50g投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氩气置换三次，得到高纯度的氩气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射9h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝18200，PDI＝1.21，转化率为86.7％。
实施例7：
将4-乙烯基吡啶50g，S,S’-二-(α，α’-二取代甲基-α”-乙酸基)三硫代碳酸酯0.3g，投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氩气置换三次，得到高纯度的氩气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射7h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝37000，PDI＝1.19，转化率为70.3％。
实施例8：
将4-乙烯基吡啶50g，S,S’-二-(α，α’-二取代甲基-α”-乙酸基)三硫代碳酸酯0.1g，投入到250mL单口烧瓶中，在冰浴的条件下进行氩气置换三次，得到高纯度的氩气氛围；然后用可发蓝光的5米长的LED灯带对该组合物进行照射4h，得到分子量可控的聚乙烯基吡啶，所得产品测试GPC，Mn＝45700，PDI＝1.22，转化率为43.5％。
Claims (5)
1.一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，其特征在于：通过如下步骤实现：
1)配制可聚合的组合物：将乙烯基吡啶单体和RAFT试剂S-1-十二烷基-S′-(α，α′-二甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯，按照摩尔比10∶1-1000∶1混合均匀，抽真空充惰性气体循环多次除去组合物中的氧气；
2)用发蓝光的LED灯带对该组合物在室温下进行照射2-16h，然后分离提纯，即即可得到窄分布的聚乙烯基吡啶聚合物；其中，所述LED灯带的电压为12V，功率为7.36W，波长λ为460-470nm。
2.根据权利要求1所述的一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，其特征在于：所述的步骤1)中，所述乙烯基吡啶单体采用2-乙烯基吡啶、3-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、乙烯基吡啶的衍生物中的一种或者多种的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，其特征在于：所述的步骤1)中，所述乙烯基吡啶单体和所述RAFT试剂与溶剂混合得到混合原料，所述溶剂的用量占所述混合原料的0-70wt％；所述溶剂采用丙酮、丁酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙酸乙酯中的一种或者多种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，其特征在于：所述的步骤1)中，所述惰性气体采用氮气或氩气。
5.根据权利要求1所述的一种可见光诱导的聚乙烯基吡啶的可控制备方法，其特征在于：所述的步骤1)中，于5℃以下用惰性气体置换三次，以得到高纯度的惰性气体氛围。
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| AR051641A1 (es) * | 2004-10-19 | 2007-01-31 | Johnson & Johnson Vision Care | Proceso para la sintesis de polimeros solubles, de alto peso molecular |
| US7625985B1 (en) * | 2005-12-22 | 2009-12-01 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Water-based process for the preparation of polymer-clay nanocomposites |
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-
2015
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "Visible Light Mediated Controlled Radical Polymerization in the Absence of Exogenous Radical Sources or Catalysts";Thomas G. McKenzie et al.;《Macromolecular》;20150615;第3866页methods部分，scheme 1，第3865页左栏第1段第5-6行 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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