CN105400486A - 一种紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物。所述组成物以重量百分比计,包括100份乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷、0.1-50份含氢硅油、0.1-2份湿气固化触媒和4-20×10-6份紫外线光引发剂。本发明的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物透明性好,可以紫外线/湿气双固化;且固化所需的能量低,1000mJ/cm2即可固化。
Description
技术领域
本发明属于光学胶粘剂/密封胶制备领域,具体涉及一种光学透明的、具有紫外线/湿气双固化的有机硅树脂组成物。
背景技术
目前智能手机和平板市场大都采用直接贴合技术(DirectBondingorfulllamination)来消除LCM和触摸屏玻璃之间的空隙。许多触控面板厂在进行玻璃贴合时,习惯采用生产效率较高、厚度均一的光学胶带OCA(OpticalClearAdhesive)贴合技术,但此技术在贴合时,容易产生气泡而增加不良率,且贴合时无法发现的微小气泡亦可能随着时间而扩大。除气泡问题会影响良率外,由于光学胶带(OCA)不能返修,因此瑕疵品多半只能报废,导致生产效益低下并增加贴合厂成本压力。
相比OCA,紫外线固化液体光学透明树脂LOCA(LiquidOpticalClearAdhesive)由于贴合设备简单,可以返修,容易脱泡,材料成本低等特点,受到越来越多的触控生产厂家的欢迎。但同时由于触控面板边框部分印刷有不透光的油墨,紫外线不能透过油墨照射到这些地方,从而产生未固化区域,这些区域需要另外进行侧光源照射才能确保固化完全,大大增加了设备成本,降低了生产效率。
针对阴影区域不能紫外线固化的问题,公开号为CN102925062A的发明专利提出了一种紫外线/加热双固化的液体光学透明树脂,解决了触控面板边框部分不能紫外线固化的难题,但增加了加热固化过程,生产效率依然没有得到提高。
2005年美国亨凯尔公司公开了一种快速湿气固化和UV-湿气双重固化组合物(公开号为CN1705684A)。所提供的组合物含有键接到硅原子的α-碳,反应活性强,湿气固化速度快,其结构如下:
其中R是C1-20烷基,其可以是取代或未取代的或者不饱和的自由基固化基团;
R1是氢或C1-6烃基;R2是可水解的基团;X是氧、
R3是H或C1-12烃基;和b)具有如下结构式的聚合物:
其中A是选自有机和硅氧烷主链的主链,Re是CH3或H。
采用此发明的紫外线/湿气双固化树脂进行贴合,触控面板透光部分可以进行紫外线固化,边框部分可以依靠空气中的湿气固化而不必增加额外的加热设备,大大提高了生产效率。虽然湿气固化速度很快,但由于紫外线固化机理是通过甲基丙烯酰官能团的自由基聚合,光聚合活性低,需要较大的照射剂量才能固化。另外自由基聚合体系固化收缩率大,导致固化时产生较大应力,不适于大尺寸触摸屏的贴合用途。
2012年北京化工大学张军营也公开了一种可双固化聚硅氧烷丙烯酸酯树脂及其制备方法(公开号为CN102408569A)。在N2保护下,将端羟基聚二甲基硅氧烷和甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷混合,加入溶剂和催化剂,酯交换反应得到预产物。旋蒸除去溶剂,得到混合物。在室温下,用无水甲醇进行萃取,离心并除去溶剂,得到可双固化聚硅氧烷丙烯酸酯树脂。和美国亨凯尔公司的专利一样,其紫外线固化机理是通过甲基丙烯酰官能团的自由基聚合,光聚合活性低,需要较大的照射剂量才能固化。
发明内容
本发明的目的是提供一种光学透明的、可快速紫外线固化的紫外线/湿气双固化的有机硅树脂组成物。
实现本发明目的的技术解决方案是:一种紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,所述组成物以重量百分比计,包括100份乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷、0.1-50份含氢硅油、0.1-2份湿气固化触媒和4×10-6-20×10-6份紫外线光引发剂。
其中,所述乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷具有如下结构:
X1、X2、X3和X4代表甲氧基、乙氧基、甲基和乙基中任一基团,X1、X2、X3、X4可以相同,也可以不同,X1、X2、X3、X4优选甲氧基或乙氧基,n为100-10000的整数。
所述的含氢硅油具有如下结构:
R1、R2代表甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基中任一基团。R1、R2可以相同,也可以不同。R1、R2优选甲基,m和n为4-1000的整数。
以重量百分比计,所述的含氢硅油中含氢量为0.1-10wt%,优选0.2-2wt%。
所述的紫外线光引发剂为铂族乙酰丙酮络合物,优选乙酰丙酮铂。
所述的湿气固化触媒为有机锡化合物、钛酸酯类化合物、α硅烷偶联剂、路易斯酸类或路易斯碱类化合物,优选有机锡化合物或钛酸酯类化合物。
与现有技术相比,本发明的优点是:
1、透明性好,可以紫外线/湿气双固化。
2、固化所需的能量低,1000mJ/cm2即可固化。
具体实施方式
下面将结合实施例和对比例对本发明做进一步地说明。
本发明提供一种光学透明的,可快速紫外线固化的紫外线/湿气双固化的有机硅树脂组成物。
紫外线/湿气双固化的有机硅树脂组成物由四种成分构成,乙烯基烷氧基硅封端的聚二甲基硅氧烷、含氢硅油交联剂、湿气固化触媒和紫外线光引发剂。但本发明的组成物不限于这四种成分,根据需要可以添加透明无机填料、反应型或非反应型增塑剂、稀释剂、热稳定剂、流平剂、消泡剂、触变剂、防腐剂、光稳定剂等等。
其中,本发明中的乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷具有如下结构:
X1,X2,X3,X4代表甲氧基或乙氧基,n为100-10000的整数。
本发明中的乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷可以采用端羟基聚二甲基硅氧烷和乙烯基烷氧基硅烷偶联剂在触媒存在下反应来制备,也可以采用市售的乙烯基烷氧基硅封端的聚二甲基硅氧烷作为组成物的原料。
制备时,用于封端的乙烯基烷氧基硅烷偶联剂可以是乙烯基三烷氧基硅烷偶联剂,也可以是乙烯基二烷氧基硅烷偶联剂。烷氧基可以是甲氧基或乙氧基或者是甲氧基和乙氧基的化合物。甲氧基的湿气固化活性要远高于乙氧基的活性。采用乙烯基甲氧基硅烷还是乙烯基乙氧基硅烷可以根据湿气固化速度的需要进行选择。
本发明中的含氢硅油结构如下:
R1、R2为甲基,m和n为4-1000的整数。其中,以重量百分比计,含氢硅油中含氢量为0.1-10wt%,优选0.1-2wt%。
本发明中的紫外线光引发剂为铂族乙酰丙酮络合物,选自铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)等金属的乙酰丙酮络合物中一种或几种的混合。
本发明采用的湿气固化触媒有五大类,有机锡化合物、钛酸酯类化合物、α-硅烷偶联剂、路易斯酸类和路易斯碱类化合物。
常用的有机锡类湿气固化触媒包括:二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二乙基己酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二甲基马来酸二丁基锡、马来酸二丁基锡、二乙酸二辛基锡、二硬脂酸二辛基锡、二月桂酸二辛基锡、二甲基二丁基锡、二苯氧基二丁基锡、二甲氧基二丁基锡、二乙酰丙酮二丁基锡、二乙酰乙酸乙酯二丁基锡、双三乙氧基硅酸二丁基锡、双三乙氧基硅酸二辛基锡以及二烷氧基氧化锡和硅酸盐化合物的反应产物等等四价锡类化合物;辛酸锡、环烷酸锡、硬脂酸锡等二价锡类化合物;三辛酸单丁基锡、三异丙氧基但丁基锡等但丁基锡或单辛基锡化合物,或上述有机锡的其中一种或几种混合。
常用的钛酸酯类化合物包括:四异丙基钛酸酯、四正丁基钛酸酯、四叔丁基钛酸酯、异丙基三(二辛基焦磷酸酰氧基)钛酸酯、异丙基三(二辛基磷酸酰氧基)钛酸酯、异丙基二油酸酰氧基(二辛基磷酸酰氧基)钛酸酯、单烷氧基不饱和脂肪酸钛酸酯、双(二辛氧基焦磷酸酯基)乙撑钛酸酯和三乙醇胺的螯合物、双(二辛氧基焦磷酸酯基)乙撑钛酸酯、焦磷酸型单烷氧基类钛酸酯、二(辛烷基苯酚聚氧乙烯醚)磷酯、四异丙基二(二辛基亚磷酸酰氧基)钛酸酯、或上述化合物的一种或几种混合等等。
常用的α硅烷偶联剂包括:氯甲基三乙氧基硅烷、二氯甲基三乙氧基硅烷、二乙氨基甲基三乙氧基硅烷、二乙氨基甲基甲基二乙氧基硅烷、乙二氨基甲基三乙氧基硅烷、正丁氨基甲基三乙氧基硅烷、正丁氨基甲基甲基二乙氧基硅烷、二正丁氨基甲基三乙氧基硅烷、己二氨基甲基甲基二乙氧基硅烷、己二胺基甲基三乙氧基硅烷、苯胺基甲基三乙氧基硅烷、苯胺基甲基三甲氧基硅烷、苯胺基甲基甲基二乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基三乙氧基硅烷、乙酰氧基氨基甲基三乙氧基硅烷、异氰酸根甲基三乙氧基硅烷、或上述偶联剂的一种或几种混合。
常用的路易斯酸化合物包括:长链脂肪酸、烷基苯磺酸、酸性磷酸酯类化合物、三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼乙酸络合物、三氟化硼四氢呋喃络合物、三氟化硼甲醇络合物、三氟化硼单乙胺络合物、三氟化硼乙腈络合物、三氟化硼苯酚络合物、三氟化硼对甲基苯酚络合物、三氟化硼苄胺络合物、三氟化硼甲醚络合物、三氟化硼丁醚络合物、三氟化硼碳酸二甲酯络合物或者相应的三溴化硼、三碘化硼络合物、或上述化合物中的一种或几种混合。特别优选三氟化硼乙醚络合物、三氟化硼单乙胺络合物、三氟化硼乙腈络合物、三氟化硼碳酸二甲酯络合物一种或几种混合。
常用的路易斯碱化合物包括:丙胺、丁胺、戊胺、己胺、辛胺、2-乙基己胺、壬胺、癸胺、十二烷胺、十六烷胺、十八烷胺、环己胺等伯胺化合物;二乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二癸胺、二(十二烷胺)、二(十六烷胺)、二(十八烷胺)等烷基取代仲胺类化合物;三乙胺、三己胺、三辛胺等脂肪族叔胺类化合物;十二烷基苯胺、十八烷基苯胺、三苯胺等芳香族叔胺类化合物;乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二乙基三胺、三乙基四胺、环己胺、苄基胺、六亚甲基二胺、胍类化合物、玛琳类化合物、咪唑类化合物、1,8-二氮杂双环(5,4,0)十一碳烯-7(DBU)等等其它环状或带有取代官能团的胺类化合物,或上述化合物中的一种或几种混合。
本发明的湿气固化触媒优选有机锡化合物、和钛酸酯类化合物。
下面结合具体实例进行说明。
表干时间的测试采用国标GB/T13477.5-2002,是定量表征湿气固化胶粘剂固化速度的一个常用指标。表干时间越短,湿气固化速度越快。
固化物的硬度测试采用Shore-OO硬度计。
本发明紫外线/湿气双固化的有机硅树脂组成物具体配方如下:
【实例-1】将粘度为1000mPas的乙烯基二乙氧基封端的聚二甲基硅氧树脂100份添加到行星搅拌机中,加入2份含氢硅油(含氢硅油中含氢量为2.0wt%)搅拌均匀。加入4×10-6份乙酰丙酮铂,0.5份四叔丁基钛酸酯,在真空状态下搅拌30min,充填到330ml硅胶桶中保管,然后进行表干时间、UV固化、湿气固化以及双固化之后的硬度测试。
【实例2-10】制备方法同实例-1,配方及物理性能见表1和2。
【比较例1】将粘度为1000mPas的乙烯基二乙氧基封端的聚二甲基硅氧树脂100份添加到行星搅拌机中,2份含氢硅油(含氢量2.0%),0.5份四叔丁基钛酸酯,不添加乙酰丙酮铂,在真空状态下搅拌30min,充填到330ml硅胶桶中保管,然后进行表干时间、UV固化、湿气固化以及双固化之后的硬度测试。
【比较例2-5】制备方法同比较例-1,配方及物理性能见表-3。
表-1
表-2
表-3
实施例1采用粘度为1000mPas的乙烯基二乙氧基封端聚二甲基硅氧烷、含氢硅油、紫外线光引发乙酰丙酮铂、四叔丁基钛酸酯,可以得到无色透明,具有UV固化性和湿气固化性兼得的双固化组成物,能够较好地解决阴影部分不能UV固化的问题。UV固化所需要的照射剂量较低,极大地提高了生产效率。
实施例2-10采用不同粘度、不同烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷,不同的含氢硅油和不同的触媒分别得到具有UV固化性和湿气固化性兼得的双固化组成物。
作为对比,比较例1和比较例5给出了不添加紫外线光引发剂的组成物,这两个组成物虽然都可以湿气固化,但都不能进行UV固化。比较例2-4给出了不添加湿气固化触媒的组成物,虽然这些组成物都能进行UV固化,但都不具有湿气固化性。
Claims (10)
1.一种紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述组成物以重量百分比计,包括100份乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷、0.1-50份含氢硅油、0.1-2份湿气固化触媒和4×10-6-20×10-6份紫外线光引发剂。
2.根据权利要求1所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述乙烯基烷氧基硅封端聚二甲基硅氧烷具有如下结构:
,
X1、X2、X3和X4代表甲氧基、乙氧基、甲基和乙基中任意一基团,n为100-10000的整数。
3.根据权利要求2所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,X1、X2、X3和X4为甲氧基或乙氧基。
4.根据权利要求1所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述的含氢硅油具有如下结构:
,
R1、R2代表甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基中任一基团,m和n为4-1000的整数。
5.根据权利要求4所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,R1、R2为甲基。
6.根据权利要求1或4所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述的含氢硅油中氢含量为0.1-10wt%。
7.根据权利要求1或4所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述的含氢硅油中氢含量为0.1-2.0wt%。
8.根据权利要求1所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述的紫外线光引发剂为铂族乙酰丙酮络合物。
9.根据权利要求1所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述的紫外线光引发剂为乙酰丙酮铂。
10.根据权利要求1所述的紫外线/湿气双固化有机硅树脂组成物,其特征在于,所述的湿气固化触媒为有机锡化合物、钛酸酯类化合物、α硅烷偶联剂、路易斯酸类或路易斯碱类化合物。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160316 |
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |