CN105399775B - 具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一类具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物及其制备方法及其在生物成像与氧气检测中的应用。该配合物由环金属配体，金属中心和含有线粒体靶向官能团的辅助配体组成，结构通式如下；本发明的配合物的发光强度以及发射寿命会随着氧气浓度的增加而减少；并能够对活细胞的线粒体进行标记；还能够通过共聚焦成像和寿命成像技术检测活细胞线粒体内氧气浓度的变化；本发明所述的磷光铱配合物材料在生物成像与传感方面具有重要的应用前景。

Description

具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的制备与应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域。具体涉及一类具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的制备方法及其在细胞成像、线粒体标记和氧气传感领域的应用领域。
背景技术
线粒体是细胞内有氧呼吸作用的主要场所，线粒体中氧气含量的变化会对呼吸作用产生重大影响。研究表明，许多疾病都与线粒体的不正常运转相关，如阿兹海默症和多发性硬化。因此研究活细胞中线粒体内氧气浓度的变化对研究与之相关的疾病具有重大意义。商用的荧光线粒体靶向染料，如线粒体绿色荧光探针(Mito-Track Green)，虽然具有较好的线粒体靶向功能，但由于其对氧气并不敏感，因此无法检测到线粒体内氧气浓度的变化。
磷光过渡金属配合物具有优异的光电性质，并被广泛应用于生物检测与传感的研究中。与荧光探针相比，磷光过度金属配合物具有光稳定性好、毒性低、Stokes位移大等一系列优点。值得一提的是，磷光过渡金属配合物的发射寿命(几百纳秒到几十微秒)比荧光(几纳秒)长得多，这个特性不仅赋予其对氧气敏感的特性，还使其能够在时间分辨成像技术中发挥其特长，有效滤除背景荧光的干扰。
目前关于检测细胞中线粒体内氧气浓度变化的探针的报道还较为少见。其设计一般是将过渡金属配合物与可靶向线粒体的基团结合，从而实现对线粒体中氧气浓度变化的检测，如Keyes和Wolfbeis等的工作(J.Am.Chem.Soc.,2014,136,15300-15309、Angew.Chem.Int.Ed.,2014,53,12471-12475)。但这些探针的结构均较为复杂，不利于合成与制备。因此设计合成结构更为简单的线粒体靶向乏氧检测探针是非常有必要的。
发明内容
发明的目的：提供一类具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的制备方法及其应用。
技术方案：本发明的含铱配合物的磷光材料的制备是将能够靶向线粒体的官能团引入到辅助配体上，使其不仅可以靶向线粒体，还能检测细胞中线粒体内氧气浓度的变化，从而在细胞成像、生物标记和氧气传感领域具有良好的应用前景。
本发明是一类具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物，具有如下结构式：
具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的合成路线如下：
具体是化合物1与甲醇钠和氯化铵反应，然后在乙醇钠催化下与乙酰乙酸乙酯缩合反应制得化合物3，再通过1,6-二溴己烷将化合物3与三苯基磷共价连接起来，从而得到N^N辅助配体；再与铱二氯桥通过配位反应制备得到具有线粒体靶向功能的铱配合物。
所述的具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的应用为：活细胞线粒体的标记。
所述的具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的应用为：通过共聚焦成像和寿命成像技术检测活细胞线粒体内氧气浓度的变化。
所述的具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的应用为：细胞成像、生物标记和传感领域。
有益效果：本发明的磷光铱配合物具有长的发射寿命，使之不仅对氧气敏感，还能结合时间分辨技术区分背景荧光信号从而提高信噪比。
本发明的磷光铱配合物能够被可见光激发，以及具有红光发射，从而可减弱激发光源对生物样品的损伤，以及具有较深的组织穿透深度。
本发明的磷光铱配合物可应用于生物成像，线粒体标记，线粒体内氧气浓度的传感，具有简单的化学机构和良好的生物相容性，是很好的生物细胞探针。
附图说明
图1.实施例3中铱配合物Ir-P(Ph)3(7)的甲苯溶液(10-5M)的紫外-可见吸收光谱；
图2.实施例3中铱配合物Ir-P(Ph)3(7)的甲苯溶液(10-5M)在不同氧气浓度下的发射光谱；
图3.实施例4中铱配合物Ir-P(Ph)3(7)与商业线粒体染料的共染细胞成像；
图4.实施例5中铱配合物Ir-P(Ph)3(7)的MTT细胞毒性实验。
图5.实施例6中铱配合物Ir-P(Ph)3(7)对细胞中线粒体内氧气浓度变化检测的共聚焦成像。
图6.实施例7中铱配合物Ir-P(Ph)3(7)对细胞中线粒体内氧气浓度变化检测的寿命成像。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实例。
实施例1：含三苯基磷辅助配体的制备
化合物2的制备：化合物1(26mmol)与甲醇钠溶液在室温下搅拌反应22小时后，加入氯化铵(28mmol)继续反应6小时，过滤除去未反应的氯化铵，滤液旋干除去甲醇溶剂，得到浅黄色固体粉末，然后用乙醚洗涤三次，除去未反应的化合物1，再使用乙醇-乙醚的混合溶剂重结晶，得到白色产物化合物2。产率：83％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ＝9.69(s,4H),8.85–8.73(m,1H),8.45(d,J＝8.0Hz,1H),8.14(td,J＝7.8,1.7Hz,1H),7.85–7.71(m,1H)。13C NMR(101MHz,DMSO)δ＝162.67,150.33,144.37,138.76,129.01,124.00。
序号 化合物1 氯化铵 化合物2 产率
1 2.71g 1.50g 3.40g 83％
2 2.71g 1.50g 3.45g 84％
3 2.71g 1.50g 3.38g 82％
化合物3的制备：在乙醇钠催化下化合物2(5mmol)与乙酰乙酸乙酯(5mmol)加热回流24小时后，旋干除去溶剂并将固体溶于30mL去离子水中，调节pH值至4-5，有大量白色固体析出，过滤得该白色固体，并用乙醚和水洗涤三次，得到白色固体化合物3。产率：56％。1HNMR(400MHz,DMSO)δ＝11.89(s,1H),8.69(d,J＝4.4Hz,1H),8.25(d,J＝7.9Hz,1H),8.00(td,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.60(dd,J＝6.9,5.1Hz,1H),6.25(s,1H),2.26(s,3H)。
序号 化合物2 乙酸乙酯 化合物3 产率
1 788mg 650mg 524mg 56％
2 788mg 650mg 515mg 55％
3 788mg 650mg 509mg 54％
化合物4的制备：化合物3(2.50mmol)、K2CO3(8.75mmol)与1,6-二溴己烷(10.00mmol)溶于丙酮(10mL)后在氮气气氛中60℃搅拌回流过夜，反应结束后用水和二氯甲烷萃取三次除去多余的K2CO3，收集有机相，干燥除水后旋蒸除去有机溶剂，将得到的油状混合物过柱子提纯，得到黄色油状液体化合物4。产率69％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.73(ddd,J＝4.7,1.7,0.8Hz,1H),8.34(d,J＝7.9Hz,1H),7.96(td,J＝7.7,1.8Hz,1H),7.52(ddd,J＝7.5,4.7,1.1Hz,1H),6.82(s,1H),4.44(t,J＝6.6Hz,2H),3.54(dd,J＝8.6,4.8Hz,2H),2.47(s,3H),1.80(dp,J＝20.2,6.7Hz,4H),1.46(dd,J＝14.4,10.9Hz,4H)。
序号 化合物3 K2CO3 1,6-二溴己烷 化合物4 产率
1 468mg 1.21g 2.44g 604mg 69％
2 468mg 1.21g 2.44g 621mg 71％
3 468mg 1.21g 2.44g 609mg 70％
化合物5的制备：将化合物4(0.2mmol)和三苯基磷(2mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气气氛中100℃回流72小时，反应结束后减压旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，将得到的油状液体过柱子提纯，得到蜡状白色凝脂化合物5。产率68％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.70(d,J＝4.1Hz,1H),8.32(d,J＝7.9Hz,1H),7.94(td,J＝7.8,1.7Hz,1H),7.91–7.86(m,3H),7.82–7.73(m,12H),7.50(dd,J＝7.0,5.2Hz,1H),6.78(s,1H),4.40(t,J＝6.4Hz,2H),3.56(s,2H),2.46(s,3H),1.75–1.65(m,2H),1.54(s,4H),1.43(s,2H).
序号 化合物4 三苯基磷 化合物5 产率
1 70mg 525mg 83mg 68％
2 70mg 525mg 78mg 64％
3 70mg 525mg 88mg 72％
实施例2：含三苯基磷铱配合物Ir-P(Ph)3(7)的制备
化合物Ir-P(Ph)3(7)的制备：将化合物5(0.14mmol)和铱二氯桥(0.06mmol)在二氯甲烷(3mL)与甲醇(1mL)的混合溶剂中，在氮气气氛下55℃搅拌回流过夜，后将反应溶液降温至室温，向其中加入KPF6(1.4mmol)继续搅拌4小时，反应结束后旋蒸除去有机溶剂，并将得到的固体过柱子提纯，得到红色粉末状固体Ir-P(Ph)3(7)。产率36％。1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.43(d,J＝8.1Hz,1H),8.11(dt,J＝10.7,5.4Hz,3H),8.03–7.95(m,2H),7.93–7.70(m,22H),7.36–7.28(m,2H),7.23–6.97(m,14H),6.96–6.88(m,3H),6.86–6.70(m,9H),6.52(dd,J＝6.9,4.4Hz,2H),4.37(s,2H),3.56(s,2H),1.99(s,3H),1.50(dd,J＝60.1,31.4Hz,8H)。
序号 化合物5 铱二氯桥 KPF6 Ir-P(Ph)3(7) 产率
1 86mg 116mg 258mg 89mg 36％
2 86mg 116mg 258mg 85mg 35％
3 86mg 116mg 258mg 82mg 33％
实施例3：铱配合物Ir-P(Ph)3(7)的吸收和发射光谱测试
本发明采用的光谱测试浓度为10μM，测试溶剂为混有1％DMSO的PBS溶液，测发射光谱时，激发波长为405nm。
Ir-P(ph)3的吸收和发射光谱如图1和图2所示。配合物在紫外区250-380nm以及可见蓝光区400-500nm均表现出了较强的吸收，特别是该配合物能够被可见光激发，在做细胞成像实验时大大减少了激发光源对细胞的损伤。其发射较宽，发射峰位于602nm，红光发射增加了生物组织的穿透深度，使之更适用于生物成像。
实施例4：铱配合物Ir-P(Ph)3(7)的MTT细胞毒性实验
将消化后的细胞接种在96孔板中，每孔的接种密度为104个/孔，在37℃，5％CO2的条件下继续培养24小时。吸除不新鲜的培养液后用不同浓度Ir-P(Ph)3(7)(1、5、10、25、50μM)的细胞培养液继续培养细胞24小时。每孔加入10μL MTT(5mg/mL)继续培养4小时候终止培养。吸除培养液，每孔加入150μL二甲基亚砜，摇床震荡10分钟后使用酶标仪测试OD570。
MTT细胞毒性实验结果如图3所示，在配合物的浓度增加至50μM时，培养24小时后，细胞存活率大于80％，证明该配合物具有较低的细胞毒性，可用于细胞成像。
实施例5：铱配合物Ir-P(Ph)3(7)与商业线粒体染料Mito-Track Green对活细胞线粒体的共染实验
本发明采用的细胞均为人宫颈癌HeLa细胞。将消化后的细胞接种在培养皿中，在37℃，5％CO2的条件下继续培养24小时使之贴壁。用PBS溶液洗去不新鲜的细胞培养液后用Ir-P(Ph)3(7)(5μM)的细胞培养液孵育细胞12小时。再用含有Mito-Tracker Green(200nM)的细胞培养液继续培养30分钟，用PBS溶液清洗三次后成像。
配合物Ir-P(Ph)3(7)与商业线粒体染料Mito-Tracker Green的细胞共染成像图如图4所示。Mito-Tracker Green由488nm蓝光激发，收集500-540nm绿光发射，Ir-P(Ph)3(7)由405nm蓝紫光激发，收集580-640nm红光发射。将线粒体染料Mito-Tracker Green的发射区域与配合物Ir-P(Ph)3(7)的发射区域向叠加，发现二者重合度高，由计算可得，共染系数为0.85，证明本发明的配合物Ir-P(Ph)3(7)能够靶向活细胞线粒体，可用于活细胞线粒体标记。
实施例6：铱配合物Ir-P(Ph)3(7)在活细胞中检测线粒体内氧气浓度变化的共聚焦成像实验
将消化后的细胞接种在培养皿中，在37℃，5％CO2的条件下继续培养24小时使之贴壁。将含Ir-P(Ph)3(7)(5μM)的细胞培养液培养细胞12小时使之进细胞。成像时，将培养皿置于活细胞工作站中，分别向活细胞工作站通入2％，5％，10％，15％的氧气百分比的氧气和氮气的混合气，每种氧气浓度的混合气体通气30分钟，以控制细胞所处环境的氧气浓度。激发光源波长为405nm，成像收集波长为580-640nm。
配合物Ir-P(Ph)3(7)在活细胞中检测线粒体内氧气浓度变化的共聚焦成像实验结果如图5所示，随着氧气浓度的增加，细胞线粒体中配合物的红光发射强度逐渐减弱，证明通过共聚焦成像技术，该配合物能够很好的传感细胞内线粒体中氧气浓度的变化。
实施例7：Ir-P(Ph)3(7)在活细胞中检测线粒体内氧气浓度变化的寿命成像实验
将消化后的细胞接种在培养皿中，在37℃，5％CO2的条件下继续培养24小时使之贴壁。将含Ir-P(Ph)3(7)(5μM)的细胞培养液培养细胞12小时使之进细胞。成像时，将培养皿置于活细胞工作站中，分别向活细胞工作站通入2％，5％，10％，15％的氧气百分比的氧气和氮气的混合气，每种氧气浓度的混合气体通气30分钟，以控制细胞所处环境的氧气浓度。激发光源为405nm的脉冲激光，频率为0.5Hz。
配合物Ir-P(ph)3在活细胞中检测线粒体内氧气浓度变化的寿命成像实验，结果如图6所示，随着氧气浓度的增加，细胞线粒体中配合物的红光发射寿命逐渐变小，同时亦能区分长达几百纳秒寿命的目标信号和几纳秒的背景荧光干扰，证明通过寿命成像技术，该配合物不仅能够提高信噪比，还能够很好的传感细胞内线粒体中氧气浓度的变化。

Claims (2)

1.一类具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物，其特征在于该铱配合物具有如下结构式：
其中，C^N配体如下：
2.权利要求1所述的具有线粒体靶向功能的磷光铱配合物的制备方法，其特征在于该方法的合成路线如下：
具体是化合物1与甲醇钠溶液在室温下搅拌反应22小时后，加入氯化铵继续反应6小时，过滤除去未反应的氯化铵，滤液旋干除去甲醇溶剂，得到浅黄色固体粉末，然后用乙醚洗涤三次，除去未反应的化合物1，再使用乙醇-乙醚的混合溶剂重结晶，得到白色产物化合物2；在乙醇钠催化下化合物2与乙酰乙酸乙酯加热回流24小时后，旋干除去溶剂并将固体溶于30mL去离子水中，调节pH值至4-5，有大量白色固体析出，过滤得该白色固体，并用乙醚和水洗涤三次，得到白色固体化合物3；化合物3、K2CO3与1,6-二溴己烷溶于丙酮后在氮气气氛中60℃搅拌回流过夜，反应结束后用水和二氯甲烷萃取三次除去多余的K2CO3，收集有机相，干燥除水后旋蒸除去有机溶剂，将得到的油状混合物过柱子提纯，得到黄色油状液体化合物4；将化合物4和2mmol三苯基磷溶于N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气气氛中100℃回流72小时，反应结束后减压旋蒸除去N,N-二甲基甲酰胺，将得到的油状液体过柱子提纯，得到蜡状白色凝脂化合物5；最后将化合物5和铱二氯桥在1mL体积比为3:1的二氯甲烷与甲醇混合溶剂中，在氮气气氛下55℃搅拌回流过夜，后将反应溶液降至室温，向其中加入KPF6继续搅拌4小时，反应结束后旋蒸除去有机溶剂，并将得到的固体过柱子提纯，得到红色粉末状固体Ir-P(Ph)3(7)。
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