CN105367779B - 异构醇聚醚的精制方法 - Google Patents

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Abstract

本发明要解决的技术是以酸性催化剂合成的异构醇聚醚粗产物中二噁烷含量高的问题，本发明通过采用异构醇聚醚的精制方法，包括将异构醇聚醚粗产物用吸附剂吸附；所述吸附剂选自活性炭、粗孔硅胶、γ‑氧化铝和4A分子筛中的至少一种；所述异构醇聚醚粗产物是以异构醇为起始剂、酸性催化剂催化的EO和/或PO聚合得到的技术方案较好地解决了该技术问题，可用于异构醇聚醚的工业生产中。

Description

异构醇聚醚的精制方法
技术领域
本发明涉及异构醇聚醚的精制方法，尤其涉及异构醇聚醚粗产物是以异构醇为起始剂、酸性催化剂催化的EO和/或PO聚合得到。
背景技术
大家知道，本领域所说的异构醇是指具有支链的伯醇，例如C8异构醇可以为2-乙基-1-己醇(CAS号为104-76-7)，也可以为6-甲基-1-庚醇(CAS号26952-21-6)，或者以C8异构醇为主要组分的异构醇。C9异构醇可以为3，5，5-三甲基-1-己醇(CAS号3452-97-9)，7-甲基-1-辛醇(CAS号2430-22-0)，或者以C9异构醇为主要组分的异构醇。在异构醇聚醚的合成过程中，大家知道，采用酸性催化剂可以得到分布窄的产品，但会产生二噁烷副产物。即使采用后真空和中和的方法也很难去除的很干净。1，4-二氧六环又称二恶烷，无色液体，稍有香味二恶烷属于化妆品中禁止使用的物质。二恶烷通过吸入、食入、经皮吸收进入体内，有麻醉和刺激作用。所以很有必要把二恶烷含量降低达到PPM级别。
发明内容
本发明要解决的技术问题是以酸性催化剂合成的异构醇聚醚粗产物中二噁烷含量高的问题，提供一种异构醇聚醚的精制方法，该方法具有有效脱除二噁烷的优点。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案如下：
异构醇聚醚的精制方法，包括将异构醇聚醚粗产物用吸附剂吸附；所述吸附剂选自活性炭、粗孔硅胶、γ-氧化铝和4A分子筛中的至少一种；所述异构醇聚醚粗产物是以异构醇为起始剂、酸性催化剂催化的EO和/或PO聚合得到。
上述技术方案中，所述的酸性催化剂优选自质子酸、路易士酸。
上述技术方案中，所述的路易士酸可以选自AlCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2、TiCl4、高氯酸铝和高氯酸锌中的任意一种。
上述技术方案中，所述的异构醇可以选自C8～C13的异构醇。异构十三醇、异构十醇、异构十一醇中的一种。
上述技术方案中，吸附温度没有特别限制，在公开采用所述吸附剂的情况下本领域技术人员可以合理选择并不需付出创造性劳动，例如但不限于吸附的温度为40-120℃。
上述技术方案中，吸附时间没有特别限制，在公开采用所述吸附剂的情况下本领域技术人员可以合理选择并不需付出创造性劳动，例如但不限于吸附的时间为20分钟～4小时。
上述技术方案中，吸附剂颗粒越细吸附力越强，但吸附后过滤除去的阻力大，综合吸附效果和过滤除去难易，例如但50～200目。
上述技术方案中，吸附剂用量没有特别限制，但用量越多二噁烷脱除量越大，效果倾向于越好，但吸附剂及聚醚的物料损耗越多，综合考虑例如但不限于吸附剂的用量以重量计，可以为异构醇聚醚粗产物的0.1wt％-10wt％。
上述技术方案中，所述异构醇聚醚粗产物可以是以异构醇为起始剂、酸性催化剂催化的EO和/或PO聚合后得到的物料经过或不经过如下后处理步骤：
(1)真空脱除产物中残留的挥发性气体；
(2)用碱性物质中和。所述碱性物质例如可以是无机碱性物质(例如但不限于氢氧化钾、氢氧化钠)、有机胺(一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺)。
上述技术方案中，作为本发明精制的对象，异构醇聚醚的粗产物中二噁烷的存在，是由酸性催化剂以及PO\EO里面的醛类和酮类产生的副反应所致，而与所述聚醚的分子量、重复单元是EO或PO、以及EO和PO之间的序列没有直接关系，因此所述的异构醇聚醚可以是EOPO无规聚醚、EOPO嵌段聚醚、EO均聚醚和PO均聚醚中的任意一种。例如但不限于每摩尔异构醇EO加成数为1-20mol，PO加成数1-40mol的无规聚醚。
研究发现，上述技术方案中，所述吸附剂当同时包括活性炭、粗孔硅胶，或同时包括活性炭、粗孔硅胶、γ-氧化铝时，组分之间在脱除二噁烷方面具有促进作用。
作为非限制性举例，EOPO无规聚醚的合成工艺可以是：
反应温度为：80-170℃；
反应压力为：0-4MPa；
反应所加成EO摩尔数为：1-20mol，所加成PO摩尔数为：1-40mol；
反应所需后真空温度为：100-140℃；
反应后处理真空度为：-0.095MPa至-0.098MPa；
中和剂采用一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺中的一种；
中和剂的用量在：0.5wt％-1wt％，
过滤所选吸附剂目数为：50-180目，
所选吸附剂的用量为：0.5wt％-10wt％，
所用吸附温度在50-110℃，
所用吸附时间在1-3h。
本发明具体实施方式中二噁烷的含量采用GB/T 26388-2011表面活性剂中二噁烷残留量的测定---气相色谱法中的内标法测定。
具体实施方式
【比较例1】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料得本发明吸附处理所用粗产物，，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例1】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料得本发明吸附处理所用粗产物。
2、活性炭吸附
装有500g上述步骤1粗产物的2L搅拌釜中加入120目的活性炭15g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例2】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料得本发明吸附处理所用粗产物。
2、粗孔硅胶吸附
装有500g上述步骤1粗产物的2L搅拌釜中加入120目的粗孔硅胶15g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例3】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料得本发明吸附处理所用粗产物。
2、γ-氧化铝吸附
装有500g上述步骤1粗产物的2L搅拌釜中加入120目的γ-氧化铝15g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例4】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料得本发明吸附处理所用粗产物。
2、活性炭和粗孔硅胶混合吸附
装有500g上述步骤1粗产物的2L搅拌釜中加入120目的活性炭7.5g、120目的粗孔硅胶7.5g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例5】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料得本发明吸附处理所用粗产物。
2、活性炭、粗孔硅胶和γ-氧化铝混合吸附
装有500g上述步骤1粗产物的2L搅拌釜中加入120目的活性炭5g、120目的粗孔硅胶5g和120目的γ-氧化铝5g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【比较例2】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料。
2、中和处理
取上述步骤1得到的物料1000g加入三乙醇胺1g，中和45min后得本发明所用吸附处理所用粗产物，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例6】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料。
2、中和处理
取上述步骤1得到的物料1000g加入三乙醇胺1g，中和45min后得本发明所用吸附处理所用粗产物。
3、活性炭吸附
装有500g上述步骤2粗产物的2L搅拌釜中加入120目的活性炭15g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例7】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料。
2、中和处理
取上述步骤1得到的物料1000g加入三乙醇胺1g，中和45min后得本发明所用吸附处理所用粗产物。
3、粗孔硅胶吸附
装有500g上述步骤2粗产物的2L搅拌釜中加入120目的粗孔硅胶15g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例8】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料。
2、中和处理
取上述步骤1得到的物料1000g加入三乙醇胺1g，中和45min后得本发明所用吸附处理所用粗产物。
3、γ-氧化铝吸附
装有500g上述步骤2粗产物的2L搅拌釜中加入120目的γ-氧化铝15g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例9】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料。
2、中和处理
取上述步骤1得到的物料1000g加入三乙醇胺1g，中和45min后得本发明所用吸附处理所用粗产物。
3、活性炭和粗孔硅胶混合吸附
装有500g上述步骤2粗产物的2L搅拌釜中加入120目的活性炭7.5g、120目的粗孔硅胶7.5g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
【实施例10】
1、聚醚的制备
将320g异构十醇、1g含量为70w％的三氟化硼-乙醚溶液投入干燥后的2L搅拌釜中，紧上釜盖，开启搅拌，转速定为300r/min，氮气置换三次，在表压为-0.098MPa维持1h后，在110℃和0.3MPa通入EOPO混合物直至EO和PO的量分别为440g和580g。110℃保温熟化1h结束后，开启真空泵后真空，维持釜上表压在-0.098MPa，持续30min，降温至70℃出料。
2、中和处理
取上述步骤1得到的物料1000g加入三乙醇胺1g，中和45min后得本发明所用吸附处理所用粗产物。
3、活性炭、粗孔硅胶和γ-氧化铝混合吸附
装有500g上述步骤2粗产物的2L搅拌釜中加入120目的活性炭5g、120目的粗孔硅胶5g和120目的γ-氧化铝5g，开启搅拌，转速为300r/min，100℃吸附0.5h，降温至70℃，过滤得到成品，为便于比较二噁烷含量列于表1。
表1

Claims (15)

1.异构醇聚醚的精制方法，包括将异构醇聚醚粗产物用吸附剂吸附；所述吸附剂同时包括活性炭和粗孔硅胶；所述异构醇聚醚粗产物是以异构醇为起始剂、酸性催化剂催化的EO和/或PO聚合得到。
2.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于所述的酸性催化剂选自质子酸、路易士酸。
3.根据权利要求2所述的精制方法，其特征在于所述的路易士酸选自AlCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2、TiCl4、高氯酸铝和高氯酸锌中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于所述的异构醇选自C8～C13的异构醇。
5.根据权利要求4所述的精制方法，其特征在于所述的异构醇选自异构十三醇、异构十醇和异构十一醇中的一种。
6.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于吸附的温度为40-120℃。
7.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于吸附的时间为20分钟～4小时。
8.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于所述的吸附剂为50～200目。
9.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于吸附剂的用量以重量计，为异构醇聚醚粗产物的0.1wt％-10wt％。
10.根据权利要求1所述的精制方法，其特征在于所述异构醇聚醚粗产物是以异构醇为起始剂、酸性催化剂催化的EO和/或PO聚合后得到的物料经过或不经过如下后处理步骤：
(1)真空脱除产物中残留的挥发性气体；
(2)用碱性物质中和。
11.根据权利要求10所述的精制方法，其特征在于所述碱性物质为无机碱性物质或有机胺。
12.根据权利要求11所述的精制方法，其特征在于所述无机碱性物质为氢氧化钾或氢氧化钠。
13.根据权利要求11所述的精制方法，其特征在于所述有机胺为一乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺。
14.根据权利要求1所述的精制方法，其特征是所述的异构醇聚醚是EOPO无规聚醚、EOPO嵌段聚醚、EO均聚醚和PO均聚醚中的任意一种。
15.根据权利要求14所述的精制方法，其特征是所述的无规聚醚为每摩尔异构醇EO加成数为1-20mol，PO加成数1-40mol的无规聚醚。
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