CN105348301A - 一种吩噻嗪类中间体及其制备方法 - Google Patents

一种吩噻嗪类中间体及其制备方法 Download PDF

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CN105348301A CN201510830516.3A CN201510830516A CN105348301A CN 105348301 A CN105348301 A CN 105348301A CN 201510830516 A CN201510830516 A CN 201510830516A CN 105348301 A CN105348301 A CN 105348301A
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刘治田
柳斌
吴瑶
张旗
高翔
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Wuhan Institute of Technology
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    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

本发明公开了一种吩噻嗪类中间体及其制备方法。包括以下步骤：将N,Nˊ-二苯基-1,4-苯二胺和单质硫混合，通入氮气保护，加入碘粒作为催化剂，快速搅拌条件下升温至180～200℃，保温3-5h；继续加入饱和Na2S溶液，除去未反应的硫单质；过滤并用甲醇洗涤除去碘，烘干得化合物2；将化合物2和NaOH加入到二甲基亚砜中，注入溴代烷，在氮气保护下搅拌反应10-14h，系萃取反应物，柱层析分离得到7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪。本发明的吩噻嗪类中间体具有大的π共轭体系，并且其空间结构非平面结构，避免了π—π堆积造成的缺陷，具有良好的空穴传输性能。

Description

一种吩噻嗪类中间体及其制备方法
技术领域
本发明本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种吩噻嗪类中间体及其制备方法。
背景技术
太阳能是地球上最为丰富和清洁的能源，在能源日渐紧缺的今天，如何高效地利用太阳能一直是科研工作者们的研究重点。太阳能电池可将太阳能转化为方便储存和使用的电能，是解决当今能源危机的重要手段。染料敏化太阳能电池和本体异质结太阳能电池因其环保、低成本、工艺简单而收到研究者们的热捧。吩噻嗪类有机小分子含有富电子的硫原子和氮原子，拥有大的共轭体系，具有特别良好的空穴传输特性和较低的电离势，应用于染料敏化剂和有机给体材料时有很大的潜力。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的吩噻嗪类中间体及其制备方法，可用于制备新型染料敏化剂或者有机给体材料。
为达到上述目的，采用技术方案如下：
一种吩噻嗪类中间体，具有以下结构式：
其中R代表氢原子或者烷基；
其中X、Y分别选自以下基团中的一种：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、醛基、烷氧基；当X或Y为卤原子或氢原子时，X和Y不相同。
一种吩噻嗪类中间体，具有以下结构式I：
一种吩噻嗪类中间体，具有以下结构式II：
一种吩噻嗪类中间体，具有以下结构式III：
一种吩噻嗪类中间体，具有以下结构式IV：
一种吩噻嗪类中间体，具有以下结构式V：
上述吩噻嗪类中间体的制备方法，包括以下步骤：
1)N,N'-二苯基-1,4-苯二胺和单质硫混合，通入氮气保护，加入碘粒作为催化剂，快速搅拌条件下升温至180～200℃，保温3-5h；
2)继续加入饱和Na2S溶液，煮沸回流2h以上除去未反应的硫单质；过滤并用甲醇洗涤除去碘，烘干得化合物2苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪；
3)将苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪和NaOH加入到二甲基亚砜(DMSO)中，注入溴代烷，在氮气保护下，在0～35℃搅拌反应10-14h，用水/二氯甲烷体系萃取反应物，所得有机相干燥后以二氯甲烷/正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，得到化合物3即7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪。
按上述方案，步骤1)中所述N,N'-二苯基-1,4-苯二胺和单质硫的摩尔量比为1：(2～6)。
按上述方案，步骤3)中所述苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪与NaOH、溴代烷的摩尔量比为1：4：3。
本发明吩噻嗪类中间体合成路线如下：
相对于现有技术，本发明有益效果如下：
本发明的吩噻嗪类中间体具有大的π共轭体系，并且其空间结构非平面结构，避免了π—π堆积造成的缺陷，具有良好的空穴传输性能。采用本发明吩噻嗪类中间体化合物制备吩噻嗪类电子给体材料和染料敏化剂有反应条件简单，产品收率高等优点。
具体实施方式
以下实施例进一步阐释本发明的技术方案，但不作为对本发明保护范围的限制。
本发明吩噻嗪类中间体的制备方法，过程如下：
1)N,N'-二苯基-1,4-苯二胺和单质硫混合，通入氮气保护，加入碘粒作为催化剂，快速搅拌条件下升温至180～200℃，保温3-5h；
2)加入饱和Na2S溶液，煮沸回流2h以上除去未反应的硫单质；过滤并用甲醇洗涤除去碘，烘干得化合物2苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪。
3)将苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪和NaOH加入到二甲基亚砜(DMSO)中，注入溴代烷，在氮气保护下，在0～35℃搅拌反应10-14h，用水/二氯甲烷体系萃取反应物，所得有机相干燥后以二氯甲烷/正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，得到化合物3即7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪。
4)将化合物3通过Vilsmeier反应得到如式I所示化合物7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛。N2氛围下，向N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中加入POCl3搅拌反应一段时间后，加入7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪的DMF溶液，升温回流反应，水洗过滤除去DMF和POCl3，干燥后柱层析分离得到一种如式I所示中间体。
5)将式I所示化合物通过溴代反应与NBS反应得到式II所示化合物。N2保护下，将式I所示化合物的二氯甲烷溶液中加入NBS，搅拌反应，然后用水/二氯甲烷体系萃取反应液，有机相旋干后柱层析分离，得到一种中间体如式II所示化合物。
6)将中化合物3通过Vilsmeier反应与DMF和POCl3反应得到如式III所示化合物。N2氛围下，向N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中加入POCl3搅拌反应一段时间后，加入7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪的DMF溶液，升温回流反应，水洗过滤除去DMF和POCl3，干燥后柱层析分离得到一种中间体如式III所示化合物。
7)将式II所示化合物通过铃木偶联反应与4-己氧基苯硼酸反应得到如式IV所示化合物。将式II所示化合物、Pd(PPh3)4和4-己氧基苯硼酸加入THF溶液中，加入饱和K2CO3溶液并通Ar除氧，回流反应，然后用水/二氯甲烷体系萃取反应液，有机相旋干后进行柱层析分离，得到一种中间体如式IV所示化合物。
8)将化合物3通过溴代反应与NBS反应得到X,Y均为溴原子的化合物，再通过铃木偶联反应与4-己氧基苯硼酸反应得到如式V所示化合物。将化合物3溶于氯仿/醋酸溶液中，N2氛围下，与NBS反应，用水/二氯甲烷体系萃取反应液多次，有机相干燥后旋干后柱层析分离得到3,10-二溴-7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪。
9)将3,10-二溴-7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪与Pd(PPh3)4、4-己氧基苯硼酸加入THF溶液中，加入饱和K2CO3溶液并通Ar除氧，回流反应，然后用水/二氯甲烷体系萃取反应液，有机相旋干后进行柱层析分离，得到一种中间体如式V所示化合物。
实施例1
取N,N'-二苯基-1,4-苯二胺(40mmol,10.42g)和单质硫(4eq,160mmol,5.14g)置于250ml烧瓶中，通入氮气后，向其中加入一粒碘粒作为催化剂，迅速升温至180～200℃，开始升温时，开动搅拌至最大。保持此温度3-5小时。升温过程中，可以看到固体逐渐融化，反应终点，以反应物由液态全部变为固态为准。反应结束后，向反应体系中加入100mL饱和Na2S溶液，煮沸回流2h以除去未反应的硫单质。随后滤去溶液，向固体中加入50mL甲醇溶液，开动搅拌，以除去催化剂碘。搅拌2h后，抽滤混合物，将所得固体碾碎烘干，以备下一步使用。获得化合物2的粗产品，黄色的固体8.24g，产率64.3％。
将化合物2(7mmol,2.25g)和NaOH(4eq,28mmol,1.12g)加入到100mLDMSO中，通入N2后，注入溴代烷(3eq,21mmol)。在N2氛围下，室温搅拌反应12h后，用水/二氯甲烷体系萃取反应物，重复5次。最后合并的有机相用无水MgSO4过夜干燥，旋干后，所得物质以二氯甲烷/正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，得到化合物3黄色油状物7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪1.24g，产率为36.3％。
N2保护氛围下，搅拌状态下向0℃的DMF(1.3eq,5.2mmol,0.41ml)的1,2-二氯乙烷(2mL)溶液中逐滴加入POCl3(1.3eq,5.2mmol,0.49mL)，加毕，0℃搅拌半个小时后，恢复至室温搅拌。2h后，恢复至0℃，向反应体系加入7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪(4mmol)的1,2-二氯乙烷溶液(50mL)，加完后，反应体系升温至90℃，回流反应15h后，将反应液倒入冰水中，加入少量醋酸铵促进水解，随后以二氯甲烷萃取，合并的有机相以无水MgSO4干燥过夜，过滤，有机相旋干后，所得黄色固体粗样以二氯甲烷/正己烷(v/v＝1/1)为洗脱剂进行柱层析分离，得到一种吩噻嗪类中间体如式I所示化合物7,14-双烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛1.31g，产率为63.4％。
式I结构的吩噻嗪类中间体7,14-双己基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛的核磁氢谱参数。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.77(s,1H),7.62(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.56(d,J＝1.9Hz,1H),7.21-7.06(m,2H),6.90(td,J＝7.4,1.1Hz,1H),6.88-6.80(m,2H),6.65(s,1H),6.59(s,1H),3.79(dt,J＝16.3,7.2Hz,4H),1.77(tdd,J＝6.5,4.0,1.5Hz,4H),1.42(t,J＝7.0Hz,4H),1.30(tdd,J＝7.2,5.2,3.2Hz,8H),0.87(ddt,J＝7.0,4.4,2.1Hz,6H)。
实施例2
将实施例1所制备的化合物(4mmol)溶于干燥的二氯甲烷(50mL)中，降至0℃，N2保护氛围下，向搅拌着的反应体系中快速加入NBS(1.1eq,4.4mmol,0.78g)，加入后逐步升至室温，反应12h，用水/二氯甲烷体系萃取反应液三次，最后合并的有机相用无水MgSO4干燥过夜，过滤，有机相旋干后，所得黄色固体粗样以二氯甲烷/正己烷(v/v＝1/1)为洗脱剂进行柱层析分离，得到一种吩噻嗪类中间体如式II所示化合物10-溴-7,14-双己基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛1.98g，产率为83.1％。
式II结构的吩噻嗪类中间体10-溴-7,14-双己基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛的核磁氢谱参数。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.78(s,1H),7.62(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.57(d,J＝1.9Hz,1H),7.25-7.20(m,2H),6.86(d,J＝8.5Hz,1H),6.67(d,J＝8.6Hz,1H),6.63(s,1H),6.59(s,1H),3.81(t,J＝7.2Hz,2H),3.73(t,J＝7.0Hz,2H),1.75(dp,J＝14.8,7.4Hz,4H),1.52-1.20(m,12H),0.87(dq,J＝6.8,4.0,3.2Hz,6H)。
实施例3
取N,N'-二苯基-1,4-苯二胺(40mmol,10.42g)和单质硫(4eq,160mmol,5.14g)置于250ml烧瓶中，通入氮气后，向其中加入一粒碘粒作为催化剂，迅速升温至180～200℃，开始升温时，开动搅拌至最大。保持此温度3-5小时。升温过程中，可以看到固体逐渐融化，反应终点，以反应物由液态全部变为固态为准。反应结束后，向反应体系中加入100mL饱和Na2S溶液，煮沸回流2h以除去未反应的硫单质。随后滤去溶液，向固体中加入50mL甲醇溶液，开动搅拌，以除去催化剂碘。搅拌2h后，抽滤混合物，将所得固体碾碎烘干，以备下一步使用。获得化合物2的粗产品，黄色的固体8.24g，产率64.3％。
将化合物2(7mmol,2.25g)和NaOH(4eq,28mmol,1.12g)加入到100mLDMSO中，通入N2后，注入溴代烷(3eq,21mmol)。在N2氛围下，室温搅拌反应12h后，用水/二氯甲烷体系萃取反应物，重复5次。最后合并的有机相用无水MgSO4过夜干燥，旋干后，所得物质以二氯甲烷/正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，得到化合物3黄色油状物7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪1.24g，产率为36.3％。
N2氛围和搅拌状态下，向0℃的DMF(20eq,80mmol,6.2mL)中逐滴加入POCl3(20eq,80mmol,7.4mL)，加完后，0℃搅拌半个小时后，恢复至室温搅拌。2h后，恢复至0℃，向反应体系加入1,4-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪(4mmol,3.53g)的DMF溶液(30mL)，加完后，反应体系升温至90℃，回流反应24h后，将反应液倒入冰水中，加入少量醋酸铵以促进水解，搅拌，沉淀完全后，抽滤，干燥所得固体粗样以二氯甲烷/正己烷(v/v＝2/1)为洗脱剂进行柱层析分离，最后得到一种吩噻嗪类中间体如式III所示化合物7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3,10-二醛1.45g，产率为38.7％。
式III结构的吩噻嗪类中间体7,14-二(2-辛基十二烷基)-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3,10-二醛的核磁氢谱参数。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.80(s,2H),7.65(dd,J＝8.4,1.9Hz,2H),7.61(d,J＝1.9Hz,2H),6.90(d,J＝8.4Hz,2H),6.67(s,2H),3.71(d,J＝7.1Hz,4H),1.92(d,J＝7.1Hz,2H),1.45-1.12(m,64H),0.87(q,J＝6.8Hz,12H)。
实施例4
将实施例2所制备的化合物(2mmol)和4-己氧基苯硼酸(1.2eq,2.4mmol,0.54g)加入到25ml两口烧瓶中，以N2抽换气三次后，向其中加入THF溶液(10mL)和Pd(PPh3)4(8％,0.16mmol,185mg)，随后再以N2鼓泡15min后，加入排过氧气的饱和K2CO3溶液。加完后，升温至80℃回流，N2范围下，搅拌12h后，降至室温，用水/二氯甲烷体系萃取反应液两次，最后合并的有机相用无水MgSO4干燥过夜，过滤，有机相旋干后，所得粗样以二氯甲烷/正己烷(v/v＝2/3)为洗脱剂进行柱层析分离，得到一种吩噻嗪类中间体如式IV所示0.98g10-(4-己氧基苯基)-7,14-双己基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛，产率为70.7％。
式IV结构的吩噻嗪类中间体10-(4-己氧基苯基)-7,14-双己基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪-3-醛的核磁氢谱参数。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ(ppm)9.78(s,1H),7.62(dd,J＝8.4,2.0Hz,1H),7.57(d,J＝1.9Hz,1H),7.47-7.40(m,2H),7.36-7.27(m,2H),6.97-6.90(m,2H),6.85(d,J＝8.1Hz,2H),6.64(s,1H),6.59(s,1H),3.98(t,J＝6.6Hz,2H),3.93-3.58(m,4H),1.87-1.72(m,6H),1.55-1.20(m,18H),0.98-0.80(m,9H)。
实施例5
取N,N'-二苯基-1,4-苯二胺(40mmol,10.42g)和单质硫(4eq,160mmol,5.14g)置于250ml烧瓶中，通入氮气后，向其中加入一粒碘粒作为催化剂，迅速升温至180～200℃，开始升温时，开动搅拌至最大。保持此温度3-5小时。升温过程中，可以看到固体逐渐融化，反应终点，以反应物由液态全部变为固态为准。反应结束后，向反应体系中加入100mL饱和Na2S溶液，煮沸回流2h以除去未反应的硫单质。随后滤去溶液，向固体中加入50mL甲醇溶液，开动搅拌，以除去催化剂碘。搅拌2h后，抽滤混合物，将所得固体碾碎烘干，以备下一步使用。获得化合物2的粗产品，黄色的固体8.24g，产率64.3％。
将化合物2(7mmol,2.25g)和NaOH(4eq,28mmol,1.12g)加入到100mLDMSO中，通入N2后，注入溴代烷(3eq,21mmol)。在N2氛围下，室温搅拌反应12h后，用水/二氯甲烷体系萃取反应物，重复5次。最后合并的有机相用无水MgSO4过夜干燥，旋干后，所得物质以二氯甲烷/正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，得到化合物3黄色油状物7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪1.24g，产率为36.3％。
将中间体1,4-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪(4mmol)溶于的氯仿/醋酸(100mL/100mL)溶液中，降至0℃，N2保护氛围下，向搅拌着的反应体系中分五批加入NBS(3eq,12mmol,2.14g)，加完后逐步升至室温，反应24h，用水/二氯甲烷体系萃取反应液三次，最后合并的有机相用无水MgSO4干燥过夜，过滤，有机相旋干后，所得粗样以正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，最后得到黄色油状物3,10-二溴-7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪2.07g，产率为49.8％。
将3,10-二溴-7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪(2mmol)和4-己氧基苯硼酸(10eq,20mmol,4.5g)加入到25ml两口烧瓶中，以N2抽换气三次后，向其中加入THF溶液(10mL)和Pd(PPh3)4(8％,0.16mmol,185mg)，随后再以N2鼓泡15min后，加入排过氧气的饱和K2CO3溶液。加完后，升温至80℃回流，N2范围下，搅拌12h后，降至室温，用水/二氯甲烷体系萃取反应液两次，最后合并的有机相用无水MgSO4干燥过夜，过滤，有机相旋干后，所得粗样以二氯甲烷/正己烷(v/v＝2/3)为洗脱剂进行柱层析分离，得到一种吩噻嗪类中间体如式V所示化合物0.84g3,10-二(4-己氧基苯基)-7,14-双己基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪，产率为60.3％。

Claims (9)

1.一种吩噻嗪类中间体，其特征在于具有以下结构式：
其中R代表氢原子或者烷基；
其中X、Y分别选自以下基团中的一种：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、醛基、烷氧基；当X为卤原子或氢原子时，X和Y不相同；当Y为卤原子或氢原子时，X和Y不相同。
2.一种吩噻嗪类中间体，其特征在于具有以下结构式I：
3.一种吩噻嗪类中间体，其特征在于具有以下结构式II：
4.一种吩噻嗪类中间体，其特征在于具有以下结构式III：
5.一种吩噻嗪类中间体，其特征在于具有以下结构式IV：
6.一种吩噻嗪类中间体，其特征在于具有以下结构式V：
7.权利要求1-6任一项吩噻嗪类中间体的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)N,N'-二苯基-1,4-苯二胺和单质硫混合，通入氮气保护，加入碘粒作为催化剂，快速搅拌条件下升温至180～200℃，保温3-5h；
2)继续加入饱和Na2S溶液，煮沸回流2h以上除去未反应的硫单质；过滤并用甲醇洗涤除去碘，烘干得化合物2苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪；
3)将苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪和NaOH加入到二甲基亚砜中，注入溴代烷，在氮气保护下，在0～35℃搅拌反应10-14h，用水/二氯甲烷体系萃取反应物，所得有机相干燥后以二氯甲烷/正己烷为洗脱剂进行柱层析分离，得到化合物3即7,14-二烷基-苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪。
8.如权利要求7所述吩噻嗪类中间体的制备方法，其特征在于步骤1)中所述N,N'-二苯基-1,4-苯二胺和单质硫的摩尔量比为1：(2～6)。
9.如权利要求7所述吩噻嗪类中间体的制备方法，其特征在于步骤3)中所述苯并[1,4]噻嗪并[2,3-b]吩噻嗪与NaOH、溴代烷的摩尔量比为1：4：3。
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