CN105315246A - 一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法 - Google Patents
一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105315246A CN105315246A CN201510179400.8A CN201510179400A CN105315246A CN 105315246 A CN105315246 A CN 105315246A CN 201510179400 A CN201510179400 A CN 201510179400A CN 105315246 A CN105315246 A CN 105315246A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- optimum
- banksia rose
- costustoot
- supercritical
- costunolide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明属于化工与制药领域,涉及一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法。木香药材粉碎,加入乙醇温浸,再超声提取,提取液过滤减压回收溶剂,得木香药材浸膏。用甲醇溶解木香药材浸膏,过滤后,进行超临界流体色谱分离,色谱柱为C18色谱柱,流动相为超临界流体,改进剂为甲醇。本发明用超临界二氧化碳为色谱流动相,不使用对环境有危害的有机溶剂,生产过程绿色环保,所得产品有害物质残留低。
Description
技术领域
本发明属于化工与制药领域,具体是涉及一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法。
背景技术
木香为菊科云木香属植物木香AucklandialappaDecne.的干燥根,是中国药典收录的治疗胃肠道疾病的常用药,具有行气止痛,健脾消食之功效,临床上广泛用于胃溃疡、痢疾、疝气、支气管哮喘和胆绞痛等病的治疗。
木香主含挥发油,其中含有多种具有生物活性的倍半萜内酯。木香烃内酯和去氢木香内酯为其主要活性成分,具有松弛平滑肌、解痉、抗菌以及降压作用。木香烃内酯和去氢木香内酯也是木香及其制剂质量控制的主要指标。
木香中有效成分的分离纯化方法多采用有机溶剂提取-硅胶柱层析法、高速逆流色谱法,硅胶柱层析法存在步骤繁杂、有机溶剂消耗量大、产品中溶剂残留严重等缺点。高速逆流色谱法虽然其适用范围广、不需要固态载体、对样品的前处理要求低,但其溶剂系统的选择难度大,缺乏理论指导,也存在有机溶剂消耗量大、产品中溶剂残留严重等缺点,难以实现绿色清洁生产。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种操作简便、分离量大、综合成本低、绿色环保的快速纯化制备木香烃内酯和去氢木香内酯的方法,通过一步分离纯化即可从木香药材提取物中得到高纯度木香烃内酯和去氢木香内酯单体化合物。
本发明的方案如下:
一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法,步骤为:
步骤1:将木香药材粉碎,加入乙醇温浸,再超声提取,提取液过滤减压回收溶剂,得木香药材浸膏。
步骤2:用甲醇溶解木香药材浸膏,过滤后,进行超临界流体色谱分离,色谱柱为C18色谱柱,流动相为超临界流体,改进剂为甲醇。分离过程由紫外检测器检测,根据检测信号收集目标组分馏分。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤1中乙醇浓度为70-100%,最优为95%;乙醇与木香药材的比例是3:1~10:1,最优为6:1;超声波提取时间为10-60min,提取次数为1-5次,最优为提取时间30min,提取次数为3次。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤2中过滤所用滤膜为0.45μm滤膜。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤2中超临界流体为超临界二氧化碳,超临界二氧化碳的压力为10~16MPa,最优为13MPa;超临界二氧化碳的流速为1-10倍柱体积/分钟,最优为4倍柱体积/分钟。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤2中色谱柱温度为35~50°C,最优为42°C。
前面所述的方法,优选的方案是,步骤2中改进剂甲醇的比例为0%~8%,最优为0.3%。
本发明一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法,具有如下优势:
(1)所得到的木香药材提取物中有效成分含量高(从图1可以看出)。
(2)不需要像已有技术一样对样品进行多次分离纯化,只需要一个分离步骤即可得到两种高纯度化合物,经过一步分离纯化就可以得到木香烃内酯和去氢木香内酯。
(3)纯化过程中使用超临界二氧化碳,不使用对环境有危害的有机溶剂,生产过程绿色环保,所得产品有害物质残留低。
(4)二氧化碳回收利用容易,能耗低,生产成本低。
(5)方法操作简单,易于自动化控制,效率高,工艺周期短。
附图说明
图1是实施例1超临界流体色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技术方案,但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原材料皆可从市场获得。所用试剂均为分析纯,购自天津试剂四厂,所用二氧化碳为高纯二氧化碳。
实施例1
称取木香药材100克,用粉碎机粉碎,放入玻璃容器中,加入600ml95%乙醇浸泡2小时,再用超声波超声提取3次,每次30min,将提取液合并、过滤、减压浓缩得木香药材浸膏。
将木香药材浸膏用甲醇溶解,经过滤(所用滤膜为0.45μm滤膜)后,进行超临界流体色谱分离,色谱柱为C18色谱柱,色谱柱温度为42°C。流动相为超临界二氧化碳,流速为4倍柱体积/分钟,压力为13MPa。改进剂为甲醇,其比例为0.3%。分离过程由紫外检测器检测,检测波长为225nm,根据检测信号收集目标组分馏分,分别得到木香烃内酯和去氢木香内酯。
图1是实施例1超临界流体色谱图。所得各个组分的纯度很高,均在99%以上。
实施例2
称取木香药材100克,用粉碎机粉碎,放入玻璃容器中,加入300ml80%乙醇浸泡2小时,再用超声波超声提取4次,每次45min,将提取液合并、过滤、减压浓缩得木香药材浸膏。
将木香药材浸膏用甲醇溶解,经过滤后,进行超临界流体色谱分离,色谱柱为C18色谱柱,色谱柱温度为40°C。流动相为超临界二氧化碳,流速为3倍柱体积/分钟,压力为12MPa。改进剂为甲醇,其比例为0.5%。分离过程由紫外检测器检测,检测波长为225nm,根据检测信号收集目标组分馏分,分别得到木香烃内酯和去氢木香内酯。
实施例3
称取木香药材100克,用粉碎机粉碎,放入玻璃容器中,加入800ml70%乙醇浸泡2小时,再用超声波超声提取3次,每次20min,将提取液合并、过滤、减压浓缩得木香药材浸膏。
将木香药材浸膏用甲醇溶解,经过滤后,进行超临界流体色谱分离,色谱柱为C18色谱柱,色谱柱温度为38°C。流动相为超临界二氧化碳,流速为3倍柱体积/分钟,压力为11MPa。改进剂为甲醇,其比例为0.4%。分离过程由紫外检测器检测,检测波长为225nm,根据检测信号收集目标组分馏分,分别得到木香烃内酯和去氢木香内酯。
经HPLC面积归一化法分析测试,实施例1-3所得到的各个组分的纯度很高,均在99%以上。
经NMR、MS鉴定,图1中A为木香烃内酯,B为去氢木香内酯,其化学结构如下:
Claims (9)
1.一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法,其特征是,步骤为:
步骤1:将木香药材粉碎,加入乙醇温浸,再超声提取,提取液过滤减压回收溶剂,得木香药材浸膏;
步骤2:用甲醇溶解木香药材浸膏,过滤后,进行超临界流体色谱分离,色谱柱为C18色谱柱,流动相为超临界流体,改进剂为甲醇;分离过程由紫外检测器检测,根据检测信号收集目标组分馏分。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤1中乙醇浓度为70-100%,最优为95%。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤1中乙醇与木香药材的比例是3:1~10:1,最优为6:1。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤1中超声波提取时间为10-60min,提取次数为1-5次(最优为提取时间30min,提取次数为3次)。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤2中过滤所用滤膜为0.45μm滤膜。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤2中超临界流体为超临界二氧化碳,超临界二氧化碳的压力为10~16MPa,最优为13MPa。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征是,超临界二氧化碳的流速为1-10倍柱体积/分钟,最优为4倍柱体积/分钟。
8.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤2中色谱柱温度为35~50°C,最优为42°C。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征是,步骤2中改进剂甲醇的比例为0%~8%,最优为0.3%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510179400.8A CN105315246A (zh) | 2015-04-16 | 2015-04-16 | 一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510179400.8A CN105315246A (zh) | 2015-04-16 | 2015-04-16 | 一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105315246A true CN105315246A (zh) | 2016-02-10 |
Family
ID=55243644
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510179400.8A Pending CN105315246A (zh) | 2015-04-16 | 2015-04-16 | 一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105315246A (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102030733A (zh) * | 2010-12-30 | 2011-04-27 | 上海同田生物技术有限公司 | 一种高纯度木香内酯和去氢木香内酯的制备方法 |
WO2014095080A2 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Process for the purification of carboxylic acids |
CN104327026A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-02-04 | 西南民族大学 | 一种提取分离木香烃内酯和去氢木香烃内酯的方法 |
-
2015
- 2015-04-16 CN CN201510179400.8A patent/CN105315246A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102030733A (zh) * | 2010-12-30 | 2011-04-27 | 上海同田生物技术有限公司 | 一种高纯度木香内酯和去氢木香内酯的制备方法 |
WO2014095080A2 (en) * | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Thyssenkrupp Industrial Solutions Ag | Process for the purification of carboxylic acids |
CN104327026A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-02-04 | 西南民族大学 | 一种提取分离木香烃内酯和去氢木香烃内酯的方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
周广涛 等: "木香中去氢木香内酯和木香烃内酯提取工艺优选", 《中国实验方剂学杂志》 * |
杨敏: "超临界流体色谱法应用于几种药物有效成分分析的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
CN103102375B (zh) | 从连翘叶中复合提取连翘苷、连翘酯苷a和芦丁的方法 | |
CN103450120A (zh) | 一种从红豆杉中提取紫杉醇的制备方法 | |
CN103570664A (zh) | 一种从越橘中提取原花青素的方法 | |
CN104592324A (zh) | 一种天麻素的提取纯化方法 | |
CN109879919B (zh) | 一种从酸枣仁中分离制备三种黄酮苷的方法 | |
CN104817445B (zh) | 一种从虎杖中分离纯化大黄素甲醚和大黄素的方法 | |
CN102078341A (zh) | 高纯度银杏黄酮及组合物 | |
CN105837546B (zh) | 一种从草豆蔻中分离纯化桤木酮、松属素、小豆蔻明、山姜素的方法 | |
Hou et al. | Enhancing the potential exploitation of salvia Miltiorrhiza Bunge: extraction, enrichment and hplc-dad analysis of bioactive phenolics from its leaves | |
CN103554209B (zh) | 从三七中制备人参皂苷Rg1的方法 | |
CN103044504B (zh) | 一种从草苁蓉中提取草苁蓉甙的方法 | |
CN102503996B (zh) | 一种从川西獐芽菜植物中提取有效成分的方法 | |
CN104000935A (zh) | 一种从马铃薯皮渣中提取抗氧化酚酸的方法 | |
CN105859715A (zh) | 一种从吴茱萸中分离纯化吴茱萸碱和吴茱萸次碱的临界流体色谱方法 | |
CN105906687B (zh) | 一种从丹参中分离纯化多种丹参酮单体成分的方法 | |
CN105884722B (zh) | 一种从穿心莲中分离纯化穿心莲内酯和脱水穿心莲内酯的方法 | |
CN104804011A (zh) | 一种从白芷中分离纯化异欧前胡素和欧前胡素的方法 | |
CN104844550A (zh) | 一种从蛇床子中分离纯化蛇床子素和欧前胡素的方法 | |
CN105315246A (zh) | 一种从木香中分离纯化木香烃内酯和去氢木香内酯的方法 | |
CN103432205A (zh) | 一种提取高纯度荷叶黄酮的新方法 | |
CN101348489A (zh) | 缬草提取物环烯醚萜酯类化合物 | |
CN102399252A (zh) | 一种王不留行黄酮苷单体的制备方法 | |
CN102302523B (zh) | 一种低酚酸银杏提取物的制备方法 | |
CN105646638A (zh) | 长梗冬青苷的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
CB02 | Change of applicant information |
Address after: 350200 Fujian, Fuzhou, North Atlantic Road, No. 268, Minsheng District, building 1-302, No. 6, Applicant after: Huo Xiuju Address before: 250000 Shandong Province, Ji'nan City District Shun Road No. 1 Applicant before: Huo Xiuju |
|
COR | Change of bibliographic data | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160210 |