CN105315143A - 一种提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，特别涉及一种用水溶性反应型紫外线吸收剂对姜黄素进行改性提高姜黄素水溶性和溶液光稳定性的方法。采用水溶性反应型紫外线吸收剂对姜黄素进行化学改性得到的产物具有良好的水溶性及光稳定性。该种改性方法为解决姜黄素水溶性不佳的问题提供新的途径，同时也为提高姜黄溶液的光稳定性提供新的思路，具有极其广阔的应用前景。

Description

一种提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法
技术领域
本发明涉及一种提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，特别涉及一种用水溶性反应型紫外线吸收剂对姜黄素进行改性提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，属于天然产物的改性及加工领域。
背景技术
如今，许多传统工业正面临着部分有毒试剂限制使用、环境污染、劳动力成本增加、市场竞争力差等诸多问题。出于对环境保护和可持续发展的考虑以及人们对生态产品和对绿色环保生产工艺的追求，天然产物(包括天然色素)的利用又重新进入人们的视野。很多天然色素因具有良好的生物降解性、生物和环境相容性及抗菌性能，而比合成色素更有优势。
然而，目前天然色素在实际生产中的应用仍被诸多问题所困扰，比如某些天然色素水溶性不佳，而对于纺织品染色环节来说染料的溶解性至关重要。染料不溶或者溶解性不佳势必会在染色过程中产生色花、色斑等疵病，从而影响到纺织品的品质美观性和色牢度。对于部分溶解性不佳的天然色素，可以采用表面活性剂増溶的方法提高其溶解度，但有些表面活性剂会直接或间接地给生态环境带来负担，并且降低天然色素的利用率。与此同时，许多天然色素的溶液稳定性，尤其是溶液的光稳定性比较差，其主要原因为天然色素在长时间自然光的照射下会产生诸如价键的断裂甚至分解的现象。因此，有必要对天然色素进行具有抵抗自然光照射的功能改性，以增加其耐光稳定性。此外，对于化妆品及药物的合成来说，一些天然色素溶解度较低会造成皮肤和体内吸收不佳，生物可及度及药物利用率较低。
在天然色素按结构分类中，黄酮类天然色素所占比例最大，而姜黄素又是最为常见的黄酮类天然产物之一。姜黄植物大量生长在东印度群岛和中国，姜黄素(1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,6-庚二烯-3,5-二酮)是提取自姜黄植物的根部，因其具有良好的抗炎性、抗菌性和抗癌性而在传统和现代药学中得到了广泛应用，常被用于香料、化妆品、食品和纺织品的着色，并用作天然药物和食品防腐剂。姜黄素已经成功地被用于羊毛、蚕丝和锦纶纤维的抗菌染色和整理，也被用于聚酯和腈纶纤维的染色。但是，姜黄素的水溶性较差，易引起染色不匀。而且，姜黄素染色的纺织品耐光色牢度也较差，这是由于姜黄素分子内二酮结构共轭体系的电子云密度较高，在光照条件下吸收光能，能级升高，易发生氧化反应，导致其发色体系遭到破坏而褪色。姜黄素分子中的二酮结构和碳碳双键具有吸电子作用，会增加其分子两侧的酚羟基的活泼性，故可以通过一定的化学反应对姜黄素分子进行化学修饰。在现有的文献中，还未见用紫外线吸收剂对姜黄素进行化学改性并同时提高其水溶性及溶液光稳定性的报道。本发明采用水溶性良好的反应型紫外线吸收剂对姜黄色素分子进行改性，以增强姜黄素色素的水溶性，同时赋予改性姜黄素溶液优异的光稳定性。
发明内容
针对姜黄素水溶性差、溶液光稳定性差的问题，本发明的目的在于提供一种改性工艺合理、操作过程简单，既能提高姜黄素在水中的溶解度，又能提高其水溶液中的光稳定性的方法。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案是提供一种提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，包括如下步骤：
(1)将质量比为0.4～1.2的粉状姜黄素与水溶性反应型紫外线吸收剂混合，并加入碳酸钠调节反应液pH值至碱性，摇匀、静置20分钟后，将溶液置于振荡水浴锅中，恒温振荡反应50分钟；
(2)反应完毕，将改性姜黄素溶液静置1小时，取上层清液，用酸调节溶液pH值至4，得到稳定的改性姜黄素溶液。
进一步的，所述的水溶性反应型紫外吸收剂为双磺酸基双一氯均三嗪型的紫外吸收剂。
进一步的，所述步骤(1)中将反应液pH值调节为8.5～10.5。
进一步的，所述步骤(1)中的反应温度为60℃～85℃。
对于用本发明改性后的姜黄素，其优良的水溶性可用肉眼直接观测或者用双光束紫外可见分光光度计(日本岛津ShimadzuUV-1800)评价，具体方法为：将改性姜黄素溶液稀释200倍后，用紫外可见分光光度计扫描其溶液光谱，最大吸收波长下对应的吸光度越大，说明其溶解度越好。其结果如图1和表1所示。由图1和表1可知，姜黄素改性后水溶性有明显的提高，而未改性姜黄素几乎不溶于水。
表1相同浓度未改性姜黄素与改性姜黄素在水中的吸光度
对于用本发明改性后的姜黄素，其水溶液优异的光稳定性可通过测定溶液日晒后最大吸收波长下对应的吸光度来评价，具体方法为：将一定浓度改性姜黄素的水溶液置于自然光下光照，定期取部分溶液稀释固定倍数进行紫外可见吸收光谱曲线扫描，观察最大吸收波长下的吸光度的变化情况，变化越小，说明其光稳定性越好。如图2所示，经过6天的自然光照射后，改性姜黄素水溶液最大吸收波长下的吸光度几乎没有变化，说明改性姜黄素水溶液具有良好的光稳定性。
借由上述方案，与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明利用分子改性的方法提高姜黄素的水溶性，与传统的利用大量表面活性剂增溶难溶物质的方法相比更加绿色环保；
(2)使用本发明改性姜黄素的加工过程具有环境友好的特点，加工过程无有毒有害副产物产生，而且在提高姜黄素水溶性的同时，能提高其溶液光稳定性，在生产环节上能节约成本、缩短加工时间；
(3)本发明的方法极大地提高了姜黄素的利用价值和应用的便利性，可拓宽姜黄素的应用领域，提高了姜黄素应用产品的品质及应用效率。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合附图详细说明如后。
附图说明
图1是未改性姜黄素与改性姜黄素水溶液的水溶性对比；
图2是改性姜黄素水溶液吸光度随时间的变化。
具体实施方式
下面以实施例对本发明作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
(1)水溶性反应型紫外吸收剂的制备：将100g三聚氯氰加入到1000mL冰水中，搅拌成粘稠浆状，缓慢加入98g对氨基苯磺酸并保温反应90分钟。反应完毕后用一定浓度的氢氧化钠溶液调节pH值至5～6，然后升温至60℃，加入一定量的乙二胺，保温反应2小时。反应完毕后用一定浓度的氢氧化钠溶液调节pH值至5～6，得到白色粘稠液体，即为水溶性反应型紫外线吸收剂。再将白色粘稠液体低温减压蒸馏，即可得到水溶性反应型紫外吸收剂固体粉末。
(2)姜黄素改性：将2.5g姜黄素与2.3g水溶性反应型紫外吸收剂(质量比为1.08)混合，并加入碳酸钠调节反应液pH至10.3，摇匀、静置20分钟后，将溶液置于振荡水浴锅中，75℃下恒温振荡反应50分钟。改性反应后的姜黄素溶液静置1小时，取上层清液，用酸溶液调节pH至4，即得到稳定的改性姜黄素溶液。将其置于自然光下光照10天后测其吸光度的变化，结果如表2所示。相比于未改性的姜黄素，改性后的姜黄素在水中的溶解度明显增大；而且，经过10天自然光光照后的吸光度几乎没有下降，说明改性后的姜黄素具有很好的光稳定性。
表2未改性姜黄素及改性姜黄素水溶性和溶液光稳定性(实施例1)
实施例2
(1)水溶性反应型紫外吸收剂的制备：同实施例1。
(2)姜黄素改性：将2.5g姜黄素与4.5g水溶性反应型紫外吸收剂混合(质量比为0.56)，并加入碳酸钠调节反应液pH至9.8，摇匀、静置20分钟后将溶液置于振荡水浴锅中，65℃下恒温振荡反应50分钟。改性反应后的姜黄素溶液静置1小时，取上层清液，用酸溶液调节pH至4，即得到稳定的改性姜黄素溶液。将其置于自然光下光照10天后测其吸光度的变化，结果如表3所示。相比于未改性的姜黄素，改性后的姜黄素在水中的溶解度明显增大；而且，经过10天自然光光照后的吸光度几乎没有下降，说明改性后的姜黄素具有很好的光稳定性。
表3未改性姜黄素及改性姜黄素水溶性和溶液光稳定性(实施例2)
对比例1
配置0.01g/L的姜黄素乙醇水溶液(乙醇/水体积比50/50)，并其置于自然光下光照，用紫外可见分光光度计测量姜黄素乙醇水溶液最大吸收波长对应的吸光度，试验结果如表4所示。由溶液吸光度的变化可以看出，未改性姜黄素的光稳定性很差。
表4姜黄素的乙醇溶液光稳定性的结果
以上实施例说明，采用本发明中姜黄素改性方法可以有效地提高姜黄素的水溶性，同时增加了其溶液的光稳定性。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将质量比为0.4～1.2的粉状姜黄素与水溶性反应型紫外线吸收剂混合，并加入碳酸钠调节反应液pH值至碱性，摇匀、静置20分钟后，将溶液置于振荡水浴锅中，恒温振荡反应50分钟；
(2)反应完毕，将改性姜黄素溶液静置1小时，取上层清液，用酸调节溶液pH值至4，得到稳定的改性姜黄素溶液。
2.根据权利要求1所述的提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，其特征在于：所述的水溶性反应型紫外吸收剂为双磺酸基双一氯均三嗪型的紫外吸收剂。
3.根据权利要求1所述的提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，其特征在于：所述步骤(1)中将反应液pH值调节为8.5～10.5。
4.根据权利要求1所述的提高姜黄素水溶性及溶液光稳定性的方法，其特征在于：所述步骤(1)中的反应温度为60℃～85℃。
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