CN105268422B - 异佛尔酮催化剂的制备方法 - Google Patents

异佛尔酮催化剂的制备方法 Download PDF

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徐菁
金萍
周海春
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Abstract

本发明涉及异佛尔酮催化剂的制备方法，主要解决现有技术中存在催化剂制备得率低的问题。本发明通过采用异佛尔酮催化剂的制备方法，所述催化剂为镁铝钙复合氧化物，所述镁铝钙复合氧化物中铝镁摩尔比为0.1～2.0，钙镁摩尔比为0.01～0.5，包括以下步骤：(1)获得混合镁盐钙盐水溶液I；(2)获得铝酸盐‑碱混合水溶液II；(3)将水溶液I和水溶液II以同时加入水中在pH8～12的条件下进行共沉淀得到物料III；(4)晶化物料III；(5)固液分离晶化后的物料III得到沉淀；(6)焙烧的技术方案较好地解决了该问题，可用于丙酮多相缩合合成异佛尔酮的工业生产中。

Description

异佛尔酮催化剂的制备方法
技术领域
本发明涉及异佛尔酮催化剂的制备方法。
背景技术
异佛尔酮的化学名称是3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮，外观为无色低挥发性液体，有类似樟脑的气味，是一种具有高沸点、低吸湿性、微小蒸发速度和突出溶解能力的性能优良的重要酮类溶剂，同时也是一种重要的有机化工原料。
丙酮缩合法制备异佛尔酮包括液相缩合法和多相缩合法。液相缩合法是丙酮在碱性溶液中加压液相缩合，是目前国外主要采用的工业方法，该方法具有催化剂简单、操作方便等优点；缺点是反应釜为高压设备，且内部结构较复杂，丙酮转化率不高，生产成本较高，废液中含有大量的氢氧化钾，处理较困难，蒸馏塔操作过程不易控制等。为克服上述异佛尔酮生产过程存在的缺点，国内外技术人员积极研究采用固体催化剂的多相催化缩合法。例如专利US4535187公开了钙铝复合氧化物催化剂，专利US4476324公开了镁铝共沉淀复合氧化物催化剂，这些催化剂均可用于丙酮缩合制备异佛尔铜。
中国专利102258994A公开了一种用于丙酮多相缩合法合成异佛尔酮的催化剂的制备方法，将硝酸镁、硝酸钙、硝酸铝和过渡金属盐溶于蒸馏水中配制成1～2摩尔浓度的混合盐溶液，再逐滴加入1％质量浓度氢氧化钾溶液产生沉淀物来制备催化剂。
谢丽莎等开展了丙酮气固相催化合成异佛尔酮固体催化剂的研究(河北工业大学学报，2011年第1期，p64)，以硝酸镁和硝酸铝为原料，用共沉淀法制备镁铝复合氧化物催化剂。文献报道：沉淀反应时金属离子总浓度对催化剂性能有影响，当金属离子总浓度为1mol.L-1时，催化剂性能表现最佳，丙酮转化率36.0％，异佛尔酮选择性74.2％。
易师等研究了不同铝源对镁铝水滑石合成的影响(塑料助剂，2008年第6期，p25)，分别以NaAlO2和Al(NO3)3·6H2O为铝源，制备了镁铝水滑石。研究结果表明：以NaAlO2和Al(NO3)3·6H2O为铝源均能合成出具有典型水滑石结构的样品，前者具有更好的热稳定性能，文献未报道相关方法用于丙酮制备异佛尔酮。
综上所述，以往技术中采用的催化剂制备方法存在沉淀过程盐溶液中金属离子浓度低，碱溶液质量浓度低，从而造成催化剂制备得率低的缺点。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是以往技术中存在催化剂制备得率低和催化剂的选择性低的问题，提供一种新的异佛尔酮催化剂的制备方法。该方法具有催化剂制备得率高和得到的催化剂选择性高的优点。
本发明所要解决的技术问题之二是提供上述技术问题之一所述制备方法得到的催化剂。
本发明所要解决的技术问题之三是提供采用上述技术问题之二所述催化剂的丙酮多相缩合法合成异佛尔酮的方法。
为解决上述技术问题之一，本发明采用的技术方案如下：异佛尔酮催化剂的制备方法，所述催化剂为镁铝钙复合氧化物，所述镁铝钙复合氧化物中铝镁摩尔比为0.1～2.0，钙镁摩尔比为0.01～0.5，包括以下步骤：
(1)获得混合镁盐钙盐水溶液I；
(2)获得铝酸盐-碱混合水溶液II；
(3)将水溶液I和水溶液II以同时加入水中在pH8～12的条件下进行共沉淀得到物料III；
(4)晶化物料III；
(5)固液分离晶化后的物料III得到沉淀；
(6)焙烧。
上述技术方案中，所述铝镁摩尔比优选为0.5～1.5，钙镁摩尔比优选为0.05～0.2。
上述技术方案中，所述镁盐和钙盐独立优选自氢卤酸盐和/或硝酸盐。
上述技术方案中，所述铝酸盐选自铝酸钠或铝酸钾。
上述技术方案中，所述碱优选为氢氧化钾、氢氧化钠、氨水、氢氧化钠-碳酸钠、氢氧化钠-碳酸钾、氢氧化钾-碳酸钠或氢氧化钾-碳酸钾中的至少一种。
上述技术方案中，步骤(3)所述pH优选为9～11。
上述技术方案中，步骤(4)所述晶化的温度优选为50～200℃；更优选为80～150℃。上述技术方案中，步骤(4)所述晶化的时间优选为8～40小时；更优选为15～30小时。
上述技术方案中，步骤(6)所述焙烧的温度优选为400～700℃；更优选为500～600℃。步骤(6)所述焙烧的时间优选为2～20小时；更优选为6～12小时。
上述技术方案中，是步骤(3)进行共沉淀的温度优选为50～90℃；更优选为60～80℃。水溶液I和水溶液II以加入水中所需时间优选为15～60分钟。在进行步骤(6)的焙烧之前可以先行干燥，也可以不经干燥，这不是本发明的关键。具体干燥的方式没有特别限制，例如可以在80～150℃干燥5～30小时；更进一步在100～120℃，干燥时间10～24小时。
本发明催化剂可选通过成型以后用于丙酮多相缩合合成异佛尔酮。成型的方式可选本领域常见的方式，例如滚球成型、挤出成型、压片成型等等。
为解决上述技术问题之二，本发明的技术方案如下：上述技术问题之一的技术方案中中任一种制备方法得到的异佛尔酮催化剂。
为解决上述技术问题之三，本发明的技术方案如下：丙酮多相缩合法合成异佛尔酮的方法，以丙酮为原料，反应原料与上述所述催化剂接触，反应生成异佛尔酮。反应温度优选为200～400℃，反应压力优选为0～5MPa，相对于丙酮的体积空速优选为0.1～5小时-1。
本发明中催化剂性能评价在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行。反应条件：反应温度为200～400℃，反应压力为0～5MPa，相对于丙酮的体积空速为0.1～5小时-1。以丙酮转化率和异佛尔酮选择性来评价催化剂的性能。
催化剂得率＝催化剂克数/蒸馏水克数×100％
本发明采用镁铝钙复合氧化物为催化剂，催化剂前驱体镁铝钙水滑石制备过程中，用铝酸钠替代传统使用的硝酸铝，沉淀过程可以采用较高盐浓度溶液和较高碱浓度溶液，使得催化剂制备得率明显提高，该催化剂用于丙酮多相缩合合成异佛尔酮工艺，具有较好的选择性，取得了较好的技术效果，可用于丙酮多相缩合合成异佛尔酮的工业生产中。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述。
具体实施方式
具体实施方式中硝酸镁的分子式为Mg(NO3)2·6H2O、硝酸钙的分子式为Ca(NO3)2·4H2O、铝酸钠的分子式为NaAlO2，硝酸铝的分子式为Al(NO3)3·9H2O、碳酸钠分子式为Na2CO3。
【实施例1】
称量硝酸镁500克、硝酸钙135克溶于350克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠160克、氢氧化钾80克溶于1000克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为70℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用30分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；70℃晶化12小时，再过滤洗涤至中性；滤饼100℃干燥12小时，然后550℃焙烧4小时，最后压片成型得到催化剂A。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例2】
称量硝酸镁250克、硝酸钙23克溶于180克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠160克、氢氧化钾35克溶于1000克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为50℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用30分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；80℃晶化30小时，再过滤洗涤至中性；滤饼130℃干燥6小时，然后650℃焙烧5小时，最后压片成型得到催化剂B。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例3】
称量硝酸镁500克、硝酸钙90克溶于300克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠16.5克、25w％氨水300克溶于200克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为75℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用35分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值9；100℃晶化25小时，再过滤洗涤至中性；滤饼130℃干燥8小时，然后700℃焙烧3小时，最后压片成型得到催化剂C。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例4】
称量硝酸镁495克、硝酸钙24克溶于300克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠50克、25w％氨水350克溶于350克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为90℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用35分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值9；90℃晶化35小时，再过滤洗涤至中性；滤饼150℃干燥5小时，然后650℃焙烧15小时，最后压片成型得到催化剂D。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例5】
称量硝酸镁500克、硝酸钙6克溶于350克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠98克、氢氧化钠-碳酸钠混合物80克溶于700克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为85℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用40分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；180℃晶化20小时，再过滤洗涤至中性；滤饼90℃干燥20小时，然后450℃焙烧18小时，最后压片成型得到催化剂E。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例6】
称量硝酸镁500克、硝酸钙180克溶于400克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠80克、氢氧化钠-碳酸钠混合物65克溶于600克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为60℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用45分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；150℃晶化26小时，再过滤洗涤至中性；滤饼130℃干燥10小时，然后400℃焙烧20小时，最后压片成型得到催化剂F。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例7】
称量硝酸镁500克、硝酸钙225克溶于500克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠64克、氢氧化钾100克溶于500克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为65℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用40分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；140℃晶化30小时，再过滤洗涤至中性；滤饼100℃干燥20小时，然后550℃焙烧10小时，最后压片成型得到催化剂G。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例8】
称量硝酸镁250克、硝酸钙23克溶于180克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠56克、氢氧化钾30克溶于400克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为55℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用25分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；160℃晶化6小时，再过滤洗涤至中性；滤饼110℃干燥10小时，然后650℃焙烧14小时，最后压片成型得到催化剂H。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例9】
称量硝酸镁500克、硝酸钙180克溶于400克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠128克、氢氧化钠-碳酸钠混合物80克溶于800克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为70℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用35分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；110℃晶化36小时，再过滤洗涤至中性；滤饼130℃干燥15小时，然后700℃焙烧8小时，最后压片成型得到催化剂I。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例10】
称量硝酸镁500克、硝酸钙90克溶于300克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠144克、25w％氨水300克溶于900克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为90℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用35分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值9；90℃晶化28小时，再过滤洗涤至中性；滤饼110℃干燥12小时，然后650℃焙烧6小时，最后压片成型得到催化剂J。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例11】
称量硝酸镁500克、硝酸钙23克溶于300克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠144克、25w％氨水400克溶于900克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为80℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用30分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值9；170℃晶化10小时，再过滤洗涤至中性；滤饼130℃干燥28小时，然后500℃焙烧15小时，最后压片成型得到催化剂K。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【实施例12】
称量硝酸镁250克、硝酸钙115克溶于250克蒸馏水中得到盐溶液，称量铝酸钠80克、氢氧化钾40克溶于500克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为75℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用30分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；150℃晶化22小时，再过滤洗涤至中性；滤饼100℃干燥30小时，然后600℃焙烧15小时，最后压片成型得到催化剂L。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表1，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【对比例1】
称量硝酸镁250克、硝酸钙115克、硝酸铝367克溶于2000克蒸馏水中得到盐溶液，称量氢氧化钾60克溶于3000克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为75℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用30分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；150℃晶化22小时，再过滤洗涤至中性；滤饼100℃干燥30小时，然后600℃焙烧15小时，最后压片成型得到催化剂M。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表2，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
【对比例2】
称量硝酸镁250克、硝酸钙115克、硝酸铝367克溶于250克蒸馏水中得到盐溶液，称量氢氧化钾60克溶于600克蒸馏水中得到碱溶液；在反应釜中加入100克蒸馏水，控制反应釜温度为75℃，搅拌下，将上述盐溶液和碱溶液用30分钟同时均匀加到水中进行共沉淀，共沉淀结束后混合物的pH值10；150℃晶化22小时，再过滤洗涤至中性；滤饼100℃干燥30小时，然后600℃焙烧15小时，最后压片成型得到催化剂N。盐溶液的组成和碱溶液的组成见表2，催化剂组成和催化剂得率见表3。催化剂性能评价试验在固定床管式反应器(Ф25×500毫米不锈钢)上进行，催化剂装载量为10毫升。反应产物分析采用安捷伦6820，HP-1柱。实验条件及反应结果见表4。
现有技术制备方法当使用比本发明方法更多水时，也即牺牲催化剂得率的情况下，现有催化剂的性能才与本发明制备方法得到的催化剂性能相当，这也可从实施例12和对比例1的同比中也可以看出。现有技术制备催化剂时水的用量与本发明催化剂的制备方法水的用量相当时，虽然催化剂的得率相当，但现有技术催化剂的性能比本发明催化剂性能差很多，这也可从实施例12和对比例2的同比中可以看出。
表1
▲当碱采用氨水时，浓度以NH3计。
表2
表3
催化剂编号 铝镁摩尔比 钙镁摩尔比 催化剂得率％
A 1.00 0.29 12.5
B 2.00 0.10 8.6
C 0.10 0.20 14.7
D 0.32 0.05 13.1
E 0.62 0.01 10.2
F 0.50 0.39 11.1
G 0.40 0.49 11.8
H 0.70 0.10 12.3
I 0.80 0.39 10.9
J 0.90 0.20 11.5
K 0.90 0.05 10.7
L 1.00 0.50 12.4
M 1.00 0.50 2.2
N 1.00 0.50 12.1
表4

Claims (10)

1.异佛尔酮催化剂的制备方法，所述催化剂为镁铝钙复合氧化物，所述镁铝钙复合氧化物中铝镁摩尔比为0.1~2.0，钙镁摩尔比为0.01~0.5，包括以下步骤：
（1）获得混合镁盐钙盐水溶液I；
（2）获得铝酸盐-碱混合水溶液II；
（3）将水溶液I和水溶液II同时加入水中在pH为8~12的条件下进行共沉淀得到物料III；
（4）晶化物料III；
（5）固液分离晶化后的物料III得到沉淀；
（6）焙烧；
所述铝酸盐选自铝酸钠或铝酸钾。
2.根据权利要求1的制备方法，其特征是所述镁铝钙复合氧化物中铝镁摩尔比为0.5~1.5，钙镁摩尔比为0.05~0.2。
3.根据权利要求1的制备方法，其特征是所述镁盐和钙盐独立选自氢卤酸盐和/或硝酸盐。
4.根据权利要求1的制备方法，其特征是所述碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氨水、氢氧化钠-碳酸钠、氢氧化钠-碳酸钾、氢氧化钾-碳酸钠或氢氧化钾-碳酸钾中的至少一种。
5.根据权利要求1的制备方法，其特征是步骤（3）所述pH为9~11。
6.根据权利要求1的制备方法，其特征是步骤（4）所述晶化的温度为50~200℃。
7.根据权利要求1的制备方法，其特征是步骤（6）所述焙烧的温度为400~700℃。
8.根据权利要求1的制备方法，其特征是步骤（3）进行共沉淀的温度为50~90℃。
9.权利要求1~8中任一种制备方法得到的异佛尔酮催化剂。
10.丙酮多相缩合法合成异佛尔酮的方法，以丙酮为原料，反应原料与权利要求9所述的催化剂接触，反应生成异佛尔酮。
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