CN105259266A - 检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明针对现有技术存在的上述问题,提供了一种利用超高效液相色谱加串连质谱(UPLC-MS/MS)检测啤酒中和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法。所述四种麦香物质为麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF);所述方法包括以下步骤:待测样品经前处理后,超高效液相色谱进样并分离,串联质谱定量分析四种麦香风味物质的含量。本发明涉及的四种麦香物质沸点较高,分别为215℃,220℃,248℃和285℃;且含量低。采用UPLC-MS/MS检测高沸点的微量啤酒风味物质;避免了气相色谱法的进样口250℃高温会导致样品中残留的糖和氨基酸反应生成呋喃酮、麦芽酚等物质,进而严重影响数据准确性的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种啤酒和麦汁的分析检测方法,具体涉及一种啤酒和麦汁中麦香味物质的检测方法,尤其涉及一种利用UPLC-MS/MS检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法。
背景技术
啤酒是世上历史最悠久、普及范围最广的酒精饮料之一。它主要是通过大麦麦芽糖化及发酵酿制而成。啤酒以麦芽(包括特种麦芽)为主要原料,以大米或其它谷物为辅助原料,经麦芽汁的制备,加酒花煮沸,并经酵母发酵配制而成的,含有二氧化碳、起泡的、低酒精度的各类熟鲜啤酒。啤酒具有独特的苦味和香味,营养成分丰富,含有各种人体所需的氨基酸及多量维生素如维生素B、泛酸以及矿物质等。
麦香是啤酒中重要的风味物质,是啤酒的典型风味特征之一。啤酒中麦香风味物质包括呋喃、呋喃酮、吡喃、麦芽酚、吡咯、吡嗪等,主要来源于美拉德反应和酵母代谢。啤酒中麦香物质的检测以往都是采用气相色谱-质谱(GC-MS)法。发明专利申请ZL200910311435.7提供了一种“检测啤酒中吡嗪类化合物的分析方法”。该方法采用顶空固相微萃取与气相色谱/质谱分析联用的方法,步骤包括准备、顶空固相微萃取、气相色谱/质谱分析、待测组分进入检测器进行检测,固相微萃取程序采用75μm聚二甲基硅氧烷萃取纤维头,萃取效果好。该方法建立了测定啤酒中挥发性吡嗪成分的分析方法,即顶空固相微萃取法与气相质谱联用法。发明专利ZL200910311436.1提供了一种“检测啤酒中呋喃类化合物与吡喃类化合物的分析方法”。该方法采用固相萃取分析法与气相色谱/质谱分析法联用的方法,它包括准备、固相萃取、气相色谱/质谱分析、检测等步骤。固相萃取过程中,选择的聚苯乙烯/二乙烯苯小柱,具有吸附能力强,有机溶剂用量少、便捷、安全、高效等特点。
然而,采用顶空固相微萃取方式进样,通常涉及气液平衡、萃取纤维头的吸附以及脱附环节,导致采样量少,严重影响重现性和灵敏度。而如果采用直接进样方式,进样口250℃高温会导致样品中残留的糖和氨基酸反应生成呋喃酮、麦芽酚等物质,严重影响数据的准确性。目前,超高效液相色谱串联质谱(UPLC-MS/MS)的应用主要集中在食品安全领域,如农药残留、兽药残留、真菌毒素、塑化剂、添加剂等。这些化合物的分子量多在300附近,且结构上带有氯,硫,磷等基团,容易离子化并在二级质谱生成特征碎片。但啤酒中麦香风味物质属于小分子强极性化合物,其分子量通常不超过200,是结构上带有氧原子、氮原子的杂环化合物。这样的结构特点使其不容易离子化,且二级质谱的特征碎片由于分子量更小,通常低于100,会有较多的基质干扰。因此,根据公开的技术资料,难以将超高效液相色谱串联质谱(UPLC-MS/MS)直接应用于啤酒中麦香风味物质的检测。此外,价格因素也制约了UPLC-MS/MS在啤酒风味物质的检测的应用。
发明内容
本发明针对现有技术存在的上述问题,提供了一种利用超高效液相色谱加串连质谱(UPLC-MS/MS)检测啤酒中和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法。
本发明的技术方案:检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法,所述四种麦香物质为麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF);所述方法包括以下步骤:待测样品经前处理后,超高效液相色谱进样并分离,串联质谱定量分析四种麦香风味物质的含量。
①啤酒和麦汁样品前处理。分别用5-7ml乙腈和5-7ml水活化C18小柱。啤酒样品和发酵液要先排气后上样。麦汁样品无需此操作。取1ml样品流经活化后的C18小柱,0.9-1.1ml超纯水淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(体积比为50:50)1.4-1.6ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复合膜过滤后进样分析。采用C18固相萃取小柱净化样品,降低了干扰,提高了灵敏度和重现性。通过上述步骤处理后,可以净化样品,达到去除干扰的效果。
②超高效液相色谱(UPLC)进样并分离。所述液相色谱的参数设置为:
色谱柱:ACQUITYUPLCHSST31.8μm2.1×50mm(Waters公司);柱温:35℃;
采用水相和有机相梯度洗脱,所述水相为A:0.1%甲酸水溶液;所述有机相为B:0.01%甲酸-乙腈溶液;梯度洗脱条件详见表1。
表1.液相色谱的梯度洗脱条件
待测组份经过色谱柱有效分离,是准确定量的前提和保证。而合适的色谱条件,如色谱柱,柱温,流动相,梯度洗脱条件都会影响分离效果。其中,色谱柱填料的性质决定了其适用范围。ACQUITYUPLCHSST3色谱柱设计用于在反相UPLC条件下保留和分离极性有机化合物。麦香类化合物的特性适合采用这款色谱柱进行分离。流动相的组成也会影响到分离的效果;通常选择水相和有机相进行梯度洗脱。流动相中加入甲酸,提高了被测化合物的离子化效率、调节pH、改善峰形,从而提高灵敏度和分离效果。梯度洗脱程序是流动相的比例及流速随时间变化的过程,这样可以调节待测化合物在色谱柱上的保留特性,保证各组份被洗脱时不被其他组份干扰从而准确定量,待测物全部流出后,要加大有机相的比例以充分清洗色谱柱。本方法中,0~6.0分钟,待测组份依次被洗脱;6.0~8.0分钟,清洗色谱柱;8.0~10.0分钟,重新回到初始条件,为下次进样做准备。
③串联质谱(MS/MS)分析。待测组份经过色谱柱分离后,在高压电场和载气的作用和带动下发生电离,然后进入质谱检测器被检测。质谱方法包括诸多参数,包括锥孔电压、碰撞能量、母离子、定量子离子、定性子离子,驻留时间等。经过实验,质谱调谐参数如下:电喷雾离子化正离子模式ESI(+);毛细管电压为700V,一级锥孔电压22V;去溶剂气温度为400℃;去溶剂气流量为1000L/h;锥孔反吹气流量为100L/h;碰撞气氩气流量为0.15ml/min。所述质谱参数分别详见表2。
表2.检测对象的物理指标和质谱的定性定量参数
④数据采集并定量分析四种麦香风味物质的含量。
制作标准曲线:称取适量的麦芽酚、DMHF、2-乙酰吡咯、EMHF,用乙腈溶解配制成1000mg/L的单组份标准溶液;然后将上述单组份标准溶液用0.1%甲酸水溶液溶解配制成浓度为50μg/L、100μg/L、200μg/L、400μg/L、500μg/L、1000μg/L的混合标准溶液。将上述标准溶液盛放于样品瓶中,经自动进样器进样、超高效液相色谱分离和电喷雾离子化后进入质谱检测器,得到标准样品的谱图。以各组分的峰面积为y,浓度为x,绘制一条标准曲线(详见表3),强制过原点。
将浓度为200μg/L的麦香化合物混合标准溶液重复进样检测6次,计算相对标准偏差%RSD。标准曲线和重现性指标见表3。线性和重现性指标较好,R2大于0.98,相对标准偏差(RSD)均低于3%,可以满足准确定量的需要。
表3:标准曲线和重现性数据
标准曲线 | R2 | %RSD(n=6) | |
麦芽酚 | y=61.43x | 0.9873 | 1.4 |
DMHF | y=27.56x | 0.9999 | 2.7 |
2-乙酰吡咯 | y=78.39x | 0.9999 | 2.1 |
EMHF | y=96.68x | 0.9995 | 1.7 |
检测方法的回收率和检出限指标见表4。在啤酒和麦汁中加入不同浓度的四种麦香风味物质的标准溶液,四种麦香风味物质的添加量分别为10μg/L、50μg/L和100μg/L,测得加标回收率在70%~97%之间。将四种麦香化合物的混合标准溶液逐步稀释,以3倍信噪比作为最小检出限,10倍信噪比作为最小定量限。
表4:最小检出限和加标回收率
检测待测样品:分别用5-7ml乙腈和5-7ml水活化C18小柱。啤酒样品和发酵液要先超声排气10分钟后上样,麦汁样品无需此操作。取1ml样品流经活化后的C18小柱,0.9-1.1ml超纯水淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(体积比1:1)1.4-1.6ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复合膜过滤后进样分析。将所得谱图与标样对照,以化合物色谱峰的保留时间和定性离子对为定性依据,以定量离子对为定量依据。将定量离子对的峰面积带入标准曲线,计算样品中麦芽酚、DMHF、2-乙酰吡咯和EMHF的含量。
本发明的有益效果:本发明涉及的四种麦香物质沸点较高,分别为215℃,220℃,248℃和285℃;且含量低。采用UPLC-MS/MS检测高沸点的微量啤酒风味物质;避免了气相色谱法法的进样口250℃高温会导致样品中残留的糖和氨基酸反应生成呋喃酮、麦芽酚等物质,进而严重影响数据准确性的问题。
附图说明
图1是四种麦香物质标样总离子流图,四种麦香物质的浓度均为500ug/L;其中:1,麦芽酚;2,DMHF;3,2-乙酰吡咯;4,EMHF;
图2是啤酒样品的总离子流图;其中:1,麦芽酚;2,DMHF;3,2-乙酰吡咯;4,EMHF;
图3是麦汁样品的总离子流图;其中:1,麦芽酚;2,DMHF;3,2-乙酰吡咯;4,EMHF。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1:
检测啤酒中的四种麦香类风味物质(麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF))的方法;啤酒样品选择不同品牌的6种下面发酵啤酒和4种IPA啤酒。所述方法包括以下步骤:
①啤酒样品前处理。分别用6ml乙腈和6ml水活化C18小柱。啤酒样品和发酵液要先排气后上样。取1ml样品流经活化后的C18小柱,1ml超纯水淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(比例为50:50)1.5ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复合膜过滤后进样分析。采用C18固相萃取小柱净化样品,降低了干扰,提高了灵敏度和重现性。通过上述步骤处理后,可以净化样品,达到去除干扰的效果。
②超高效液相色谱(UPLC)进样并分离。所述液相色谱的参数设置为:
色谱柱:ACQUITYUPLCHSST31.8μm2.1×50mm(Waters公司);柱温:35℃;
采用水相和有机相梯度洗脱,所述水相为A:0.1%甲酸水溶液;所述有机相为B:0.01%甲酸-乙腈溶液;梯度洗脱条件详见表1。
待测组份经过色谱柱有效分离,是准确定量的前提和保证。而合适的色谱条件,如色谱柱,柱温,流动相,梯度洗脱条件都会影响分离效果。其中,色谱柱填料的性质决定了其适用范围。ACQUITYUPLCHSST3色谱柱设计用于在反相UPLC条件下保留和分离极性有机化合物。麦香类化合物的特性适合采用这款色谱柱进行分离。流动相的组成也会影响到分离的效果;通常选择水相和有机相进行梯度洗脱。流动相中加入甲酸,提高了被测化合物的离子化效率、调节pH、改善峰形,从而提高灵敏度和分离效果。梯度洗脱程序是流动相的比例及流速随时间变化的过程,这样可以调节待测化合物在色谱柱上的保留特性,保证各组份被洗脱时不被其他组份干扰从而准确定量,待测物全部流出后,要加大有机相的比例以充分清洗色谱柱。本方法中,0~6.0分钟,待测组份依次被洗脱;6.0~8.0分钟,清洗色谱柱;8.0~10.0分钟,重新回到初始条件,为下次进样做准备。
③串联质谱(MS/MS)分析。待测组份经过色谱柱分离后,在高压电场和载气的作用和带动下发生电离,然后进入质谱检测器被检测。质谱方法包括诸多参数,包括锥孔电压、碰撞能量、母离子、定量子离子、定性子离子,驻留时间等。经过实验,质谱调谐参数如下:电喷雾离子化正离子模式ESI(+);毛细管电压为700V,一级锥孔电压22V;去溶剂气温度为400℃;去溶剂气流量为1000L/h;锥孔反吹气流量为100L/h;碰撞气氩气流量为0.15ml/min。所述质谱参数分别详见表2。
④数据采集并定量分析四种麦香风味物质的含量。
制作标准曲线:称取适量的麦芽酚、DMHF、2-乙酰吡咯、EMHF,用乙腈溶解配制成1000mg/L的单组份标准溶液;然后将上述单组份标准溶液用0.1%甲酸水溶液溶解配制成浓度为50μg/L、100μg/L、200μg/L、400μg/L、500μg/L、1000μg/L的混合标准溶液。将上述标准溶液盛放于样品瓶中,经自动进样器进样、超高效液相色谱分离和电喷雾离子化后进入质谱检测器,得到标准样品的谱图。以各组分的峰面积为y,浓度为x,绘制一条标准曲线(详见表3),强制过原点。
检测待测样品,:分别用6ml乙腈和6ml水活化C18小柱。啤酒样品和发酵液要先超声 排气10分钟后上样,麦汁样品无需此操作。取1ml样品流经活化后的C18小柱,1ml超纯水 淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(比例为50:50)1.5ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复 合膜过滤后进样分析。将所得谱图与标样对照,以化合物色谱峰的保留时间和定性离子对为定性依据,以定量离子对为定量依据。将定量离子对的峰面积带入标准曲线,计算样品中麦芽酚、DMHF、2-乙酰吡咯和EMHF的含量。检测结果见表5。
表5:啤酒样品麦香物质含量(μg/L)
实施例2:
检测麦汁样品中的四种麦香类风味物质(麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF))的方法;麦汁样品来自某啤酒企业的3个工厂的10个样品。所述方法包括以下步骤:
①麦汁样品前处理。分别用6ml乙腈和6ml水活化C18小柱。取1ml样品流经活化后的C18小柱,1ml超纯水淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(比例为50:50)1.5ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复合膜过滤后进样分析。。
步骤②-步骤④与实施例1相同。检测结果见表6。
表6:13度麦汁麦香检测数据(μg/L)
实施例3:
检测麦汁样品中的四种麦香类风味物质(麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF))的方法;与实施例2不同的是,
①麦汁样品前处理。分别用7ml乙腈和7ml水活化C18小柱。取1ml样品流经活化后的C18小柱,0.9ml超纯水淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(比例为50:50)1.6ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复合膜过滤后进样分析。
检测结果见表7。
表7:13度麦汁麦香检测数据(μg/L)
实施例4:
检测啤酒中的四种麦香类风味物质(麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF))的方法。与实施例1不同的是,
①啤酒样品前处理。分别用5ml乙腈和5ml水活化C18小柱。啤酒样品和发酵液要先排气后上样。取1ml样品流经活化后的C18小柱,1.1ml超纯水淋洗,乙腈和0.1%甲酸混合溶液(比例为50:50)1.4ml分两次洗脱,洗脱液经0.22μm复合膜过滤后进样分析。
检测结果见表8。
表8:啤酒样品麦香物质含量(μg/L)
Claims (4)
1.检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法,所述四种麦香物质为麦芽酚(Maltol)、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2-乙酰吡咯(2-Acetylpyrrole)和4-羟基-5-乙基-2-甲基-3(2H)呋喃酮(EMHF);其特征在于:所述方法包括以下步骤:待测样品经前处理后,超高效液相色谱进样并分离,串联质谱定量分析四种麦香风味物质的含量。
2.根据权利要求1所述的检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法,其特征在于:包括以下步骤:
①样品前处理:取1ml样品流经活化后的C18小柱,采用0.9-1.1ml的水淋洗,然后采用1.4-1.6ml的乙腈-0.1%甲酸混合溶液分两次洗脱,洗脱液经复合膜过滤;
②超高效液相色谱分离:将步骤①处理后的样品进行并分离;所述液相色谱的色谱柱为ACQUITYUPLCHSST31.8μm2.1×50mm;柱温为35℃;采用水相和有机相梯度洗脱,所述水相为A:0.1%甲酸水溶液;所述有机相为B:0.01%甲酸-乙腈溶液;
③串联质谱(MS/MS)分析:步骤②分离得到的样品经串联质谱进行分析;质谱参数为:电喷雾离子化正离子模式ESI(+);毛细管电压为700V,锥孔电压22V;去溶剂气温度为400℃;去溶剂气流量为1000L/hr;锥孔反吹气流量为100L/hr;碰撞气氩气流量为0.15ml/min;
④数据采集并定量分析四种麦香风味物质的含量:
(a)制作标准曲线:称取适量的麦芽酚、DMHF、2-乙酰吡咯、EMHF用0.1%甲酸水溶液溶解配制成浓度为50μg/L、100μg/L、200μg/L、400μg/L、500μg/L、1000μg/L的混合标准溶液;经超高效液相色谱分离和串联质谱分析,得到标准样品的谱图;以各组分的峰面积为y,浓度为x,绘制一条标准曲线;
(b)检测待测样品:将步骤③得到的定量离子对的峰面积带入标准曲线,计算样品中麦芽酚、DMHF、2-乙酰吡咯和EMHF的含量。
3.根据权利要求2所述的检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法,其特征在于:步骤①和步骤④(b)中所述C18小柱采用5-7ml乙腈和5-7ml水分别活化;所述乙腈-0.1%甲酸混合溶液中乙腈和0.1%甲酸的体积比为1:1。
4.根据权利要求3所述的检测啤酒和麦汁中的四种麦香类风味物质的方法,其特征在于:步骤①所述的复合滤膜为0.22μm复合滤膜;所述步骤①中啤酒样品要先排气后上样;步骤②的梯度洗脱条件详见表1;步骤③的质谱参数详见表2;步骤④的标准曲线详见表3:
表1.液相色谱的梯度洗脱条件
表2.检测对象的物理指标和质谱的定性定量参数
表3:标准曲线和重现性数据
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