CN105228976A - 在氟代烃生产中抑制3，3，3-三氟丙炔形成的方法 - Google Patents

在氟代烃生产中抑制3，3，3-三氟丙炔形成的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于在氟代烃、氟烯烃、氢氯氟烯烃生产期间抑制3，3，3-三氟丙炔的方法。更具体地，本发明涉及在生产HCFO-1233zd(E)、HCFO-1233zd(Z)、HFO-1234ze(E)和/或HFO-1234ze(Z)的方法期间抑制3，3，3-三氟丙炔形成的方法。

Description

在氟代烃生产中抑制3，3，3-三氟丙炔形成的方法
发明领域
本发明涉及用于在氟代烃，包括氟烯烃，和氢氯氟烯烃的生产期间抑制3，3，3-三氟丙炔的方法。更具体地，本发明涉及在生产HCFO-1233zd(E)、HCFO-1233zd(Z)、HFO-1234ze(E)、和/或HFO-1234ze(Z)的方法期间抑制3，3，3-三氟丙炔形成的方法。
发明背景
本发明尤其涉及在制备HCFO-1233zd(E)、HCFO-1233zd(Z)、HFO-1234ze(E)、和HFO-1234ze(Z)中的改进。如本文所用的，当提及E或Z异构体、或其组合时，将使用名称1233zd和1234ze。
这些化合物具有零或低臭氧消耗潜势以及低全球变暖潜势，以致它们用作并为理想的用于其中目前使用其它氟代烃的制冷、发泡、溶剂、单体和其它应用的现有材料的替代物。
制备1233zd的方法为本领域已知的。参见例如美国专利公开号2012-0172636；2012-0271069；和2012-0271070，其描述了1233zd和1234ze二者的制备方法。这些文献由此通过参考并入本文。
生产1233zd的一个优选实施方案如下：
HCC-240fa+3HF→1233zd+4HCl
其在液相反应中、在无催化剂存在下、使用大量过量的HF进行。
制备1234ze的方法也已经被公开。参见例如美国专利号7,485,760和7,638,660，其中1234ze的生产公开如下：
HFC-245fa→1234ze+HF
其在气相中、在脱氟化氢催化剂的存在下进行。这些专利由此通过参考并入本文。
在以上制备1233zd和/或1234ze的方法中，粗产物通常为Z和E异构体(也分别被称为顺式和反式异构体)的混合物。典型的方法采用一种或多种纯化方法，如蒸馏、萃取、滗析和吸收来纯化和回收所需的氟烯烃产物。由于反应产物因该方法而包含酸HCl和HF，因此需要在产物纯化和回收过程期间移除这些酸组分。虽然酸的大量移除通过一种或多种纯化技术如蒸馏、萃取和/或滗析来实现；但一种附加的常用于移除残余酸度的单元操作是经由强苛性碱溶液，如KOH、NaOH等，在约11或更高的pH下吸收。
制备3，3，3-三氟丙炔的方法也是本领域中已知的。参见例如美国专利号7,964,759，其由此通过参考并入本文。该专利中公开了一种通过使(Z)-1-卤代-3，3，3-三氟丙烯与高浓度的有机或无机强碱(pH＞10)接触来制备3，3，3-三氟丙炔的方法。1233zd和1234ze均为1-卤代-3，3，3-三氟丙烯；1233zd为1-氯-3，3，3-三氟丙烯；且1234ze为1-氟-3，3，3-三氟丙烯。
如上所述，当使化合物如1233zd和1234ze与强碱反应时，可以形成3，3，3-三氟丙炔。在其中所需产物为以上所列那些之一的方法中，由于在潜在的毒性和可燃性方面的考虑，三氟丙炔通常被视为一种不合意的杂质，并且相应地，如果形成三氟丙炔，则优选移除该化合物。移除三氟丙炔的需求必然增加与一种或多种以上化合物的制备相关的资本投资以及操作成本。因此，更加期望的是起初就不形成三氟丙炔。因此，需要经由其可避免三氟丙炔形成的手段。
本发明提供了对该问题的解决方案。
发明概述
如上所示，当使1233zd和/或1234ze的粗产物与强苛性碱溶液反应时，可形成3，3，3-三氟丙炔。因为已知与强碱溶液的反应可促进三氟丙炔的形成，所以允许该反应的方法应消除或减少三氟丙炔的形成。
本文所公开的方法不同于传统的氟代烃/氟烯烃方法，其中通常使用水处理粗产物(其含有一种或多种的245fa、1234ze、1233zd、或所述化合物生产中的其它中间体)中的不可回收量的HF和/或HCl以移除大量的酸，随后在循环苛性碱洗涤塔系统(含有NaOH、KOH等的水溶液)中吸收残留的HF和/或HCl，并最后用分子筛和/或浓硫酸干燥经水饱和的脱酸粗产物。
在一个实施方案中，含有不可回收量的HF(和/或非常少量的HCl)的粗产物在第一HF吸收塔中用水处理，使用直流水(或循环弱HF溶液)来移除大量的酸。然后，该料流在第二吸收塔中使用直流水处理以移除更多量的酸。接着任选地冷却可能含有痕量HF的基本无酸料流以选择性冷凝水从而减少水分的量，随后在循环H2SO4吸收系统中干燥/HF吸收。浓硫酸提供了一种非常有效的干燥氟代烃/氟烯烃的手段，并且此外，其具有对HF的高亲和性。另外，用于干燥和痕量HF吸收的硫酸可通过本领域已知的手段再生并重新使用于该方法中。
在该实施方案中，消除了使用苛性碱洗涤塔的需要，从而降低了与向该方法供应苛性碱和处理废苛性碱(苛性碱加卤化物盐的水性混合物)相关的成本。另外，因为消除了现有技术移除三氟丙炔的需要，所以具有成本规避优势。
在另一个实施方案中，含有不可回收量的HF(和/或非常少量的HCl)的粗产物在第一HF吸收塔中使用水来处理，通过直流水(或循环弱HF溶液)移除大量的酸。然后，该料流在第二吸收塔中使用pH7-10(包括端值)的循环弱苛性碱溶液处理以移除更多量的酸。接着，任选地冷却无酸料流以选择性地冷凝水从而减少水分的量，随后在循环H2SO4吸收系统中干燥。浓硫酸提供了一种非常有效的干燥氟代烃/氟烯烃的手段。另外，用于干燥的硫酸可通过本领域已知的手段再生并重新使用于该方法中。
在另一个实施方案中，在HCFO-1233zd的制备和/或HFO-1234ze的制备中，含有HCFO-1233zd的异构体(E和Z异构体)和/或HFO-1234ze的异构体(E和Z异构体)的粗混合物首先经由蒸馏或本领域中已知的其它手段如萃取来分离以回收高度纯化的E异构体和基本上为Z异构体的料流。注意，该料流可能含有一些E异构体，但高度纯化的E异构体料流不应含有超过ppm量的Z异构体。
由于E和Z异构体之间的沸点差异，蒸馏是特别适用于分离这些异构体的方法。例如，(E)-1233zd的沸点为约19℃，而(Z)-1233zd的沸点为约38℃并且(E)-1234ze的沸点为约-19℃，而(Z)-1234ze的沸点为约+9℃。然后，可以对含有E异构体(也称为反式异构体)的料流施以上文所公开的任一方法，即HF吸收、随后为包含水的基本无苛性碱溶液和/或弱苛性碱溶液(pH11，或pH10，或更低)；或使用HF吸收以传统方式处理，随后短暂地接触任意实践强度的苛性碱溶液，即小于约pH11。
分离的(E)-1233zd和/或(E)-1234ze可异构化以形成相应的Z异构体。例如，HCFO-(Z)-1233zd可通过美国专利公开号20120271069所公开的方法由HCFO-(E)-1233zd形成；和HFO-(Z)-1234ze可如美国专利公开20100022809所公开的由E和Z异构体的混合物形成。这些文献由此通过参考并入本文。
本发明所涉及的领域中的普通技术人员应理解就本发明的任何特定方面和/或实施方案而言本文所描述的任何特征可以与本文所描述的本发明的任意其它方面和/或实施方案的任意其它特征的一个或多个组合，伴有适当修改以确保组合的相容性。这样的组合被认为是由本公开内容所预期的本发明的一部分。
要理解的是前述总体描述和以下详细描述仅为示例性和解释性的，并不限制所要求保护的本发明。对于本领域技术人员而言，其它实施方案将因考虑本文所公开的发明的说明书和实践而变得明显。
附图简要说明
显示多种非限制性方案以阐述本发明。
图1显示了在气相中回收无三氟丙炔形成的产物的通用方案。
图2显示了用水脱酸，随后将有机层与水性HF层相分离的液相方案。然后，经由使有机层通过填充有干燥剂的塔来干燥有机层。当干燥剂选择适当时，将移除水分和可能残留于有机层的痕量HF。
图3显示了用水脱酸，随后将有机层与水性HF层相分离的液相方案。然后，使有机层与浓硫酸接触以吸收水分和痕量HF。
图4显示了用水脱酸，随后将有机层与水性HF层相分离的液相方案。随后，使有机层蒸发并与浓硫酸接触以吸收水分和痕量HF。
图5显示了根据本文所描述的本发明实施方案之一的用于生产1233zd的方法。
发明详述
以下为本发明一个实施方案的描述，其使用如用于阐明气相脱酸的实施例那样的连续1233zd方法。该实施方案示于图5。
步骤(1)-通过以下反应，由240fa和过量的HF制备1233zd：
240fa+3HF→1233zd+4HCl
步骤(2)-回收HCl和使中间体及包含240fa和HF的未反应原料再循环。在水吸收塔中，使用多级或多个吸收塔处理含有HF的粗1233zd(呈气态)以移除大量的HF。任选地冷却所得蒸气料流以致一部分水冷凝，但粗1233zd不冷凝。
步骤(3)-将经冷却的粗1233zd(呈气态)进料至硫酸洗涤塔，其循环浓硫酸溶液以移除水和任何残留的HF。所得基本不含水、HF和3，3，3-三氟丙炔的料流可经过蒸馏步骤以进一步纯化1233zd。
以上方法也可用于由245fa制备1234ze而无三氟丙炔形成的方法中。
替代实施方案：
参见图2，也可使用液相脱酸方法，其中液态粗品可以间歇模式或以连续模式在单级或多级中与水接触(图1显示单级)。在各级之后，有机物料将会与水相相分离。
在另一个替代实施方案中，再次参见图2，可将连续萃取用于该步骤。所得经水和痕量HF饱和的粗品物料可随后使用干燥剂如硅胶、分子筛或氧化铝来处理，这对于移除HF也是有效的。
参见图3，可以使液态粗有机物与浓硫酸接触，随后相分离(或在萃取塔中)。
参见图4，在又一替代方法中，可以首先使液态粗有机物蒸发并进料至如以上步骤5所述的循环硫酸洗涤塔中。
实施例1
经由美国专利公开号2012-0172636(其由此通过参考并入本文)的说明书中所述的方法制备1233zd。粗产物含有最大量为约50ppm的3，3，3-三氟丙炔。
离开反应器的粗产物经过HCl回收和HF回收以回收具有如下组成的料流：
成分 wt％
1233zd(E) 85.4％
1233zd(Z) 4.0％
其它有机杂质 7.3％
HCl 0.1％
HF 3.2％
3，3，3-三氟丙炔 ＜50ppm
进料流的温度为约46℃且压力为约10psig。
将以上料流进料至HF吸收塔，其供有处于环境温度(约25°-30℃)的直流新鲜水进料。HF吸收塔填充有散装填料并具有足以用于吸收至少99％的来料HF的理论级数。调整水量以制备标称5％HF水溶液、以及提供足够的填料润湿。使离开HF吸收塔的、经水饱和的料流冷却以冷凝一部分水。将所得料流连续进料至硫酸干燥器以移除残留水分和痕量HF。硫酸干燥器由连接至填充塔的泵罐组成，所述泵罐初始填充有99+wt％的H2SO4。泵用来将H2SO4自泵罐循环至填充塔的顶部，同时工艺料流向上流动。
分析离开硫酸干燥器顶部的料流并发现其不含有额外的3，3，3-三氟丙炔。
实施例2
使99.9％纯的1233zd(E)通过循环处于pH10的稀释NaOH溶液的洗涤塔(洗涤塔的尺寸：6英寸直径，10英尺高)。将1233zd(E)的进料速度维持在1-2lbs/hr。使离开洗涤塔的产物通过Drierite(CaSO4)干燥器并取样。所收集的样品中未观察到3，3，3-三氟丙炔。
实施例3
重复实施例2，除了循环溶液的pH为约8。同样，如实施例2中那样，在洗涤塔和干燥器之后所收集的样品中未观察到3，3，3-三氟丙炔。
实施例4
将离开非催化液相氟化反应器的粗1233zd料流(主要由1233zd(Z)、1233zd(E)、未反应的HF和HCl组成)进料至蒸馏塔。蒸馏塔的目的是在HCl和HF移除之前使用常规的苛性碱洗涤系统自1233zd(E)移除1233zd(Z)。来自塔顶部的馏出物料流含有HCl、HF和1233zd(E)、低沸点副产物，但不含1233zd(Z)。馏出物料流的GC分析显示存在10ppm的3，3，3-三氟丙炔。
然后，将馏出物料流以气体形式进料至连续洗涤系统的底部，所述系统通过填充塔循环4％NaOH溶液。4％NaOH有效中和料流中的全部HF和HCl，并且1233zd(E)离开塔顶部。通过GC分析料流并发现其仍然含有10ppm的3，3，3-三氟丙炔。
自蒸馏塔的底部取出主要为1233zd(Z)的料流并收集以便日后使用。
对比实施例1
经由美国专利公开号2012-0172636(其公开内容由此通过参考并入本文)的说明书中所述的方法制备1233zd。粗产物含有最大量为约50ppm的3，3，3-三氟丙炔。
离开反应器的粗产物具有如下组成：
成分 wt％
1233zd(E) 32.2％
1233zd(Z) 1.5％
其它有机杂质 2.8％
HCl 39.9％
HF 23.6％
3，3，3-三氟丙炔 ＜40ppm
以上有机物组成与实施例1相同。区别在于HF和HCl的量，因为反应产物没有经过HCl和HF回收。上表中所示离开反应器的料流的组成wt.％基于约4.4摩尔的有机物(平均分子量为约140克/摩尔)、约18.5摩尔的HCl和约20摩尔的HF。
使离开反应器的料流通过连续苛性碱洗涤塔。将10％KOH溶液在约50°-65℃下连续循环通过塔以移除过量的HF和HCl副产物。然后，使用Drierite(CaSO4)干燥离开洗涤塔的无酸粗产物。分析离开干燥器的粗产物并发现3，3，3-三氟丙炔的浓度为0.4wt％-0.7wt％。
对比实施例2
经由美国专利公开号2012-0172636(其公开内容由此通过参考并入本文)的说明书中所述的方法制备1233zd。粗产物含有最大量为约50ppm的3，3，3-三氟丙炔。
离开反应器的粗产物经过HCl回收和HF回收以回收具有如下组成的料流：
成分 wt％
1233zd(E) 85.4％
1233zd(Z) 4.0％
其它有机杂质 7.3％
HCl 0.1％
HF 3.2％
3，3，3-三氟丙炔 ＜40ppm
进料流的温度为约46℃且压力为约10psig。
将以上料流进料至循环苛性碱洗涤塔，其具有4wt％NaOH的初始浓度。使离开循环苛性碱洗涤塔的、经水饱和的料流冷却以冷凝一部分水。将所得料流连续进料至硫酸干燥器以移除残留水分。硫酸干燥器由连接至填充塔的泵罐组成，所述泵罐初始填充有99+wt％的H2SO4。泵用来将H2SO4自泵罐循环至填充塔的顶部，同时工艺料流向上流动。分析离开硫酸干燥器顶部的料流并发现其含有约800-2000ppm的3，3，3-三氟丙炔。
如本文所用的，单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数，除非上下文另有明确说明。此外，当量、浓度或其它值或参数以范围、优选范围、或较高优选值和较低优选值的表单给出时，要理解为具体公开了由任意较高范围限值或优选值和任意较低范围限值或优选值的任意对所形成的全部范围，不论该范围是否单独公开。当本文描述数值范围时，除非另有说明，否则该范围意欲包括其端点，和处于该范围之内的全部整数和分数。当定义范围时，不意欲将本发明的范围限制于所描述的具体值。
应理解前述说明书仅用于解释本发明。本领域技术人员能够设计出多种替代方案和修改而不背离本发明。相应地，本发明意欲包含落入所附权利要求书范围之内的全部此类替代方案、修改和变体。

Claims (11)

1.用于防止在碳氟化合物的生产期间形成3，3，3-三氟丙炔的方法，所述方法包括以下步骤：
(a)在产生包含一种或多种酸的反应产物的反应方法中形成碳氟化合物；
(b)对步骤(a)的反应产物进行一次或多次基本上无苛性碱的大量酸移除程序；和
(c)进行一次或多次痕量酸移除程序以移除步骤(b)之后残留的酸，由此防止3，3，3-三氟丙炔的形成。
2.权利要求1的方法，其中所述碳氟化合物选自氟代烃、氟烯烃和氢氯氟烯烃。
3.权利要求2的方法，其中所述碳氟化合物包括HCFO-1233zd(E)、HCFO-1233zd(Z)、HFO-1234ze(E)、和HFO-1234ze(Z)中的一种或多种。
4.权利要求1的方法，其中步骤(b)中酸的大量移除包括一种或多种选自蒸馏、萃取和滗析的纯化技术。
5.权利要求1的方法，其中步骤(b)中酸的大量移除包括在第一吸收塔中用第一洗涤液处理反应产物以移除大量的酸。
6.权利要求5的方法，其中所述第一洗涤液包含水。
7.权利要求5的方法，其中所移除的酸为HF且所述第一洗涤液包含弱HF溶液。
8.权利要求5的方法，其中所述第一洗涤液包含H2SO4。
9.权利要求5的方法，其中步骤(c)中，在第二吸收塔中使用第二洗涤液处理步骤(b)的反应产物以移除更多量的酸。
10.权利要求9的方法，其中所述第二洗涤液包含水。
11.权利要求9的方法，其中所述第二洗涤液包含H2SO4。
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