JP6370365B2 - フルオロカーボンの製造において３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセス - Google Patents

Description

本発明は、フルオロオレフィンおよびヒドロクロロフルオロオレフィンが含まれるフルオロカーボンの製造の間の３，３，３−トリフルオロプロピンの抑制のためのプロセスに関する。より詳細には、本発明は、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｅ）、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｚ）、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）、および／またはＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｚ）の製造のためのプロセスの間の３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を抑制するためのプロセスに向けられている。

本発明は特にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｅ）、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｚ）、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）、およびＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｚ）の生産における向上に関する。本明細書で用いられる際、名称１２３３ｚｄおよび１２３４ｚｅは、ＥもしくはＺ異性体またはそれらの組み合わせのいずれにも言及する場合に用いられるであろう。

これらの化合物はゼロの、または低いオゾン破壊係数ならびに低い地球温暖化係数を有し、従ってそれらは冷却、フォーム発泡、溶媒、モノマーおよび他のフルオロカーボンが現在利用されている他の用途において用いられている既存の材料の代替品として有用かつ望ましい。

１２３３ｚｄを生成するための方法は当該技術において既知である。例えば、１２３３ｚｄおよび１２３４ｚｅ両方の生成プロセスを記載している米国特許公開第２０１２−０１７２６３６号；第２０１２−０２７１０６９号；および第２０１２−０２７１０７０号を参照。これらの文献を参照により本明細書に援用する。

１２３３ｚｄの製造に関する好ましい態様は以下の通りであり：
ＨＣＣ−２４０ｆａ ＋ ３ＨＦ → １２３３ｚｄ ＋ ４ＨＣｌ
それは大過剰のＨＦを用いる触媒の非存在下での液相反応において起こる。

１２３４ｚｅを生成するための方法も開示されている。例えば米国特許第７，４８５，７６０号および第７，６３８，６６０号を参照、ここで１２３４ｚｅの製造は以下のように開示されており：
ＨＦＣ−２４５ｆａ → １２３４ｚｅ ＋ ＨＦ
それは脱フッ化水素触媒の存在下で気相中で起こる。

これらの特許を参照により本明細書に援用する。
上記の１２３３ｚｄおよび／または１２３４ｚｅを生成するためのプロセスにおいて、粗生成物は通常はＺおよびＥ異性体（それぞれシスおよびトランス異性体としても知られている）両方の混合物である。典型的なプロセスは、所望のフルオロオレフィン（ｆｌｕｏｒｏｌｅｆｉｎ）生成物を精製および回収するために１種類以上の精製法、例えば蒸留、抽出、デカンテーションおよび吸収を用いる。反応生成物にはプロセスに応じて酸であるＨＣｌおよびＨＦが含まれるため、生成物の精製および回収プロセスの間にこれらの酸成分を除去する必要がある。酸の大部分の除去は１種類以上の精製技法、例えば蒸留、抽出、および／またはデカンテーションにより行われるが；残留する酸性の除去のためにしばしば用いられる１つの追加の単位操作は、約１１以上のｐＨにおける強苛性溶液、例えばＫＯＨ、ＮａＯＨ等による吸収である。

３，３，３−トリフルオロプロピンを生成するための方法も当該技術において既知である。例えば参照により本明細書に援用される米国特許第７，９６４，７５９号を参照。この特許において開示されているのは、（Ｚ）−１−ハロゲノ−３，３，３−トリフルオロプロペンを高濃度の有機または無機強塩基（ｐＨ＞１０）と接触させることにより３，３，３−トリフルオロプロピンを生成するための方法である。１２３３ｚｄおよび１２３４ｚｅは両方とも１−ハロゲノ−３，３，３−トリフルオロプロペンであり；１２３３ｚｄは１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンであり、１２３４ｚｅは１−フルオロ−３，３，３−トリフルオロプロペンである。

上記で述べたように、３，３，３−トリフルオロプロピンは１２３３ｚｄおよび１２３４ｚｅのような化合物を強塩基と反応させた際に形成され得る。所望の生成物が上記で列挙した生成物の１つであるプロセスにおいて、可能性のある毒性および可燃性の両方の懸念のため、トリフルオロプロピンは通常は望まれない不純物であると考えられ、従ってこの化合物は好ましくはそれが形成された場合除去される。トリフルオロプロピンの除去に関する必要性は、必然的に上記の化合物の１種類以上の生産と関係する資本投資ならびに操業コストを増大させる。従って、そもそもトリフルオロプロピンを形成させないことがはるかに望ましいであろう。従って、それによりトリフルオロプロピンの形成を回避することができる手段に関する必要性が存在する。

本発明は、この問題に対する解決法を提供する。

米国特許公開第２０１２−０１７２６３６号 米国特許公開第２０１２−０２７１０６９号 米国特許公開第２０１２−０２７１０７０号 米国特許第７，４８５，７６０号 米国特許第７，６３８，６６０号 米国特許第７，９６４，７５９号

上記で示したように、３，３，３−トリフルオロプロピンは１２３３ｚｄおよび／または１２３４ｚｅの粗生成物を強苛性溶液と反応させた際に形成され得る。強塩基溶液を用いた反応はトリフルオロプロピンの形成を促進し得ることが知られているため、そのような反応を可能にするプロセスは、トリフルオロプロピンの形成を排除するか低減するかのどちらかであるべきである。

本明細書で開示される方法は、２４５ｆａ、１２３４ｚｅ、１２３３ｚｄ、または前記の化合物の製造における他の中間体の１種類以上を含有する粗生成物中の回収不能な（ｕｎｒｅｃｏｖｅｒａｂｌｅ）量のＨＦおよび／またはＨＣｌを典型的には水で処理して酸の大部分を除去し、続いて残留するＨＦおよび／またはＨＣｌを（ＮａＯＨ、ＫＯＨ等の水溶液を含有する）循環式苛性スクラバーシステムにおいて吸収し、最後に水で飽和した脱酸粗生成物をモレキュラーシーブおよび／または濃硫酸を用いて乾燥させる伝統的なフルオロカーボン／フルオロオレフィンプロセスとは異なる。

１態様において、回収不能な量のＨＦ（および／または非常に少量のＨＣｌ）を含有する粗生成物を水を貫流させた（または弱ＨＦ溶液を循環させた）第１ＨＦ吸収装置において水で処理して酸の大部分を除去する。次いでこの流れを水を貫流させた第２吸収装置において処理してさらなる量の酸を除去するであろう。次いで痕跡量のＨＦを含有し得る本質的に酸を含まない流れを場合により冷却して水を選択的に凝縮させて水分の量を低減し、続いて循環式Ｈ_２ＳＯ_４吸収システムにおいて乾燥／ＨＦ吸収を行うであろう。濃硫酸はフルオロカーボン／フルオロオレフィンを乾燥させる非常に有効な手段を提供し、加えてＨＦに関する高い親和性を有する。加えて、乾燥および痕跡量のＨＦの吸収のために用いられた硫酸は当該技術において既知の手段により再生させてそのプロセスにおいて再利用することができる。

この態様において、苛性スクラバーを用いる必要性が排除され、それにより苛性物質のプロセスへの供給および使用済み苛性物質（苛性物質プラスハロゲン化物塩の水性混合物）の廃棄と関係するコストが低減される。加えて、先行技術のトリフルオロプロピンを除去する必要性が排除されるため、コスト回避の利点がある。

別の態様において、回収不能な量のＨＦ（および／または非常に少量のＨＣｌ）を含有する粗生成物を水を貫流させた（または弱ＨＦ溶液を循環させた）第１ＨＦ吸収装置において水で処理して酸の大部分を除去する。次いでこの流れをｐＨ７〜１０（７および１０を含む）の弱苛性溶液を循環させた第２吸収装置において処理してさらなる量の酸を除去するであろう。次いで酸を含まない流れを場合により冷却して水を選択的に凝縮させて水分の量を低減し、続いて循環式Ｈ_２ＳＯ_４吸収システムにおいて乾燥させるであろう。濃硫酸はフルオロカーボン／フルオロオレフィンを乾燥させる非常に有効な手段を提供する。加えて、乾燥のために用いられた硫酸は当該技術において既知の手段により再生させてそのプロセスにおいて再利用することができる。

別の態様において、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの生成および／またはＨＦＯ−１２３４ｚｅの生成において、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄの両方の異性体（ＥおよびＺ異性体）および／またはＨＦＯ−１２３４ｚｅの両方の異性体（ＥおよびＺ異性体）を含有する粗製の混合物をまず蒸留または当該技術で既知の他の手段、例えば抽出により分離して高度に精製されたＥ異性体および実質的にＺ異性体である流れを回収する。この流れはいくらかのＥ異性体を含有し得るが、高度に精製されたＥ異性体の流れはｐｐｍ量より多いＺ異性体を含有すべきでないことに注意。

蒸留は、ＥおよびＺ異性体の間の沸点の違いによるこれらの異性体の分離のための特に適切な方法である。例えば、（Ｅ）−１２３３ｚｄの沸点は約１９℃であり、一方で（Ｚ）−１２３３ｚｄの沸点は約３８℃であり、そして（Ｅ）−１２３４ｚｅの沸点は約−１９℃であり、一方で（Ｚ）−１２３４ｚｅの沸点は約＋９℃である。次いでＥ異性体（トランス異性体としても知られる）を含有する流れを上記で開示した方法、すなわちＨＦ吸収の後水が含まれる実質的に苛性物質を含まない溶液および／または弱苛性溶液（ｐＨ１１、またはｐＨ１０、またはより低いｐＨ）で処理することができ；またはＨＦ吸収の後あらゆる実際的な強度、すなわち約ｐＨ１１未満の苛性溶液への短時間の曝露を用いる従来の方法で処理することもできるであろう。

分離した（Ｅ）−１２３３ｚｄおよび／または（Ｅ）−１２３４ｚｅを異性化させて対応するＺ異性体を形成させることができる。例えば、米国特許公開第２０１２０２７１０６９号において開示されている方法によりＨＣＦＯ−（Ｚ）−１２３３ｚｄをＨＣＦＯ−（Ｅ）−１２３３ｚｄから形成させることができ；米国特許公開第２０１０００２２８０９号において開示されているようにＨＦＯ−（Ｚ）−１２３４ｚｅをＥおよびＺ異性体の混合物から形成させることができる。これらの文書を参照により本明細書に援用する。

本発明が関連する技術分野（単数または複数）における当業者は、本発明のあらゆる特定の観点および／または態様に関して本明細書で記載される特徴の全ては、本明細書で記載される本発明のあらゆる他の観点および／または態様の他の特徴の全ての１以上と、組み合わせの適合性を確実にするために適宜修正して組み合わせることができることを理解するべきである。そのような組み合わせは本開示により意図される本発明の一部であると考えられる。

前記の一般的な記述および下記の詳細な記述は両方とも典型的および説明的なものにすぎず、特許請求されるような本発明を制限するものではないことは理解されるべきである。他の態様は本明細書で開示される本発明の明細および実施の考察から当業者には明らかであろう。

様々な非限定的なスキームを本発明を説明するために示す。

図１は、トリフルオロプロピン形成なしで生成物を回収するための気相における一般スキームを示す。 図２は、水による脱酸、続いて有機層の水性ＨＦ層からの相分離に関する液相スキームを示す。次いで有機層を、それを乾燥剤を満たしたタワーを通過させることにより乾燥させる。乾燥剤は、適切に選択された場合、有機層中に残っている可能性がある水分および痕跡量のＨＦを両方除去するであろう。 図３は、水による脱酸、続いて有機層の水性ＨＦ層からの相分離に関する液相スキームを示す。次いで有機層を濃硫酸と接触させて水分および痕跡量のＨＦを吸収させる。 図４は、水による脱酸、続いて有機層の水性ＨＦ層からの相分離に関する液相スキームを示す。次いで有機層を気化させ、濃硫酸と接触させて水分および痕跡量のＨＦを吸収させる。 図５は、本明細書で記載される本発明の態様の１つを用いた１２３３ｚｄの製造に関するプロセスを示す。

本発明の１態様の記載は、気相脱酸を用いた説明のための例としての連続的１２３３ｚｄプロセスの使用に従う。この態様を図５において示す。
工程（１）−次の反応により２４０ｆａおよび過剰なＨＦから１２３３ｚｄを生成する：
２４０ｆａ ＋ ３ＨＦ → １２３３ｚｄ ＋ ４ＨＣｌ
工程（２）−ＨＣｌを回収し、中間体ならびに２４０ｆａおよびＨＦが含まれる未反応の出発物質を再循環させる。ＨＦを含有する（蒸気の状態の）粗製の１２３３ｚｄを、多段階を用いる水吸収装置または多数の吸収装置中で処理してＨＦの大部分を除去する。場合により、得られた蒸気流を、水の一部が凝縮するが粗製の１２３３ｚｄは凝縮しないように冷却する。

工程（３）−冷却した（蒸気の状態の）粗製の１２３３ｚｄを濃硫酸溶液を循環させている硫酸スクラバー中に供給して水および全ての残留するＨＦの両方を除去する。水分、ＨＦおよび３，３，３−トリフルオロプロピンを本質的に含まない得られた流れに対して蒸留工程を行って１２３３ｚｄをさらに精製することができる。

上記のプロセスは、トリフルオロプロピンを形成させずに１２３４ｚｅを２４０ｆａから生成するためのプロセスにおいて用いることもできる。
代替の態様：
図２を参照して、液相脱酸プロセスを用いることもでき、ここで液体の粗製物質をバッチ方式で、または１段階もしくは多段階の連続方式（図１は１段階を示す）で水と接触させることができる。それぞれの段階の後、有機性物質は水相から相分離されるであろう。

別の代替の態様において、再度図２を参照して、連続抽出をこの段階に関して用いることができる。次いで水および痕跡量のＨＦで飽和している得られた粗製の材料を、ＨＦの除去にも有効であるシリカゲル、モレキュラーシーブまたはアルミナのような乾燥剤で処理することができる。

図３を参照して、液体の粗製の有機性物質を濃硫酸と接触させ、続いて相分離する（または抽出カラム中で接触させる）ことができる。
図４を参照して、さらに別の代替法において、液体の粗製の有機性物質をまず気化させ、上記の工程５において記載したように循環式硫酸スクラバーに供給することができる。

実施例１
参照により本明細書に援用される米国特許公開第２０１２−０１７２６３６号の明細書において記載されている方法により１２３３ｚｄを生成する。粗生成物は最大で約５０ｐｐｍの３，３，３−トリフルオロプロピンを含有する。

反応器を出た粗生成物に対してＨＣｌ回収およびＨＦ回収を行って、以下の組成を有する流れを回収する：

供給流の温度はおおよそ４６℃であり、圧力はおおよそ１０ｐｓｉｇである。
上記の流れを、周囲温度（おおよそ２５℃〜３０℃）で供給される貫流する新鮮な水の供給を有するＨＦ吸収装置に供給する。ＨＦ吸収装置はランダム充填により充填されており、入ってくるＨＦの少なくとも９９％を吸収するための十分な理論段数を有する。水の量は水性ＨＦの名目上５％溶液を生成するように調節されており、パッキングの十分な湿潤も供給する。水で飽和しているＨＦ吸収装置を出た流れを、水の一部を凝縮させるために冷却する。得られた流れを硫酸乾燥装置に連続的に供給して残留する水分および痕跡量のＨＦを除去する。硫酸乾燥装置は、充填されたタワーに連結された、最初９９＋重量％のＨ_２ＳＯ_４で満たされているポンプタンクからなる。ポンプを用いてポンプタンクから充填されたタワーの上部へとＨ_２ＳＯ_４を循環させ、一方でプロセス流は上向きに流れる。

硫酸乾燥装置の上部を出た流れを分析し、さらなる３，３，３−トリフルオロプロピンを含有していないことが分かる。
実施例２
純度９９．９％の１２３３ｚｄ（Ｅ）を、ｐＨ１０の希ＮａＯＨ溶液を循環させたスクラバー（スクラバーカラムの寸法：直径６インチ、高さ１０フィート）を通過させた。１２３３ｚｄ（Ｅ）の供給速度を１〜２ｌｂｓ／ｈｒで維持した。スクラバーを出た生成物をＤｒｉｅｒｉｔｅ（ＣａＳＯ_４）乾燥装置を通過させ、試料採取した。収集した試料中に３，３，３−トリフルオロプロピンは観察されなかった。

実施例３
循環する溶液のｐＨが約８であったことを除いて、実施例２を繰り返した。この場合も、実施例２におけるように、スクラバーおよび乾燥装置の後で収集した試料中に３，３，３−トリフルオロプロピンは観察されなかった。

実施例４
非触媒性液相フッ素化反応器を出た主に１２３３ｚｄ（Ｚ）、１２３３ｚｄ（Ｅ）、未反応のＨＦ、およびＨＣｌからなる粗製１２３３ｚｄ流を蒸留カラムに供給する。蒸留カラムの目的は、従来の苛性スクラビングシステムを用いた１２３３ｚｄ（Ｅ）からのＨＣｌおよびＨＦの除去の前に１２３３ｚｄ（Ｚ）を除去することである。カラムの上部からの留出物流はＨＣｌ、ＨＦおよび１２３３ｚｄ（Ｅ）、低沸点の副生成物を含有するが、１２３３ｚｄ（Ｚ）は含有しない。留出物流のＧＣ分析は、１０ｐｐｍの３，３，３−トリフルオロプロピンの存在を示している。

次いで留出物流を、充填カラムを通して４％ＮａＯＨ溶液を循環させた連続するスクラビングシステムの底部にガスとして供給する。４％ＮａＯＨは流れ中の全てのＨＦおよびＨＣｌを有効に中和し、１２３３ｚｄ（Ｅ）がカラムの上部を出る。その流れをＧＣにより分析し、まだ１０ｐｐｍの３，３，３−トリフルオロプロピンを含有していることが分かる。

主に１２３３ｚｄ（Ｚ）の流れを蒸留カラムの底部から引き出し、さらなる使用のために収集する。
比較例１
１２３３ｚｄを米国特許公開第２０１２−０１７２６３６号の明細書において記載されている方法により生成し、その開示を参照により本明細書に援用する。粗生成物は最大で約５０ｐｐｍの３，３，３−トリフルオロプロピンを含有する。

反応器を出た粗生成物は以下の組成を有していた：

上記の有機組成は実施例１における有機組成と同じである。異なっているのはＨＦおよびＨＣｌの量であり、これは反応生成物に対してＨＣｌおよびＨＦの回収を行わなかったためである。上記の表で示した反応器を出た流れの組成の重量パーセントは、約４．４モルの有機性物質（平均分子量約１４０ｇ／モル）、約１８．５モルのＨＣｌ、および約２０モルのＨＦに基づいている。

反応器を出た流れを連続する苛性スクラバーカラムを通過させた。１０％ＫＯＨ溶液を約５０℃〜６５℃においてそのカラムを通して連続的に循環させて、過剰なＨＦおよびＨＣｌ副生成物を除去した。次いでスクラバーカラムを出た酸を含まない粗生成物をＤｒｉｅｒｉｔｅ（ＣａＳＯ_４）を用いて乾燥させた。乾燥装置を出た粗生成物を分析し、３，３，３−トリフルオロプロピンの濃度は０．４重量％〜０．７重量％であることが分かった。

比較例２
１２３３ｚｄを米国特許公開第２０１２−０１７２６３６号の明細書において記載されている方法により生成し、その開示を参照により本明細書に援用する。粗生成物は最大で約５０ｐｐｍの３，３，３−トリフルオロプロピンを含有する。

反応器を出た粗生成物に対してＨＣｌ回収およびＨＦ回収を行い、以下の組成を有する流れを回収する：

供給流の温度はおおよそ４６℃であり、圧力はおおよそ１０ｐｓｉｇである。
上記の流れを、４重量％ＮａＯＨの初期濃度を有する循環式苛性スクラバーに供給する。水で飽和した循環式苛性スクラバーを出た流れを、水の一部を凝縮させるために冷却する。得られた流れを硫酸乾燥装置に連続的に供給して残留する水分を除去する。硫酸乾燥装置は、充填されたタワーに連結された、最初９９＋重量％のＨ_２ＳＯ_４で満たされているポンプタンクからなる。ポンプを用いてポンプタンクから充填されたタワーの上部へとＨ_２ＳＯ_４を循環させ、一方でプロセス流は上向きに流れる。硫酸乾燥装置の上部を出た流れを分析し、約８００〜２０００ｐｐｍの３，３，３−トリフルオロプロピンを含有していることが分かる。

本明細書で用いられる際、単数形“ａ”、“ａｎ”および“ｔｈｅ”には、文脈が別途明確にそうではないと指示しない限り、複数が含まれる。さらに、量、濃度、または他の値もしくはパラメーターが範囲、好ましい範囲、または上側の好ましい値および下側の好ましい値のリストのいずれかとして与えられた場合、これは、範囲が個々に開示されたかどうかにかかわらず、あらゆる上側の範囲限界または好ましい値およびあらゆる下側の範囲限界または好ましい値のあらゆる対から形成される全ての範囲を具体的に開示しているものと理解されるべきである。数値の範囲が本明細書において列挙された場合、別途記載しない限り、その範囲にはその終点、ならびにその範囲内の全ての整数および分数が含まれることが意図されている。本発明の範囲が範囲を定める際に列挙された特定の値に限定されることは意図されていない。

前記の記載は本発明を説明するだけのものであることは理解されるべきである。当業者は、本発明から逸脱することなく様々な代替物および修正を考案することができる。従って、本発明は添付された特許請求の範囲内に入る全てのそのような代替物、修正および変動を包含することが意図されている。
本発明は以下の態様を含む。
［１］ フルオロカーボン化合物の製造の間の３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を防ぐためのプロセスであって、前記の方法が以下の工程：
（ａ）１種類以上の酸を含む反応生成物を生成する反応プロセスにおいてフルオロカーボン化合物を形成させ；
（ｂ）１以上の実質的に苛性物質を用いない大部分の酸を除去する手順を工程（ａ）の反応生成物に対して実施し；そして
（ｃ）１以上の痕跡量の酸を除去する手順を実施して工程（ｂ）の後に残っている酸を除去し、それにより３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を防ぐ；
を含む、前記プロセス。
［２］ フルオロカーボン化合物がフルオロカーボン、フルオロオレフィン、およびヒドロクロロフルオロオレフィンからなる群から選択される、［１］に記載のプロセス。
［３］ フルオロカーボン化合物にＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｅ）、ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｚ）、ＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｅ）、およびＨＦＯ−１２３４ｚｅ（Ｚ）の１以上が含まれる、［２］に記載のプロセス。
［４］ 工程（ｂ）における酸の大部分の除去が蒸留、抽出、およびデカンテーションから選択される１種類以上の精製技法を含む、［１］に記載のプロセス。
［５］ 工程（ｂ）における酸の大部分の除去が、反応生成物を第１吸収装置において第１スクラバー溶液で処理して酸の大部分を除去することを含む、［１］に記載のプロセス。
［６］ 第１スクラバー溶液が水を含む、［５］に記載のプロセス。
［７］ 除去される酸がＨＦであり、第１スクラバー溶液が弱ＨＦ溶液を含む、［５］に記載のプロセス。
［８］ 第１スクラバー溶液がＨ_２ＳＯ_４を含む、［５］に記載のプロセス。
［９］ それにより工程（ｃ）において工程（ｂ）の反応生成物を第２吸収装置において第２スクラバー溶液で処理してさらなる量の酸を除去する、［５］に記載のプロセス。
［１０］ 第２スクラバー溶液が水を含む、［９］に記載のプロセス。
［１１］ 第２スクラバー溶液がＨ_２ＳＯ_４を含む、［９］に記載のプロセス。

Claims (4)

1. ２４０ｆａ及びＨＦからＨＣＦＯ−１２３３ｚｄを製造する方法における３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を防ぐためのプロセスであって、
   （ａ）１種類以上の酸を含む反応生成物を生成する反応プロセスにおいてＨＣＦＯ−１２３３ｚｄを形成させ；
   （ｂ）１以上の実質的に苛性物質を用いない大部分の酸を除去する手順を工程（ａ）の反応生成物に対して実施して３，３，３−トリフルオロプロピンを含む中間流れを形成し；そして
   （ｃ）１以上の痕跡量の酸を除去する手順を実施して工程（ｂ）の後に残っている酸を除去し、それにより３，３，３−トリフルオロプロピンの形成を防ぎ、中間流れの３，３，３−トリフルオロプロピンの量を超えない量の３，３，３−トリフルオロプロピンを含む最終流れを形成する；
   工程を含み、工程（ｂ）における大部分の酸の除去は、第１吸収装置において第１スクラバー溶液で反応生成物を処理して大部分の酸を除去することを含む、前記プロセス。
2. 前記ＨＣＦＯ−１２３３ｚｄにＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｅ）およびＨＣＦＯ−１２３３ｚｄ（Ｚ）の１以上が含まれる、請求項１に記載のプロセス。
3. 第１スクラバー溶液が水、ＨＦ水溶液、又はＨ _２ ＳＯ _４ を含む、請求項１に記載のプロセス。
4. 工程（ｃ）において工程（ｂ）の反応生成物を第２吸収装置において第２スクラバー溶液で処理してさらなる量の酸を除去する、請求項３に記載のプロセスであって、
   第２スクラバー溶液が水又はＨ_２ＳＯ_４を含む、プロセス。

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