CN1052228C - N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 - Google Patents
N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1052228C CN1052228C CN96115031A CN96115031A CN1052228C CN 1052228 C CN1052228 C CN 1052228C CN 96115031 A CN96115031 A CN 96115031A CN 96115031 A CN96115031 A CN 96115031A CN 1052228 C CN1052228 C CN 1052228C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- salt
- formyl piperidine
- piperidines
- dehydration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
一种N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法是用哌啶与有机酸RCOOH反应生成相应的盐,盐脱水后即可得到产物,可用的有机酸为C1~C12脂肪酸或芳香族酸。脱水可直接加热蒸出水分,也可用苯、甲苯、二甲苯、正已烷、丁醇或戊醇等共沸剂,采用共沸脱水法进行。该方法反应条件缓和,方法简单,产率高且无三废。
Description
本发明提供了一种N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法。
N-甲酰基哌啶及其同系物是多种高分子材料的优良的溶剂,它在高分子材料如聚丙烯腈、尼龙及聚砜等的加工及有机合成方面有很多用处。目前制备N-甲酰基哌啶的方法主要有三种:
1.哌啶与一氧化碳的反应,该方法温度压力较高,其产率只有85%左右:
2.哌啶与氯仿在相转移催化剂存在下的反应,其产率为11-89%;
3.哌啶与二甲基甲酰胺等含酰基化合物的酰基交换反应,这一方法反应条件缓和,是一个比较好的方法。但存在的主要问题是溶剂用量大,三废多,其最高产率为87.6%。上述这些方法,工艺条件较苛刻、时空产率低,分离难度较大,生产成本高,产率又不太高。
本发明的目的是提供一种N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法。利用该方法制备N-甲酰基哌啶及其同系物,其反应产物中除水外没有其它付产物,与产品易于分离,对环境无污染,且反应产率高。
上述反应物有机酸为C1~C12脂肪酸或苯甲酸、苯乙酸等芳香族酸。其反应的脱水过程可用直接加热蒸出水的方法,也可以用苯、甲苯、正已烷、环已烷、丁醇或戊醇等共沸剂采用共沸脱水法进行。脱水可按常规技术进行,脱水装置可用普通的蒸馏瓶,也可用精馏柱。
下面通过实例对本发明的技术作进一步地说明。实施例1N-甲酰基哌啶的制备1
在带有加料装置的250毫升普通蒸馏瓶内加人94克哌啶与58克(含量为87.7%)甲酸,用电热套加热至100~200℃,蒸出水之后冷却,得到反应产物126克,经色谱分析,其中N-甲酰基哌啶含量为97.16%,以哌啶为基准计算,其摩尔产率为98%,气相色谱分析用上海分析仪器厂产103气相色谱仪,色谱条件:PEG2万填充柱,柱长2米,内径3毫米,柱温140℃,氢炎焰离子化检测器,汽化室检测温度150℃,载气为高纯氮气,流速为15ml/min,氢气80ml/min,空气200ml/min,用归一化法定量,以下实例和比较例使用的分析法相同。
实施例2N-甲酰基哌啶的制备2
在带有加料装置与精馏柱(内径20毫米,柱高500毫米)的250毫升蒸馏瓶内加入94克哌啶、20克甲苯和58克(含量87.7%)甲酸,用电热套加热至80-200℃,其沸脱完水之后冷却,在蒸馏瓶中得到145克产物,用气相色谱分析,其中的N-甲酰基哌啶的含量为85.29%,以哌啶为基准计算,其摩尔产率为99%。
实施例3N-乙酰基哌啶的制备
用实施例2的装置进行反应,加入94克哌啶,20克甲苯及67克冰醋酸,和实施例2相同的条件反应得到165克产物,用气相色谱分析,其中的N-乙酰基哌啶的含量为82.24%,以哌啶为基准计算,其摩尔产率为99%。
比较例1利用常规法制备N-甲酰基哌啶
在带有回流冷凝器,温度计管及加料器的500毫升三口烧瓶里加入47克哌啶,206克二甲基甲酰胺和27.5克浓硫酸,回流反应6小时,反应结束后,反应产物用分液漏半分层,分出下层,用20毫升乙醚萃取两次,萃取后的含酸层为付产物硫酸二(二甲铵)盐,其余的合并在一起得230克,用气相色谱分析,N-甲酰基哌啶含量为23.9%,以哌啶为基准计算,其摩尔产率为88%。
由上述实施例和比较例的结果可以看到,利用本发明的方法,其反应条件缓和,方法简单,产率高。反应产物中除了少量水没有其它三废,产物分离简单。
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN96115031A CN1052228C (zh) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN96115031A CN1052228C (zh) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1154963A CN1154963A (zh) | 1997-07-23 |
CN1052228C true CN1052228C (zh) | 2000-05-10 |
Family
ID=5122334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN96115031A Expired - Fee Related CN1052228C (zh) | 1996-01-17 | 1996-01-17 | N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN1052228C (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1091104C (zh) * | 1998-04-02 | 2002-09-18 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种n-甲酰基哌啶的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN86105972A (zh) * | 1985-08-06 | 1987-04-01 | 福多纳尔公司 | 新的苯甲酰胺类 |
CN87103879A (zh) * | 1986-05-30 | 1988-01-20 | 工业研究股份有限公司 | 制备苯甲酰基苯基哌啶衍生物的方法 |
-
1996
- 1996-01-17 CN CN96115031A patent/CN1052228C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN86105972A (zh) * | 1985-08-06 | 1987-04-01 | 福多纳尔公司 | 新的苯甲酰胺类 |
CN87103879A (zh) * | 1986-05-30 | 1988-01-20 | 工业研究股份有限公司 | 制备苯甲酰基苯基哌啶衍生物的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1154963A (zh) | 1997-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7064222B2 (en) | Processes for the preparation of 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran | |
CN101693661B (zh) | 一种生产丙二醇甲醚乙酸酯的方法 | |
WO2006019495A1 (en) | Improved process for production of organic acid esters | |
CN110386950A (zh) | 一种草铵膦铵盐的合成方法 | |
CN100398508C (zh) | 抗倒酯的制备方法 | |
Schoenewaldt et al. | Improved synthesis of anti-benzaldoxime. Concomitant cleavage and formylation of nitrones | |
CN103814007A (zh) | 用于由脂肪酸或脂肪酯合成ω-官能化酸的方法 | |
CN1052228C (zh) | N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 | |
Kendall et al. | An improved synthesis of 6, 8-dimethoxy-3-methylisocoumarin, a fungal metabolite precursor | |
US20120014889A1 (en) | Methods for making 1,3-dihydroxyacetone (dha) from glycerol | |
TWI322801B (en) | Separation system and method for hydrolysis of methyl acetate | |
CN101357877B (zh) | 一釜法生产二溴甲烷、溴氯甲烷的制备方法 | |
CN101381273B (zh) | 一种用叔丁醇制备异丁烯的方法及装置 | |
CN101337890A (zh) | 应用新型复合催化剂制备乙酰乙酸甲酯的方法 | |
CN107011384A (zh) | 一种环状丙基膦酸酐的制备方法 | |
TW524795B (en) | Process and device for hydrolytically obtaining a carboxylic acid and alcohol from the corresponding carboxylate | |
CN1003515B (zh) | 维生素b6中间体4-甲基-5-烷氧基唑的合成工艺 | |
CN102234224A (zh) | 一种用含氯化氢的工业废气和甘油催化合成二氯丙醇的方法 | |
CA1224216A (en) | Process for the preparation of a glyoxylic ester | |
CN1113876C (zh) | 一种n-甲酰基吗啡啉、n-甲酰基哌嗪的制备方法 | |
CN1095463C (zh) | 高纯度n-甲酰基吡咯烷及其同系物的制备方法 | |
CN102040529A (zh) | 一种辛弗林盐酸盐的合成方法 | |
CN102391243A (zh) | 阿伐他汀中间体(3r,5s)-7-氨基-3,5-o-异丙叉-3,5-二羟基庚酸叔丁酯的制备方法 | |
CN100427453C (zh) | 催化精馏法合成乳酸乙酯工艺 | |
CN110498732A (zh) | 醋酸加氢制备乙醇的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |