CN1091104C - 一种n－甲酰基哌啶的制备方法 - Google Patents
一种n－甲酰基哌啶的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种N-甲酰基哌啶的制备方法，其特征在于：用哌啶与有机酸酯反应脱去相应的醇得到N-甲酰基哌啶；其中有机酸酯HCOOR的R为C1～4的脂肪链烃基，或苯基、苄基等芳香族烃基；反应温度在60～200℃之间。本发明原料简单，产率高，产品质量稳定，后序分离容易，工艺难度低，无腐蚀，投资设备少，容易操作。
Description
本发明提供了一种N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法。
N-甲酰基哌啶及其同系物为多种高分子材料的优良溶剂，它在高分子材料如聚丙烯腈、尼龙及聚砜等的加工及有机合成方面有很多用处，目前，制备N-甲酰基哌啶的方法主要可归纳为以下四种：
1.在催化剂存在下，哌啶与CO进行羰基化反应，该方法需在高温高压下进行，产率约为85％左右；
2.在相转移催化剂存在下，哌啶与氯仿的反应，其产率为11～89％；
3.哌啶与二甲基甲酰胺等含酰基化合物的酰基交换反应，该方法需使用大过量的酰基化合物，并使用浓H2SO4作催化剂，造成反应物回收及废液处理等问题，且产率最高约为87.5％；
4.哌啶与甲酸的反应，见中国专利96115031.1，该方法反应条件缓和，产率高达99％，是一个比较好的方法，但其中脱水一步较为困难，需要较高的温度，或者需要使用有毒的苯或甲苯作为共沸剂进行共沸脱水，且甲酸会对设备有腐蚀。
本发明的目的在于提供一种N-甲酰基哌啶的制备方法，其原料简单，产率高，产品质量稳定，后序分离容易，工艺难度低，无腐蚀，投资设备少，容易操作。
本发明提供了一种N-甲酰基哌啶的制备方法，其特征在于：用哌啶与有机酸酯HCOOR反应，得到相应的N-甲酰基哌啶，其中有机酸酯HCOOR的R为C1～4的脂肪链烃基，或苯基、苄基的芳香族烃基；反应温度在60～200℃之间。本发明可以用普通的蒸馏装置或精馏装置，直接加热蒸出醇。本发明的方法，反应原料简单，反应产率高，接近于理论产率，除了醇之外没有其它副产物，所以便于与产品分离，总之这是一个极为理想的方法。下面通过实施例详述本发明。
实施例1
在带有加料装置的250毫升的普通蒸馏瓶内加入43克哌啶与30克甲酸甲酯，油浴加热至80～150℃，蒸出甲醇后得反应产物57.4克，色谱分析其中N-甲酰基哌啶含量为97.52％，以哌啶为基准计算，其摩尔产率为98％，减压蒸馏得N-甲酰基哌啶55.0克，色谱分析含量为99.9％，以哌啶为基准计算，摩尔产率为96％。气相色谱分析用上海分析仪器厂产103气相色谱仪，色谱条件：PEG2万填充柱，柱长2米，内径3毫米，柱温140℃，氢火焰离子化检测器汽化室温度150℃，载气为高纯氮气，流速为15ml/min，氢气80ml/min，空气200ml/min，用归一化法定量。
实施例2
在带有加料装置的250毫升的蒸馏瓶内加入43克哌啶和38克甲酸乙酯(含量98％)，油浴加热至80～180℃，脱去乙醇后得产物59克，色谱分析其中N-甲酰基哌啶含量为95.65％，以哌啶为基准计算，摩尔产率为99％。
比较例1
在带有加料装置的250毫升蒸馏瓶内加入43克哌啶、10克甲苯和26.5克(含量87.7％)甲酸，油浴加热至100～200℃，共沸脱完水之后冷却，在蒸馏瓶中得到66克产物，用气相色带分析，其中的N-甲酰基哌啶的含量为85.29％，以哌啶为基准计算，其摩尔产率为98％。
比较例2
在带有回流冷凝器，温度计管及加料器的500毫升三口烧瓶里加入47克哌啶，206克二甲基甲酰胺和27.5克浓硫酸，回流反应6小时，反应结束后，反应产物用分液漏斗分层，分出下层，用20毫升乙醚萃取两次，萃取后的含酸层为副产物硫酸二(二甲胺)盐，其余的合并在一起得230克，用气相色谱分析，N-甲酰基哌啶含量为23.9％，以哌啶为基准计算，其摩尔产率为88％。
Claims (1)
1.一种N-甲酰基哌啶的制备方法，其特征在于：用哌啶与有机酸酯HCOOR反应，得到相应的N-甲酰基哌啶，其中有机酸酯HCOOR的R为C1～4的脂肪链烃基，或苯基、苄基的芳香族烃基；反应温度在60～200℃之间。
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| CN1230541A CN1230541A (zh) | 1999-10-06 |
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Citations (2)
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| CN1022830C (zh) * | 1985-08-06 | 1993-11-24 | 沃尔顿有限公司 | N-哌啶基苯甲酰胺衍生物的制备方法 |
| CN1154963A (zh) * | 1996-01-17 | 1997-07-23 | 中国科学院大连化学物理研究所 | N-甲酰基哌啶及其同系物的制备方法 |
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1998
- 1998-04-02 CN CN98113881A patent/CN1091104C/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
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| CN1022830C (zh) * | 1985-08-06 | 1993-11-24 | 沃尔顿有限公司 | N-哌啶基苯甲酰胺衍生物的制备方法 |
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