CN105213414B - 多酚组合物的制造方法 - Google Patents
多酚组合物的制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105213414B CN105213414B CN201510523028.8A CN201510523028A CN105213414B CN 105213414 B CN105213414 B CN 105213414B CN 201510523028 A CN201510523028 A CN 201510523028A CN 105213414 B CN105213414 B CN 105213414B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- aurantiamarin
- catechin
- composition
- manufacture method
- polyphenols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 217
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title claims abstract description 122
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 121
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 112
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 69
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 claims abstract description 50
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims abstract description 47
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 claims abstract description 47
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 claims abstract description 46
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 46
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 claims abstract description 46
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 claims abstract description 46
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 claims abstract description 46
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 claims abstract description 45
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 28
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 22
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 100
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 31
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 29
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims description 28
- WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N GCG Natural products C=1C(O)=C(O)C(O)=CC=1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2CC1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 claims description 26
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- -1 acyl quininic acid Chemical compound 0.000 claims description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N quininic acid Natural products N1=CC=C(C(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C21 XXLFLUJXWKXUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 5-Caffeoyl quinic acid Natural products O[C@H]1C[C@](O)(C[C@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-GMZLATJGSA-N 0.000 claims description 4
- 235000014220 Rhus chinensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000003152 Rhus chinensis Species 0.000 claims description 4
- XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N epi-Gallocatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N 0.000 claims description 4
- PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N (+)-epicatechin Natural products C1([C@@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-ZFWWWQNUSA-N 0.000 claims description 3
- PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N (-)-epicatechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims description 3
- CLYOWAJOLXGKJG-BEWUSEGGSA-N (3R,5R)-3,4-bis[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical class C(\C=C\C1=CC(O)=C(O)C=C1)(=O)[C@]1(CC(C[C@H](C1(O)C(\C=C\C1=CC(O)=C(O)C=C1)=O)O)(C(=O)O)O)O CLYOWAJOLXGKJG-BEWUSEGGSA-N 0.000 claims description 3
- LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N epicatechin Natural products Cc1cc(O)cc2OC(C(O)Cc12)c1ccc(O)c(O)c1 LPTRNLNOHUVQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012734 epicatechin Nutrition 0.000 claims description 3
- RAGZUCNPTLULOL-UHFFFAOYSA-N trans-3-feruloylquinic acid Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(C(O)CC(O)(C2)C(O)=O)O)=C1 RAGZUCNPTLULOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTMFDSJJVNQXLT-RYPCIWMOSA-N 4-O-feruloylquinic acid Natural products COc1cc(C=CC(=O)O[C@@H]2[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H]2O)C(=O)O)ccc1O VTMFDSJJVNQXLT-RYPCIWMOSA-N 0.000 claims description 2
- XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N L-Epigallocatechin Natural products OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XMOCLSLCDHWDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N epigallocatechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3cc(O)c(O)c(O)c3 DZYNKLUGCOSVKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- VTMFDSJJVNQXLT-UHFFFAOYSA-N trans-4-feruloylquinic acid Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)OC2C(CC(O)(CC2O)C(O)=O)O)=C1 VTMFDSJJVNQXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N (-)-epicatechin-3-O-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- UFCLZKMFXSILNL-RVXRWRFUSA-N 4,5-di-O-caffeoylquinic acid Chemical compound O([C@@H]1C[C@](O)(C[C@H]([C@@H]1OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)O)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 UFCLZKMFXSILNL-RVXRWRFUSA-N 0.000 claims 1
- QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N aurantiamarin Natural products COc1ccc(cc1O)[C@H]1CC(=O)c2c(O)cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc2O1 QUQPHWDTPGMPEX-UTWYECKDSA-N 0.000 description 188
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 107
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 107
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 69
- 239000000047 product Substances 0.000 description 41
- QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N Hesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(COC4C(C(O)C(O)C(C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 description 34
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N rutin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N 0.000 description 33
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 description 33
- 239000001100 (2S)-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chroman-4-one Substances 0.000 description 32
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 30
- APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N clematine Natural products COc1cc(ccc1O)[C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2 APSNPMVGBGZYAJ-GLOOOPAXSA-N 0.000 description 30
- 229940025878 hesperidin Drugs 0.000 description 30
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 27
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 26
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 16
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N naringin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC=2C=C3O[C@@H](CC(=O)C3=C(O)C=2)C=2C=CC(O)=CC=2)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N 0.000 description 14
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 13
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 13
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 13
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000276331 Citrus maxima Species 0.000 description 10
- 235000001759 Citrus maxima Nutrition 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 10
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 9
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 8
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 8
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 7
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 7
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 7
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 7
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 7
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 7
- 238000011160 research Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 235000013555 soy sauce Nutrition 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 6
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 5
- LUJAXSNNYBCFEE-UHFFFAOYSA-N Quercetin 3,7-dimethyl ether Natural products C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2OC)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 LUJAXSNNYBCFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUTDIROJWHRSJW-UHFFFAOYSA-N Quercitrin Natural products CC1OC(Oc2cc(cc(O)c2O)C3=CC(=O)c4c(O)cc(O)cc4O3)C(O)C(O)C1O PUTDIROJWHRSJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OXGUCUVFOIWWQJ-XIMSSLRFSA-N acanthophorin B Natural products O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OXGUCUVFOIWWQJ-XIMSSLRFSA-N 0.000 description 5
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 5
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 5
- OEKUVLQNKPXSOY-UHFFFAOYSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranosyl(1->3)-alpha-L-rhamnopyranosyl(1->6)-beta-d-galactopyranoside Natural products OC1C(O)C(C(O)C)OC1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OEKUVLQNKPXSOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPHXPNUXTNHJOF-UHFFFAOYSA-N quercetin-7-O-beta-L-rhamnopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(O)=C(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)OC2=C1 QPHXPNUXTNHJOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OXGUCUVFOIWWQJ-HQBVPOQASA-N quercitrin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OXGUCUVFOIWWQJ-HQBVPOQASA-N 0.000 description 5
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 5
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N glycitin Chemical compound COC1=CC(C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)=CO2)=O)=C2C=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 4
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 4
- QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N hesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O4)O)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N 0.000 description 4
- KZMACGJDUUWFCH-UHFFFAOYSA-O malvidin Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O)=C1 KZMACGJDUUWFCH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- XNLFHCPVTULKIV-VAWYXSNFSA-N (e)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1 XNLFHCPVTULKIV-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 3
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 3
- 229940094952 green tea extract Drugs 0.000 description 3
- 235000020688 green tea extract Nutrition 0.000 description 3
- AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N hesperetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 3
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- YRSDVHGZBOKELJ-DHXGRXBNSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[2-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-7-hydroxy-3-[(2s,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromenylium-5-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride Chemical compound [Cl-].OC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 YRSDVHGZBOKELJ-DHXGRXBNSA-N 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 2
- FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N (S)-naringenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000215 1-octanols Chemical class 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTDLXWMIWOECHG-UHFFFAOYSA-N 7-labden-3beta,15-diol Natural products O1CC(O)(CO)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC(C=1)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 NTDLXWMIWOECHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQVRGDZCYDEQML-UHFFFAOYSA-N Astragalin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 MQVRGDZCYDEQML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N Glycitin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3OC=C(C(=O)c3c2CO)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYVIFBVXJYYHCW-UHFFFAOYSA-N Malvin Natural products COc1cc(cc(OC)c1O)C2=C(Cc3c(OC4OC(CO)C(O)C(O)C4O)cc(O)cc3O2)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5O YYVIFBVXJYYHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLRABYJGMPNMSA-ZUUMSKAQSA-O Petunin Natural products OC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 KLRABYJGMPNMSA-ZUUMSKAQSA-O 0.000 description 2
- 241000218641 Pinaceae Species 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 2
- 241000489523 Veratrum Species 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 2
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 2
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 2
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 2
- NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N apiin Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@](O)(CO)CO1)O)O)CO)C(C=1)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N 0.000 description 2
- NTDLXWMIWOECHG-WJAPLXOZSA-N apiin Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(c3ccc(O)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@@H](O)[C@@](O)(CO)CO1 NTDLXWMIWOECHG-WJAPLXOZSA-N 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 2
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 2
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 2
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 description 2
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 2
- AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N hesperetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1 AIONOLUJZLIMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010209 hesperetin Nutrition 0.000 description 2
- 229960001587 hesperetin Drugs 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N homoeriodictyol Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 FTODBIPDTXRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 2
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N kaempferol 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 2
- 235000009584 malvidin Nutrition 0.000 description 2
- CILLXFBAACIQNS-BTXJZROQSA-O malvin Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O[C@H]4[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 CILLXFBAACIQNS-BTXJZROQSA-O 0.000 description 2
- 229940117886 malvin Drugs 0.000 description 2
- WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N naringenin Natural products C1(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC(C1)C1=CC=C(CC1)O WGEYAGZBLYNDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007625 naringenin Nutrition 0.000 description 2
- 229940117954 naringenin Drugs 0.000 description 2
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N (2R,3S,4S)-leucocyanidin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3[C@H](O)[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N 0.000 description 1
- YDIKCZBMBPOGFT-DIONPBRTSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 YDIKCZBMBPOGFT-DIONPBRTSA-N 0.000 description 1
- MBNNRMVOTYNNIX-HBEKLPNASA-N (3R,5R)-3,5-bis[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical class C(\C=C\C1=CC(O)=C(O)C=C1)(=O)[C@]1(CC(C[C@](C1O)(O)C(\C=C\C1=CC(O)=C(O)C=C1)=O)(C(=O)O)O)O MBNNRMVOTYNNIX-HBEKLPNASA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 1
- ITVBIYUVWUDITM-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC1=C(O)C=C(O)C=C1C=CC1=CC=C(O)C=C1 ITVBIYUVWUDITM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 240000005528 Arctium lappa Species 0.000 description 1
- 235000003130 Arctium lappa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008078 Arctium minus Nutrition 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 229930184857 Asterin Natural products 0.000 description 1
- YWGAKIGNXGAAQR-UHFFFAOYSA-N Astin C Natural products N1C(=O)C(CO)NC(=O)C(CC)NC(=O)C2C(Cl)C(Cl)CN2C(=O)C(CC)NC(=O)CC1C1=CC=CC=C1 YWGAKIGNXGAAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100034279 Calcium-binding mitochondrial carrier protein Aralar2 Human genes 0.000 description 1
- ABVCUBUIXWJYSE-GQUPQBGVSA-O Callistephin Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C=C1 ABVCUBUIXWJYSE-GQUPQBGVSA-O 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 1
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N Cynarine Chemical compound O([C@@H]1C[C@@](C[C@H]([C@@H]1O)O)(OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N Daidzein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N Daidzin Natural products OC(COc1ccc2C(=O)C(=COc2c1)c3ccc(O)cc3)C(O)C(O)C(O)C=O GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N Daidzoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPYCNBGGPHOBD-UHFFFAOYSA-N Delphinidin Natural products OC1=Cc2c(O)cc(O)cc2OC1=C3C=C(O)C(=O)C(=C3)O GCPYCNBGGPHOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N Demethoxycapillarisin Natural products C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 UBSCDKPKWHYZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 description 1
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000246500 Gentianella aspera Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N Hirsutrin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O OVSQVDMCBVZWGM-IDRAQACASA-N 0.000 description 1
- FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N Hyperosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FVQOMEDMFUMIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKWHWFONKJEUEF-WVXKDWSHSA-O Idaein Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 RKWHWFONKJEUEF-WVXKDWSHSA-O 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000134253 Lanka Species 0.000 description 1
- HMXJLDJMSRBOCV-UHFFFAOYSA-N Leucocyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3cc(O)cc(O)c23)c4ccc(O)c(O)c4)c5c(O)cc(O)cc5OC1c6ccc(O)c(O)c6 HMXJLDJMSRBOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007695 Nandina domestica Species 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCTLJGWMHPGCOS-UHFFFAOYSA-N Osajin Chemical compound C1=2C=CC(C)(C)OC=2C(CC=C(C)C)=C(O)C(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DCTLJGWMHPGCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019082 Osmanthus Nutrition 0.000 description 1
- 241000333181 Osmanthus Species 0.000 description 1
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930184207 Polyphenon Natural products 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- OUZCFMSJGDEXRT-UHFFFAOYSA-N Scandinone Natural products O=C1C=2C(OC)=C(CC=C(C)C)C=3OC(C)(C)C=CC=3C=2OC=C1C1=CC=C(O)C=C1 OUZCFMSJGDEXRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 229930187719 Soyasaponin Natural products 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000377 Tussilago farfara Species 0.000 description 1
- 235000004869 Tussilago farfara Nutrition 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 1
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 description 1
- 108010051204 asterin Proteins 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- PFTAWBLQPZVEMU-UHFFFAOYSA-N catechin Chemical compound OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004403 catechin group Chemical group 0.000 description 1
- YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N chrysanthemin Chemical compound [Cl-].O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N 0.000 description 1
- 108010084210 citrin Proteins 0.000 description 1
- 235000020965 cold beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 1
- YTMNONATNXDQJF-QSLGVYCOSA-N cyanidin 3-O-beta-D-galactoside chloride Chemical compound [Cl-].O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 YTMNONATNXDQJF-QSLGVYCOSA-N 0.000 description 1
- USNPULRDBDVJAO-FXCAAIILSA-O cyanidin 3-O-rutinoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC=2C(=[O+]C3=CC(O)=CC(O)=C3C=2)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)O1 USNPULRDBDVJAO-FXCAAIILSA-O 0.000 description 1
- 229950009125 cynarine Drugs 0.000 description 1
- KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N daidzein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N 0.000 description 1
- 235000007242 delphinidin Nutrition 0.000 description 1
- FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N delphinidin chloride Chemical compound [Cl-].[O+]=1C2=CC(O)=CC(O)=C2C=C(O)C=1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REVYTWNGZDPRKE-UHFFFAOYSA-N delphinine Natural products C12C(CC3OC)(OC(C)=O)C(C4N(C)C5)C(OC)C6C5(COC)CCC(OC)C64C2CC3(O)C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 REVYTWNGZDPRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043237 diethanolamine Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000019225 fermented tea Nutrition 0.000 description 1
- MOKUYUICRPXHER-UHFFFAOYSA-N feruloylquinic acid Natural products COc1cc(C=CC(=O)OC(=O)C2(O)CC(O)C(O)C(O)C2)ccc1O MOKUYUICRPXHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 description 1
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000020510 functional beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 description 1
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 description 1
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N glycitein Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N glycitein Natural products COc1c(O)ccc2OC=C(C(=O)c12)c3ccc(O)cc3 NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008466 glycitein Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 235000001497 healthy food Nutrition 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- REVYTWNGZDPRKE-KESPAZQLSA-N in41i78d7r Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3[C@]45[C@@H](OC)CC[C@@]6([C@H]4[C@@H](OC)[C@H]([C@](C[C@@H]2OC)(OC(C)=O)[C@H]31)[C@@H]5N(C)C6)COC)C(=O)C1=CC=CC=C1 REVYTWNGZDPRKE-KESPAZQLSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N isoquercitrin Natural products OCC(O)C1OC(OC2C(Oc3cc(O)cc(O)c3C2=O)c4ccc(O)c(O)c4)C(O)C1O GXMWXESSGGEWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008777 kaempferol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001331 keracyanin Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- SBZWTSHAFILOTE-UHFFFAOYSA-N leucocianidol Natural products OC1C(O)C2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 SBZWTSHAFILOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086558 leucocyanidin Drugs 0.000 description 1
- 238000012538 light obscuration Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 description 1
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 description 1
- DCYOADKBABEMIQ-OWMUPTOHSA-N myricitrin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O DCYOADKBABEMIQ-OWMUPTOHSA-N 0.000 description 1
- DCYOADKBABEMIQ-FLCVNNLFSA-N myricitrin Natural products O([C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1)C1=C(c2cc(O)c(O)c(O)c2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O DCYOADKBABEMIQ-FLCVNNLFSA-N 0.000 description 1
- DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N naringenin 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C(C(=O)C[C@H](O2)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 DLIKSSGEMUFQOK-SFTVRKLSSA-N 0.000 description 1
- ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N neohesperidin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1[C@H]1OC2=CC(O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O3)O[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000020333 oolong tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000015205 orange juice Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- HKUHOPQRJKPJCJ-UHFFFAOYSA-N pelargonidin Natural products OC1=Cc2c(O)cc(O)cc2OC1c1ccc(O)cc1 HKUHOPQRJKPJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006251 pelargonidin Nutrition 0.000 description 1
- CAHGSEFWVUVGGL-UBNZBFALSA-N pelargonidin 3-O-beta-D-glucoside chloride Chemical compound [Cl-].O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC2=C(O)C=C(O)C=C2[O+]=C1C1=CC=C(O)C=C1 CAHGSEFWVUVGGL-UBNZBFALSA-N 0.000 description 1
- YPVZJXMTXCOTJN-UHFFFAOYSA-N pelargonidin chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(O)=CC=C1C(C(=C1)O)=[O+]C2=C1C(O)=CC(O)=C2 YPVZJXMTXCOTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930015721 peonidin Natural products 0.000 description 1
- 235000006404 peonidin Nutrition 0.000 description 1
- OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N peonidin chloride Chemical compound [Cl-].C1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(=CC=3C(O)=CC(O)=CC=3[O+]=2)O)=C1 OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- DTFXGVGIKNSCQQ-UHFFFAOYSA-N pinoquercetin Chemical compound OC=1C(=O)C2=C(O)C(C)=C(O)C=C2OC=1C1=CC=C(O)C(O)=C1 DTFXGVGIKNSCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- RXVLWCCRHSJBJV-UHFFFAOYSA-N prunin Natural products OCC1OC(O)C(Oc2cc(O)c3C(=O)CC(Oc3c2)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O RXVLWCCRHSJBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N quercetin 3-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- LUKBXSAWLPMMSZ-UHFFFAOYSA-N resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C=CC1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000011091 sodium acetates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 1
- 235000015192 vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明提供一种多酚组合物的制造方法，该制造方法包括在水性介质的存在下，在100～180℃下将(A)水难溶性多酚类和(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上进行加热处理的工序。
Description
技术领域
本发明涉及在水中的溶解性优异的多酚组合物的制造方法。
背景技术
近来，提出有具有生理功能的各种原材料，上市了含有这些原材料的大量健康食品。其中，多酚由于已知具有抗氧化力，期待有抗动脉硬化、抗过敏、增强血液流动等效果，因而被确认为健康食品的重要成分。
然而，在多酚中水难溶性的物质较多，难以将其使用于清凉饮料等水性食品中。
另外，作为黄酮类的一种的橙皮苷也可以称为维生素P，是已知多包含于柑橘类的皮等中的物质。橙皮苷具有强化毛细血管、预防出血、调整血压等各种生理作用，广泛地利用于食品、医药品等中。然而，橙皮苷虽然溶解于碱性水溶液中，但是几乎不溶于中性～酸性水溶液中，例如25℃下在水中的溶解度仅为0.02mg/g。
因此，研究对其进行改善的技术，例如提出有使葡萄糖与橙皮苷结合而成的α-葡糖基橙皮苷(专利文献1)。α-葡糖基橙皮苷在25℃的水中的溶解度高达200mg/g以上，并且有发挥与橙皮苷相同的功能等的优点。
另一方面，研究使水难溶性多酚在水中增溶的技术，例如，提出有将橙皮苷糖苷添加于柑橘果汁以及果汁饮料中之后进行加热，溶解所含的黄酮类化合物的方法(专利文献2)；将水难溶性黄酮类和β-环糊精进行加热处理，使水难溶性黄酮类被β-环糊精包合之后，使α-葡糖基橙皮苷共存的方法(专利文献3)；在水性介质中使难溶性的黄酮类与大豆皂甙和/或丙二酰异黄酮糖苷共存，进行加热处理，使黄酮类增溶的方法(专利文献4)。在这些方法中，水难溶性多酚的加热处理在70℃～90℃左右下进行。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3549436号公报
专利文献2：日本特开2000-236856号公报
专利文献3：日本特开2008-271839号公报
专利文献4：国际公开第2005/003112号小册子
发明内容
本发明涉及以下的(1)～(42)。
(1)一种多酚组合物的制造方法，其中，该多酚组合物的制造方法包括在水性介质的存在下，在100～180℃下将(A)水难溶性多酚类和(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上进行加热处理的工序。
(2)上述多酚组合物的制造方法，其中，(A)水难溶性多酚类的logP值为-1.0～4.0。
(3)上述多酚组合物的制造方法，其中，(A)水难溶性多酚类的logP值为-0.5～3.5。
(4)上述多酚组合物的制造方法，其中，(A)水难溶性多酚类为选自橙皮苷、槲皮素、白藜芦醇(resveratrol)、柚皮苷、姜黄素、芦丁、咖啡酸以及阿魏酸中的1种或2种以上。
(5)上述多酚组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.005～10。
(6)上述多酚组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.01～10。
(7)上述多酚组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.02～3。
(8)上述多酚组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.168～2.33。
(9)上述多酚组合物的制造方法，其中，水难溶性多酚类的甲基化物为甲基橙皮苷。
(10)上述多酚组合物的制造方法，其中，进一步包括将加热处理得到的反应液冷却的工序、以及从已经冷却的反应液除去固体部分的工序。
(11)一种多酚组合物，其中，所述多酚组合物通过上述的制造方法得到。
(12)一种橙皮苷组合物的制造方法，其中，所述橙皮苷组合物的制造方法包括在水性介质的存在下，在100～180℃下将橙皮苷以及橙皮苷糖加成物进行加热处理的工序。
(13)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，橙皮苷糖加成物为葡糖基橙皮苷。
(14)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，橙皮苷糖加成物为单葡糖基橙皮苷。
(15)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，使橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.1～20。
(16)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，使橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.2～15。
(17)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，使橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.2～10。
(18)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，使橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.3～5。
(19)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在加热处理工序中，使橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为1.22～3。
(20)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，水性介质为水或者含有碳原子数为4以下的醇的水溶液。
(21)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，进一步包括将加热处理得到的反应液冷却的工序、以及从已经冷却的反应液除去固体部分的工序。
(22)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为0.1℃/s以上。
(23)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为0.2℃/s以上。
(24)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为0.5℃/s以上。
(25)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为1℃/s以上。
(26)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为3℃/s以上。
(27)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为5℃/s以上。
(28)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为100℃/s以下。
(29)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，在冷却反应液的工序中，从加热处理温度至90℃的冷却速度为50℃/s以下。
(30)上述橙皮苷组合物的制造方法，其中，橙皮苷组合物的形态为水溶液状或者粉末状。
(31)一种橙皮苷组合物，其中，橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.3～10。
(32)一种橙皮苷组合物，其中，橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.4～8。
(33)一种橙皮苷组合物，其中，橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.5～8。
(34)一种橙皮苷组合物，其中，橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为1～5。
(35)上述橙皮苷组合物，其中，在25℃下橙皮苷相对于水的溶解量为1.3g/L以上。
(36)上述橙皮苷组合物，其中，在25℃下橙皮苷相对于水的溶解量为2g/L以上。
(37)上述橙皮苷组合物，其中，在25℃下橙皮苷相对于水的溶解量为3g/L以上。
(38)上述橙皮苷组合物，其中，在25℃下橙皮苷相对于水的溶解量为5g/L以上。
(39)一种橙皮苷组合物，其中，所述橙皮苷组合物通过上述制造方法而得到，并且橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.3～10。
(40)一种橙皮苷组合物，其中，所述橙皮苷组合物通过上述制造方法而得到，并且橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.4～8。
(41)一种橙皮苷组合物，其中，所述橙皮苷组合物通过上述制造方法而得到，并且橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.5～8。
(42)一种橙皮苷组合物，其中，所述橙皮苷组合物通过上述制造方法而得到，并且橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为1～5。
具体实施方式
α-葡糖基橙皮苷等橙皮苷糖苷的制造工序复杂并且成本高。因此，将其代替橙皮苷来使用、作为增溶剂使用在经济上不优选。另外，使用丙二酰异黄酮糖苷等增溶剂虽然能够提高水难溶性多酚的溶解度，但是由于可以感觉到增溶剂来自于大豆的独特的谷物臭，因此，认为有使用用途受到限定的问题。进一步，只能得到橙皮苷含量低的橙皮苷组合物，还不知道能够使橙皮苷充分溶解的方法。
因此，本发明涉及提供使用廉价且对组合物的风味影响少的原材料来制造在水中的溶解性优异的多酚组合物的方法。
另外，本发明涉及提供橙皮苷的含量高、并且溶解性优异的橙皮苷组合物，以及该橙皮苷组合物的制造方法。
本发明者们对水难溶性多酚类的增溶技术进行了各种研究，发现：通过在水性介质的存在下，在100℃以上将水难溶性多酚类和儿茶素类、绿原酸类或水难溶性多酚类的甲基化物进行加热处理，从而飞跃性地增加水难溶性多酚类的溶解浓度，另外，在经过该处理的组合物中，在室温下也能够抑制水难溶性多酚类的析出且能够维持高溶解性。进而发现：通过儿茶素类、绿原酸类或水难溶性多酚类的甲基化物造成的对组合物的风味的影响少。
另外，本发明者们对橙皮苷的增溶技术进行了各种研究，发现：通过在水性介质的存在下，在100℃以上将橙皮苷和橙皮苷糖加成物进行加热处理，从而飞跃性地增加橙皮苷的溶解浓度，另外，在经过该处理的组合物中，在室温下也能够抑制橙皮苷的析出且能够维持橙皮苷高的溶解性。
根据本发明，能够廉价地提供在水中的溶解性优异的多酚组合物。本发明的多酚组合物由于通过增溶剂造成的对风味的影响少，因此，在各种饮食品或医药品中是有用的。
另外，根据本发明，能够使橙皮苷对水等的溶解浓度增加，可以提供不仅橙皮苷的含有率高、而且溶解性也优异的橙皮苷组合物。
在本发明的多酚组合物的制造方法中，包括在水性介质的存在下，在100～180℃下将(A)水难溶性多酚类和(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上进行加热处理的工序。以下，将“选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上”仅称为成分(B)。另外，将该多酚组合物的制造方法称为第1方法。
本说明书中的“水难溶性多酚类”是指logP值为-1.0～4.0的多酚类。水难溶性多酚类优选为logP值为-0.5～3.5的多酚类。logP值为1-辛醇/水间的分配系数取常用对数的值，并且是表示有机化合物的疏水性的指标。该值正越大表示疏水性高。多酚类的logP值根据日本工业标准Z7260-107记载的烧瓶振荡法来进行测定。详细情况记载于实施例中。
作为(A)水难溶性多酚类，可以优选使用在苯环上结合有1个以上、更优选为2个以上的羟基的酚性物质。例如，可以列举来自于植物的黄酮类、单宁、酚酸等。作为能够更优选适用的水难溶性多酚类，可以列举黄酮醇类、黄烷酮类、黄酮类、异黄酮类、酚羧酸类等。
具体来说，可以列举芦丁、槲皮苷、异槲皮苷、槲皮素、杨梅苷、大豆黄酮、大豆甙、黄豆黄素、黄豆黄苷(Glycitin)、染料木黄酮、染料木苷、杨梅素、橙皮苷、新橙皮苷、橙皮素、柚皮苷、姜黄素、柚皮素(Naringenin)、樱桃甙、紫云英苷(Astragalin)、山奈酚、白藜芦醇、洋芹苷(apiin)、芹菜素、翠雀素、翠雀碱(Delphine)、茄色甙(Nasunin)、甲基花青素、甲基花青苷、矮牵牛苷(Petunin)、二甲花翠素(Malvidin)、二甲花翠苷(Malvin)、葡萄花青素(Enin)、花青素、无色花青素、花青、紫菀苷、花青素鼠李葡糖苷、越桔色甙(idaein)、龙胆二糖花青苷、花葵素、翠菊苷、咖啡酸、阿魏酸、对香豆酸等。其中，优选芦丁、槲皮素、橙皮苷、柚皮苷、姜黄素、白藜芦醇、咖啡酸以及阿魏酸。水难溶性多酚类可以是1种，也可以是2种以上的混合物。
本发明中使用的儿茶素类是合并儿茶素、没食子儿茶素、儿茶素没食子酸酯和没食子儿茶素没食子酸酯等非表体儿茶素类与表儿茶素、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯和表没食子儿茶素没食子酸酯等表体儿茶素类的总称。儿茶素类的含量基于上述8种的合计量定义。
儿茶素类可以使用茶提取物。作为茶提取物，可以使用选自茶提取液、其浓缩物以及这些的精制物中的至少1种。
在此，“茶提取液”是指从茶叶中用热水或水溶性有机溶剂提取得到的提取液，没有进行浓缩或精致操作。另外，作为水溶性有机溶剂，例如可以使用乙醇等低级醇。另外，作为提取方法，可以采用捏合机提取、搅拌提取(分批提取)、对流提取(滴注提取)、柱提取等公知的方法。
提取中使用的茶叶根据其加工方法，可以大致区别为不发酵茶、半发酵茶、发酵茶。作为不发酵茶，例如可以列举煎茶、番茶、玉露、抹茶、釜炒茶、茎茶、棒茶、芽茶等绿茶。另外，作为半发酵茶，例如可以列举铁观音、色种、黄金桂、武夷岩茶等乌龙茶。进而，作为发酵茶，可以列举大吉岭、阿萨姆、斯里兰卡等红茶。这些可以单独使用或者将2种以上组合使用。其中，从儿茶素类的含量的观点出发，优选绿茶。
另外，“茶提取液的浓缩物”是指从选自不发酵茶、半发酵茶和发酵茶中的茶叶中用热水或者水溶性有机溶剂提取得到溶液，将该溶液的一部分水分除去以提高儿茶素类浓度而得到的物质，例如，可以通过日本特开昭59-219384号公报、日本特开平4-20589号公报、日本特开平5-260907号公报、日本特开平5-306279号公报等中记载的方法进行调制。作为其形态，可以列举固体、水溶液、浆状等各种形态。作为茶提取液的浓缩物也可以使用市售品，例如，三井农林(株)的“Polyphenon”、伊藤园(株)的“TEAFLAN”、太阳化学(株)的“Sunphenon”等绿茶提取液的浓缩物。
茶提取液等的精制可以通过使用溶剂或柱来精制而进行。
本发明中使用的绿原酸类是合并3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸以及5-咖啡酰奎宁酸的单咖啡酰奎宁酸；和3-阿魏酰奎宁酸、4-阿魏酰奎宁酸以及5-阿魏酰奎宁酸的单阿魏酰奎宁酸；和3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸以及4,5-二咖啡酰奎宁酸的二咖啡酰奎宁酸的总称。绿原酸类量是基于上述9种的合计量定义的。
另外，绿原酸类可以是盐的形态，作为盐，可以列举与钠、钾等碱金属的盐，与镁、钙等碱土类金属的盐，与单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺等有机胺的盐，与精氨酸、赖氨酸、组氨酸、鸟氨酸等碱性氨基酸的盐等。
绿原酸类可以使用含有其的植物的提取物、其浓缩物或这些的精制物等。作为这样的植物提取物，例如可以列举从向日葵种子、苹果未熟果、生咖啡豆、芋头叶、松科植物的球果、松科植物的种子壳、甘蔗南天竹的叶、牛蒡、茄子的皮、梅的果实、款冬、葡萄科植物等中提取得到的物质。其中，从绿原酸类含量等的观点出发，优选生咖啡豆提取物。作为咖啡木的种类，可以是小粒种(Arabica)、中粒种(Robusta)、大粒种(Liberica)以及阿拉巴斯塔种(Arabusta)中的任意种。另外，提取、浓缩、精制的方法·条件没有特别地限定，可以采用公知的方法以及条件。
另外，作为绿原酸类也可以使用市售的含有绿原酸类的制剂，例如可以列举Flavor Holder RC(长谷川香料(株))。
本发明中使用的水难溶性多酚类的甲基化物是将所述水难溶性多酚类甲基化，并在水中增溶的物质。甲基化的位置、个数没有特别地限定。具体来说，可以列举甲基橙皮苷、甲基槲皮素、甲基白藜芦醇、甲基芦丁等，优选甲基橙皮苷。在甲基橙皮苷中已知主要包含查尔酮型化合物(A)以及黄烷酮型化合物(B)，作为其构成成分，例如可以列举以下所示结构的化合物。
(式中，R表示氢原子或甲基。)
在此，作为医药品添加物以及食品添加物的甲基橙皮苷，主要作为化合物(C)以及(D)的混合物使用。
(式中，Gl表示葡萄糖残基，Rh表示鼠李糖残基。另外，Gl-2表示葡萄糖残基的2位(C-1的情况下，也包括3位)，Rh-2表示鼠李糖残基的2位。)
另外，作为化妆品原料的橙皮苷甲基查尔酮可以作为(E)所示的化合物使用。另外，在包含大量查尔酮型化合物的组合物的情况下，也称为橙皮苷甲基查尔酮。
(式中，R表示氢原子或甲基。)
本发明中使用的甲基橙皮苷可以包含上述所示的查尔酮型化合物(A)和黄烷酮型化合物(B)两者，另外，也可以分别仅包含一个。
在本发明中，作为更优选的甲基橙皮苷，可以列举化合物(C)和化合物(D)的混合物。
甲基橙皮苷可以通过公知的方法，例如将橙皮苷溶于氢氧化钠水溶液中，使对应量的二甲基硫酸与该碱溶液作用，用硫酸中和反应液，用正丁醇提取，馏去溶剂之后，用异丙醇通过再结晶来制造(崎浴，日本化学杂志，79，733-6(1958))，其制造法对此没有限定。
作为甲基橙皮苷也可以使用市售的含有甲基橙皮苷的制剂，例如可以列举“甲基橙皮苷”(东京化成工业(株))、“橙皮苷甲基查尔酮”(Sigma公司)、“甲基橙皮苷”(浜理药品工业(株))。
在本发明中，作为成分(B)可以将儿茶素类、绿原酸类或甲基橙皮苷单独使用或者组合2种以上使用。
在本发明的橙皮苷组合物的制造方法中，包括在水性介质的存在下，在100～180℃下将橙皮苷以及橙皮苷糖加成物进行加热处理的工序。该橙皮苷组合物的制造方法也称为第2方法。
橙皮苷是在橙皮素(5,7,3’-三羟基-4’-甲氧基黄烷酮)的7位的羟基上β结合有芸香糖(L-鼠李糖-(α1→6)-D-葡萄糖)的化合物。
另外，橙皮苷糖加成物是在橙皮苷上进一步结合有1个～10个的糖的化合物。作为糖，可以列举葡萄糖、麦芽糖、果糖、鼠李糖、乳糖等。其中，从溶解性以及增溶能力的观点出发，优选在橙皮苷上结合有1个～10个葡萄糖的葡糖基橙皮苷，更优选结合有1个葡萄糖的单葡糖基橙皮苷。另外，葡萄糖的加成数可以具有分布，葡萄糖的平均加成摩尔数相对于1摩尔橙皮苷优选为1～10。另外，如上所述，橙皮苷自身也是将橙皮素作为糖苷配基，在其上结合有糖的糖苷。本发明中为了与其区别，将在橙皮苷上进一步结合有糖的化合物表示为橙皮苷糖加成物。
这些橙皮苷以及橙皮苷糖加成物可以利用化学合成或酶反应通过公知的方法在工业上进行制造。另外，对于橙皮苷，也可以通过从含有其的天然物、优选为植物中提取而得到。这些物质还可以作为试药等制造销售。作为市售的橙皮苷的例子，可以列举浜理药品工业(株)的橙皮苷“Hamari”。作为市售的橙皮苷糖加成物的例子，可以列举(株)林原生物科学研究所的“林原橙皮苷S”。
本发明中使用的水性介质是指水以及有机溶剂的水溶液。作为水，可以列举自来水、蒸馏水、离子交换水、纯水。作为有机溶剂，只要是与水均匀地混合的有机溶剂都没有特别地限定。作为有机溶剂，优选碳原子数为4以下的醇，进一步优选甲醇和乙醇，从能够适用于食品的观点出发，更优选乙醇。水溶液中的有机溶剂的浓度优选为0.1～80质量％(以下，仅表示为“％”)，进一步优选为1～70％，更优选为5～60％，更优选为20～50％。
因为通过使用作为水性介质的有机溶剂的水溶液，从而可以提高得到的橙皮苷组合物中的橙皮苷的含有率，所以优选。
另外，本发明中使用的水性介质也可以含有溶质。溶质没有特别地限定，可以列举氨基酸等的酸、无机盐、有机盐、糖等。也可以使用酱油、柑橘醋酱油、调料汁、果汁、蔬菜汁、咖啡、茶等。
由于(A)水难溶性多酚类在水中的溶解度低，因此，优选使其在水性介质中分散，以浆的状态存在。
第1方法中的水性介质中的(A)水难溶性多酚类的含有率根据水难溶性多酚类的种类而不同，通常从流动性的观点出发，优选为0.1～100g/L，进一步优选为0.5～50g/L，更优选为0.7～20g/L，更优选为0.72～10g/L。
另一方面，本发明的成分(B)优选溶解于水性介质中使用。水性介质中的成分(B)的含量，从流动性的观点出发，优选为0.1～200g/L，进一步优选为0.5～100g/L，更优选为1～50g/L，更优选为4.28～4.31g/L。
在第1方法中，在水性介质中，相对于成分(B)，(A)水难溶性多酚类的质量比((A)/(B))，从加热处理、冷却后得到的多酚组合物的溶解性的观点出发，优选为0.005～10，进一步优选为0.01～10，更优选为0.02～3，更优选为0.168～2.33。
从流动性的观点出发，第2方法中的水性介质中的橙皮苷的含量优选为0.1～100g/L，进一步优选为0.5～50g/L，更优选为1～20g/L，更优选为4～18g/L。
另外，橙皮苷糖加成物优选溶解于水性介质中使用。从流动性的观点出发，水性介质中的橙皮苷糖加成物的含量优选为0.1～200g/L，进一步优选为0.5～100g/L，更优选为1～50g/L，更优选为5～20g/L。
在第2方法中，水性介质中，橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比，从加热处理、冷却后得到的橙皮苷组合物的溶解性的观点出发，优选为0.1～20，进一步优选为0.2～15，更优选为0.2～10，更优选为0.3～5，更优选为1.22～3。
在水性介质的存在下，将(A)水难溶性多酚类和成分(B)进行加热处理的方法、以及将橙皮苷和橙皮苷糖加成物进行加热处理的方法没有特别地限制，可以使用公知的方法。
加热处理的温度，从提高水难溶性多酚类的溶解性和热稳定性的观点出发，为100～180℃，进一步优选为110～170℃，更优选为120～160℃，更优选为120～150℃。加热的方式，例如可以列举水蒸气、电。
加热处理时的压力以表压计优选为0～10MPa，进一步优选为0.1～8MPa，更优选为0.1～6MPa，更优选为0.2～6MPa，更优选为0.2～4MPa，更优选为0.25～2MPa，更优选为0.3～1.5MPa，更优选为0.3～0.6MPa。另外，优选设定为水的饱和蒸汽压以上。对于加压可以使用气体，作为使用的气体，例如可以列举惰性气体、水蒸气、氮气、氦气等。对于加压，也可以不使用气体，通过背压阀进行调节。
加热处理可以通过例如分批法、半分批法、流通式反应方法等任意方法进行实施。其中，从容易控制反应时间的观点出发，优选流通式反应方法。
加热处理的时间，从提高水难溶性多酚类的溶解性和热稳定性的观点出发，从水性介质达到设定温度开始优选为0.1～30分钟，更优选为0.2～15分钟，更优选为0.5～8分钟。
在以流通式反应方式进行的情况下，加热处理的时间使用通过以水性介质的供给速度去除反应器的高温高压部的体积而算出的平均滞留时间。
以流通式反应方式进行的情况下的水性介质的流速根据反应器的体积而不同，例如，在反应器体积为100mL的情况下，优选为3.3～200mL/分钟，更优选为6.7～150mL/分钟。
加热处理后，优选进行将加热处理得到的反应液冷却至90℃以下、优选为50℃以下、更优选为30℃以下的工序。冷却的下限只要不冷冻即可，但是优选为0℃以上，更优选为10℃以上。冷却时，也可以将反应液混合搅拌0.5～5天、优选为1～3天。另外，在得到固体状的组合物的情况下，也可以将反应液进行冷冻干燥。
由从加热处理温度降低至90℃所需的时间算出的反应液的冷却速度为0.1℃/s以上、更优选为0.2℃/s以上、更优选为0.5℃/s以上、更优选为1℃/s以上、更优选为3℃/s以上、更优选为5℃/s以上。冷却速度越大，则越可以改善溶解度。因此，冷却速度的上限没有特别地限定，例如优选为100℃/s以下、更优选为50℃/s以下。
进而，从提高得到的组合物的溶解性的观点出发，优选进行从反应液除去固体部分的工序。作为除去固体部分的方法，没有特别地限制，例如可以通过离心分离或倾析、过滤来进行。
通过第1方法得到的多酚组合物不仅水难溶性多酚类的含量高，而且即使在室温下也能抑制水难溶性多酚类的析出，在水中的溶解性优异。另外，由儿茶素类、绿原酸类或水难溶性多酚类的甲基化物造成的对组合物的风味的影响也少。因此，本发明的多酚组合物能够用于各种饮食品或医药品等。尤其，利用于容器装饮料中是有用的。作为容器装饮料，可以列举绿茶等茶类饮料或运动饮料、等渗饮料(isotonic drink)、近水饮料等非茶类饮料。
另外，虽然通过在100℃以上将(A)水难溶性多酚类和成分(B)进行加热处理从而能够提高水难溶性多酚类的溶解性的理由还不明确，但是通过UV光谱分析，进行如下推测。认为水难溶性多酚类、儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物虽然具有溶解度的差，但是通过各个分子自身聚集，并且获得使疏水部分层叠，亲水部分向外的结构，由此溶解于水。在此，认为如果两成分在水性介质中共存，并且施加100℃以上的热，则层叠结构崩解而变零乱，并且在水难溶性多酚类与成分(B)之间产生相互作用，水难溶性多酚类和成分(B)混在一起，形成新的层叠结构，冷却后也维持该层叠结构，由此水难溶性多酚类的溶解性飞跃性地提高。
通过第1方法得到的多酚组合物中的(A)水难溶性多酚类的含量根据水难溶性多酚类的种类而不同，优选为0.1～70％，更优选为0.2～50％。
通过第2方法得到的橙皮苷组合物不仅橙皮苷含量高，而且在室温下也能抑制橙皮苷的析出，溶解性优异。
橙皮苷组合物的橙皮苷的溶解量优选为1.3g/L以上，进一步优选为2g/L以上，更优选为3g/L以上，更优选为5g/L以上。本说明书中的溶解量为在25℃下相对于水的溶解量。
现有已知将α-葡糖基橙皮苷用作橙皮苷的增溶剂，但是如专利文献3中所记载的那样，由α-葡糖基橙皮苷产生的增溶作用受到限定。因此，通过在100℃以上进行加热处理而产生的上述效果可以说是从现有技术中预料不到的意外的效果。
通过在100℃以上将橙皮苷和橙皮苷糖加成物进行加热处理能够解决上述课题的理由还不明确，但是通过UV光谱分析，推测如下。认为橙皮苷和橙皮苷糖加成物虽然具有溶解度的差，但是通过各个分子自身聚集，并且获得使疏水部分层叠，亲水部分向外的结构，由此溶解于水中。在此，认为如果两成分在水性介质中共存，并且施加100℃以上的热，则层叠结构崩解而变零乱，并且在橙皮苷与橙皮苷糖加成物之间产生相互作用，橙皮苷与橙皮苷糖加成物混在一起，形成新的层叠结构，冷却后也维持该层叠结构，由此橙皮苷的溶解性飞跃性地提高。
橙皮苷组合物中的橙皮苷相对于橙皮苷糖加成物的质量比为0.3～10，进一步优选为0.4～8，更优选为0.5～8，更优选为1～5。
本发明的多酚组合物和橙皮苷组合物的形态可以是水溶液的状态，也可以调节水分量制成糊状。另外，也可以除去水分制成粉末状、颗粒状、固体状等固体物的状态。作为调节、除去水分的方式，可以列举冷冻干燥、蒸发干固、喷雾干燥等。
实施例
[水难溶性多酚类、甲基橙皮苷以及橙皮苷糖加成物的测定]
水难溶性多酚类、甲基橙皮苷以及橙皮苷糖加成物的测定使用日立制作所制造的高效液相色谱仪，安装Imtakt Corporation制造的柱Cadenza CD-C18(4.6mmф×150mm，3μm)，在柱温40℃下通过梯度法进行。流动相A液为0.05mol/L乙酸水溶液，B液为乙腈，以1.0mL/分钟送液。梯度条件如下所示。
样品注入量为10μL，检测根据芦丁和甲基橙皮苷的波长为360nm、阿魏酸和咖啡酸的波长为320nm、姜黄素的波长为425nm、其它水难溶性多酚类以及橙皮苷糖加成物的波长为283nm的吸光度来定量。
[水难溶性多酚类的logP值的测定]
按照日本工业标准Z7260-107记载的烧瓶振荡法进行测定。首先，在25℃下将1-辛醇和蒸馏水振荡24小时，使之平衡化。接着，在带有盖子的玻璃瓶中量取10mg多酚，每次分别加入4mL已经平衡化的1-辛醇和蒸馏水，在25℃下振荡4天。通过离心分离来分离1-辛醇相和水相，用与上述[水难溶性多酚的测定]同样的方法通过HPLC测定各相的多酚类的浓度。取2相间的分配系数的常用对数的值作为logP值。
[儿茶素类的测定]
用蒸馏水适当稀释样品，使用安装有液相色谱用填充柱L-柱TM ODS(4.6mmф×250mm，财团法人化学物质评价研究机构制造)的岛津制作所制造的高效液相色谱仪(型号SCL-10AVP)，在柱温35℃下通过梯度法进行测定。在流动相A液为含有0.1mol/L的乙酸的蒸馏水溶液、B液为含有0.1mol/L乙酸的乙腈溶液、样品注入量为20μL、UV检测器波长为280nm的条件下进行。
(浓度梯度条件)
[绿原酸类的测定]
(分析仪器)
使用HPLC(日立制作所(株)制造)。装置的构成单元的型号如下所示。
送液单元(内装脱气装置(Degasser))：L-2130
自动进样器(带有冷却器)：L-2200
柱温箱：L-2300
分离柱：Cadenza CD-C18、Size：4.6mm i.d.×150mm，3μm(Imtakt Corporation)
检测器(紫外可见吸光光度计)：L-2420
(分析条件)
样品注入量：10μL
流量：1.0mL/min
紫外线吸光光度计检测波长：325nm(绿原酸类)
洗脱液A：含有0.05mol/L乙酸、0.01mol/L乙酸钠以及0.1mmol/L HEDPO的5％乙腈
洗脱液B：乙腈
(浓度梯度条件)
实施例1
在蒸馏水中分别以10g/L分散、以4.29g/L溶解橙皮苷制剂(橙皮苷“Hamari”(商品名)，浜理药品工业(株)制造，橙皮苷含量为90％，以下相同)和表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)制剂(DMS Nutritional Products公司制造TEAVIGO，EGCG含量为100％，以下相同)，在浆供给罐内均匀地搅拌。在内容积为100mL的不锈钢制流通式反应器(日东高压(株)制造)中以100mL/分钟供给浆供给罐内的液体，在120℃下进行反应(平均滞留时间为1分钟)。压力由出口阀调节为0.3MPa(表压力)。从反应器出口抽取反应液，冷却至室温(25℃)，回收。将回收的液体在室温下振荡搅拌3天后，过滤固体部分，得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及EGCG浓度的结果表示于表1中。
实施例2
除了反应温度为110℃以外，与实施例1同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及EGCG浓度的结果表示于表1中。
比较例1和2
除了使反应温度为90℃或70℃，表压为0MPa以外，与实施例1同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及EGCG浓度的结果表示于表1中。
实施例3
除了使用作为绿原酸类的10.7g/L的咖啡豆提取物的精制物(绿原酸类含量为40％，以下相同)以外，与实施例1同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及绿原酸类浓度的结果表示于表1中。
比较例3
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例3同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及绿原酸类浓度的结果表示于表1中。
实施例4
除了代替EGCG制剂而使用甲基橙皮苷制剂(浜理药品工业(株)制造，甲基橙皮苷含量为100％，以下相同)以外，与实施例1同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表1中。
实施例5
除了使反应温度为150℃，表压为0.6MPa以外，与实施例4同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表1中。
比较例4和5
除了使反应温度为90℃或25℃，表压为0MPa以外，与实施例4同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表1中。
比较例6
除了不添加EGCG制剂，使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例1同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷浓度的结果表示于表1中。
实施例6
除了作为水难溶性多酚类使用槲皮素制剂(ACROS ORGANICS公司制造，槲皮素含量为95％)，使反应温度为150℃，表压为0.6MPa以外，与实施例1同样地得到作为含有槲皮素的水溶液的槲皮素组合物。将反应条件和测定组合物中的槲皮素以及EGCG浓度的结果表示于表2中。
比较例7
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例6同样地得到作为含有槲皮素的水溶液的槲皮素组合物。将反应条件和测定组合物中的槲皮素以及EGCG浓度的结果表示于表2中。
比较例8
除了不添加EGCG制剂，并且使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例6同样地得到作为含有槲皮素的水溶液的槲皮素组合物。将反应条件和测定组合物中的槲皮素浓度的结果表示于表2中。
表2：
实施例7
除了作为水难溶性多酚类使用0.72g/L白藜芦醇制剂(和光纯药工业(株)制造，生化学用)以外，与实施例1同样地得到作为含有白藜芦醇的水溶液的白藜芦醇组合物。将反应条件和测定组合物中的白藜芦醇以及EGCG浓度的结果表示于表3中。
比较例9
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例7同样地得到作为含有白藜芦醇的水溶液的白藜芦醇组合物。将反应条件和测定组合物中的白藜芦醇以及EGCG浓度的结果表示于表3中。
比较例10
除了不添加EGCG制剂，并且使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例7同样地得到作为含有白藜芦醇的水溶液的白藜芦醇组合物。将反应条件和测定组合物中的白藜芦醇浓度的结果表示于表3中。
表3：
实施例8
除了作为水难溶性多酚类使用柚皮苷制剂(ACROS ORGANICS公司制造，柚皮苷含量为97％，以下相同)，使反应温度为150℃，表压为0.6MPa以外，与实施例1同样地得到作为含有柚皮苷的水溶液的柚皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的柚皮苷以及EGCG浓度的结果表示于表4中。
实施例9
除了使反应温度为110℃，表压为0.3MPa以外，与实施例8同样地得到作为含有柚皮苷的水溶液的柚皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的柚皮苷以及EGCG浓度的结果表示于表4中。
比较例11和12
除了使反应温度为90℃或70℃，表压为0MPa以外，与实施例8同样地得到作为含有柚皮苷的水溶液的柚皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的柚皮苷以及EGCG浓度的结果表示于表4中。
实施例10
除了分别以5g/L分散、以4.29g/L溶解柚皮苷制剂和甲基橙皮苷制剂以外，与实施例1同样地得到作为含有柚皮苷的水溶液的柚皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的柚皮苷以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表4中。
比较例13
除了使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例10同样地得到作为含有柚皮苷的水溶液的柚皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的柚皮苷以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表4中。
比较例14
除了不添加EGCG制剂，并且使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例8同样地得到作为含有柚皮苷的水溶液的柚皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的柚皮苷浓度的结果表示于表4中。
表4：
实施例11
除了作为水难溶性多酚类使用10g/L姜黄素制剂(和光纯药工业(株)制造，试剂特级)，并且使反应温度为150℃，表压为0.6MPa以外，与实施例1同样地得到作为含有姜黄素的水溶液的姜黄素组合物。将反应条件和测定组合物中的姜黄素以及EGCG浓度的结果表示于表5中。
比较例15
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例11同样地得到作为含有姜黄素的水溶液的姜黄素组合物。将反应条件和测定组合物中的姜黄素以及EGCG浓度的结果表示于表5中。
比较例16
除了不添加EGCG制剂，并且使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例11同样地得到作为含有姜黄素的水溶液的姜黄素组合物。将反应条件和测定组合物中的姜黄素浓度的结果表示于表5中。
表5：
实施例12
除了作为水难溶性多酚类使用2g/L芦丁制剂((株)常盘植物化学研究所制造，芦丁含量为100％，以下相同)，并且作为儿茶素类使用28.6g/L的绿茶提取物的精制物(包含儿茶素类含量为15％的水溶液，没食子酸酯体率为30％)以外，与实施例1同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁以及儿茶素类浓度的结果表示于表6中。
比较例17
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例12同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁以及儿茶素类浓度的结果表示于表6中。
实施例13
除了使用作为绿原酸类的10.7g/L的咖啡豆提取物的精制物(绿原酸类含量为40％)以外，与实施例12同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁以及绿原酸类浓度的结果表示于表6中。
比较例18
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例13同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁以及儿茶素类浓度的结果表示于表6中。
实施例14
除了使用作为儿茶素类的14.3g/L的绿茶提取物的精制物(含有儿茶素类含量为15％的水溶液，没食子酸酯体率为30％)，以及作为绿原酸类的5.4g/L的咖啡豆提取物的精制物(绿原酸类含量为40％)以外，与实施例12同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁、儿茶素类以及绿原酸类浓度的结果表示于表6中。
比较例19
除了使反应温度为70℃，表压为0MPa以外，与实施例14同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁、儿茶素类以及绿原酸类浓度的结果表示于表6中。
实施例15
除了代替绿茶提取物的精制物而使用4.29g/L的甲基橙皮苷制剂以外，与实施例12同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表6中。
比较例20
除了使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例15同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁以及甲基橙皮苷浓度的结果表示于表6中。
比较例21
除了没有添加儿茶素类以外，与实施例12同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁浓度的结果表示于表6中。
比较例22
除了不添加儿茶素类，并且使反应温度为25℃，表压为0MPa以外，与实施例12同样地得到作为含有芦丁的水溶液的芦丁组合物。将反应条件和测定组合物中的芦丁浓度的结果表示于表6中。
实施例16
除了作为水难溶性多酚类使用6g/L阿魏酸制剂(东京化成工业(株)制造，阿魏酸含量为100％)，并且使用作为绿原酸类的10.7g/L的咖啡豆提取物的精制物以外，与实施例1同样地得到作为含有阿魏酸的水溶液的阿魏酸组合物。将反应条件和测定组合物中的阿魏酸以及绿原酸浓度的结果表示于表7中。
比较例23和24
除了使反应温度为70℃或25℃，表压为0MPa以外，与实施例16同样地得到作为含有阿魏酸的水溶液的阿魏酸组合物。将反应条件和测定组合物中的阿魏酸以及绿原酸浓度的结果表示于表7中。
表7：
实施例17
除了作为水难溶性多酚类使用6g/L咖啡酸制剂(东京化成工业(株)制造，咖啡酸含量为100％)，并且使用作为绿原酸类的10.7g/L的咖啡豆提取物的精制物以外，与实施例1同样地得到作为含有咖啡酸的水溶液的咖啡酸组合物。将反应条件和测定组合物中的咖啡酸以及绿原酸浓度的结果表示于表8中。
比较例25和26
除了使反应温度为80℃或25℃，表压为0MPa以外，与实施例17同样地得到作为含有咖啡酸的水溶液的咖啡酸组合物。将反应条件和测定组合物中的咖啡酸以及绿原酸浓度的结果表示于表8中。
表8：
由表1～8明确，可以得到水难溶性多酚类的含有率高的多酚组合物，可以使水难溶性多酚类的溶解度显著增大。
另外，任意组合物均没有谷物臭等异臭，使用了儿茶素类、绿原酸类的组合物具有由于这些化合物而产生的适度的苦味，是作为各种饮食品或医药品、特别是机能性饮料合适的风味。
实施例18
分别以10.0g/L分散、以4.3g/L溶解橙皮苷制剂和单葡糖基橙皮苷制剂(林原橙皮苷S(商品名)，(株)林原生物化学研究所制造，橙皮苷含量为17质量％，单葡糖基橙皮苷含量为74质量％，以下相同)，在浆供给罐内均匀地搅拌。在内容积为100mL的不锈钢制流通式反应器(日东高压(株)制造)中以100mL/分钟供给浆供给罐内的液体，在120℃下进行反应(平均滞留时间为1分钟)。压力由出口阀调节为1.5MPa。从反应器出口抽取反应液，冷却至室温(25℃)，回收于反应液回收罐中。冷却通过使用双管式冷却器以冷却水对从流通式反应器出口抽取的反应液进行连续地热交换来进行。
将回收的反应液在室温下搅拌3天后，过滤固体部分，得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将反应条件和测定组合物中的橙皮苷(HES)以及单葡糖基橙皮苷(mGHES)浓度的结果表示于表9中(以下相同)。
实施例19
除了使反应温度为150℃以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。进一步通过冷冻干燥除去水分，得到粉末状的橙皮苷组合物。将粉末状的橙皮苷组合物再溶解于水(25℃)中，确认10g/L也溶解。
实施例20
除了使反应温度为180℃以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例21
除了使单葡糖基橙皮苷制剂在蒸馏水中的浓度为1.1g/L以外，与实施例19同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例22
除了使橙皮苷制剂在蒸馏水中的浓度为20g/L以外，与实施例19同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
比较例27
除了使反应温度为25℃以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
比较例28
除了使反应温度为90℃以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例23
除了使单葡糖基橙皮苷制剂在蒸馏水中的浓度为10g/L以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例24
除了使反应温度为150℃以外，与实施例23同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例25
除了使反应温度为180℃以外，与实施例23同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
比较例29
除了使反应温度为90℃以外，与实施例23同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例18～25以及比较例27～29中得到的橙皮苷组合物的HES相对于mGHES的质量比如表9所示。
由表9可以明确，通过在100～180℃下将橙皮苷和橙皮苷糖加成物进行加热处理，可以得到橙皮苷含有率高的橙皮苷组合物，可以使橙皮苷的溶解度显著增大。
实施例26
除了将使橙皮苷制剂分散、使单葡糖基橙皮苷制剂溶解的水性介质由蒸馏水变更为50vol％的乙醇水溶液以外，与实施例19同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将测定组合物中的HES以及mGHES的结果表示于表10中(以下相同)。
比较例30
除了使反应温度为25℃以外，与实施例26同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例26以及比较例30中得到的橙皮苷组合物的HES相对于mGHES的质量比如表10所示。
表10：
*)橙皮苷“Hamari”(商品名)、浜理药品工业
**)林原橙皮苷S(商品名)、林原生物化学研究所
由表10可以明确，通过使反应时的水性介质为含有有机溶剂的水溶液，从而可以得到橙皮苷含有率高的橙皮苷组合物。
实施例27
除了代替蒸馏水而使用酱油(pH4.9，Yamasa酱油(株)制造)以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。将测定组合物中的HES以及mGHES的结果表示于表11中(以下相同)。
实施例28
除了代替蒸馏水而使用减盐酱油(pH4.7，Yamasa酱油(株)制造)，并且使压力为0.3MPa以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
实施例29
除了代替蒸馏水而使用柑橘醋酱油(pH2.0，Mizkan Group Corp.制造)，并且使压力为0.3MPa以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
表11：
*)橙皮苷“Hamari”(商品名)、浜理药品工业
**)林原橙皮苷S(商品名)、林原生物化学研究所
如表11可以明确，即使使用含有氨基酸或盐等溶质的水性介质，也可以得到橙皮苷含有率高的橙皮苷组合物。
实施例30
除了使压力为0.3MPa以外，与实施例18同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。从120℃冷却至90℃的冷却时间求得的冷却速度为7.06℃/s。将测定组合物中的HES以及mGHES的结果表示于表12中(以下相同)。
实施例31
除了使冷却水的温度和流量变化，并且使从120℃冷却至90℃的冷却时间求得的冷却速度为0.52℃/s以外，与实施例30同样地得到作为含有橙皮苷的水溶液的橙皮苷组合物。
表12：
*)橙皮苷“Hamari”(商品名)、浜理药品工业
**)林原橙皮苷S(商品名)、林原生物化学研究所。
Claims (8)
1.一种多酚组合物的制造方法，其中，
所述多酚组合物的制造方法包括在水性介质的存在下，在120～180℃下将作为(A)水难溶性多酚类的阿魏酸和(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上进行加热处理的工序，
所述儿茶素类是合并儿茶素、没食子儿茶素、儿茶素没食子酸酯和没食子儿茶素没食子酸酯；与表儿茶素、表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯和表没食子儿茶素没食子酸酯的总称，
所述绿原酸类是合并3-咖啡酰奎宁酸、4-咖啡酰奎宁酸以及5-咖啡酰奎宁酸；和3-阿魏酰奎宁酸、4-阿魏酰奎宁酸以及5-阿魏酰奎宁酸；和3,4-二咖啡酰奎宁酸、3,5-二咖啡酰奎宁酸以及4,5-二咖啡酰奎宁酸的总称，
在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.005～10。
2.如权利要求1所述的多酚组合物的制造方法，其中，
在120～170℃下进行加热处理。
3.如权利要求1或2所述的多酚组合物的制造方法，其中，
(A)水难溶性多酚类的logP值为-1.0～4.0。
4.如权利要求1或2所述的多酚组合物的制造方法，其中，
(A)水难溶性多酚类的logP值为-0.5～3.5。
5.如权利要求1或2所述的多酚组合物的制造方法，其中，
在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.01～10。
6.如权利要求1或2所述的多酚组合物的制造方法，其中，
在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.02～3。
7.如权利要求1或2所述的多酚组合物的制造方法，其中，
在加热处理工序中，(A)水难溶性多酚类相对于(B)选自儿茶素类、绿原酸类以及水难溶性多酚类的甲基化物中的1种或2种以上的质量比(A)/(B)为0.168～2.33。
8.如权利要求1或2所述的多酚组合物的制造方法，其中，
进一步包括将加热处理得到的反应液冷却的工序、以及从已经冷却的反应液除去固体部分的工序。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2010131816 | 2010-06-09 | ||
| JP2010-131816 | 2010-06-09 | ||
| JP2010226574 | 2010-10-06 | ||
| JP2010-226574 | 2010-10-06 | ||
| CN201180027774.8A CN102933219B (zh) | 2010-06-09 | 2011-06-08 | 多酚组合物的制造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180027774.8A Division CN102933219B (zh) | 2010-06-09 | 2011-06-08 | 多酚组合物的制造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105213414A CN105213414A (zh) | 2016-01-06 |
| CN105213414B true CN105213414B (zh) | 2018-01-30 |
Family
ID=45098109
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180027774.8A Active CN102933219B (zh) | 2010-06-09 | 2011-06-08 | 多酚组合物的制造方法 |
| CN201510523028.8A Active CN105213414B (zh) | 2010-06-09 | 2011-06-08 | 多酚组合物的制造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201180027774.8A Active CN102933219B (zh) | 2010-06-09 | 2011-06-08 | 多酚组合物的制造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9079933B2 (zh) |
| EP (1) | EP2581089B1 (zh) |
| KR (2) | KR101824375B1 (zh) |
| CN (2) | CN102933219B (zh) |
| WO (1) | WO2011155505A1 (zh) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5985229B2 (ja) * | 2012-04-11 | 2016-09-06 | 花王株式会社 | 難水溶性ポリフェノール類の糖付加物の製造方法 |
| CN104379175B (zh) * | 2012-04-19 | 2018-08-07 | 普渡研究基金会 | 高度支化的α-D-葡聚糖 |
| JP6062783B2 (ja) * | 2012-05-24 | 2017-01-18 | 花王株式会社 | ポリフェノール組成物の製造方法 |
| JP6062666B2 (ja) * | 2012-06-14 | 2017-01-18 | 森永製菓株式会社 | 水溶性向上剤、水溶性向上方法、及び、水溶液調製方法 |
| JP6392507B2 (ja) * | 2012-08-24 | 2018-09-19 | 花王株式会社 | ポリフェノール組成物の製造方法 |
| JP6150518B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2017-06-21 | 花王株式会社 | ポリフェノール組成物の製造方法 |
| MX366664B (es) * | 2013-03-14 | 2019-07-18 | Shaklee Corp | Método para preparar un extracto de residuo pulposo de muscadine. |
| JP5901818B2 (ja) * | 2014-04-09 | 2016-04-13 | 花王株式会社 | 難水溶性芳香族化合物含有組成物の製造方法 |
| JP5908635B1 (ja) * | 2015-04-08 | 2016-04-26 | 花王株式会社 | 化粧料 |
| ES2569132B1 (es) | 2015-12-31 | 2017-02-15 | Hidroxicinamics, S.L. | Método para la obtención de extractos que comprenden compuestos hidroxicinamicos a partir de residuos vegetales |
| CA3069352A1 (en) | 2017-07-26 | 2019-01-31 | Vincent YACYSHYN | Removing polyphenol contaminants from feedstock-based polyphenols |
| US11173187B2 (en) | 2018-11-13 | 2021-11-16 | Immortazyme Company Ltd. | Concentrated oil-based polyphenol composition and a method of producing the oil-based polyphenol composition |
| EP3943071A1 (de) | 2020-03-31 | 2022-01-26 | Zurab Durmischchanowitch Khinikadze | Zusammensetzung, enthaltend natürliche lipophile verbindungen, verwendung der zusammensetzung und verfahren zur herstellung der zusammensetzung |
| CN112841643A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-28 | 浙江大学 | 以亲水性多酚增溶疏水性多酚的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3832475A (en) * | 1971-10-22 | 1974-08-27 | For Ind Res Cir Ltd Centre | Prevention of crystallization of sparingly soluble flavonoids in food systems |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4668525A (en) * | 1982-01-05 | 1987-05-26 | Thomas J. Lipton, Inc. | Tea extraction process |
| CA1237329A (en) * | 1984-04-30 | 1988-05-31 | Frank Dicicca | Process for producing an enhanced citrus flavor |
| JPH09252746A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Nippon Kankyo Yakuhin Kk | 栄養補助食品 |
| JP3878763B2 (ja) | 1999-02-24 | 2007-02-07 | 江崎グリコ株式会社 | 柑橘系果汁ならびに果汁飲料の製造方法 |
| JP3549436B2 (ja) | 1999-04-08 | 2004-08-04 | 株式会社林原生物化学研究所 | α−グリコシルヘスペリジンとその製造方法並びに用途 |
| JP4524465B2 (ja) | 2001-12-07 | 2010-08-18 | 雪印乳業株式会社 | 抗アレルギー剤 |
| CN1662264A (zh) * | 2002-04-24 | 2005-08-31 | 诺和酶股份有限公司 | 除臭剂组合物 |
| JP2004035550A (ja) * | 2002-05-07 | 2004-02-05 | Access Business Group Internatl Llc | 植物栄養素栄養サプリメント |
| JP4000283B2 (ja) * | 2002-08-07 | 2007-10-31 | 丸善製薬株式会社 | 甘草油性抽出物の可溶化組成物、並びに飲料、液状調味料、化粧品及び医薬部外品 |
| CN1816537B (zh) * | 2003-07-02 | 2012-08-08 | 不二制油株式会社 | 类黄酮增溶剂和类黄酮的增溶方法 |
| JP5694628B2 (ja) | 2004-12-24 | 2015-04-01 | 株式会社林原 | 肝機能改善剤 |
| JP4907122B2 (ja) * | 2005-08-05 | 2012-03-28 | 東洋精糖株式会社 | 水溶性ナリンジン組成物 |
| JP4558637B2 (ja) | 2005-12-13 | 2010-10-06 | 花王株式会社 | 液体調味料の製造方法 |
| JP2007306414A (ja) | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Mitsubishi Motors Corp | 車両用スピーカの搭載構造 |
| JP5160049B2 (ja) | 2006-05-18 | 2013-03-13 | 花王株式会社 | ヘスペリジン組成物 |
| JP5000373B2 (ja) | 2007-04-27 | 2012-08-15 | 東洋精糖株式会社 | 水溶性フラボノイド組成物およびその製造方法、ならびに水溶性フラボノイド組成物を含む食品等 |
| JP5015746B2 (ja) | 2007-12-07 | 2012-08-29 | 花王株式会社 | 容器詰コーヒー飲料 |
| JP2012077051A (ja) | 2010-10-05 | 2012-04-19 | Kao Corp | ヘスペリジン組成物の製造方法 |
-
2011
- 2011-06-08 CN CN201180027774.8A patent/CN102933219B/zh active Active
- 2011-06-08 WO PCT/JP2011/063098 patent/WO2011155505A1/ja active Application Filing
- 2011-06-08 US US13/703,220 patent/US9079933B2/en active Active
- 2011-06-08 KR KR1020177009043A patent/KR101824375B1/ko active IP Right Grant
- 2011-06-08 EP EP11792462.1A patent/EP2581089B1/en active Active
- 2011-06-08 CN CN201510523028.8A patent/CN105213414B/zh active Active
- 2011-06-08 KR KR1020127032100A patent/KR101774075B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-04-23 US US14/694,317 patent/US9688712B2/en active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3832475A (en) * | 1971-10-22 | 1974-08-27 | For Ind Res Cir Ltd Centre | Prevention of crystallization of sparingly soluble flavonoids in food systems |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Increasing the solubility of the nutraceutical curcumin by heat and inhibition of oxidative modification;Biji T. Kurien, et al.;《Mol. Nutr. Food Res.》;20091231;第53卷;308 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011155505A1 (ja) | 2011-12-15 |
| EP2581089B1 (en) | 2019-09-04 |
| EP2581089A1 (en) | 2013-04-17 |
| KR101824375B1 (ko) | 2018-01-31 |
| EP2581089A4 (en) | 2014-06-25 |
| KR20130120370A (ko) | 2013-11-04 |
| KR101774075B1 (ko) | 2017-09-01 |
| US20130085270A1 (en) | 2013-04-04 |
| CN105213414A (zh) | 2016-01-06 |
| US9079933B2 (en) | 2015-07-14 |
| CN102933219B (zh) | 2015-11-25 |
| US9688712B2 (en) | 2017-06-27 |
| CN102933219A (zh) | 2013-02-13 |
| KR20170040376A (ko) | 2017-04-12 |
| US20150225440A1 (en) | 2015-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105213414B (zh) | 多酚组合物的制造方法 | |
| JP7458657B2 (ja) | 容器詰め飲料 | |
| CN103859121B (zh) | 呈味改善剂及含有该呈味改善剂的茶饮料 | |
| TWI331511B (en) | Beverage having high concentration of non-polymer catechins | |
| Villanueva-Bermejo et al. | Recent advances in the processing of green tea biomolecules using ethyl lactate. A review | |
| CN104884054B (zh) | 多酚组合物的制造方法 | |
| JP2007507437A (ja) | 竹葉抗酸化物とその用途 | |
| JP5162698B2 (ja) | ポリフェノール組成物の製造方法 | |
| JP5921868B2 (ja) | 育毛料組成物の製造方法 | |
| Kara et al. | The phenolic composition and antioxidant activity of tea with different parts of Sideritis condensate at different steeping conditions | |
| CN102264235A (zh) | 用甲基黄嘌呤类强化的食品产品 | |
| US9119867B2 (en) | Polyphenol composition | |
| CN101848655B (zh) | 含有阿斯巴甜的酸性饮料 | |
| JP5468742B2 (ja) | 緑茶抽出物、その用途及び製造方法 | |
| CN109152379A (zh) | 含有茶聚合多酚和RebD及/或RebM的饮料 | |
| CN109152393A (zh) | 含有甜菊的饮料 | |
| JP4383337B2 (ja) | 高濃度カテキン含有容器詰烏龍茶飲料 | |
| JP5247085B2 (ja) | ３−デオキシアントシアニジンの製造法 | |
| KR100635133B1 (ko) | 차의 제조방법 | |
| JP6062783B2 (ja) | ポリフェノール組成物の製造方法 | |
| Wallace | Amalysis of Procyanidins and Anthocyanins in Food Products using Chromatographic and Spectroscopic Techniques | |
| Tokuşoğlu | ARONIA BERRY TEA AS ANTIOXIDANT FUNCTIONAL BIOACTIVE PHENOLIC SOURCE | |
| TOKUSOGLU | ARONIA BERRY TEA AS ANTIOXIDANT FUNCTIONAL BIOACTIVE PHENOLIC SOURCE | |
| Evrendilek | Application of antioxidants in beverages |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |