CN105203512A - 一种咔唑类荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种咔唑类荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种咔唑类荧光探针及其制备方法和应用。该探针制备方法：将N-乙基咔唑-3-甲醛和2，3-二甲基苯并噻唑碘化物按摩尔比1:1混合溶于无水乙醇，在油浴中加热至150℃，回流反应6小时，冷却点板观察反应完全后，将混合物抽滤洗涤即得到橘红色固体产物。该探针在不同体系中对CN-，HSO3 -以及pH同时显示了高的灵敏性和选择性，尤其在检测CN-离子时显示出大的Stocks位移，并且检测过程简便、快速，检测结果准确。通过结合激光共聚焦扫描显微技术，还可获取该荧光探针在活细胞内的荧光成像。

Description

一种咔唑类荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及荧光探针，尤其涉及一种咔唑类荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
CN-、HSO3 -和pH在现代工业和生产生活中具有重要的意义。CN-可用于人工纤维、树脂以及除草剂的生产，HSO3 -作为一种抗菌剂、酶抑制剂、食物中的抗氧化剂和药剂制品被广泛应用，但是它们在造福人类的同时也造成了环境的污染，尤其是CN-，其具有极大的毒性，它可通过肺部、肠道以及皮肤等多种途径被人体所吸收，从而导致头痛、呕吐，出现神经衰弱的综合症以及肾脏及心脏损伤、性腺及甲状腺机能低下、听觉和视觉及神经系统障碍等，最终导致死亡。而过量的摄入HSO3 -将会对组织、细胞以及生物大分子产生有害的影响，从而可能在某些人群中引发哮喘发作和过敏反应。细胞内pHi在包括细胞循环调控、细胞的生长和凋亡、离子转运、酶活性、钙调控、肌肉收缩和多要耐药性等方面起着关键性的作用。pHi值异常会引起细胞的功能紊乱以及一些常见疾病，如癌症和阿尔茨海默症。因此设计合成灵敏的和高选择性的探针用于CN-，HSO3 -和pH的检测是非常需要的，这对于人体生命安全以及环境保护都具有非常重要的作用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新型的咔唑类荧光探针及其制备方法，该荧光探针可用于CN-、HSO3 -或pH的荧光检测。
本发明的另一目的在于提供三种快速、定量检测CN-、HSO3 -或pH的荧光检测方法，而且这些方法灵敏度高、选择性好、廉价、方便。
本发明提供的一种新型的咔唑类荧光探针，是3-甲基-2-(N-乙基咔唑-3-乙烯基)苯并噻唑碘化物(IECBT)，其结构式为：
本发明提供的一种新型的咔唑类荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)在容器中将N-乙基咔唑-3-甲醛和2，3-二甲基苯并噻唑碘化物按摩尔比1:1混合溶于无水乙醇，在油浴中加热至150℃，回流反应6小时，待冷却后取出；
(2)点板观察确认反应进行彻底后，将混合物抽滤洗涤即得到橘红色固体产物。
其合成路线如下：
本发明提供的一种定量检测CN-的荧光检测方法，其步骤为：
(1)用体积比4︰6的乙腈/水溶液体系配制1mM的荧光探针IECBT储备液；
(2)将2mLDMSO和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，575nm处的荧光强度逐渐减弱，360nm和376nm处的发射峰增强；
(3)用蒸馏水配制1×10-3M的CN-溶液，将2mLDMSO体系和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，每次加入5μLCN-进行荧光滴定实验，共加70μL。以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度I376nm/I575nm为纵坐标绘制图，得到CN-浓度的工作曲线，线性回归方程为：I376nm/I575nm＝0.18c+0.16，c的单位为10-6mol/L。通过线性拟合得到IECBT最佳线性响应CN-的范围为：0-10μM,线性相关系数为R2＝0.9895。
稳定性实验证明荧光探针IECBT对CN-的测定具有良好的光稳定性。
经实验验证，其它阴离子不干扰体系对CN-的测定。
本发明提供的一种定量荧光检测HSO3 -的方法，其步骤为：
(1)用体积比4︰6的乙腈/水溶液体系配制1mM的荧光探针IECBT储备液；
(2)将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，568nm处荧光强度逐渐减弱；
(3)用蒸馏水配制1×10-3MHSO3 -的溶液，将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，逐次加入HSO3 -进行荧光滴定实验，随着HSO3 -的加入，荧光强度逐渐减弱，当加到46μL时，荧光强度猝灭完毕。以HSO3 -浓度为横坐标，以相对荧光强度F0-F为纵坐标绘制图，得到HSO3 -浓度的工作曲线，线性回归方程为：F0-F＝1.16c-136.55，c的单位为10-6M。通过线性拟合得到IECBT最佳线性响应HSO3 -的范围为：0.5μM–9μM,线性系数为R2＝0.9914。
稳定性实验证明荧光探针IECBT对HSO3 -的测定具有良好的光稳定性。
经实验验证，其它阴离子不干扰体系对HSO3 -的测定。
本发明提供的一种定量荧光检测pH的方法，其步骤为：
(1)用体积比4︰6的乙腈/水溶液体系配制1mM的荧光探针IECBT储备液；
(2)将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，568nm处荧光强度逐渐减弱；
(3)将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，进行pH滴定实验，随着pH的增加，荧光强度逐渐减弱，当pH增加到11.21时，荧光完全淬灭(pH变化范围6.44-11.21)；以pH为横坐标，荧光强度F为纵坐标绘制图并进行Sigmoidal拟合，求得pKa＝9.75；通过线性拟合得到IECBT最佳线性响应范围为pH9.36-10.01,回归方程为：F＝19715.56-1930.65×pH，线性相关系数为R2＝0.9852。
稳定性实验证明荧光探针IECBT对pH的测定具有良好的光稳定性。
经实验验证，其它金属阳离子不干扰体系对pH的测定。
本发明的探针具有很好的细胞膜穿透性，可应用于细胞内CN-，HSO3 -以及pH的检测。
与现有技术相比，本发明作为选择性检测CN-、HSO3 -和pH的荧光探针有如下优点：1、本发明的荧光探针制备方法简单、快速、廉价；2、本发明的三种荧光检测方法，分别对CN-、HSO3 -和pH显示了高的灵敏性、选择性和较低的检出限，并且本荧光探针在检测CN-时具有大的Stocks位移；3、检测手段简单，只需要借助荧光光谱仪；4、本发明荧光探针可用于细胞成像。
附图说明：
图1实施例2荧光探针IECBT的CN-滴定荧光图
图2实例例3荧光探针IECBT的CN-滴定紫外图
图3实施例4荧光探针IECBT与各种阴离子的荧光柱状图
图4实施例5荧光探针IECBT对CN-响应的的工作曲线
图5实施例6CN-的细胞成像图
图6实施例7荧光探针IECBT的HSO3 -滴定荧光图
图7实施例8荧光探针IECBT的HSO3滴定紫外图
图8实施例9荧光探针IECBT与各种阴离子的荧光柱状图
图9实施例10荧光探针IECBT对HSO3 -响应的的工作曲线
图10实施例11HSO3 -的细胞成像图
图11实施例12荧光探针IECBT的pH滴定荧光图
图12实施例13荧光探针IECBT的pH滴定紫外图
图13-1实施例14荧光探针IECBT在pH＝7时与各种阳离子的荧光柱状图
图13-2实施例14荧光探针IECBT在pH＝8时与各种阳离子的荧光柱状图
图14实施例15荧光探针IECBT对pH响应的的工作曲线
图15实施例16pH的细胞成像图
具体实施方式
实施例1咔唑类荧光探针IECBT的制备：
(1)在容器中将N-乙基咔唑-3-甲醛和2，3-二甲基苯并噻唑碘化物按摩尔比1：1混合溶于无水乙醇，在油浴中加热至150℃，回流反应6小时，待冷却后取出；
(2)点板观察确认反应进行彻底后，将混合物抽滤洗涤得到橘红色固体产物，产率55％。
探针IECBT用1HNMR、13CNMR表征，结果如下：
1HNMR(300MHz,DMSO):δ8.42(d,J＝9.0Hz,3H),8.22(s,3H),8.07(d,J＝15.6Hz,1H),7.84(m,J＝38.4Hz,4H),7.56(t,J＝15.3Hz,1H),7.37(t,J＝14.4Hz,1H),4.55(d,J＝6.9Hz,2H),4.37(s,3H),1.39(t,J＝13.8Hz,3H)
13CNMR(75MHz,DMSO):δ171.05,149.67,141.30,141.10,139.40,128.26,127.19,126.46,125.95,124.29,123.18,122.81,122.04,121.32,119.72,119.37,115.58,109.20,36.531,35.26,12.94
实施例2荧光探针IECBT的CN-滴定荧光图
在2mLDMSO体系中加入20μL荧光探针IECBT储备液进行CN-荧光滴定实验，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，575nm处的荧光强度逐渐减弱，360nm和376nm处的发射峰增强。仪器参数:激发波长和发射波长的狭缝宽度分别为10.0nm、5.0nm，荧光探针溶液的最大激发波长为:λex为340nm和最大荧光发射波长为:λem为575nm。
实施例3荧光探针IECBT的CN-滴定紫外图
在2mLDMSO体系中加入30μL荧光探针IECBT储备液进行CN-紫外滴定实验，在紫外分光光度仪上检测，随着待测样的加入，468nm处的紫外吸收强度逐渐减弱，266nm和295nm处的紫外吸收强度逐渐增强。
实施例4荧光探针IECBT与各种阴离子的荧光柱状图
在比色皿中加入2mLDMSO和20μL荧光探针IECBT储备液，再加入CN-，使其最终浓度为35μM，再分别加入其它的阴离子(F-,Cl-,Br-,I-,CO3 2-,HCO3 -,NO3 -,SO4 2-,AcO-,CNS-,HSO3 -,SO3 2-,S2O3 2-,S2-,HS-)，使其最终浓度为7mM，分别测其荧光光谱，绘制不同阴离子对应I376nm/I575nm荧光强度的柱状图，见图3。
经试验证明，其它阴离子不干扰体系对CN-的检测。
实施例5荧光探针IECBT对CN-响应的的工作曲线
用蒸馏水配制1mM的CN-溶液，把2mL的DMSO和20μLIECBT探针储备液加到荧光比色皿中，每次加入5μLCN-进行荧光滴定实验，共加70μL。以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度I376nm/I575nm为纵坐标绘制图，得到CN-浓度的工作曲线，线性回归方程为：I376nm/I575nm＝0.18c+0.16，c的单位为10-6M。
实施例6CN-的细胞成像图
实验之前用DMSO溶液体系配制1mM的IECBT荧光探针储备液。取上述15μL荧光探针IECBT储备液加入含有贴壁细胞的培养基，置于37℃的5％CO2培养箱中孵育15min后，用磷酸盐缓冲液(PBS,pH7.4)轻轻清洗三次，以除去培养基中过量的未进入细胞的探针储备液。将细胞固定后在奥林巴斯FV1000激光共聚焦显微镜下，通过线性扫描进行荧光成像(200倍物镜)。分别用波长为405nm和488nm的激光激发，收集发射波段为425-475nm的蓝色荧光和500-600nm的红色荧光。如图4，探针在共聚焦荧光成像仪下显示强的红色荧光，蓝色通道没有荧光，随着CN-的加入，红荧光逐渐减弱直至淬灭，蓝色荧光逐渐增强。
实施例7荧光探针IECBT的HSO3 -滴定荧光图
在2mL蒸馏水体系中加入20μL荧光探针IECBT储备液进行HSO3 -荧光滴定实验，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，568nm处的荧光强度逐渐减弱。仪器参数:激发波长和发射波长的狭缝宽度分别为10.0nm、5.0nm，荧光探针溶液的最大激发波长为:λex为465nm和最大荧光发射波长为:λem为568nm。
实施例8荧光探针IECBT的HSO3 -滴定紫外图
在2mL蒸馏水体系中加入20μL荧光探针IECBT储备液进行CN-紫外滴定实验，在紫外分光光度仪上检测，随着待测样的加入，450nm处的紫外吸收强度逐渐减弱，276nm处的紫外吸收强度逐渐增强，溶液体系颜色由橘红色变为无色。
实施例9荧光探针IECBT与各种阴离子的荧光柱状图
在比色皿中加入2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液，再分别加入其它的阴离子(F-,Cl-,Br-,I-,CO3 2-,HCO3 -,NO3 -,SO4 2-,AcO-,CNS-,CN-)，使其最终浓度为0.5mM，再加入HSO3 -，使其最终浓度为25μM，分别测其荧光光谱，绘制不同阴离子对应568nm荧光强度的柱状图，见图8。
经试验证明，其它阴离子不干扰体系对HSO3 -的检测。
实施例10荧光探针IECBT对HSO3 -响应的的工作曲线
用蒸馏水配制1mM的HSO3 -溶液，把2mL的蒸馏水和20μLIECBT探针储备液加到荧光比色皿中，逐次加入HSO3 -进行荧光滴定实验，随着HSO3 -的加入，荧光强度逐渐减弱，当加到46μL时，荧光强度猝灭完毕。以HSO3 -浓度为横坐标，以相对荧光强度F0-F为纵坐标绘制图，得到HSO3 -浓度的工作曲线，线性回归方程为：F0-F＝1.16c-136.55，c的单位为10-6M。
实施例11HSO3 -的细胞成像图
实验之前用DMSO溶液体系配制1mM的IECBT荧光探针储备液。取上述15μL荧光探针IECBT储备液加入含有贴壁细胞的培养基，置于37℃的5％CO2培养箱中孵育15min后，用磷酸盐缓冲液(PBS,pH7.4)轻轻清洗三次，以除去培养基中过量的未进入细胞的探针储备液。将细胞固定后在奥林巴斯FV1000激光共聚焦显微镜下，通过线性扫描进行荧光成像(200倍物镜)。分别用波长为488nm的激光激发，收集发射波段为500-600nm的红色荧光。如图10，探针在共聚焦荧光成像仪下显示强的红色荧光，随着HSO3 -的加入，红色荧光逐渐减弱直至淬灭。
实施例12荧光探针IECBT的pH滴定荧光图
在2mL蒸馏水体系中加入20μL荧光探针IECBT储备液进行pH荧光滴定实验，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，568nm处的荧光强度逐渐减弱。仪器参数:激发波长和发射波长的狭缝宽度分别为10.0nm、5.0nm，荧光探针溶液的最大激发波长为:λex为465nm和最大荧光发射波长为:λem为568nm。
实施例13荧光探针IECBT的pH滴定紫外图
在2mLDMSO体系中加入20μL荧光探针IECBT储备液进行pH紫外滴定实验，在紫外分光光度仪上检测，探针的最大吸收峰位于450nm处，pH值较低时，紫外-可见光谱无明显变化，随着pH由6.44上升到11.21，449nm处的最大吸收峰逐渐下降，溶液体系颜色由橘红色变为无色。
实施例14荧光探针IECBT与各种金属阳离子的荧光柱状图
在pH7.0和pH8.0的溶液体系中加入20μL荧光探针IECBT储备液，再分别加入其它的阳离子K+(150mM)；2,Na+(150mM)；3,Ca2+(10mM)；4,Ni2+(0.2mM)；5,Cr3+(0.2mM)；6,Co2+(0.2mM)；7,Mn2+(0.2mM)；8,Zn2+(0.2mM)；9,Cd2+(0.2mM)；10,Al3+(0.2mM)；11,Mg2+(0.2mM)；12,Cu2+(0.2mM)；13,Hg2+(0.2mM)；14,Fe3+(0.2mM)；15,Fe2+(0.2mM)；16,Ag+(0.2mM)，分别测其荧光光谱，绘制不同阴离子对应568nm荧光强度的柱状图，见图13。
经试验证明，其它金属阳离子不干扰体系对pH的检测。
实施例15荧光探针IECBT对pH响应的的工作曲线
把2mL的蒸馏水体系和20μL荧光探针IECBT储备液加到荧光比色皿中，进行pH滴定实验(pH变化范围为6.44-11.21)。以pH为横坐标，荧光强度F为纵坐标绘制图并进行Sigmoidal拟合，求得pKa＝9.75。通过线性拟合得到了IECBT最佳线性pH响应范围为9.36-10.01,线性回归方程为：F＝19715.56-1930.65×pH，线性相关系数为R2＝0.9940。
实施例16pH的细胞成像图
实验之前用乙腈/水(4/6,v/v)溶液体系配制1mM的IECBT荧光探针储备液。取上述15μL荧光探针IECBT储备液加入含有贴壁细胞的培养基，置于37℃的5％CO2培养箱中孵育15min后，用磷酸盐缓冲液(PBS,pH7.4)轻轻清洗三次，以除去培养基中过量的未进入细胞的探针储备液。将细胞固定后在奥林巴斯FV1000激光共聚焦显微镜下，通过线性扫描进行荧光成像(200倍物镜)。分别用波长为488nm的激光激发，收集发射波段为500-600nm的红色荧光。如图12，探针在共聚焦荧光成像仪下显示强的红色荧光，随着pH的增大，红色荧光逐渐减弱直至淬灭。

Claims (5)

1.一种咔唑类荧光探针，特征在于，它是3-甲基-2-(N-乙基咔唑-3-乙烯基)苯并噻唑碘化物(IECBT)，其结构式为：
2.如权利要求1所述的一种咔唑类荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)在容器中将N-乙基咔唑-3-甲醛和2，3-二甲基苯并噻唑碘化物按摩尔比1:1混合溶于无水乙醇，在油浴中加热至150℃，回流反应6小时，待冷却后取出；
(2)点板观察确认反应进行彻底后，将混合物抽滤洗涤即得到橘红色固体产物。
3.一种定量荧光检测CN-的方法，其特征在于，步骤为：
(1)用体积比4︰6的乙腈/水溶液体系配制1mM的荧光探针IECBT储备液；
(2)将2mLDMSO和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，575nm处的荧光强度逐渐减弱，360nm和376nm处的发射峰增强；
(3)用蒸馏水配制1×10-3M的CN-溶液，将2mLDMSO体系和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，每次加入5μLCN-进行荧光滴定实验，共加70μL；以CN-浓度为横坐标，以相对荧光强度I376nm/I575nm为纵坐标绘制图，得到CN-浓度的工作曲线，线性回归方程为：I376nm/I575nm＝0.18c+0.16，c的单位为10-6M；通过线性拟合得到IECBT最佳线性响应CN-的范围为：0-10μM,线性相关系数为R2＝0.9895。
4.一种定量荧光检测HSO3 -的方法，其特征在于，步骤为：
(1)用体积比4︰6的乙腈/水溶液体系配制1mM的荧光探针IECBT储备液；
(2)将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，568nm处荧光强度逐渐减弱；
(3)用蒸馏水配制1×10-3MHSO3 -的溶液，将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，逐次加入HSO3 -进行荧光滴定实验，随着HSO3 -的加入，荧光强度逐渐减弱，当加到46μL时，荧光强度猝灭完毕；以HSO3 -浓度为横坐标，以相对荧光强度(F0-F)为纵坐标绘制图，得到HSO3 -浓度的工作曲线，线性回归方程为：F0-F＝1.16c-136.55，c的单位为10-6mol/L；通过线性拟合得到IECBT最佳线性响应HSO3 -的范围为：0.5μM–9μM,线性系数为R2＝0.9914。
5.一种定量荧光检测pH的方法，其特征在于，步骤为：
(1)用体积比4︰6的乙腈/水溶液体系配制1mM的荧光探针IECBT储备液；
(2)将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，568nm处荧光强度逐渐减弱；
(3)将2mL蒸馏水和20μL荧光探针IECBT储备液加入荧光比色皿中，进行pH滴定实验，随着pH的增加，荧光强度逐渐减弱，当pH增加到11.21时，荧光完全淬灭，pH变化范围6.44-11.21；以pH为横坐标，荧光强度F为纵坐标绘制图并进行Sigmoidal拟合，求得pKa＝9.75；通过线性拟合得到IECBT最佳线性响应范围为pH9.36-10.01,回归方程为：F＝19715.56-1930.65×pH，线性相关系数为R2＝0.9852。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105733566A (zh) * 2016-04-27 2016-07-06 天津理工大学 用于亚硫酸(氢)盐检测的荧光探针及其制备方法与应用
CN105968094A (zh) * 2016-05-30 2016-09-28 山西大学 一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用
CN106680256A (zh) * 2017-01-05 2017-05-17 山西大学 一种芘类荧光探针及其制备方法和应用
CN106916140A (zh) * 2017-03-13 2017-07-04 山西大学 咔唑含氮衍生物及其制备方法和用途
CN107286151A (zh) * 2017-06-15 2017-10-24 安徽大学 一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN108285449A (zh) * 2017-10-24 2018-07-17 泰山医学院 一种由噻唑修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑可以检测次氯酸根离子的荧光探针及应用
CN108623575A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 泰山医学院 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针
CN106083816B (zh) * 2016-07-06 2018-10-16 山西大学 一种极酸性的咔唑类pH荧光探针及其制备方法和应用
CN108840818A (zh) * 2018-06-25 2018-11-20 山西大学 一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用
CN108997195A (zh) * 2018-08-21 2018-12-14 济南大学 一种定位脂滴的双光子粘度探针及其制备方法和应用
CN109023722A (zh) * 2018-06-26 2018-12-18 南京邮电大学 高选择性检测tnt的低成本复合荧光纳米纤维薄膜及其制备方法与应用
CN109232379A (zh) * 2018-09-17 2019-01-18 山西大学 一种用于检测cn-的增强型荧光探针及其制备方法和生物应用
CN113402468A (zh) * 2021-06-03 2021-09-17 山西大学 一种具有aie和esipt特性的联苯腈衍生物及其合成方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102590162A (zh) * 2012-01-15 2012-07-18 山西大学 一种检测过硼酸根离子的方法
CN102590163A (zh) * 2012-01-15 2012-07-18 山西大学 一种检测亚硫酸氰根的方法
CN103134787A (zh) * 2013-02-25 2013-06-05 太原理工大学 一种比率型氰离子荧光探针分子的应用方法
CN103275698A (zh) * 2013-05-31 2013-09-04 太原理工大学 一种比率型亚硫酸氢根离子荧光探针及制备方法
CN104531139A (zh) * 2015-01-06 2015-04-22 山西大学 一种咔唑类的pH荧光探针及其制备方法和应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102590162A (zh) * 2012-01-15 2012-07-18 山西大学 一种检测过硼酸根离子的方法
CN102590163A (zh) * 2012-01-15 2012-07-18 山西大学 一种检测亚硫酸氰根的方法
CN103134787A (zh) * 2013-02-25 2013-06-05 太原理工大学 一种比率型氰离子荧光探针分子的应用方法
CN103275698A (zh) * 2013-05-31 2013-09-04 太原理工大学 一种比率型亚硫酸氢根离子荧光探针及制备方法
CN104531139A (zh) * 2015-01-06 2015-04-22 山西大学 一种咔唑类的pH荧光探针及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XIANHONG HUANG ET AL.: "A highly selective fluorescence turn-on detection of cyanide based on the aggregation of tetraphenylethylene molecules induced by chemical reaction", 《CHEM. COMMUN.》 *
王盟: "噻唑橙单体的合成及研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》 *
范善伟等: "一种高灵敏的HSO3-比率荧光探针", 《中国化学会第八届学术会议暨首届重庆有机化学国际研讨会论文摘要集（4）》 *

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105733566A (zh) * 2016-04-27 2016-07-06 天津理工大学 用于亚硫酸(氢)盐检测的荧光探针及其制备方法与应用
CN105968094A (zh) * 2016-05-30 2016-09-28 山西大学 一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用
CN105968094B (zh) * 2016-05-30 2018-10-16 山西大学 一种测定ClO-的咔唑类荧光探针及其制备方法和应用
CN106083816B (zh) * 2016-07-06 2018-10-16 山西大学 一种极酸性的咔唑类pH荧光探针及其制备方法和应用
CN106680256B (zh) * 2017-01-05 2019-06-28 山西大学 一种芘类荧光探针及其制备方法和应用
CN106680256A (zh) * 2017-01-05 2017-05-17 山西大学 一种芘类荧光探针及其制备方法和应用
CN106916140A (zh) * 2017-03-13 2017-07-04 山西大学 咔唑含氮衍生物及其制备方法和用途
CN108623575A (zh) * 2017-03-21 2018-10-09 泰山医学院 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针
CN108623575B (zh) * 2017-03-21 2020-04-10 山东第一医科大学(山东省医学科学院) 一种简单而有效的检测亚硫酸盐的荧光探针
CN107286151A (zh) * 2017-06-15 2017-10-24 安徽大学 一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN107286151B (zh) * 2017-06-15 2020-03-17 安徽大学 一种基于咔唑的双光子荧光探针及其制备方法和用途
CN108285449A (zh) * 2017-10-24 2018-07-17 泰山医学院 一种由噻唑修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑可以检测次氯酸根离子的荧光探针及应用
CN108840818A (zh) * 2018-06-25 2018-11-20 山西大学 一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用
CN108840818B (zh) * 2018-06-25 2021-09-28 山西大学 一种用于检测硫化氢的比色型咔唑类荧光探针的合成与应用
CN109023722A (zh) * 2018-06-26 2018-12-18 南京邮电大学 高选择性检测tnt的低成本复合荧光纳米纤维薄膜及其制备方法与应用
CN109023722B (zh) * 2018-06-26 2020-06-19 南京邮电大学 检测tnt的荧光纳米纤维薄膜及其制备方法与应用
CN108997195A (zh) * 2018-08-21 2018-12-14 济南大学 一种定位脂滴的双光子粘度探针及其制备方法和应用
CN108997195B (zh) * 2018-08-21 2020-07-07 济南大学 一种定位脂滴的双光子粘度探针及其制备方法和应用
CN109232379A (zh) * 2018-09-17 2019-01-18 山西大学 一种用于检测cn-的增强型荧光探针及其制备方法和生物应用
CN109232379B (zh) * 2018-09-17 2022-01-28 山西大学 一种用于检测cn-的增强型荧光探针及其制备方法和生物应用
CN113402468A (zh) * 2021-06-03 2021-09-17 山西大学 一种具有aie和esipt特性的联苯腈衍生物及其合成方法和应用

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