CN105198923B - 一种脂肪胺‑磷酸酯盐超支化表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪胺‑磷酸酯盐超支化表面活性剂及其制备方法，首先采用发散法，以长链脂肪胺为核，缩水甘油单体合成端羟基超支化聚合物，之后通过磷酸化试剂对羟基部分改性，合成脂肪胺‑磷酸酯盐超支化表面活性剂，其水溶性、乳化、湿润和发泡性能好，且具有高表面活性和优异的阻燃性能以及良好的生物相容性。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域，特别涉及一种脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂及其制备方法。
背景技术
超支化聚合物是一种具有高度支化的聚合物，其具有良好的流动性、低粘度、多功能性、不易结晶、良好的溶解性、在溶液中能够形成单分子胶束等优点。超支化聚合物末端具有大量的亲水(油)官能团，使得超支化表面活性剂具有比一般表面活性剂更高的表面活性，除此之外，可以进行端基改性，生成具有特殊性能的超支化聚合物。
脂肪胺聚缩水甘油醚具有有机胺结构，使这类表面活性剂在某种程度上具有非离子表面活性剂的一些特征，磷酸酯盐类表面活性剂具有良好的乳化、分散、润湿、增溶、洗涤、发泡等性能，且其性能接近天然磷脂，具有良好的生物相容性，易生物降解，刺激性低于一般烷基磺酸盐和烷基硫酸盐类阴离子表面活性剂，脂肪胺聚缩水甘油醚端羟基进行磷酸化改性，可以降低其表面活性剂的表面张力，提高表面活性。
目前，磷酸酯盐型表面活性剂应用广泛，多应用于化纤、纺织、造纸、塑料以及日用化学品等领域。而一般的磷酸酯盐表面活性剂由于只含有一个亲水基，使表面活性剂的应用受到限制。因此，研究开发超支化聚合物表面活性剂已成为表面活性剂发展的方向。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂具有比一般的超支化表面活性剂高表面活性、低临界胶束浓度以及良好的水溶性，同时表面活性剂具有脂肪胺聚缩水甘油醚结构，使得同时具有非离子和阳离子表面活性剂的一些特性。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂，该表面活性剂由含脂肪胺长链的端羟基超支化聚合物与磷酸化试剂进行酯化反应得到的，是一种阴离子-非离子表面活性剂，其结构式为：
其中，n＝8～22，M＝K+、Na+、二乙醇胺或三乙醇胺等。
本发明还提供了所述脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，先将脂肪胺长链和缩水甘油反应制备端羟基超支化聚合物，然后在所述端羟基超支化聚合物的端部引入磷酸酯基，生成脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂。
具体步骤如下：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
缩水甘油醚是一种带有环氧环和羟基两种反应活性基团的AB2型单体。在N2的条件下，在烧瓶中加入100～150mL的无水乙醇，并将0.1～0.4mol的脂肪胺溶解于无水乙醇中，逐滴加入与脂肪胺等摩尔质量的缩水甘油，反应2h，生成一端含有2个羟基的脂肪胺缩水甘油，继续加入与脂肪胺等摩尔的缩水甘油，回流反应24h，反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚；
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在0.1～0.4mol脂肪胺二聚甘油醚中加入0.3～0.5mol/L甲醇钾或甲醇钠的甲醇溶液，搅拌后蒸出甲醇，升温至110℃，在烧瓶中加入设计量的缩水甘油，控制滴加速度，在10～12h内滴完，反应22～24h，反应温度为100～120℃，其聚合物的超支化代数由缩水甘油的加入量决定，再加入甲醇溶解后，旋转蒸发出甲醇溶液，得到脂肪胺-超支化聚缩水甘油聚合物，即端羟基超支化聚合物，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
所述引入磷酸酯基是指将端羟基超支化聚合物与磷酸化试剂发生反应，具体地，在烧瓶中加入一定量的脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至60～90℃，加入一定量的磷酸化试剂，反应4～8h，然后降温至50～60℃后，加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚和磷酸化试剂总质量的2～4％蒸馏水水解2～4h，反应结束后，加入ω＝20～40％的碱进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
所述的超支化缩水甘油醚的超支化代数为G1～G3，缩水甘油的摩尔质量为1～3mol。
所述脂肪胺为辛胺、壬胺、癸胺、十一胺、月桂胺、十三胺、1-十四烷基胺、正十五胺、十六伯胺、十七胺、十八伯胺、正十九胺或二甲十八胺。
所述磷酸化试剂为五氧化二磷、三氯氧磷、三氯化磷、磷酸或聚磷酸。为五氧化二磷时，端羟基超支化聚合物中的羟基与五氧化二磷的摩尔比为：(4～3):1。为三氯氧磷时，端羟基超支化聚合物中的羟基与三氯氧磷的摩尔比为：(1～2):1。为三氯化磷时，端羟基超支化聚合物中的羟基与三氯化磷的摩尔比为：(1～2):1。为磷酸时，端羟基超支化聚合物中的羟基与磷酸的摩尔比为：(1～1.5):1。为聚磷酸时，端羟基超支化聚合物中的羟基与磷酸的摩尔比为：(1～1.5):1。
所加的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、二乙醇胺或三乙醇胺。
本发明中表面活性剂是部分改性超支化聚合物，超支化聚合物的端羟基没有完全被取代或封闭。
与现有的技术相比，本发明利用脂肪胺超支化聚合物本身具有非离子的表面特性，并且具有的多个活性点和内部空腔，同时将超支化聚合物的端基用磷酸化试剂进行改性，得到了阴离子化的超支化聚合物，再用碱进行中和反应，生成了脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂。
该表面活性剂的表面张力低、表面活性高，同时具有非离子和阴离子两种表面活性剂的特点，其超支化的三维立体结构和内部空腔等结构，这是其他小分子表面活性剂所不能比拟的。同时具有长链分子，可以增加表面活性剂的亲油性。磷酸化后得到的脂肪胺-磷酸酯盐生物相容性好、生物降解性强，具有优异的阻燃性能，符合绿色化学品要求。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做详细的说明。
本发明提供脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂，其化学结构式为：
其中，n＝8～22，M＝K+、Na+或二乙醇胺、三乙醇胺。
本实验提供脂肪胺-磷酸盐超支化表面活性剂制备方法中的反应方程式：
下面结合实施例对本发明提供的脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法作进一步详细说明。
实施例1：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入100mL的无水乙醇和0.2mol的十六伯胺，在室温下，搅拌混合至十六伯胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.2mol的缩水甘油，升温至100℃，反应2h。继续加入0.2mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.3mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.03mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至110℃，在烧瓶中加入2mol的缩水甘油，控制滴加速度，在12内滴完，其产物为二代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
(1)脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至75℃，加入P2O5，其超支化中羟基和P2O5的摩尔比为4：1，反应6h，然后降温至50℃后，加入ω＝2％(总质量)的蒸馏水，水解2h，反应结束，加入ω＝30％的Noah进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例2：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入100mL的无水乙醇和0.2mol的十八伯胺，在室温下，搅拌混合至十八伯胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.2mol的缩水甘油，升温至110℃，反应3h。继续加入0.2mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.4mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.04mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至120℃，在烧瓶中加入1mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为一代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至80℃，加入P2O5，其超支化中羟基和五氧化二磷的摩尔比为3:1，反应6h，然后降温至40℃后，加入ω＝3％(总质量)的蒸馏水，水解3h，反应结束，加入ω＝40％的KOH进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例3：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入120mL的无水乙醇和0.2mol辛胺，在室温下，搅拌混合至辛胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.2mol的缩水甘油，升温至100℃，反应2h。继续加入0.2mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.3mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.03mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至100℃，在烧瓶中加入2mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为二代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至70℃，加入磷酸，其超支化中羟基和磷酸的摩尔比为4:1，反应6h，然后降温至40℃后，加入ω＝2％(总质量)的蒸馏水，水解2h，反应结束，加入ω＝40％的NaOH进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例4：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入150mL的无水乙醇和0.2mol月桂胺，在室温下，搅拌混合至月桂胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.2mol的缩水甘油，升温至110℃，反应4h。继续加入0.2mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.5mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.05mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至110℃，在烧瓶中加入3mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为三代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至80℃，加入磷酸，其超支化中羟基和磷酸的摩尔比为1:1，反应7h，然后降温至50℃后，加入ω＝2％(总质量)的蒸馏水，水解2h，反应结束，加入ω＝40％的二乙醇胺进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例5：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入100mL的无水乙醇和0.4mol辛胺，在室温下，搅拌混合至辛胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.4mol的缩水甘油，升温至120℃，反应3h。继续加入0.4mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.3mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.03mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至120℃，在烧瓶中加入2mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为二代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至60℃，加入三氯化磷，其超支化中羟基和三氯化磷的摩尔比为2:1，反应6h，然后降温至40℃后，加入ω＝3％(总质量)的蒸馏水，水解3h，反应结束，加入ω＝40％的KOH进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例6：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入100mL的无水乙醇和0.4mol十八伯胺，在室温下，搅拌混合至十八伯胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.4mol的缩水甘油，升温至120℃，反应3h。继续加入0.4mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.3mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.03mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至120℃，在烧瓶中加入2mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为二代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至70℃，加入三氯化磷，其超支化中羟基和三氯化磷的摩尔比为2:1，反应6h，然后降温至40℃后，加入ω＝4％(总质量)的蒸馏水，水解2h，反应结束，加入ω＝40％的NaOH进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例7：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入150mL的无水乙醇和0.2mol月桂胺，在室温下，搅拌混合至月桂胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.2mol的缩水甘油，升温至110℃，反应4h。继续加入0.2mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.2mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.02mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至110℃，在烧瓶中加入3mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为三代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至60℃，加入三氯氧磷，其超支化中羟基和三氯氧磷的摩尔比为1:1，反应8h，然后降温至50℃后，加入ω＝2％(总质量)的蒸馏水，水解3h，反应结束，加入ω＝40％的三乙醇胺进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
实施例8：
1、脂肪胺二聚甘油醚的制备：
在N2的条件下，在烧瓶中加入100mL的无水乙醇和0.3mol正十五胺，在室温下，搅拌混合至正十五胺完全溶解于无水乙醇中，逐滴加入0.3mol的缩水甘油，升温至110℃，反应2h。继续加入0.3mol的缩水甘油，回流反应24h。反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚。
2、脂肪胺超支化聚缩水甘油醚的制备：
在脂肪胺二聚甘油醚中加入100mL浓度为0.4mol/L的甲醇钾的甲醇溶液(0.04mol甲醇钾)，搅拌后蒸出甲醇，升温至110℃，在烧瓶中加入1mol的缩水甘油，控制滴加速度，在10h内滴完，其产物为一代聚合物，再加入甲醇溶解后，过滤去除小分子，旋转蒸发出甲醇溶液，产物在45℃下，真空干燥24h。所得的聚合物为透明、粘稠、淡黄色液体。
3、脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备：
在烧瓶中加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至60℃，加入聚磷酸，其超支化中羟基和聚磷酸的摩尔比为1:1，反应4h，然后降温至40℃后，加入ω＝3％(总质量)的蒸馏水，水解3h，反应结束，加入ω＝40％的二乙醇胺进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
表1为不同脂肪胺长链的脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂与SDS和SDBS的CMC(25℃)
由表1可知，脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的临界胶束浓度(CMC)比传统的表面活性剂的CMC低了大约一个数量级，说明此表面活性较强。
Claims (6)
1.一种脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，该表面活性剂由含脂肪胺长链的端羟基超支化聚合物与磷酸化试剂进行酯化反应得到的，是一种阴离子-非离子表面活性剂，其结构式为：
其中，n＝8～22，M＝K+、Na+、二乙醇胺或三乙醇胺；
制备方法如下：
先将脂肪胺长链和缩水甘油反应制备端羟基超支化聚合物，然后在所述端羟基超支化聚合物的端部引入磷酸酯基，生成脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂；
其特征在于，
所述端羟基超支化聚合物的制备过程如下：
在N2的条件下，在烧瓶中加入100～150mL的无水乙醇，并将0.1～0.4mol的脂肪胺溶解于无水乙醇中，逐滴加入与脂肪胺等摩尔质量的缩水甘油，反应2h，生成一端含有2个羟基的脂肪胺缩水甘油，继续加入与脂肪胺等摩尔的缩水甘油，回流反应24h，反应结束后蒸出无水乙醇，冷却至室温，生成脂肪胺二聚甘油醚；
在0.1～0.4mol脂肪胺二聚甘油醚中加入0.3～0.5mol/L甲醇钾或甲醇钠的甲醇溶液，搅拌后蒸出甲醇，升温至110℃，在烧瓶中加入设计量的缩水甘油，控制滴加速度，在10～12h内滴完，反应22～24h，反应温度为100～120℃，其聚合物的超支化代数由缩水甘油的加入量决定，再加入甲醇溶解后，旋转蒸发出甲醇溶液，得到脂肪胺-超支化聚缩水甘油聚合物，即端羟基超支化聚合物，产物在45℃下，真空干燥24h备用。
2.根据权利要求1所述脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述脂肪胺为辛胺、壬胺、癸胺、十一胺、月桂胺、十三胺、1-十四烷基胺、正十五胺、十六伯胺、十七胺、十八伯胺或正十九胺。
3.根据权利要求1所述脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述引入磷酸酯基的过程如下：
在烧瓶中加入一定量的脂肪胺超支化聚缩水甘油醚，搅拌升温至60～90℃，加入一定量的磷酸化试剂，反应4～8h，然后降温至50～60℃后，加入脂肪胺超支化聚缩水甘油醚和磷酸化试剂总质量的2～4％蒸馏水水解2～4h，反应结束后，加入ω＝20～40％的碱进行中和，调节pH为7左右，即得到磷酸酯盐超支化表面活性剂。
4.根据权利要求3所述脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述磷酸化试剂为五氧化二磷、三氯氧磷、三氯化磷、磷酸或聚磷酸。
5.根据权利要求3所述脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的磷酸化试剂为五氧化二磷，端羟基超支化聚合物中的羟基与五氧化二磷的摩尔比为：(4～3):1；
所述的磷酸化试剂为三氯氧磷，端羟基超支化聚合物中的羟基与三氯氧磷的摩尔比为：(1～2):1；
所述的磷酸化试剂为三氯化磷，端羟基超支化聚合物中的羟基与三氯化磷的摩尔比为：(1～2):1；
所述的磷酸化试剂为磷酸，端羟基超支化聚合物中的羟基与磷酸的摩尔比为：(1～1.5):1；
所述的磷酸化试剂为聚磷酸，端羟基超支化聚合物中的羟基与磷酸的摩尔比为：(1～1.5):1。
6.根据权利要求3所述脂肪胺-磷酸酯盐超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于，所加的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、二乙醇胺或三乙醇胺。
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| "Linear-dendritic nonionic poly(propylene oxide) – polyglycerol surfactants";V. Istratov et al;《Tetrahedron》;20031231;第59卷;参见第4018页scheme1及第4021页左栏最后一段第1-4行 * |
| "新型两性表面活性剂：十二烷基胺聚氧乙烯醚磷酸单酯钾盐的合成和性能测试";聂锦梅;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库（硕士） 工程科技I辑》;20040315(第1期);第6-8页、第13页第1段及第34-38页 * |
| "脂肪胺聚甘油醚表面活性剂的合成与性能研究";冯耀平;《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技I辑》;20100515(第5期);第21页第1段 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105198923A (zh) | 2015-12-30 |
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