CN103521125A - 一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法。现有的Gemini型表面活性剂性能优异，但是其合成步骤复杂，原料价格昂贵。本发明取质量份数为29～36份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入16～22份的三氯氧磷，5～7份三乙胺，5～7份乙二醇，28～38份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应12～72h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。该方法制备的表面活性剂不仅具有传统Gemini表面活性剂的优良性能，还因其制备过程简单、原料廉价的特点而具有良好的市场应用性。

Description

一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，特别涉及一种基于天然油脂的油酸基Gemini表面活性剂的制备方法。
背景技术
表面活性剂在化工领域应用十分广泛，被称之为“工业味精”。近几十年来，人们一直在探索合成具有高表面活性的新型表面活性剂。Gemini表面活性剂是一种新型的表面活性剂，其独特的分子结构和优异的性能引起了人们的研究热潮（杜丹华，王全杰. Gemini表面活性剂的研究进展及应用. 皮革与化工，2011，27(1): 18.）。与传统表面活性剂相比，Gemini表面活性剂的分子内至少含有两个亲水基和两个亲油基，这种独特的结构特点，赋予Gemini型表面活性剂具有一般表面活性剂所不可比拟的优点（Menger F. M., Keiper J. S.. Gemini surfactants. Angewandte Chemie (International ed. in English). 2000, 39:1906-1920; Groswasser A. B. Zana R., Talmon Y., Sphere-to-Cylinder Transition in Aqueous Micellar Solution of a Dimeric (Gemini) Surfactant. Journal of Physical Chemistry B. 2000, 104(17):4005-4009; Zana R.. Dimeric and oligomeric surfactants. Behavior at interfaces and in aqueous solution: a review. Advances in colloid and interface science. 2002, 97:205-253.），例如具有更高的表面活性，能更有利地降低水的表面张力，具有更低的Krafft点，水溶性好，与其它表面活性剂混合表现出良好的协同效应，它还具有极好的溶解性、润湿性、发泡性、抗菌性分散性等（刘晶. Gemini表面活性剂的研究现状及其前景. 精细与专用化学品, 2006, 14: 9.）。尽管Gemini型表面活性剂性能优异，但是其合成步骤复杂，原料价格昂贵，(Zhang Q., Gao Z. N., Xu F., etc.. Surface Tension and Aggregation Properties of Novel Cationic Gemini Surfactants with Diethylammonium Headgroups and a Diamido Spacer. Langmuir. 2012, 28, 11979-11987; David A., Jaeger, Wang Y. P., etc.. Pyrophosphate-Based Gemini Surfactant. 2002, (18):9259-9266.)生产成本较高等使其应用及市场推广受到了一定程度的限制，难以实现大规模工业化生产。因此，采用价格低廉的原料简化其制备工艺已成为研究Gemini表面活性剂首要任务之一。
发明内容
    本发明的目的是提供了一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，按此方法制备的表面活性剂cmc较低，乳化性能好，润湿能力和发泡能力较强，该方法是一种成本较低，合成步骤简单且性能优良的油酸基Gemini表面活性剂的制备方法。
为达到上述目的，本发明采用的制备方法是：
取质量份数为29～36份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入16～22份的三氯氧磷，5～7份三乙胺，5～7份乙二醇，28～38份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应12～72h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
本发明中油酸单乙醇酰胺的-OH先与POCl3进行磷酸化反应引入亲水基团磷酸酯基；之后磷酸酯基与乙二醇反应，由于磷酸酯基与乙二醇反应速度极快，生成的中间产物不稳定，因此在加入乙二醇的同时加入叔胺以避免中间产物分解。这种方法制备的表面活性剂不仅具有传统Gemini表面活性剂的优良性能，还因其制备过程简单、原料廉价的特点而具有良好的市场应用性。
具体实施方式
绿色皮革化学品的生产要求尽可能地采用对环境友好的农林产品作为原料。油酸作为一种可再生的天然资源，具有来源广泛，价格低廉的优点，是天然油脂中含一个双键的不饱和脂肪酸，以甘油酯的形式存在于各种油脂中，目前提取制备方法成熟，而且价格低廉常量产量较大（刘刚， 吾满江， 艾力，等. 油酸及其衍生物的应用. 新疆师范大学学报. 2004, 23(1):32.）。为此，本发明是基于价廉易得、可再生、易降解、无污染的油酸，以油酸单乙醇酰胺为原料（冯树波, 杨配贤, 李鸿雁, 等. 脂肪酸单乙醇酰胺合成工艺研究. 化学反应与工艺. 2010, 26(1):83-87.），经过磷酸化、季铵化反应（Alami E. Q., Holmberg k.. Heterogemini surfactants. Advances in Colloid and Interface Science. 2003, 100-102:13-46.），生产一种成本低廉，合成步骤简单且性能优良的油酸基Gemini表面活性剂。
实施例1，取质量份数为29份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入18份的三氯氧磷，5份三乙胺，6份乙二醇，30份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应12h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
实施例2，取质量份数为30份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入20份的三氯氧磷，5份三乙胺，5份乙二醇，28份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应48h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
实施例3，取质量份数为36份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入20份的三氯氧磷， 7份三乙胺，6份乙二醇，34份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应72h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
实施例4，取质量份数为34份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入18份的三氯氧磷，5份三乙胺，6份乙二醇，35份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应30h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
实施例5，取质量份数为30份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入21份的三氯氧磷，6份三乙胺，6份乙二醇，30份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h。升温到65℃，继续反应36h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
按照本发明的制备方法制备的Gemini表面活性剂性能优良，合成原料廉价，合成路线简单，改善了现有Gemini表面活性剂所采用原料价格高，合成与精制过程复杂，市场推广困难的局面。

Claims (6)

1.一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：取质量份数为29～36份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入16～22份的三氯氧磷，5～7份三乙胺，5～7份乙二醇，28～38份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h；升温到65℃，继续反应12～72h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：取质量份数为29份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入18份的三氯氧磷，5份三乙胺，6份乙二醇，30份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h；升温到65℃，继续反应12h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
3.根据权利要求1所述的一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：取质量份数为30份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入20份的三氯氧磷，5份三乙胺，5份乙二醇，28份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h；升温到65℃，继续反应48h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
4.根据权利要求1所述的一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：取质量份数为32份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入20份的三氯氧磷， 7份三乙胺，6份乙二醇，34份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h；升温到65℃，继续反应72h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
 
5.根据权利要求1所述的一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：取质量份数为34份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入18份的三氯氧磷，5份三乙胺，6份乙二醇，35份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h；升温到65℃，继续反应30h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
 
6.根据权利要求1所述的一种油酸基Gemini表面活性剂的制备方法，其特征在于：取质量份数为36份的油酸单乙醇酰胺，溶解于40ml四氢呋喃、乙醚和乙腈等摩尔比的混合溶剂中加入三口烧瓶中，在氮气保护下，再加入21份的三氯氧磷，6份三乙胺，6份乙二醇，30份的十六烷基二甲基叔胺，严格控制温度在0℃并搅拌反应4h；升温到65℃，继续反应36h，即获得油酸基Gemini表面活性剂。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104437237A (zh) * 2014-11-20 2015-03-25 陕西科技大学 基于季铵盐-磷酸盐的两性杂双子表面活性剂及其制备方法
CN104878133A (zh) * 2015-05-25 2015-09-02 陕西科技大学 不对称琥珀酸双酯盐型Gemini皮革加脂剂及其制备方法
CN104998582A (zh) * 2015-05-25 2015-10-28 陕西科技大学 不对称琥珀酸酯型Gemini表面活性剂及其制备方法
CN108580472A (zh) * 2018-01-26 2018-09-28 广西洁邦环保科技有限公司 垃圾桶环保卫生清洗方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102247779A (zh) * 2011-05-04 2011-11-23 上海大学 不对称两性离子型Gemini表面活性剂及其制备方法
CN102295573A (zh) * 2011-07-12 2011-12-28 厦门大学 油酰乙醇胺的化学合成方法
CN103012466A (zh) * 2011-09-27 2013-04-03 黎雅悦 一种两性表面活性剂的合成工艺

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102247779A (zh) * 2011-05-04 2011-11-23 上海大学 不对称两性离子型Gemini表面活性剂及其制备方法
CN102295573A (zh) * 2011-07-12 2011-12-28 厦门大学 油酰乙醇胺的化学合成方法
CN103012466A (zh) * 2011-09-27 2013-04-03 黎雅悦 一种两性表面活性剂的合成工艺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
冯树波等: "脂肪酸单乙醇酰胺合成工艺研究", 《化学反应工程与工艺》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104437237A (zh) * 2014-11-20 2015-03-25 陕西科技大学 基于季铵盐-磷酸盐的两性杂双子表面活性剂及其制备方法
CN104878133A (zh) * 2015-05-25 2015-09-02 陕西科技大学 不对称琥珀酸双酯盐型Gemini皮革加脂剂及其制备方法
CN104998582A (zh) * 2015-05-25 2015-10-28 陕西科技大学 不对称琥珀酸酯型Gemini表面活性剂及其制备方法
CN104998582B (zh) * 2015-05-25 2017-03-08 陕西科技大学 不对称琥珀酸酯型Gemini表面活性剂及其制备方法
CN108580472A (zh) * 2018-01-26 2018-09-28 广西洁邦环保科技有限公司 垃圾桶环保卫生清洗方法

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