CN105152962A - N-异丙基羟胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种N-异丙基羟胺的制备方法，以异丙胺为原料，去离子水为溶剂，钛硅分子筛为催化剂，双氧水作为氧化剂进行反应制备N-异丙基羟胺。催化剂优选为钛硅分子筛TS-1或TS-2。本发明采用价廉易得的异丙胺为原料，采用高定向性的钛硅分子筛TS-1或TS-2为催化剂，工艺简单易操作，催化剂TS-1或TS-2可直接用过滤器过滤，易分离，设备技术要求低，容易实现工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种N-异丙基羟胺的制备方法。
背景技术
N-异丙基羟胺，通常简写为IPHA，属于仲烷基羟胺类物质。由于具有阻聚剂和端聚抑制剂的性能，主要用作丁苯橡胶、丁晴橡胶生产中的阻聚剂和端聚抑制剂。也用在火力发电给水系统溶解和去除氧的除氧剂。此外它有较好挥发性，有很强的还原性。N-异丙基羟胺被氧化后的氧化产物丙酮肟仍可以继续与氧反应，因此常用作锅炉炉垢的除氧剂与炉壁的防护剂。
N-异丙基羟胺的传统制备方法是2-硝基丙烷高压氢化法，该法不仅原料价格昂贵，来源困难，而且2-硝基丙烷和氢气都是易燃易爆物质，生产过程存在工艺操作条件苛刻，环境要求高,设备投入大等缺点。专利公开号CN1709862A提出了一种以二异丙胺为原料的制备方法，该方法采用二氧化碳或希夫碱金属化合物作催化剂，双氧水作氧化剂,需将二异丙胺先氧化成硝酮，再酸化成盐，最后用碱中和得到目的产物。该法原料易得，收率也较高，但存在二氧化碳计量麻烦，催化剂合成条件苛刻，且该方法步骤繁琐，工艺放大有一定困难等缺点。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的是提供一种N-异丙基羟胺的制备方法，工艺简单易操作，易分离，设备技术要求低，容易实现工业化生产。
本发明所述的N-异丙基羟胺的制备方法，以异丙胺为原料，去离子水为溶剂，钛硅分子筛为催化剂，双氧水作为氧化剂进行反应制备N-异丙基羟胺。
其中：
双氧水质量浓度为10-50％，优选25％-35％；异丙胺与双氧水的摩尔比为1:0.5-5，优选1:0.5-2，更优选1:0.8-1.5。
反应所用的溶剂为去离子水，异丙胺与溶剂的质量比为1:1-10，优选1:2-4。
异丙胺与催化剂的质量比为1:0.05-0.5，优选1:0.08-0.2。催化剂为钛硅分子筛，优选为TS-1或TS-2，更优选TS-1，外购或自制均可，但优选分子筛的粒径小于1μm。
反应温度控制在30-90℃，优选50℃-70℃，反应压力为常压。
本发明的化学原理如下：
含有α-H的异丙胺与双氧水作用，能被氧化成N-异丙基羟胺、亚硝基丙烷、丙酮肟以及它们的一系列同分异构体。在TS-1或TS-2等硅钛型分子筛的作用下，反应呈现较高的选择性，异丙胺先被氧化成N-异丙基羟胺，即：
N-异丙基羟胺能被进一步氧化成丙酮肟：
本发明所述的N-异丙基羟胺的制备方法，包括以下步骤：
(1)将计量好的异丙胺、去离子水、钛硅分子筛装入反应釜，在常压下搅拌升温到30-90℃，开始向反应釜内滴加双氧水进行氧化反应；
(2)反应完毕后，过滤除去反应物料中的催化剂，滤液送入精馏塔，在0.03Mpa的真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液；
(3)收取的丙酮肟的水溶液经浓缩、结晶、离心得到联产丙酮肟；
(4)塔底的釜液经冷却、结晶、过滤得到N-异丙基羟胺晶体，经蒸馏水配制得到N-异丙基羟胺的水溶液。
其中：
步骤(1)中滴加双氧水的时间控制在1-3hr，双氧水加料结束后继续保温反应1-3hr，反应结束。
H2O2的用量对产品的选择性有很大的影响，但也可根据H2O2投料量调节目的产品(N-异丙基羟胺的水溶液和丙酮肟)的比例。
步骤(2)中过滤采用微滤装置，确保催化剂回收率，降低生产成本。
在精馏塔中先在常压条件下精馏收取33-45℃段馏分回收异丙胺的水溶液供下次反应套用，再在0.03Mpa的真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液。
步骤(2)中精馏塔的理论塔板数NT＝10-20，精馏回收异丙胺的水溶液时回流比R＝0.5-5，在0.03Mpa的真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液时回流比R＝0.5-5。精馏工艺可采用间歇精馏或连续精馏，精馏塔选用填料塔或板式塔。
步骤(4)中将得到的N-异丙基羟胺晶体经蒸馏水配制得到N-异丙基羟胺的水溶液，这是因为N-异丙基羟胺一般作为丁苯橡胶、丁晴橡胶生产中的阻聚剂和端聚抑制剂使用，而两种橡胶都是用水作为扩散体系的，配制成水溶液的低浓度N-异丙基羟胺更不容易变质，且在橡胶合成中可直接使用，相溶性好；优选将得到的N-异丙基羟胺晶体经蒸馏水配制得到15％的N-异丙基羟胺的水溶液。
本发明步骤(4)得到的丙酮肟，是医药、农药和染料工业常用的原料，也是一种性能优异的水处理剂和化学除氧剂，主要用作工业锅炉给水的化学除氧剂，具有用量少，效率高，无毒、无环境污染等优点，具有良好的市场空间。
综上所述，本发明具有以下优点：
本发明采用价廉易得的异丙胺为原料，采用高定向性的钛硅分子筛TS-1或TS-2为催化剂，工艺简单易操作，催化剂TS-1或TS-2可直接用过滤器过滤，易分离，设备技术要求低，容易实现工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
将计量的1kg异丙胺、2kg去离子水打入装有0.05kg钛硅分子筛催化剂的釜式反应器中，反应釜的回流冷凝器开始通入冷却水，在常压下搅拌升温到35℃，开始向反应釜内滴加质量浓度为30％双氧水2.0Kg，滴加时间控制在2hr，双氧水滴加结束后继续保温反应2hr，反应结束。反应液取样，用气相色谱分析反应液成分。用微滤器滤除反应液中的分子筛催化剂，得到的滤液送入精馏塔。在常压条件下精馏收集33-45℃段馏分回收异丙胺的水溶液，再在0.03MPa真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液。
塔底的釜液经冷却、结晶、过滤得到N-异丙基羟胺晶体，用蒸馏水配制得15％的N-异丙基羟胺的水溶液。丙酮肟的水溶液经薄膜蒸发器浓缩、结晶、离心得到联产丙酮肟。
气相色谱的分析表明：异丙胺的转化率95％，N-异丙基羟胺的选择性51％，丙酮肟的选择性43％。
实施例2
将计量的1kg异丙胺、2kg去离子水打入装有0.21kg钛硅分子筛TS-1催化剂的釜式反应器中，反应釜的回流冷凝器开始通入冷却水,在常压下搅拌升温到90℃，开始向反应釜内滴加质量浓度为30％双氧水0.9Kg，滴加时间控制在4hr，双氧水滴加结束后继续保温反应2hr，反应结束。反应釜采样，用气相色谱分析反应液的成分。用微滤器滤除反应液中的分子筛催化剂，得到的滤液送入精馏塔。在常压条件下精馏收集33-45℃段馏分回收异丙胺的水溶液，再在0.03MPa真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液。塔底的釜液经冷却、结晶、过滤得到N-异丙基羟胺晶体，用蒸馏水配制得15％的N-异丙基羟胺的水溶液。丙酮肟的水溶液经薄膜蒸发器浓缩、结晶、离心得到联产丙酮肟。
气相色谱的分析结果表明：异丙胺的转化率94％，N-异丙基羟胺的选择性42％，丙酮肟的选择性55％。
实施例3
向反应釜内滴加质量浓度为30％双氧水9.8Kg，滴加时间控制在4hr，钛硅分子筛催化剂的加入量为0.49Kg，控制反应温度为55℃，其余同实施例2。气相色谱的分析结果见表1。
实施例4
向反应釜内滴加质量浓度为30％双氧水1.92Kg，滴加时间控制在2hr，钛硅分子筛催化剂的加入量为0.12Kg，控制反应温度为50℃，其余同实施例2。气相色谱的分析结果见表1。
表1实施例1-4所用原料的含量及实验测试结果
Claims (10)
1.一种N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：以异丙胺为原料，去离子水为溶剂，钛硅分子筛为催化剂，双氧水作为氧化剂进行反应制备N-异丙基羟胺。
2.根据权利要求1所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：催化剂为钛硅分子筛TS-1或TS-2。
3.根据权利要求1所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：双氧水质量浓度为10-50％；异丙胺与双氧水的摩尔比为1:0.5-5。
4.根据权利要求1所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：异丙胺与溶剂的质量比为1:1-10；异丙胺与催化剂的质量比为1:0.05-0.5。
5.根据权利要求1所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：反应温度控制在30-90℃，反应压力为常压。
6.根据权利要求1-5任一所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将计量好的异丙胺、去离子水、钛硅分子筛装入反应釜，在常压下搅拌升温到30-90℃，开始向反应釜内滴加双氧水进行氧化反应；
(2)反应完毕后，过滤除去反应物料中的催化剂，滤液送入精馏塔，在0.03Mpa的真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液；
(3)收取的丙酮肟的水溶液经浓缩、结晶、离心得到联产丙酮肟；
(4)塔底的釜液经冷却、结晶、过滤得到N-异丙基羟胺晶体，经蒸馏水配制得到N-异丙基羟胺的水溶液。
7.根据权利要求6所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：步骤(1)中滴加双氧水的时间控制在1-3hr，双氧水加料结束后继续保温反应1-3hr，反应结束。
8.根据权利要求6所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：在精馏塔中先在常压条件下精馏收取33-45℃段馏分、回收异丙胺的水溶液供下次反应套用，再在0.03Mpa的真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液。
9.根据权利要求6所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：步骤(2)中过滤采用微滤装置。
10.根据权利要求6所述的N-异丙基羟胺的制备方法，其特征在于：步骤(2)中精馏塔的理论塔板数NT＝10-20，精馏回收异丙胺的水溶液时回流比R＝0.5-5，在0.03Mpa的真空条件下收取50-80℃丙酮肟的水溶液时回流比R＝0.5-5。
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