CN105085214A - 一种苯甲醛类化合物的合成方法 - Google Patents

一种苯甲醛类化合物的合成方法 Download PDF

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CN105085214A CN201410433368.7A CN201410433368A CN105085214A CN 105085214 A CN105085214 A CN 105085214A CN 201410433368 A CN201410433368 A CN 201410433368A CN 105085214 A CN105085214 A CN 105085214A
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刘运奎
张巍
张文霞
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Abstract

本发明涉及化工原料合成技术领域，为解决目前苯甲醛的合成方法中存在着使用一些昂贵且有毒的过渡金属氧化剂，操作繁琐，合成步骤很长，同时会产大量的废物的问题，本发明提出了一种苯甲醛类化合物的合成方法，以甲苯或其衍生物为原料，以铜盐为催化剂，与氧化剂在溶剂中0~50℃，反应时间为1~12小时，合成苯甲醛类化合物，本方法安全环保，不产生废气废水，同时操作简单，条件温和。

Description

一种苯甲醛类化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及化工原料合成技术领域，具体涉及一种苯甲醛类化合物的制备方法。
背景技术
苯甲醛是重要的化工原料，也是医药、染料、香料的中间体。可用来制备月桂醛、肉桂酸、苯乙醛、苯甲酸苄酯、品绿、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等药物中间体。也可以作为特殊的头香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。此外，苯甲醛还是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
苯甲醛的合成方法主要有以下3种：（1）苯甲醇的氧化法（例：Palermo,Valeriaetal,JournalofChemicalSciences(Bangalore,India),2013,125,1375;Sarina,Sarinaetal,GreenChemistry,2014,16,33），该法容易过度氧化成苯甲酸，还有有些取代苯甲醇的合成步骤很长；（2）苯甲酰氯还原法（例：Park,JaeKyoetal,TetrahedronLetters,2013,54,3199.），该法使用的还原剂比较活泼不易保存，操作繁琐，同时会产大量的废物；（3）甲苯直接氧化法（例：HongSun,ShuoChen,PengWang,XieQuan.ChemicalEngineeringJournal，2011,178,191.;BaskarNammalwar,ChelseaFortenberry,RichardA.Bunce,SathishKumarLageshetty,KevinD.Ausman，TetrahedronLetters,2013,54,2010.），该法反应温度较高，使用一些昂贵且有毒的过渡金属氧化剂。因此，发展一种新型甲苯氧化制备苯甲醛类化合物的方法是具有潜在价值的。
发明内容
为解决目前苯甲醛的合成方法中存在着使用一些昂贵且有毒的过渡金属氧化剂，操作繁琐，合成步骤很长，同时会产大量的废物的问题，本发明提出了一种苯甲醛类化合物的合成方法，本方法安全环保，不产生废气废水，同时操作简单，条件温和。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种苯甲醛类化合物的合成方法为以结构式如（I）所述的甲苯或其衍生物为原料，以铜盐为催化剂，与氧化剂在溶剂中0~50℃，反应时间为1~12小时，合成结构式如（II）所示的苯甲醛类化合物，反应通式如下所示：
，
通式中，R选自H、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、腈基、硝基、苯基或萘环中的一种或几种。作为优选，烷基选自甲基、乙基、异丙基中一种或几种，烷氧基选自甲氧基、乙氧基、戊氧基中一种或几种。
所述的催化剂为铜盐，催化剂与甲苯或其衍生物的摩尔比为0.01~0.2：1，优选为0.1：1。作为优选，催化剂选自铜粉、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、醋酸铜、氯化铜中一种或几种。
所述的氧化剂选自1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐（Selectfluor）、N-氟吡啶三氟甲磺酸盐、硝酸铈铵（CAN）中一种，氧化剂与甲苯或其衍生物的摩尔比为0.2~1：1，优选为0.3：1。
所述反应的溶剂为乙腈与水的混合溶剂，用量为使溶质溶解的量。作为优选，乙腈与水的体积比为50~1000：1，优选为400：1。
作为优选，反应完成后，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，收集滤液干燥；然后将滤液中的溶剂旋干，用硅胶柱进行纯化，洗脱剂洗脱得苯甲醛及其衍生物。洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶液，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：20。
本发明直接以甲苯及其衍生物为原料，在催化剂和氧化剂作用下，直接氧化甲基制备得到一系列的苯甲醛类化合物。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
（1）不使用有毒的过渡金属氧化物或具有强烈腐蚀性的无机酸作为氧化剂，安全环保，不产生废气废水；
（2）操作简单，条件温和。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明，实施例中所用原料均可市购，室温为20±5℃，本发明的保护范围不限于此。
实施例1：
将间二甲苯0.2mmol（21.2mg），铜粉0.02mmol（1.3mg），Selectfluor0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=400:1）2mL。将混合物在室温下搅拌反应，TLC跟踪检测，4小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到间甲基苯甲醛20.4mg（85％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,)δ9.96(s,1H),7.68–7.65(m,2H),7.41(t,J=4.7Hz,2H),2.41(s，3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ192.6,138.9,136.5,135.3,123.0,128.9,127.2;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=120[M+].
实施例2：
将间二甲苯0.2mmol（21.2mg），铜粉0.02mmol（1.3mg），CAN0.06mmol（32.9mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=400:1）2mL。将混合物在室温下搅拌反应，TLC跟踪检测，4小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到间甲基苯甲醛19.2mg（80％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,)δ9.96(s,1H),7.68–7.65(m,2H),7.41(t,J=4.7Hz,2H),2.41(s，3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ192.6,138.9,136.5,135.3,123.0,128.9,127.2;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=120[M+].
实施例3：
将间二甲苯0.2mmol（21.2mg），碘化亚铜0.02mmol（4.0mg），Selectfluor0.04mmol（14.2mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=400:1）2mL。将混合物在0℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，12小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到间甲基苯甲醛18.7mg（78％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,)δ9.96(s,1H),7.68–7.65(m,2H),7.41(t,J=4.7Hz,2H),2.41(s，3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ192.6,138.9,136.5,135.3,123.0,128.9,127.2;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=120[M+].
实施例4：
将间二甲苯0.2mmol（21.2mg），铜粉0.04mmol（2.6mg），N-氟吡啶三氟甲磺酸盐0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=900:1）2mL。将混合物在0℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，4小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到间甲基苯甲醛18mg（75％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,)δ9.96(s,1H),7.68–7.65(m,2H),7.41(t,J=4.7Hz,2H),2.41(s，3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ192.6,138.9,136.5,135.3,123.0,128.9,127.2;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=120[M+].
实施例5：
将对甲氧基甲苯0.2mmol（24.4mg），氯化亚铜0.01mmol（1.0mg），Selectfluor0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=400:1）2mL。将混合物在50℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，2小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到4-甲氧基苯甲醛25mg（92％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ9.90(s,1H),7.86(d,J=8.7Hz,2H),7.02(d,J=8.8Hz,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ190.8,164.6,132.0,114.3,114.2,55.6;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=136[M+].
实施例6：
将对甲氧基甲苯0.2mmol（24.4mg），氯化铜0.01mmol（1.4mg），Selectfluor0.08mmol（28,4mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=100:1）2mL。将混合物在30℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，3小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到4-甲氧基苯甲醛23.1mg（85％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ9.90(s,1H),7.86(d,J=8.7Hz,2H),7.02(d,J=8.8Hz,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ190.8,164.6,132.0,114.3,114.2,55.6;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=136[M+].
实施例7：
将对甲氧基甲苯0.2mmol（24.4mg），溴化亚铜0.01mmol（1.4mg），CAN0.06mmol（32.9mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=500:1）2mL。将混合物在10℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，6小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到4-甲氧基苯甲醛21.7mg（80％收率）。
黄色液体;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ9.90(s,1H),7.86(d,J=8.7Hz,2H),7.02(d,J=8.8Hz,2H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ190.8,164.6,132.0,114.3,114.2,55.6;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=136[M+].
实施例8：
将对氯甲苯0.2mmol（25.2mg），铜粉0.03mmol（1.8mg），Selectfluor0.1mmol（35.5mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=600:1）2mL。将混合物在室温下搅拌反应，TLC跟踪检测，2小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到4-氯苯甲醛23mg（82％收率）。
无色液体;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.00(s,1H),7.84(d,J=8.5Hz,2H),7.53(d,J=8.4Hz,2H).13CNMR(CDCl3,125MHz):190.8,141.0,134.7,130.9,129.5;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=140[M+].
实施例9：
将对氯甲苯0.2mmol（25.2mg），醋酸铜0.03mmol（6.0mg），N-氟吡啶三氟甲磺酸盐0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=1000:1）2mL。将混合物在室温下搅拌反应，TLC跟踪检测，8小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到4-氯苯甲醛22.4mg（80％收率）。
无色液体;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.00(s,1H),7.84(d,J=8.5Hz,2H),7.53(d,J=8.4Hz,2H).13CNMR(CDCl3,125MHz):190.8,141.0,134.7,130.9,129.5;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=140[M+].
实施例10：
将对氯甲苯0.2mmol（25.2mg），铜粉0.03mmol（1.8mg），Selectfluor0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=50:1）2mL。将混合物在室温下搅拌反应，TLC跟踪检测，5小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到4-氯苯甲醛21.8mg（78％收率）。
无色液体;1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.00(s,1H),7.84(d,J=8.5Hz,2H),7.53(d,J=8.4Hz,2H).13CNMR(CDCl3,125MHz):190.8,141.0,134.7,130.9,129.5;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=140[M+].
实施例11：
将对硝基甲苯0.2mmol（27.4mg），铜粉0.002mmol（0.13mg），Selectfluor0.15mmol（53.25mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=800:1）2mL。将混合物在50℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，1小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到对硝基苯甲醛22.0mg（73％收率）。
黄色液体；1H1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.18(s,1H),8.41(d,J=8.7Hz,2H),8.09(d,J=8.7Hz,2H);13CNMR(125MHz,CDCl3):δ190.2,151.2,140.1,130.5,124.3;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=151[M+].
实施例12：
将对硝基甲苯0.2mmol（27.4mg），碘化亚铜0.02mmol（4.0mg），Selectfluor0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=200:1）2mL。将混合物在50℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，3小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到对硝基苯甲醛21.0mg（70％收率）。
黄色液体；1H1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.18(s,1H),8.41(d,J=8.7Hz,2H),8.09(d,J=8.7Hz,2H);13CNMR(125MHz,CDCl3):δ190.2,151.2,140.1,130.5,124.3;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=151[M+].
实施例13：
将对硝基甲苯0.2mmol（27.4mg），铜粉0.006mmol（0.39mg），CAN0.2mmol（70.8mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=700:1）2mL。将混合物在5℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，10小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到对硝基苯甲醛21.9mg（72％收率）。
黄色液体；1H1HNMR(500MHz,CDCl3)δ10.18(s,1H),8.41(d,J=8.7Hz,2H),8.09(d,J=8.7Hz,2H);13CNMR(125MHz,CDCl3):δ190.2,151.2,140.1,130.5,124.3;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=151[M+].
实施例14：
将1-甲基萘0.2mmol（28.4mg），铜粉0.02mmol（1.3mg），N-氟吡啶三氟甲磺酸盐0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=400:1）2mL。将混合物在室温下搅拌反应，TLC跟踪检测，5小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到1-萘甲醛24.6mg（79％收率）。
无色液体；1HNMR(500MHz,)δ10.38(s,1H),9.27(d,J=8.6Hz,),8.06(d,J=8.1Hz,),7.94(d,J=6.9Hz,),7.90(d,J=8.2Hz,),7.71–7.66(m,),7.59(t,J=7.6Hz,).;13CNMR(125MHz,CDCl3)δ193.4,136.5,135.1,133.6,131.3,130.4,128.9,128.4,126.8,124.85;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=156[M+].
实施例15：
将1-甲基萘0.2mmol（28.4mg），铜粉0.02mmol（1.3mg），Selectfluor0.06mmol（21.3mg）依次加入10mL的耐压密封容器中，再加入乙腈与水的混合溶液（CH3CN/H2O=400:1）2mL。将混合物在40℃下搅拌反应，TLC跟踪检测，3小时反应结束，反应液用10mL二氯甲烷稀释，过滤得到清液，蒸除溶剂后用柱层析色谱法（洗脱剂配比：石油醚对乙酸乙酯体积比20：1）分离，收集洗脱液，蒸除溶剂得到1-萘甲醛23.4mg（75％收率）。
无色液体；1HNMR(500MHz,)δ10.38(s,1H),9.27(d,J=8.6Hz,),8.06(d,J=8.1Hz,),7.94(d,J=6.9Hz,),7.90(d,J=8.2Hz,),7.71–7.66(m,),7.59(t,J=7.6Hz,).;13CNMR(125MHz,CDCl3)δ193.4,136.5,135.1,133.6,131.3,130.4,128.9,128.4,126.8,124.85;GC-MS(EI,70eV):m/z(%)=156[M+].

Claims (8)

1.一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：以结构式如（I）所述的甲苯或其衍生物为原料，以铜盐为催化剂，与氧化剂在溶剂中0~50℃，反应时间为1~12小时，合成结构式如（II）所示的苯甲醛类化合物，反应通式如下所示：
，
通式中，R选自H、氟、氯、溴、碘、烷基、烷氧基、腈基、硝基、苯基或萘环中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为铜盐，催化剂与甲苯或其衍生物的摩尔比为0.01~0.2：1。
3.根据权利要求2所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：催化剂选自铜粉、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、醋酸铜、氯化铜中一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂选自1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐、N-氟吡啶三氟甲磺酸盐、硝酸铈铵中一种，氧化剂与甲苯或其衍生物的摩尔比为0.2~1：1。
5.根据权利要求1所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为乙腈与水的混合溶剂。
6.根据权利要求5所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于，乙腈与水的体积比为50~1000：1。
7.根据权利要求1所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：反应完成后，过滤除去滤渣，并用二氯甲烷洗涤滤渣，收集滤液干燥；然后将滤液中的溶剂旋干，用硅胶柱进行纯化，洗脱剂洗脱得苯甲醛及其衍生物。
8.根据权利要求7所述的一种苯甲醛类化合物的合成方法，其特征在于：洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚的混合溶液，其中乙酸乙酯与石油醚的体积比为1：20。
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