CN108892601A - 一种苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，所述的苯并芴结构的稠环芳烃是以邻甲基苯甲醛类衍生物Ⅰ与2,7‑二碘芴类衍生物Ⅱ为原料，在甘氨酸的临时导向下反应制得，反应方程式如下：其中R1,R2,R3分别为甲基、甲氧基、苯基、苄基、氟、氯、溴中的一种。该合成方法简便、反应步骤短、易操作，有机溶剂消耗量小，后处理简单，产品纯度高，环保压力小，便于工业生产。

Description

一种苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法
技术领域
本发明涉及一种苯并芴结构的稠环芳烃的简易制备方法。
背景技术
多环芳烃(PAHs)在有机材料领域日益受到关注。在PAHs家族的堡垒中，芴类化合物显示出巨大的潜力，因为它们的扩展π-共轭的结构使得其具有独特的光电子性质。而这一性质使得苯并芴在有机激光，蓝光发射OLED，电致发光器件，光致变色器件，治疗骨质疏松症等一系列潜在应用中可见一斑。另外，这种结构基序也出现在生物活性化合物中。正是因为这些广泛的用途，使得需要合成这种多芳基化官能有机核。
醋酸钯在有机化学中是一种常见的催化剂，它能够很好的溶于氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙腈和乙醚。能与吡啶、2，2联吡啶、异喹啉，二乙胺和三乙胺等生成络合物。醋酸钯是一个典型的在有机溶剂中可溶解的钯盐，能够广泛地用于诱导或催化各种类型的有机合成反应。它参与的反应类型大致有三种：①Pd(II)通过与烯烃发生配位从而活化烯烃，进而被亲核试剂进攻的反应；②活化芳烃、苄基和烯丙基的C-H键；③作为Pd(0)试剂的前体，低价的Pd(0)试剂能通过氧化加成与不饱和基团形成Pd(II)-芳基、Pd(II)-乙烯基、Pd(II)-烯丙基中间体，从而起到活化芳基、乙烯基和烯丙基氯或烯丙基醋酸酯的作用。将醋酸钯应用到笨并芴结构的稠环芳烃的制备过程中可以简化实验步骤，使实验简洁，一步反应即可得到目标产物。
发明内容
基于以上现有技术的不足，本发明所解决的技术问题在于提供一种制备苯并芴结构的稠环芳烃的方法，合成方法简便、反应步骤短、易操作，有机溶剂消耗量小，后处理简单，产品纯度高，环保压力小，便于工业生产。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，所述的苯并芴结构的稠环芳烃是以邻甲基苯甲醛类衍生物Ⅰ与2,7-二碘芴类衍生物Ⅱ为原料，在甘氨酸的临时导向下反应制得，反应方程式如下：
其中R1,R2,R3分别为甲基、甲氧基、苯基、苄基、氟、氯、溴中的一种。
作为上述技术方案的优选，本发明提供的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法进一步包括下列技术特征的部分或全部：
作为上述技术方案的改进，包含如下步骤：
步骤一、将邻甲基苯甲醛类衍生物与2,7-二碘芴衍生物和甘氨酸，醋酸钯，三氟乙酸银和三氟甲磺酸按照摩尔比1:2～5:1:0.1:2.4:1混合在冰醋酸溶剂中，在80～150℃条件下搅拌反应18～32h，得到反应液；
步骤二、向步骤一所得的反应液中加萃取剂萃取，取下层得到萃取液；所述反应液与萃取剂的体积比为1：2-3；
步骤三、向步骤二所得的萃取液中添加干燥剂干燥除水后过滤，向滤液加入硅胶粉后挥去二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍，得到苯并芴结构的稠环芳烃与硅胶粉的混合物；
步骤四、用层析法分离提纯步骤三所得混合物得到高纯度的苯并芴结构的稠环芳烃。
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，邻甲基苯甲醛类衍生物为2-氟-6-甲基苯甲醛，2,7-二碘芴衍生物为9,9-二丁基-2,7-二碘芴，产物为15,15-二丁基-4,9-二氟-环戊二烯并[1,2-b：3,4-b']二蒽。具体的反应如下：
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，邻甲基苯甲醛类衍生物与冰醋酸溶剂的比例为1mol：3-5L。
作为上述技术方案的改进，所述步骤一中，通过规格为F-254的薄层色谱板点板追踪反应是否完成。
作为上述技术方案的改进，所述步骤二中，萃取剂为体积比为1：2-3的饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷的混合液。
作为上述技术方案的改进，所述步骤三中，萃取液和干燥剂的比例为1L：25g。
作为上述技术方案的改进，所述步骤三中，干燥剂为无水硫酸钠。
作为上述技术方案的改进，所述步骤四中层析法为柱层析法。
作为上述技术方案的改进，所述步骤四中柱层析法的具体步骤如下：
步骤A、湿法装柱，将硅胶粉用石油醚调成糊状，然后倒入色谱柱中；
步骤B、压柱子，像色谱柱中加入石油醚，加压，直至流速恒定，柱床压缩至9/10体积；
步骤C、取权利要求1中所述步骤三所得的苯并芴结构的稠环芳烃与硅胶粉的混合物，干法上样；
步骤D、展开及洗脱，洗脱剂为纯石油醚，通过薄层色谱不断的点板，观察目标产物有没有被洗脱出来；
步骤E、产物点收集，收集目标产物的洗脱液合并后旋干溶剂即得提纯后的产品。
与现有技术相比，本发明的技术方案具有如下有益效果：
本发明以简单易得的2-氟6-甲基苯甲醛：9,9-二丁基-2,7-二碘芴为起始原料，以冰醋酸为溶剂，以甘氨酸为临时导向基团，以醋酸钯为催化剂，以三氟乙酸银为氧化剂。冰醋酸的沸点为117℃，故可以采用反应结束后，加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取有机物。
并且反应简便易于操作，总体产率和产品纯度较现有方法大大提高。采用冰醋酸做溶剂，冰醋酸沸点高不易挥发。后处理中加入饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取，旋干二氯甲烷即得粗产品，相对于现有技术有很大的简化，易于工业放大。产品用柱层析法提纯，大大减轻对环境的压力，且纯化效果佳。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本发明的上述和其他目的、特征和优点能够更明显易懂，以下结合优选实施例，详细说明如下。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例的附图作简单地介绍。
图1为实施例1所得产物核磁共振氢谱图；
图2为实施例1所得产物核磁共振碳谱图。
具体实施方式
下面详细说明本发明的具体实施方式，其作为本说明书的一部分，通过实施例来说明本发明的原理，本发明的其他方面、特征及其优点通过该详细说明将会变得一目了然。
实施例1
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，甘氨酸7.5mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在2ml冰醋酸溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取后取下层萃取液，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。通过柱层析法提纯产物，再旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃44.2mg，产率86％。
取10mg实施例1所得提纯后的产品溶解在0.10.1mL的DMSO-d6中，做核磁共振氢谱和碳谱。图1为实施例1所得产物核磁共振氢谱图；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.78(s,2H),8.53(s,2H),8.49(s,2H),7.95(s,2H),7.79(d,J＝8.5Hz,2H),7.36(dd,J＝13.4,7.5Hz,2H),7.11(dd,J＝10.6,7.5Hz,2H),2.27–2.16(m,4H),1.18–1.09(m,4H),0.83–0.74(m,4H),0.65(t,J＝7.3Hz,6H).图2为实施例1所得产物核磁共振碳谱图；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ158.90(d,J＝253.6Hz),149.77(s),139.63(s),132.92(d,J＝4.5Hz),132.88(s),131.80(s),125.99(d,J＝3.3Hz),124.68(d,J＝8.2Hz),123.91(d,J＝4.2Hz),122.87(d,J＝17.6Hz),121.21(s),119.97(d,J＝4.0Hz),119.30(s),107.56(d,J＝19.7Hz),54.23(s),42.85(s),26.46(s),23.17(s),13.82(s).
实施例2
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，甘氨酸7.5mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在冰醋酸：水为(9:1)的混合溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍，在通过柱层析法提纯产物，再旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃25.7mg，产率35％。
实施例3
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，甘氨酸7.5mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在六氟异丙醇：醋酸为(3:1)的混合溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。在通过柱层析法提纯产物，再旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃34.9mg，产率42％。
实施例4
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，甘氨酸7.5mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在六氟异丙醇：醋酸为(9:1)的混合溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加水和二氯甲烷萃取，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。再通过柱层析法提纯产物，再旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃13.4mg，产率26％。
实施例5
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，甘氨酸7.5mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在2ml六氟异丙醇溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷萃取，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。再通过柱层析法提纯产物，再旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃12mg，产率23％。
实施例6
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，谷氨酸7.5mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在2ml冰醋酸溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加水和二氯甲烷萃取，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。再通过柱层析法提纯产物，旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃2.57mg，产率5％。
实施例7
将9,9-二丁基-2,7-二碘芴共53mg(0.1mmol)与2-氟-6-甲基苯甲醛34.5mg(0.25mmol)，2-氨基-2-甲基丙酸10.3mg(0.1mmol)，醋酸钯2.25mg(0.01mmol)，三氟乙酸银53.1mg(0.24mmol)和三氟甲磺酸15mg(0.1mmol)混合在2ml冰醋酸溶剂中，将反应液放在100℃的磁力搅拌器上搅拌，反应24h后，对反应液点板，判断反应是否反应完全，或者某一反应物已经全部反应，停止反应。向反应液中加水和二氯甲烷萃取，再加适量无水硫酸钠干燥除水，过滤后取滤液，最后加硅胶粉旋干二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍。再通过柱层析法提纯产物，旋干溶剂，抽真空得到苯并芴结构的稠环芳烃28.8mg，产率37％。
通过以上实施案例的总结，我们发现：在其他条件保持不变的情况下，不同的溶剂对反应产率影响很大，其中六氟异丙醇的溶剂效应最差，其他三个混合溶剂对反应产率的影响较接近，最终选择使反应产率最高的冰醋酸作溶剂；同理，其他条件不变，将甘氨酸换成其他几种氨基酸进行实验，甘氨酸的临位导向效果最好，因此选择甘氨酸作反应的导向基团。因此该反应的最佳合成系统就是：100℃时以甘氨酸为临时导向基团，冰醋酸为溶剂。
本发明的创新性在于：1.通过该最佳合成系统合成了新的物质笨并芴结构的稠环芳烃及其衍生物；2.该反应体系与其他类似反应体系相比，其优越性在于a.对于溶剂来说，选择冰醋酸除了能使反应产率提高外，其对人体的伤害较低，侵入机体后，主要由肝内代谢，排泄较快，而六氟异丙醇、四氢呋喃和二甲基亚砜对于人体的伤害较大，不慎吸入或者沾染立即会有头晕、头痛等症状表现出来，难以自身排解；此外六氟异丙醇、四氢呋喃和二甲基亚砜都具有易燃特点；b.该反应所需时间短，节约了时间提高了效率。
上述实施例中，柱层析法提纯产物的具体操作步骤为：
1.选择直径为3.5cm、高度为30cm的色谱柱进行装柱，上述实施例选择湿法装柱，将吸附剂硅胶粉用石油醚调成糊状，然后倒入柱中；
2.压柱子，加入石油醚，用气泵加压，直至流速恒定，柱床约被压缩至9/10体积；
3.干法上样，将加硅胶粉旋干二氯甲烷后得到的粗产品使用干法上样的方法上样到柱子上；
4.展开及洗脱，洗脱剂为纯石油醚，通过薄层色谱不断的点板，观察目标产物有没有被洗脱出来；
5.产物点收集，收集目标产物的洗脱液合并后旋干溶剂即得提纯后的产品。
本发明所列举的各原料，以及本发明各原料的上下限、区间取值，以及工艺参数(如温度、时间等)的上下限、区间取值都能实现本发明，在此不一一列举实施例。
以上所述是本发明的优选实施方式而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和变动，这些改进和变动也视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于，所述的苯并芴结构的稠环芳烃是以邻甲基苯甲醛类衍生物Ⅰ与2,7-二碘芴类衍生物Ⅱ为原料，在甘氨酸的临时导向下反应制得，反应方程式如下：
其中R1,R2,R3分别为甲基、甲氧基、苯基、苄基、氟、氯、溴中的一种。
2.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于，包含如下步骤：
步骤一、将邻甲基苯甲醛类衍生物与2,7-二碘芴衍生物和甘氨酸，醋酸钯，三氟乙酸银和三氟甲磺酸按照摩尔比1:2～5:1:0.1:2.4:1混合在冰醋酸溶剂中，在80～150℃条件下搅拌反应18～32h，得到反应液；
步骤二、向步骤一所得的反应液中加萃取剂萃取，取下层得到萃取液；所述反应液与萃取剂的体积比为1：2-3；
步骤三、向步骤二所得的萃取液中添加干燥剂干燥除水后过滤，向滤液加入硅胶粉后挥去二氯甲烷，其中硅胶粉的质量是滤液中溶质的质量的30-40倍，得到苯并芴结构的稠环芳烃与硅胶粉的混合物；
步骤四、用层析法分离提纯步骤三所得混合物得到高纯度的苯并芴结构的稠环芳烃。
3.如权利要求1所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，邻甲基苯甲醛类衍生物为2-氟-6-甲基苯甲醛，2,7-二碘芴衍生物为9,9-二丁基-2,7-二碘芴。
4.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，邻甲基苯甲醛类衍生物与冰醋酸溶剂的比例为1mol：3-5L。
5.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤一中，通过规格为的薄层色谱板点板追踪反应是否完成。
6.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤二中，萃取剂为体积比为1：2-3的饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷的混合液。
7.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤三中，萃取液和干燥剂的比例为1L：25g。
8.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤三中，干燥剂为无水硫酸钠。
9.如权利要求2所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤四中层析法为柱层析法。
10.如权利要求9所述的苯并芴结构的稠环芳烃的制备方法，其特征在于：所述步骤四中柱层析法的具体步骤如下：
步骤A、湿法装柱，将硅胶粉用石油醚调成糊状，然后倒入色谱柱中；
步骤B、压柱子，像色谱柱中加入石油醚，加压，直至流速恒定，柱床压缩至9/10体积；
步骤C、取权利要求1中所述步骤三所得的苯并芴结构的稠环芳烃与硅胶粉的混合物，干法上样；
步骤D、展开及洗脱，洗脱剂为纯石油醚，通过薄层色谱不断的点板，观察目标产物有没有被洗脱出来；
步骤E、产物点收集，收集目标产物的洗脱液合并后旋干溶剂即得提纯后的产品。
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