CN105073943A - 低粘度金属基硫化氢清除剂 - Google Patents

低粘度金属基硫化氢清除剂 Download PDF

Info

Publication number
CN105073943A
CN105073943A CN201480009228.5A CN201480009228A CN105073943A CN 105073943 A CN105073943 A CN 105073943A CN 201480009228 A CN201480009228 A CN 201480009228A CN 105073943 A CN105073943 A CN 105073943A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
acid
ethylene glycol
viscosity modifier
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480009228.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105073943B (zh
Inventor
C·L·萨恩杜
Y·包
J·J·韦尔斯
R·波兰
P·L·梁
张磊
J·A·谢尔德
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Baker Hughes Holdings LLC
Original Assignee
Baker Hughes Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Baker Hughes Inc filed Critical Baker Hughes Inc
Publication of CN105073943A publication Critical patent/CN105073943A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105073943B publication Critical patent/CN105073943B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G21/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
    • C10G21/06Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
    • C10G21/12Organic compounds only
    • C10G21/16Oxygen-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/06Metal salts, or metal salts deposited on a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G29/00Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
    • C10G29/20Organic compounds not containing metal atoms
    • C10G29/22Organic compounds not containing metal atoms containing oxygen as the only hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10GCRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G2300/00Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
    • C10G2300/20Characteristics of the feedstock or the products
    • C10G2300/201Impurities
    • C10G2300/207Acid gases, e.g. H2S, COS, SO2, HCN

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)

Abstract

一种由金属羧酸盐和粘度改进剂混合的用于清除硫化氢的组合物,所述金属羧酸盐由于聚合而具有高粘度,所述粘度改进剂选自具有约4至约10个碳的二醇醚和具有约1至约4个碳的烷基醇。

Description

低粘度金属基硫化氢清除剂
技术领域
本发明涉及用于清除硫化氢的添加剂。本发明特别地涉及基于金属如锌的用于清除硫化氢的添加剂。
背景技术
由于各种的原因,硫物质在烃物流体和含水物流中的存在是不期望的。目前开发的地下储层在所生产的烃物流(油和气)中具有增加量的硫物质。硫化氢和硫醇是有毒气体,它们比空气重,并且对于井和地面装置具有非常大的腐蚀性。
在燃烧过程中,富含硫的烃物流也产生了严重的环境污染。当富含硫的物流接触金属时,硫物质导致碳钢变脆和导致更高度合金材料中的应力腐蚀裂痕。此外,不同的烃或者含水物流中的硫化氢造成安全危害和腐蚀危害。
辛酸锌是一种有效的硫化氢清除剂。当这种化合物是以锌与辛酸的比为1:2来制备时,它具有非常高的粘度。本领域中期望的是制备具有相当低的粘度的辛酸锌硫化氢清除剂。
发明内容
在一个方面,本发明是一种用于清除硫化氢的组合物,所述组合物包含辛酸锌(2:1)和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述粘度改进剂选自具有约4至约15个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。
在另一方面,本发明是一种处理被硫化氢污染的流体的方法,所述方法包括向所述硫化氢污染的流体中引入用于清除硫化氢的添加剂,所述添加剂包含辛酸锌(2:1)和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述粘度改进剂选自具有约4至约15个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。
在又一方面,本发明是一种用于清除硫化氢的组合物,所述组合物包含金属羧酸盐和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述金属羧酸盐由于聚合而具有高粘度,所述粘度改进剂选自具有约4至约15个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。
具体实施方式
在一个实施方案中,本发明是一种用于清除硫化氢的组合物,所述组合物包含辛酸锌(具有锌与辛酸的摩尔比是1:2)和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述粘度改进剂选自具有约4至约15(20或更多)个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。当使用1:2的锌和辛酸的比来制备时,辛酸锌是中性的,并且由于固有的聚合而具有非常高的粘度。在环境温度下,它具有类似于极粘稠糖浆的粘度。处理这种流体是非常困难的。要注意的是,用于本申请目的的术语“辛酸锌”用于描述锌有机基络合物盐,即锌源(如粉和氧化锌)和例如2-乙基己酸的反应产物。这是普通的工业用途,并且本文使用来避免本领域技术人员的混淆。
已经发现少量的某些二醇醚和/或烷基醇会产生辛酸锌粘度的显著变化。用于本公开方法的二醇醚包括具有约5至约15个碳的那些。示例性化合物包括但不限于:乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单正丁基醚及它们的组合。
用于本公开方法的低分子量烷基醇包括具有约1至约15个碳的那些。示例性醇包括但不限于:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇及它们的组合。
除了锌之外,本公开方法还可以使用其它金属辛酸盐。可以使用的其它金属包括但不限于铁、锰、钴、镍等。使用混合的金属辛酸盐也处于本公开的范围内。
金属羧酸盐(包括辛酸锌)可以使用本领域技术人员已知的用于制备这种化合物的任何方法来制备。例如,在一个实施方案中,在乙酸酐存在下将金属氧化物和乙基己酸进行合并。仍然,可以使用其它方法,其中这种方法产生了高粘度添加剂。出于本公开的目的,当涉及硫化氢清除剂使用时,术语高粘度应当是指具有在60°F下大于60000厘泊的粘度。
除了乙基己酸之外,其它羧酸可以用于本公开的方法。具有约2至约18个碳的任何羧酸可以用于制备金属羧酸盐,提前是所形成的组合物的粘度足够低,以使得它能够与粘度改进剂混合。这种酸包括但不限于:乙酸、丙酸、己酸、壬酸、癸酸、新癸酸、萘甲酸、亚油酸、环烷酸、妥尔油酸、油酸、2-甲基戊酸等。可以使用这些其它酸,但是要求所形成的金属羧酸盐在与粘度改进剂混合之前具有较高的粘度。
同样,大部分羧酸不作为纯试剂来获得。例如,某些等级的乙基己酸会存在高达10%的其它酸。还可以使用有意混合的羧酸,并且处于本申请范围内。在一个实施方案中,羧酸锌可以是氧化锌或氢氧化锌与如辛酸和新癸酸二者的反应产物。使用酸酐作为酸源也处于本申请范围内。
本文所生产的硫化氢清除剂的粘度应当低于上面规定的高粘度。然而,根据粘度改进剂的经济成本和其中打算使用清除剂的方法的能力之间的平衡,由最终用户决定所讨论的改进剂的用量。例如,在精炼厂中,一个装置会需要非常低的粘度,例如在60°F下小于1000厘泊。相反地,可能甚至在紧邻第一装置的装置中,硫化氢清除剂可以以在60°F下10000厘泊的粘度来使用。在这种应用中,令人期望的是降低所讨论的改进剂的用量。精炼烃领域的一般技术人员公知用于这种精炼的装置的能力。通常,然而,粘度改进剂将以约1%至约10%的浓度来使用。在一些实施方案中,粘度改进剂将以约1至约30%的浓度使用。在仍然的其它实施方案中,粘度改进剂将以约0.5至约60%的浓度使用。
本文所要求的硫化氢清除剂用于处理烃。烃可以是粗的、部分精炼的或者完全精炼的和有待于商业消耗的。当待处理的烃是粗烃时,在一个实施方案中,它们可以是非常“粗的”,和例如是原油或者重质燃料油或者甚至是沥青。在另一实施方案中,相对随后的精炼步骤粗烃可以只是“粗的”。例如,在一个实施方案中,本公开的方法可以是生产轻质烃燃料如汽油或航空燃料的精炼步骤。在精炼厂中,用于这种装置的进料物流已经经历了至少一个步骤来除去对于生产这种燃料来说不期望的组分。因此,在这种实施方案中,到这个装置的进料物流是粗烃,即使已经对它进行了至少一个精炼加工步骤。
原油当首次生产时大部分经常是多相流体。它具有烃相、水相,和可以包括气体和固体二者。在本公开方法的一些应用中,硫化氢清除剂可以用于工艺用水如在原油精炼过程中所产生的工艺用水中,甚至用于被类似污染的废水中。
除了用于减轻硫化氢的存在之外,本申请的组合物可以进一步用作烃的处置、运输和存储过程中的气味控制剂。使用本发明的另一益处是降低SOx排放。清除的硫化氢或者至少它的大部分来自于现代精炼厂的回收系统。用于这种物质的最终处置处通常是热氧化器。如果硫化氢从未到达热氧化器,则所形成的SOx排放物会减少。
实施例
提供以下的实施例来说明本发明。该实施例不意在限制本发明的范围和它们不应当如此解释。除非另有指示,量是重量份或者重量百分比。
实施例1-5和对比例A和B
没有显示仅羧酸锌的对照,因为它太粘稠而难以测试。样品1通过首先混合乙酸酐、丁氧基乙醇和2-乙基己酸来制备。然后向该混合物中加入氧化锌。然后将所形成的物质加热和回流来完成反应,然后蒸馏除水。
类似制备样品2-3,除了在形成羧酸锌之后加入醇。要注意的是:粘度改进剂可以在反应之前、过程中或者之后加入。
然后测试每种混合物的粘度,结果显示于下表1中。
表1
实施例6
向原油物流中加入约2000ppm的硫化氢,然后用对应于上面实施例2的组合物进行处理。测试结果显示于表2中。
表2
测试 处理后的时间 实施例2的剂量(ppm) H2S ppm 除去的H2S%
1 4小时 0 2000 N/A
2 4小时 700 350 82.5
3 4小时 350 675 66
4 24小时 700 N/D 100
5 24小时 350 70 96

Claims (19)

1.一种用于清除硫化氢的组合物,所述组合物包含辛酸锌(2:1)和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述粘度改进剂选自具有约4至约15个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。
2.权利要求1的组合物,其中所述辛酸锌使用锌粉或氧化锌制备。
3.权利要求2的组合物,其中所述辛酸锌使用乙基己酸制备。
4.权利要求3的组合物,其中用于制备所述辛酸锌的羧酸是2-乙基己酸。
5.权利要求1的组合物,其中所述粘度改进剂是选自以下的二醇醚:乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单正丁基醚及它们的组合。
6.权利要求1的组合物,其中所述粘度改进剂是选自以下的低分子量烷基醇:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇及它们的组合。
7.一种处理被硫化氢污染的流体的方法,所述方法包括向所述硫化氢污染的流体中引入用于清除硫化氢的添加剂,所述添加剂包含辛酸锌(2:1)和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述粘度改进剂选自具有约4至约15个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。
8.权利要求7的组合物,其中所述辛酸锌使用锌粉或氧化锌制备。
9.权利要求8的组合物,其中所述辛酸锌使用乙基己酸制备。
10.权利要求9的组合物,其中用于制备所述辛酸锌的羧酸是2-乙基己酸。
11.权利要求7的组合物,其中所述粘度改进剂是选自以下的二醇醚:乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单正丁基醚及它们的组合。
12.权利要求7的组合物,其中所述粘度改进剂是选自以下的低分子量烷基醇:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇及它们的组合。
13.一种用于清除硫化氢的组合物,所述组合物包含金属羧酸盐和粘度改进剂,不含或含有另外的约7至约30个碳的烃,所述金属羧酸盐由于聚合而具有高粘度,所述粘度改进剂选自具有约4至约15个碳的二醇醚和/或具有约1至约10个碳的烷基醇。
14.权利要求13的组合物,其中所述金属羧酸盐使用铁、锰、钴和镍来制备。
15.权利要求13的组合物,其中所述金属羧酸盐使用选自锌、铁、锰、钴和镍的金属的混合物来制备。
16.权利要求13的组合物,其中所述金属羧酸盐使用选自以下的羧酸来制备:乙基己酸、乙酸、丙酸、己酸、壬酸、癸酸、新癸酸、萘甲酸、亚油酸、环烷酸、妥尔油酸、油酸、2-甲基戊酸及它们的组合。
17.权利要求16的组合物,其中所选择的羧酸或者羧酸的组合包括2-乙基己酸。
18.权利要求13的组合物,其中所述粘度改进剂是选自以下的二醇醚:乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单异丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单正丁基醚及它们的组合。
19.权利要求13的组合物,其中所述粘度改进剂是选自以下的低分子量烷基醇:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇及它们的组合。
CN201480009228.5A 2013-02-19 2014-02-19 低粘度金属基硫化氢清除剂 Expired - Fee Related CN105073943B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361766512P 2013-02-19 2013-02-19
US61/766,512 2013-02-19
US14/183,109 US9719027B2 (en) 2013-02-19 2014-02-18 Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers
US14/183,109 2014-02-18
PCT/US2014/017037 WO2014130503A1 (en) 2013-02-19 2014-02-19 Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105073943A true CN105073943A (zh) 2015-11-18
CN105073943B CN105073943B (zh) 2018-09-21

Family

ID=51350385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480009228.5A Expired - Fee Related CN105073943B (zh) 2013-02-19 2014-02-19 低粘度金属基硫化氢清除剂

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9719027B2 (zh)
EP (1) EP2958973B1 (zh)
CN (1) CN105073943B (zh)
CA (1) CA2900548C (zh)
ES (1) ES2812560T3 (zh)
HU (1) HUE050557T2 (zh)
PL (1) PL2958973T3 (zh)
WO (1) WO2014130503A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107892909A (zh) * 2017-12-29 2018-04-10 四川正蓉实业有限公司 一种高效复合除硫缓蚀剂及其制备方法
US20200277498A1 (en) * 2019-02-28 2020-09-03 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers for asphalt

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9719027B2 (en) 2013-02-19 2017-08-01 Baker Hughes Incorporated Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers
US10577542B2 (en) * 2013-02-19 2020-03-03 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers
EA032827B1 (ru) * 2015-05-14 2019-07-31 Клариант Интернэшнл Лтд Композиция и способ улавливания сульфидов и меркаптанов
WO2017120430A1 (en) * 2016-01-08 2017-07-13 Innophos, Inc. Scavenger compositions for sulfur species
CA3127111A1 (en) * 2019-01-31 2020-08-06 Ecolab Usa Inc. Alcohol-based hemi-formyls for hydrogen sulfide scavenging
US10800684B2 (en) * 2019-02-18 2020-10-13 Multi-Chem Group, Llc Zinc ammonium carbonate sulfide scavengers

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0121377A1 (en) * 1983-03-31 1984-10-10 Exxon Research And Engineering Company Decreasing H2S emission in bitumen/sulphur mixtures
EP0421683A1 (en) * 1989-10-02 1991-04-10 Exxon Chemical Patents Inc. Method of reducing H2S in asphalt
EP0434335A2 (en) * 1989-12-21 1991-06-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company A method of accelerating photoiniferter polymerization, polymer produced thereby, and product produced therewith
US6599472B1 (en) * 2000-11-03 2003-07-29 Surface Chemists Of Florida Inc. Oil soluble scavengers for sulfides and mercaptans
US20090170983A1 (en) * 2006-01-13 2009-07-02 Yuji Tada Cyanato Group-Containing Cyclic Phosphazene Compound and Method for Producing The Same
CN102762689A (zh) * 2010-02-12 2012-10-31 国际壳牌研究有限公司 强化烃采收的方法和组合物

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3403119A (en) * 1964-10-19 1968-09-24 Staley Mfg Co A E Polymeric coating composition containing a metal salt of an organic carboxylic acid
US3528935A (en) * 1967-11-30 1970-09-15 Sinclair Research Inc Package stable,low viscosity,high solids,thermosetting coating compositions with latent curing catalyst
US3639109A (en) * 1968-01-02 1972-02-01 Cities Service Oil Co Smoke suppressant compositions for petroleum fuels
US3669765A (en) * 1969-05-12 1972-06-13 Carleton R Bradshaw Process for coating metal flakes
US3699765A (en) 1970-11-10 1972-10-24 North American Rockwell Electrostatic spinning head
US3941606A (en) 1971-07-20 1976-03-02 Mooney Chemicals, Inc. Metal carboxylate-alkoxy alcoholate composition and process
US4070510A (en) * 1976-03-12 1978-01-24 Acme Chemical Company Aqueous polish composition
DE2626175C3 (de) * 1976-06-11 1979-04-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahreit zur Herstellung von Oligourethanen und deren Verwendung zur Herstellung von Polyurethankunststoffen
US4383062A (en) * 1981-01-28 1983-05-10 General Electric Waterborne coating compositions
US4952328A (en) * 1988-05-27 1990-08-28 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions
US4981602A (en) * 1988-06-13 1991-01-01 The Lubrizol Corporation Lubricating oil compositions and concentrates
ES2142828T3 (es) 1991-08-01 2000-05-01 Hickson Int Plc Conservantes para la madera y otros materiales celulosicos.
CA2160679A1 (en) * 1993-04-16 1994-10-27 Donald F. Anderson Liquid stabilizer comprising metal soap and solubilized metal perchlorate
US5688478A (en) 1994-08-24 1997-11-18 Crescent Holdings Limited Method for scavenging sulfides
US6706792B2 (en) * 1995-05-10 2004-03-16 Rohm And Haas Company Method for improving adhesion of water-based inks to halogen-containing resin articles
US6310124B1 (en) 1996-10-03 2001-10-30 Cytec Technology, Corp. Aqueous dispersions
US6265515B1 (en) * 1999-06-14 2001-07-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Fluorinated silicone resin fouling release composition
US6908888B2 (en) 2001-04-04 2005-06-21 Schlumberger Technology Corporation Viscosity reduction of viscoelastic surfactant based fluids
WO2003010779A1 (en) * 2001-07-23 2003-02-06 Xco International Incorporated Heat sensitive cable and method of making same
EP1626929B1 (en) * 2003-05-20 2019-02-20 ETH Zürich, ETH Transfer Metal delivery system for nanoparticle manufacture
US7094331B2 (en) 2003-11-05 2006-08-22 Marathon Ashland Petroleum Llc Viscosity modification of heavy hydrocarbons using dihydric alcohols
US20050145137A1 (en) 2003-12-31 2005-07-07 Buras Paul J. Process for preparing bitumen compositions with reduced hydrogen sulfide emission
US8246813B2 (en) 2009-12-15 2012-08-21 Nalco Company Method of removing hydrogen sulfide
JP5741582B2 (ja) 2010-08-06 2015-07-01 日亜化学工業株式会社 発光素子の製造方法
US9278307B2 (en) 2012-05-29 2016-03-08 Baker Hughes Incorporated Synergistic H2 S scavengers
US9719027B2 (en) 2013-02-19 2017-08-01 Baker Hughes Incorporated Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0121377A1 (en) * 1983-03-31 1984-10-10 Exxon Research And Engineering Company Decreasing H2S emission in bitumen/sulphur mixtures
EP0421683A1 (en) * 1989-10-02 1991-04-10 Exxon Chemical Patents Inc. Method of reducing H2S in asphalt
EP0434335A2 (en) * 1989-12-21 1991-06-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company A method of accelerating photoiniferter polymerization, polymer produced thereby, and product produced therewith
US6599472B1 (en) * 2000-11-03 2003-07-29 Surface Chemists Of Florida Inc. Oil soluble scavengers for sulfides and mercaptans
US20090170983A1 (en) * 2006-01-13 2009-07-02 Yuji Tada Cyanato Group-Containing Cyclic Phosphazene Compound and Method for Producing The Same
CN102762689A (zh) * 2010-02-12 2012-10-31 国际壳牌研究有限公司 强化烃采收的方法和组合物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107892909A (zh) * 2017-12-29 2018-04-10 四川正蓉实业有限公司 一种高效复合除硫缓蚀剂及其制备方法
US20200277498A1 (en) * 2019-02-28 2020-09-03 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers for asphalt
US11981817B2 (en) * 2019-02-28 2024-05-14 Ecolab Usa Inc. Hydrogen sulfide scavengers for asphalt

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014130503A1 (en) 2014-08-28
ES2812560T3 (es) 2021-03-17
US9719027B2 (en) 2017-08-01
EP2958973B1 (en) 2020-05-27
PL2958973T3 (pl) 2020-11-16
US20140231311A1 (en) 2014-08-21
US20170306246A1 (en) 2017-10-26
CA2900548C (en) 2017-08-22
HUE050557T2 (hu) 2020-12-28
CN105073943B (zh) 2018-09-21
EP2958973A1 (en) 2015-12-30
CA2900548A1 (en) 2014-08-28
EP2958973A4 (en) 2016-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105073943A (zh) 低粘度金属基硫化氢清除剂
EP2513258B1 (en) Improved method of removing hydrogen sulphide
KR102125107B1 (ko) 조성물의 탈황을 위한 방법 및 조성물
CN103890150B (zh) 用于减少从柏油和重质燃料油释放硫化氢和从柏油和重质燃料油释放硫化物的方法
CN103619466A (zh) 用于烃中的硫化氢清除剂
EP2231818A1 (en) Method for reducing hydrogen sulfide evolution from asphalt
EP3317383A1 (en) Hydrogen sulfide scavenging additive compositions, and medium comprising the same
CN105777500A (zh) 一种用于mtbe脱硫的萃取防胶剂
CN104449894B (zh) 一种甲醇汽油降气阻剂
US10577542B2 (en) Low viscosity metal-based hydrogen sulfide scavengers
CN104370707A (zh) 纯化甲基叔丁基醚粗产品的方法和生产甲基叔丁基醚的方法
CN102408926A (zh) 一种93号车用乙醇汽油调合组分油及其调合方法
CN102031166B (zh) 油品抗浊剂及其应用
CN102220170A (zh) 一种用于加氢装置的缓蚀剂及其制备方法
CN1526798A (zh) 无铅清洁环保汽油添加剂
CN102408928B (zh) 一种97号车用乙醇汽油调合组分油及其调合方法
CN102051237A (zh) 一种高清洁汽油调制配方
CN105567320A (zh) 一种高辛烷值低硫汽油的生产方法
CN103045291A (zh) 一种硫化物脱除剂及其脱硫方法
CN103525452A (zh) 一种直馏柴油脱酸剂的合成方法
CN102911746A (zh) 新型能源车用燃料液态活性素
CN1664077A (zh) 纳米无铅汽油生产技术

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20180921

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee