CN105073731A - 植物生长调节化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新颖的斯特里格拉克塔姆(strigolactam)衍生物，涉及用于制备它们的方法与中间体，涉及包括它们的植物生长调节剂组合物，并且涉及将它们用于控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

Description

植物生长调节化合物
本发明涉及新颖的杂环衍生物，涉及用于制备它们的方法与中间体，涉及包括它们的植物生长调节剂组合物，并且涉及将它们用于控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
独脚金内酯衍生物是具有植物生长调节以及种子萌发特性的植物激素；它们已经被描述于，例如，在WO2009/138655、WO2010/125065、WO2005/077177、WO2006/098626、以及MolecularPlant(《分子植物》)2013,6,18-28中。独脚金内酯衍生物，像合成的类似物GR24，已知对寄生杂草(诸如列当属物种)的萌发具有影响。在本领域中，已经确定对列当属种子的萌发进行的测验是一项有用的测验，以便于鉴别独脚金内酯类似物(例如，参见PlantandCellPhysiology(《植物与细胞生理学》)(2010),51(7)第1095页；以及Organic&BiomolecularChemistry(《有机&生物分子化学》)(2009),7(17)，第3413页)。
最近，已经报道简化的衍生物具有独脚金内酯活性，如例如在WO2011/125714或在WO2012/043813中。在对植物进行的生物测定中，这些衍生物保持与GR-24和天然独脚金内酯相似的活性，抑制寄生杂草种子的芽长出或发芽(MolecularPlant(《分子植物》)2013,6,88-99)。
独脚金内酯的丁烯羟酸内酯环被认为是独脚金内酯化合物的一个重要部分。在过去，这个基团的修饰已经导致萌发活性的损失(JournalAgricultureandFoodChemistry(《农业与食品化学杂志》)1997,2284-2290)或对植物构型控制的损失(PlantPhysiol.(《植物生理学》)2012,159,1524-1544)。最近，还已经提出α/β水解酶(在水稻中的D14或在矮牵牛中的DAD2)充当独脚金内酯受体并且这个蛋白水解独脚金内酯丁烯羟酸内酯环(《当代生物学》2012,22,2032-2036以及GenestoCell(《基因到细胞》)2013,18,147-160)
与现有技术的传授内容相反，现在已经出人意料地发现某些具有修饰的丁烯羟酸内酯环的杂环衍生物具有至少与独脚金内酯一样良好的特性。这些新颖化合物可以导致改进的植物生长特性、更快的萌发、更早的萌发和/或降低的毒性。
根据本发明，提供了一种具有化学式(I)的化合物
其中
W选自O、S、SO或SO2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基、芳氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基；
或R1和R2形成一个C5或C6环烷基；
R3选自H、C1-C6烷基(任选地被一个至五个R4取代)、羟基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、C1-C6磺酰烷基、乙酰基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6环烷基(任选地被R4取代)、C2-C6烯基(任选地被一个至五个R4取代)、C2-C6炔基(任选地被一个至五个R4取代)、C3-C6杂环基(任选地被一个至五个R4取代)；
或R3选自各自任选地被C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基烷氧基、氰基、硝基、卤素或被C1-C3卤代烷基取代的苄基或芳基；
其中R4选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基；
并且Q选自(i)或(ii)之一：
其中X选自H、C1-C3烷基、卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3氰基烷基、氰基、硝基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、羧基、C1-C3磺酰烷基、C2-C3炔基、乙酰氧基、苯基或被C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基氰基或被氰基取代的苯基；
R8选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基、氰基和硝基；并且
n选自0到4；
ii)
其中Y选自O或S；
R5选自氢或C1-C6烷基；
R6选自C1-C6烷基(任选地被卤素取代)、C1-C3烷氧基、氰基、硝基；或
R6是各自任选地被R9取代的芳基或杂芳基；并且
其中R9选自卤素、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基；
或者其盐或N-氧化物；
其条件是：
a)当R1和R2形成一个C6环烷基时，那么R3不可以是经取代的苯基；或
b)当R1和R2形成一个C6环烷基并且Q是(ii)时，那么R3不可以是经取代或未经取代的杂芳基；或
c)当R1和R2两者都是甲基，W是O并且Q是(ii)时，那么R3不可以是经取代的杂芳基或经取代的苯基或未经取代的杂芳基；或
d)当R1和R2两者都是甲基，W是O并且Q是一个未经取代的苯基时，那么R3不可以是苄基；或
e)当R1和R2两者都是甲基，W是S并且Q是(i)时，那么R3不可以是苄基、丁基、经取代的杂芳基或经取代的苯基；或
f)当R1和R2两者都是氯，W是S并且Q是一个未经取代的苯基时，那么R3不可以是2,4-二甲氧苄基；或
g)当R1和R2两者都是氢，W是S并且Q是一个未经取代的苯基时，那么R3不可以是叔丁氧基羰基；或
h)当W是SO2并且Q是(i)时，那么R3不可以是H或叔丁氧基羰基。
具有化学式(I)的化合物能以不同的几何或光学异构体(非对映异构体以及对映异构体)或互变异构的形式存在。本发明涵盖了所有的此类异构体以及互变异构体以及它们的处于所有比例的混合物，连同同位素形式，诸如氘化的化合物。本发明还覆盖了具有化学式(I)的化合物的所有的盐、N-氧化物、以及类金属的络合物。
每个烷基部分单独的或者作为一个更大基团的一部分(诸如烷氧基、烷氧基-羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基)是直链或支链，并且是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、或新戊基。这些烷基基团优选地是C1-C6烷基基团，更优选地是C1-C4并且最优选地是C1-C3烷基基团。
每个烯基部分单独的或作为一个更大的基团的一部分(诸如烯氧基、烯氧基羰基、烯基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基)具有至少一个碳碳双键，并且是例如乙烯基、烯丙基。这些烯基基团优选是C2至C6烯基基团，更优选是C2-C4烯基基团。
如在此使用的术语“烯基”，除非另外指明，包括具有至少一个碳碳双键的烷基部分，其中烷基是如以上定义的。
术语“乙酰氧基”是指-OC(＝O)CH3。
每个炔基部分单独的或者作为一个更大的基团的一部分(诸如炔氧基、炔氧基羰基、炔基羰基、炔基氨基羰基、二炔基氨基羰基)具有至少一个碳碳三键，并且是例如，乙炔基、炔丙基。这些炔基基团优选是C2至C6炔基基团，更优选是C2-C4炔基基团。
如在此使用的术语“炔基”，除非另外指明，包括具有至少一个碳碳三键的烷基部分，其中烷基是如以上定义的。
卤素是氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
卤代烷基基团(单独的或者作为一个更大的基团诸如卤代烷氧基或卤代烷硫基的一部分)是由一个或多个相同的或不同的卤素原子取代的烷基基团，并且是例如-CF3、-CF2Cl、-CH2CF3或-CH2CHF2。
羟烷基基团是由一个或多个羟基基团取代的烷基基团，并且是例如-CH2OH、-CH2CH2OH或-CH(OH)CH3。
烷氧基烷基基团是-(CH2)rO(CH2)sCH3基团，其中r是1到6并且s是1到5。
在本说明书的上下文中，术语“芳基”是指一个可以是单环、二环或三环的环系统。优选的芳基基团是单环的。此类环的实例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。优选的芳基基团是单环的。一种优选的芳基是苯基。另一个优选的芳基基团是苄基和高苄基(homobenzyl)。“苄基”是指-CH2C6H5并且“高苄基”是指-(CH2)2C6H5。
除非另外指明，烯基以及炔基，它们自己或者作为另一个取代基的一部分，可以是直链的或者支链的，并且可以优选地包含2至6个碳原子，优选地是2至4个，更优选地是2至3个，并且适当时，可以是处于(E)-或(Z)-构型。实例包括乙烯基、烯丙基乙炔基以及炔丙基。
除非另外指明，环烷基可以是单环或双环的，可以是由一个或多个C1-C6烷基任选地取代的，并且优选地包含3至7个碳原子，更优选地3至6个碳原子。环烷基的实例包括环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基以及环己基。
术语“杂环基”被定义为包括杂芳基、饱和类似物以及此外的它们的不饱和的或部分不饱和的类似物，诸如4,5,6,7-四氢-苯并苯硫基、9H-芴基、3,4-二氢-2H-苯并-1,4-二氧杂环庚基、2,3-二氢-苯并-呋喃基、哌啶基、1,3-二氧戊环基、1,3-二氧杂环己基、4,5-二氢-异噁唑基、四氢呋喃基以及吗啉基。此外，术语“杂环基”被定义为包括“杂环烷基”，“杂环烷基”被定义为一个非芳香的单环的或多环的环，这个环包括碳原子和氢原子以及至少一个杂原子，优选地是选自氮、氧以及硫的1至4个杂原子，诸如环氧丙烷基或硫杂环丁烷基。
术语“杂芳基”是指一个芳环系统，该芳环系统包含至少一个杂原子并且由一个单环或两个或更多个稠环组成。优选地，单环包括多达三个杂原子并且双环系统包括多达四个杂原子，这些杂原子优选地选自氮、氧以及硫。此类基团的实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基以及四唑基。
Y、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8的优选值是(以任何组合)如以下提出的。
W优选地是O或S。
R1优选地是H、甲基、乙基、卤素或甲氧基；更优选地，R1是氢或甲基。
R2优选地是自H、甲基、乙基、卤素或甲氧基；更优选地，R2是氢或甲基。
或R1和R2形成一个C5或C6环烷基；更优选地，R1和R2形成一个C6环烷基。
优选地，R1和R2不形式一个环烷基。更优选地，R1和R2选自氢或甲基。
在一个实施例中，R1和R2之一是氢并且另一个是甲基。更优选地，R1是氢并且R2是甲基。
R3优选地选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、任选地被R4取代的环丙基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6炔基、任选地被甲基、卤素或甲氧基取代的杂芳基、任选地被甲基、卤素或甲氧基取代的苄基、任选地被甲基、卤素或甲氧基取代的苯基。
更优选地，R3是氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基。
每个R4优选独立地是卤素、甲氧基或氰基。
更优选地，R4选自氟、氯、甲氧基和氰基。
在一个实施例中，Q选自化学式(i)：
其中X优选地是H、甲基、乙基、异-丙基、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基或未经取代的苯基；
X更优选地是H、甲基、乙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基、羧基、乙酰基、甲氧基羰基、或未经取代的苯基。
R8优选地是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、氟或溴、卤代烷基、氰基或硝基。
R8更优选地是甲基、甲氧基、氯、氟或溴、三氟甲基、氰基或硝基。
n选自0到4。在某些实施例中，n选自0、1或2。
在另一个实施例中，Q选自化学式(ii)：
Y优选地是O。
R5优选地是H或甲基。
更优选地，R5是氢；
R6优选地是任选地被卤素取代的C1-C6烷基，或R6是各自任选地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、或高苄基或杂芳基。
更优选地，R6是各自任选地被一个或多个溴、氯、氟、甲基、乙基、异-丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氰基和硝基取代的苯基、苄基、或高苄基。
因此，在化学式(I)的一个实施例中，当Q选自化学式(i)时：
οR1选自H、甲基、乙基、卤素或甲氧基；
οR2选自H、甲基、乙基、卤素或甲氧基；
οR3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、任选地被R4取代的环丙基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6炔基、其中每个R4优选独立地是卤素、甲氧基或氰基；
οX选自H、甲基、乙基、异-丙基、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基或未经取代的苯基；
οR8优选地是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、氟、溴、卤代烷基、氰基和硝基；
οn选自0到4；并且
οW是O或S。
在化学式(I)的一个更优选的实施例中，当Q选自化学式(i)时：
οR1选自氢或甲基；
οR2选自氢或甲基；
οR3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基；
οX选自H、甲基、乙基、氯、氟或溴、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基或未经取代的苯基；
οR8选自甲基、甲氧基、氯、氟、溴、三氟甲基、氰基或硝基；
οn选自0、1或2；并且
οW是O或S
在化学式(I)的另一个优选的实施例中，当Q选自化学式(i)时：
οR1和R2是甲基；
οR3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基；
οX选自H、甲基、乙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基或未经取代的苯基；
οR8选自甲基、甲氧基、氯、氟或溴、三氟甲基、氰基、硝基；
οn选自0、1或2；并且
οW是O。
在化学式(I)的另一个优选的实施例中，当Q选自化学式(i)并且R1和R2形成一个优选未经取代的C6环烷基时：
οR3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、任选地被R4取代的环丙基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6炔基；
其中每个R4优选独立地是卤素、甲氧基或氰基；
οX选自H、甲基、乙基、异-丙基、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基或未经取代的苯基；
οR8优选地是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、氟、溴、卤代烷基、氰基和硝基；
οn选自0到4；并且
οW是O。
在化学式(I)的一个更优选的实施例中，当Q选自化学式(i)并且R1和R2形成一个优选未经取代的C6环烷基时：
οR3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基；
οX选自H、甲基、乙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、硝基、乙炔基、乙酰氧基或未经取代的苯基；
οR8选自甲基、甲氧基、氯、氟或溴、三氟甲基、氰基、硝基；
οn选自0、1或2；并且
οW是O。
在化学式(I)的另一个优选的实施例中，当Q选自化学式(ii)时：
οR1选自H、甲基、乙基、卤素或甲氧基；
οR2选自H、甲基、乙基、卤素或甲氧基；
οR3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、羟基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、任选地被R4取代的环丙基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6炔基；
其中每个R4优选独立地是卤素、甲氧基或氰基；
οR5选自H或甲基；
οR6选自任选地被卤素取代的C1-C6烷基，或R6是各自任选地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、或高苄基或杂芳基；
οW是O或S；并且
οY是O或S。
在化学式(I)的一个更优选的实施例中，当Q选自化学式(ii)时：
οR1选自氢或甲基；
οR2选自氢或甲基；
οR3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基；
οR5是H；
οR6选自各自任选地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、或高苄基或杂芳基；
οW是O或S；并且
οY是O。
在化学式(I)的另一个优选的实施例中，当Q选自化学式(ii)时：
οR1和R2是甲基；
οR3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基；
οR5是H；
οR6选自各自任选地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、或高苄基或杂芳基；
οW是O；并且
οY是O。
在化学式(I)的另一个优选的实施例中，当Q选自化学式(ii)并且R1和R2形成一个优选未经取代的C6环烷基时：
οR3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、任选地被R4取代的环丙基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6炔基；其中每个R4优选独立地是卤素、甲氧基、氰基；
οR5选自H或甲基；
οR6选自任选地被卤素取代的C1-C6烷基，或R6是各自任选地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、或高苄基或杂芳基；
οW是O；并且
οY是O。
在化学式(I)的另一个更优选的实施例中，当Q选自化学式(ii)并且R1和R2形成一个优选未经取代的C6环烷基时：
οR3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基；
οR5是H；
οR6选自各自任选地被卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苄基、或高苄基或杂芳基；
οW是O；并且
οY是O。
下表1包括具有化学式(Ia)的化合物的实例，其中Q是化学式(ii)并且R1、R2、R3、R5、R6、Y和W是如以下所定义的。
表1
下表2中包括具有化学式(Ib)的化合物的实例，其中R1、R2、R3、X和W如下表中所定义的。
表2
根据本发明的具有化学式(I)的化合物可以自身被用作植物生长调节剂或者种子萌发促进剂，但是它们通常使用配制品佐剂(诸如载体、溶剂以及表面活性剂(SFA))配制为植物生长调节或种子萌发促进组合物。因此，本发明进一步提供了一种植物生长调节剂组合物，包括一种具有化学式(I)的植物生长调节化合物以及一种农业上可接受的配制品佐剂。本发明进一步提供了一种植物生长调节剂组合物，基本上由一种具有化学式(I)的植物生长调节化合物以及一种农业上可接受的配制品佐剂组成。本发明进一步提供了一种植物生长调节剂组合物，由一种具有化学式(I)的植物生长调节化合物以及一种农业上可接受的配制品佐剂组成。本发明进一步提供了一种种子萌发促进剂组合物，包括一种具有化学式(I)的种子萌发促进剂化合物以及一种农业上可接受的配制品佐剂。本发明进一步提供了一种种子萌发促进剂组合物，基本上由一种具有化学式(I)的种子萌发促进剂化合物以及一种农业上可接受的配制品佐剂组成。本发明进一步提供了一种种子萌发促进剂组合物，由一种具有化学式(I)的种子萌发促进剂化合物以及一种农业上可接受的配制品佐剂组成。该组合物能以使用前稀释的浓缩物的形式存在，虽然还可以制成即用的组合物。通常用水进行最终稀释，但是可以替代水或除了水之外使用例如液体肥料、微量营养素、生物有机体、油或溶剂。
该组合物通常包括按重量计从0.1％到99％，尤其是按重量计从0.1％到95％的具有化学式(I)的化合物以及按重量计从1％到99.9％的一种配制品辅助剂，该配制品辅助剂优选地包括按重量计从0到25％的一种表面活性物质。
这些组合物可以选自多种配制品类型，这些配制品类型中的很多从ManualonDevelopmentandUseofFAOSpecificationsforPlantProtectionProducts(关于植物保护产物的FAO标准的发展和使用的手册)，第5版，1999年中得知。这些包括可尘化粉剂(DP)、可溶性粉剂(SP)、水溶性颗粒剂(SG)、水可分散性颗粒剂(WG)、可湿性粉剂(WP)、颗粒剂(GR)(缓释或快释的)、可溶的浓缩物(SL)、油易混合的液体(OL)、超低体积液体(UL)、可乳化的浓缩物(EC)、可分散的浓缩物(DC)、乳液(水包油(EW)和油包水(EO)两者)、微乳液(ME)、悬浮液浓缩物(SC)、气溶胶、胶囊悬浮液(CS)以及种子处理配制品。在任何情况下，所选择的配制品类型将取决于所设想的具体目的以及具有化学式(I)的化合物的物理、化学和生物特性。
可尘化粉剂(DP)可以通过将具有化学式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂(例如，天然粘土、高岭土、叶蜡石、膨润土、氧化铝、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩土、硅藻土(diatomaceousearths)、磷酸钙、碳酸钙和碳酸镁、硫、石灰、面粉、滑石以及其他有机和无机的固体载体)混合并将该混合物机械地碾磨成精细粉末来制备。
可溶性粉剂(SP)可以通过将具有化学式(I)的化合物与一种或多种水溶性无机盐(诸如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机固体(诸如多糖)以及任选地一种或多种湿润剂、一种或多种分散剂或所述试剂的混合物进行混合来制备以改进水分散性/水溶性。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可以通过将具有化学式(I)的化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及优选地，一种或多种分散剂，以及任选地，一种或多种的悬浮剂混合来制备以促进在液体中的分散。然后将该混合物研磨成细粉末。也可以将类似的组合物颗粒化以形成水可分散性颗粒剂(WG)。
可以这样形成颗粒剂(GR)：通过将具有化学式(I)的化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物颗粒化来形成，或者通过将具有化学式(I)的化合物(或其在一种适合试剂中的溶液)吸收进多孔颗粒材料(诸如浮石、凹凸棒石粘土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceousearths)或玉米芯粉)或通过将具有化学式(I)的化合物(或其在适合试剂中的溶液)吸附到硬芯材料(诸如沙、硅酸盐、无机碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上并且如果必要的话，进行干燥来由预成型的空白颗粒形成。普遍用来帮助吸收或吸附的试剂包括溶剂(诸如脂肪族和芳香族的石油溶剂、醇、醚、酮和酯)以及粘着剂(诸如聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、糊精、糖和植物油)。也可以在颗粒中包括一种或多种其他添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。
可分散的浓缩物(DC)可以通过将具有化学式(I)的化合物溶于水或一种有机溶剂(如酮、醇或乙二醇醚)中来制备。这些溶液可以包含表面活性剂(例如用来在喷雾槽中改进水稀释性或防止结晶)。
可乳化的浓缩物(EC)或水包油乳液(EW)可以通过将具有化学式(I)的化合物溶于一种有机溶剂(任选地包含一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或者所述试剂的混合物)中来制备。在EC中使用的适合的有机溶剂包括芳香族烃类(诸如烷基苯或烷基萘，例如SOLVESSO100、SOLVESSO150和SOLVESSO200；SOLVESSO是注册商标)、酮类(诸如环己酮或甲基环己酮)和醇类(如苯甲醇、糠醇或丁醇)、N-烷基吡咯烷酮类(诸如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)、脂肪酸的二甲基酰胺(诸如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃。EC产物可以在添加至水中时自发地乳化，产生具有足够稳定性以便允许通过适当设备喷洒施用的乳液。
EW的制备涉及获得作为一种液体(如果它在室温下不是液体，则它可以在典型地低于70℃的合理温度下熔化)或处于溶液中(通过将它溶于适当的溶剂中)的具有化学式(I)的化合物，然后在高剪切下将所得液体或溶液乳化进包含一种或多种SFA的水中，以产生乳液。在EW中使用的适合的溶剂包括植物油、氯化烃(诸如氯苯)、芳香族溶剂(诸如烷基苯或烷基萘)以及其他在水中具有低溶解度的适当的有机溶剂。
微乳液(ME)可以通过将水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的掺合物混合来制备，以自发地产生一种热力学稳定的各向同性的液体配制品。具有化学式(I)的化合物一开始就存在于水中或溶剂/SFA掺合物中。适用于ME的溶剂包括以上所述用于EC或EW中的那些。ME可以是水包油体系或油包水体系(存在哪种体系可以通过电导率测量来确定)并且可以适合用于在相同配制品中混合水溶性的和油溶性的杀有害生物剂。ME适合用于稀释进入水中，保持为微乳液或形成常规的水包油乳液。
悬浮液浓缩物(SC)可以包含具有化学式(I)的化合物的精细分开的不溶固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC可以任选地使用一种或多种分散剂通过在适合的介质中球磨或珠磨具有化学式(I)的固体化合物来制备，以产生该化合物的精细颗粒悬浮液。在该组合物中可以包括一种或多种湿润剂，并且可以包括悬浮剂以降低颗粒的沉降速度。可替代地，可以干磨具有化学式(I)的化合物并且将其添加到包含此前描述的试剂的水中，以产生希望的最终产物。
气溶胶配制品包含具有化学式(I)的化合物和适合的推进剂(例如，正丁烷)。也可以将具有化学式(I)的化合物溶于或分散于适合的介质(例如水或可与一种水混溶的液体，诸如正丙醇)中以提供在不加压的手动喷洒泵中使用的组合物。
胶囊悬浮液(CS)可以通过以与制备EW配制品类似的方式来制备，但具有额外的聚合阶段这样使得获得油滴的水分散体，其中每个油滴都被聚合物壳包裹并且包含具有化学式(I)的化合物以及任选地其一种载体或稀释剂。该聚合物壳可以通过界面缩聚反应或通过凝聚程序来制备。这些组合物可以提供具有化学式(I)的化合物的受控释放并且它们可以用于种子处理。具有化学式(I)的化合物也可以被配制在可生物降解的聚合物基质中，以提供该化合物的缓慢的受控释放。
该组合物可以包括一种或多种添加剂以改进该组合物的生物性能，例如通过改进表面上的湿润性、保留或分布；处理过的表面上的防雨性；或具有化学式(I)的化合物的吸收或迁移性。此类添加剂包括表面活性剂(SFA)、基于油的喷洒添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(诸如大豆和油菜籽油)，以及这些与其他生物增强佐剂(可帮助或改变具有化学式(I)的化合物的作用的成分)的掺合物。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子类型、阴离子类型、两性类型或非离子类型的SFA。
适合的该阳离子类型的SFA包括季铵盐化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉和胺盐。
适合的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、脂肪族硫酸单酯的盐(例如月桂硫酸钠)、磺化的芳香族化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠、十二烷基苯磺酸钙、丁基萘磺酸盐及二-异丙基-萘磺酸钠和三-异丙基-萘磺酸钠的混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂醇聚醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂醇聚醚-3-羧酸钠)、磷酸酯类(来自一种或多种脂肪醇与磷酸(主要是单酯)或与五氧化二磷(主要是二酯)之间反应的产物，例如月桂醇与四磷酸之间的反应；另外这些产物可被乙氧基化)、硫代琥珀酰胺酸盐、石蜡或烯烃磺酸盐、牛磺酸盐以及木质磺酸盐。
适合的两性型SFA包括甜菜碱、丙酸盐和甘氨酸盐。
适合的该非-离子类型的SFA包括环氧烷类(诸如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇类(诸如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚类(诸如辛基酚、壬基酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与环氧乙烷的缩合产物；嵌段聚合物(包含环氧乙烷和环氧丙烷)；烷醇酰胺；单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；氧化胺(例如月桂基二甲基氧化胺)；以及卵磷脂。
适合的悬浮剂包括亲水性胶体(诸如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和膨胀性粘土(诸如膨润土或凹凸棒石)。
本发明仍进一步提供了一种用于在一个场所调节植物生长的方法，其中，该方法包括向该场所施用一种植物生长调节量的根据本发明的组合物。
本发明还提供了一种用于促进种子萌发的方法，包括向这些种子、或者包含种子的场所施用一种种子萌发促进量的根据本发明的组合物。
通常通过喷洒该组合物进行施用，典型地是通过用于大面积的装在拖拉机上的喷洒机，但是还可以使用其他方法如撒粉(针对粉末)、滴加或浸湿。可替代地，该组合物可以在犁沟中施用或者在种植之前或种植时直接施用到种子。
本发明的具有化学式(I)的化合物或者组合物可以施用到植物、植物的一部分、植物器官、植物繁殖材料上或其周围区域中。
在一个实施例中，本发明涉及一种处理植物繁殖材料的方法，包括将本发明的组合物以一个促进萌发和/或调节植物生长的有效量施用到植物繁殖材料。本发明还涉及用一种本发明的具有化学式(I)的化合物或者组合物处理的植物繁殖材料。优选地，该植物繁殖材料是种子。
术语“植物繁殖材料”指代植物的所有生殖部分，诸如种子，它们可以用于该植物的繁殖，以及有营养性植物材料，例如插条以及块茎。具体地，这里可以提及种子、根、果实、块茎、鳞茎以及根(状)茎。
将活性成分施用到植物繁殖材料(尤其是种子)的方法在本领域是已知的，并且包括繁殖材料的敷裹(dressing)、包衣、造粒以及浸渍施用方法。该处理可以在种子收获与种子播种之间的任何时间或在播种过程中施用到该种子。种子也可以或者在处理之前或者在处理之后进行萌调(prime)。该具有化学式(I)的化合物可以任选地与一种控释的包衣或工艺组合施用，以便于该化合物随时间而释放。
本发明的组合物可以在出苗前或出苗后施用。适当地，当该组合物被用于调节作物植物生长时，可以在出苗前或出苗后施用，但是优选在作物的出苗后施用。当该组合物被用于促进种子萌发时，可以出苗前施用。
具有化学式(I)的化合物的施用率可以在广泛范围内变化并取决于土壤的性质、施用方法(出苗前或出苗后；拌种；施用至种子犁沟；免耕应用等)、作物植物、主要气候条件、以及由施用方法支配的其他因素、施用时间以及目标作物。用于叶或浸湿施用时，根据本发明的具有化学式(I)的化合物通常以从1g/ha至2000g/ha，特别是从5g/ha至1000g/ha的比率施用。用于种子处理时，该施用率通常是在每100kg种子0.0005g与150g之间。
根据本发明的组合物可以用在其中的植物包括：作物如谷类(例如小麦、大麦、黑麦或燕麦)；甜菜(例如甜菜或饲用甜菜)；水果(例如梨果、核果或浆果，例如苹果、梨、李子、桃、扁桃、樱桃、草莓、覆盆子或黑莓)；豆科植物(例如蚕豆、滨豆、豌豆或大豆)；油料植物(例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆或落花生)；瓜类植物(例如嫩葫芦、黄瓜或甜瓜)；纤维植物(例如棉花、亚麻、大麻或黄麻)；柑橘类水果(例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘子)；蔬菜(例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、葫芦或红辣椒)；樟科(例如鳄梨、肉桂或樟脑)；玉米；水稻；烟草；坚果；咖啡；甘蔗；茶；藤本植物；啤酒花；榴莲；香蕉；天然橡胶植物；草皮或观赏植物(例如花卉、灌木、阔叶树或常绿植物例如针叶树)。该清单不代表任何限制。
本发明也可以用来调节生长，或促进非作物植物的种子萌发，例如，通过同步萌发来帮助控制杂草。因此，本发明还涵盖了一种用于控制杂草的方法，该方法包括向包含杂草种子的一个场所施用一种促进种子萌发量的根据本发明的组合物或化合物，以允许这些种子萌发，并且然后向该场所施用一种苗后除草剂。
应当理解的作物还包括那些已经通过常规的育种方法或通过基因工程改性的作物。例如，本发明可以与那些已经被赋予了对除草剂或的除草剂类(例如ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-、ACC酶、以及HPPD抑制剂)的耐受性的作物结合使用。通过常规的育种方法已经赋予其对咪唑啉酮(例如，甲氧咪草烟)的抗药性的作物的实例是夏季油菜(卡罗拉)。由于常规育种方法或遗传工程方法而被赋予了对多种除草剂的耐受性的作物的实例包括草甘膦和草丁膦抗性玉米品种，这些玉米品种在和商标名下是可商购的。赋予作物植物对HPPD抑制剂的耐受性的方法是已知的，例如从WO02/46387中；例如作物植物是关于一种多核苷酸是转基因的，该多核苷酸包括一个编码衍生自细菌(更具体地说，来自荧光假单胞菌或希瓦氏菌(Shewanellacolwelliana))或来自植物(更具体地说，衍生自单子叶植物或仍更具体地说，来自大麦、玉米、小麦、水稻、臂形草属、蒺藜草属(Chenchrus)、黑麦草属、羊茅属、狗尾草属、蟋蟀草属、高粱属或燕麦属物种)的HPPD抑制剂抗性的HPPD酶的DNA序列。
作物还应理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫的抗性的那些，例如Bt玉米(抗欧洲玉米螟)、Bt棉花(抗棉铃象虫甲)并且还有Bt马铃薯(抗科罗拉多甲虫)。Bt玉米的实例是的Bt176玉米杂交体(先正达种子公司(SyngentaSeeds))。该Bt毒素是由苏芸金芽孢杆菌土壤细菌天然形成的一种蛋白质。毒素或能够合成此类毒素的转基因植物的实例被描述在EP-A-451878、EP-A-374753、WO93/07278、WO95/34656、WO03/052073和EP-A-427529中。包括一个或多个编码杀昆虫剂抗性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉米)、Yield(玉米)、(棉花)、(棉花)、(马铃薯)、和其植物作物或种子材料均可以是抗除草剂的并且同时是抗昆虫摄食的(“叠加的”转基因结果)。例如，种子可以在具有表达杀昆虫的Cry3蛋白的能力的同时是耐草甘膦的。
作物还应被理解为包括通过常规的育种或基因工程的方法获得并且包含所谓的输出型(output)性状(例如改进的储存能力、更高的营养价值以及改进的香味)的那些。
本发明的化合物以及组合物可以结合其他的活性成分或农业中使用的产品施用，包括杀昆虫剂、杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、作物增强化合物、营养素以及生物制剂。适合的混合配伍物的实例可以在《杀有害生物剂手册》(PesticideManual)(第15版，英国农作物保护委员会(BritishCropProtectionCouncil)出版)中找到。此类混合物可以同时地(例如，作为预配制混合物或以药桶混剂)亦或在一个适合的时间范围内连续地施用到植物、植物繁殖材料或植物生长场所上。多种杀有害生物剂与本发明共同施用具有使向作物施用产品所费农民的时间最小化的额外益处。
本发明的这些化合物可以通过以下方法制造。
方案1
具有化学式(VI)的化合物可以通过(VII)与一种具有化学式R3NH2的胺或其相应的盐通过在一种醇性溶剂中加热而反应来制备。
可替代地，具有化学式VI的化合物可以从具有化学式VIa的化合物通过与一种具有化学式R3X的烷化剂(其中X是一种离去基团，诸如卤素或甲苯磺酰基)在一种碱(诸如碳酸钾)存在的情况下、最终在一种催化剂(诸如碘化钾)存在的情况下反应来制备。
可替代地，具有化学式VI的化合物可以从具有化学式VIa的化合物通过与一种具有化学式R3X(其中X是一个烷氧基)的化合物在一种路易斯酸(诸如四氯化锡或三氟化硼)存在的情况下反应来制备。
方案2
具有化学式(IV)的化合物可以从具有化学式(VI)的化合物通过与一种还原剂(诸如氢化二异丙基铝、氰基硼氢化钠或硼氢化钠)、任选地在一种路易斯酸(诸如三氯化铈)存在的情况下反应来制备。类似反应已经报道在例如J.Chem.Soc.,PerkinTrans.1(《化学会志柏尔金汇刊第1辑》)，2002,707-709中。
方案3
具有化学式(IV)的化合物可以从具有化学式(V)的化合物通过与一种具有化学式R3NH2的胺或其相应的盐酸盐在一种碱存在或不存在的情况下并且在一种醇性溶剂(诸如甲醇或乙醇)中反应来制备。类似反应已经描述在Synthesis(《合成》)1973，第167-168页中或Heterocycles(《杂环》)，1983，第1761-1767页中。
方案4
具有化学式(III)(其中Lg是一个离去基团，诸如卤素)的化合物可以从具有化学式(IV)的化合物通过与一种氯化剂(诸如亚硫酰二氯、碳酰氯或1-氯-N,N,2-三甲基-1-丙烯胺)或一种溴化剂(诸如PBr3或亚硫酰二溴)反应来制备。
方案5
具有化学式(Ib)的化合物可以从具有化学式(III)的化合物通过与一种具有化学式II的化合物在一种碱(诸如碳酸钾)存在的情况下反应来制备。可替代地该反应可以在一种双相的混合物中在一种催化剂(诸如四丁基溴化铵)存在或不存在的情况下进行。
方案6
具有化学式(Ia)的化合物可以从一种具有化学式(IV)的化合物通过与一种异氰酸酯或具有化学式R6NCY的化合物在一种碱(诸如三乙胺)存在的情况下反应来制备。
实例
以下缩写用于整个本节：s＝单峰；bs＝宽单峰；d＝二重峰；dd＝双二重峰；dt＝双三重峰；t＝三重峰；tt＝三三重峰；q＝四重峰；m＝多重峰；Me＝甲基；Et＝乙基；Pr＝丙基；Bu＝丁基；Mp＝熔点；DMF＝N,N-二甲基甲酰胺，THF＝四氢呋喃。
实例1：
步骤1：1-(甲氧基甲基)-3-甲基-吡咯-2,5-二酮
在氮气下向3-甲基吡咯-2,5-二酮(4.50mmol，0.500g，以在EuropeanJournalofOrganicChemistry(《欧洲有机化学杂志》)2008，9,1511-1516中的方式制备)在二甲氧基甲烷(20mL)中的溶液里缓慢地添加氯化锡(IV)(5.40mmol，0.632mL)。将该反应混合物加热至40℃持续5h，并且然后冷却至室温。然后将该反应混合物小心地用一种碳酸钾的饱和溶液进行中和并且用乙酸乙酯(3x20mL)萃取。将该有机相进行干燥并且蒸发，从而给出呈白色固体的该标题化合物(657mg，94％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.44(1H,s),4.89(2H,s),3.35(3H,s),2.13(3H,s)。
步骤2：2-羟基-1-(甲氧基甲基)-4-甲基-2H-吡咯-5-酮(II-1)
在-78℃和在氮气下，向1-(甲氧基甲基)-3-甲基-吡咯-2,5-二酮(200mg，1.28mmol)在THF(10mL)中的溶液里添加二异丙基氢化铝(1M在二氯甲烷中，1.54mmol，1.54mL)。将该溶液在-78℃下搅拌2h并且然后将该反应用一种罗谢尔盐(Rochelle'ssalt)的饱和溶液进行淬灭。然后，将它用乙酸乙酯(3x30mL)萃取并且用一种罗谢尔盐的饱和溶液和盐水进行洗涤。将该有机相进行干燥并且蒸发以给出一种棕色油，将其进一步通过快速色谱(在环己烷中的20％至100％乙酸乙酯)纯化。获得呈一种无色油的所希望的产物2-羟基-1-(甲氧基甲基)-4-甲基-2H-吡咯-5-酮II-1(28％，57mg)；％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.65(1H,s),5.50(1H,d),4.90(1H,d),4.73(1H,d),3.97(1H,d),3.33(3H,s),1.90(3H,s)。
使用一种类似的程序来制备化合物：
-2-羟基-1,4-二甲基-2H-吡咯-5-酮II-2；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.54(1H,s),5.16(1H,d),3.86(1H,d),2.91(3H,s),1.83(3H,s)。
-2-羟基-1-苯基-2H-吡咯-5-酮II-9；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δ:1.90(s,3H),2.72(d,1H),5.85(d,1H),6.68(t,1H),7.18(d,1H),7.39(t,2H),7.71(d,2H)
-2-羟基-1-(3-吡啶基)-2H-吡咯-5-酮II-10；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:1.86(t,3H),6.00(d,1H),6.52(d,1H),6.93(s,1H),7.36-7.47(m,1H),8.08(dd,1H),8.33(dd,1H)8.90(s,1H)。
-2-羟基-1-(2-噻唑基-2H-吡咯-5-酮II-11；1HNMR(400MHz,氯仿-d)δ:2.15-2.25(s,3H),5.25(s,1H),6.02(s,1H),6.06(s,1H),6.98(d,1H),7.42(d,1H)。
步骤3：[1-(甲氧基甲基)-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基]N-苄基氨基甲酸酯(Ia-1)
向2-羟基-1-(甲氧基甲基)-4-甲基-2H-吡咯-5-酮(57mg，0.362mmol)在二异丙醚(4mL)中的溶液里添加三乙胺(51mL，0.362mmol)并且然后添加苄基异氰酸酯(0.362mmol，0.045mL)。将反应在室温下搅拌过夜。将该反应用饱和氯化铵进行淬灭并且用乙酸乙酯萃取。将这些合并的有机层用盐水洗涤，干燥并浓缩。将该残余物通过快速色谱(在环己烷中的20％至100％乙酸乙酯)纯化以给出[1-(甲氧基甲基)-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基]N-苄基氨基甲酸酯Ia-1(54％，57mg)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.32-7.23(5H,m),6.64(1H,s),6.53(1H,s),5.49(1H,m),4.89(1H,d),4.69(1H,d),4.39(2H,m),3.26(3H,s),1.91(3H,s)。
使用一种类似的程序来制备化合物：
-(1,4-二甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯Ia-2；Mp106℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.35-7.25(5H,m),6.51(1H,s),6.26(1H,s),5.75(1H,brs),4.39(2H,d),2.88(3H,s),1.88(3H,s)。
-(1-苯基-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯Ia-7；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.54(d,2H),7.15-7.39(m,8H),7.00(s,1H),6.71-6.74(m,1H),5.19(s,1H),4.34(dd,2H),1.96(s,3H)。
-(1-(3-吡啶基)-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯Ia-8；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:1.90(m,3H),4.16(m,2H),7.06-7.18(m,4H),7.19-7.34(m,3H),7.45(dd,1H),7.89-7.97(m,1H),8.04(t,1H),8.42(dd,1H),8.77(d,1H)。
-(1-(2-噻唑基)-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯Ia-9；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:2.08-2.23(s,3H),4.39(dd,1H),4.54-4.68(dd,1H),5.21(m,1H),6.09(m,1H),6.92-7.03(d,1H),7.28-7.39(m,6H),7.42(d,1H)。
实例2：
步骤1：1,2a,7,7a-四氢-2H-环丁[a]硫代茚并-2-酮II-3
向2-氯-4-甲基-2H-呋喃-5-酮(根据Johnson(詹森)&所有人，J.C.S.Perkin(普尔金)I，1981，1734-1743制备，200mg，1.50mmol)在甲醇(8mL)中的溶液里添加甲氧基胺盐酸盐(在水中25质量％，1.88mmol，0.57mL)和乙酸钠(125mg，1.50mmol)。将该反应混合物搅拌4h并且添加另一当量的甲氧基胺盐酸盐和乙酸钠并且在7h后同样再进行一次。将该反应混合物搅拌另外12h。添加盐水，并将该反应混合物用乙酸乙酯萃取。将该有机相进行干燥、蒸发并且通过快速色谱(在环己烷中的20％至100％乙酸乙酯)进行纯化以给出该标题化合物II-3(103mg，47％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.47(1H,s),5.47(1H,s),3.93(3H,s),1.91(3H,s)。
使用一种类似的程序来制备化合物：
-(1-苄基-2-羟基-4-甲基-2H-吡咯-5-酮II-4；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.34-7.20(5H,m),6.54(1H,s),5.16(1H,d),4.94(1H,d),4.30(1H,d),2.38(1H,d),1.91(3H,s)。
-1-环丙基-2-(环丙基氨基)-4-甲基-2H-吡咯-5-酮II-5；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.49(1H,s),5.22(1H,brs),3.61(1H,brs),2.61(1H,m),1.83(3H,s),1.01-0.66(4H,m)。
-2-羟基-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮II-6；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.65(1H,s),5.52(1H,d),4.53(1H,d),4.02(1H,d),2.27(1H,s),2.20(1H,d),1.94(3H,s)。
-2-羟基-1-异丙基-4-甲基-2H-吡咯-5-酮II-7；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.50(1H,s),5.41(1H,d),4.24(1H,m),2.06(1H,d),1.88(3H,s),1.34(6H,m)。
-2-羟基-4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-2H-吡咯-5-酮II-8；使用以上程序获得4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-2-(2,2,2-三氟乙氨基)-2H-吡咯-5-酮。通过搅拌在二噁烷与浓HCl中的4-甲基-1-(2,2,2-三氟乙基)-2-(2,2,2-三氟乙氨基)-2H-吡咯-5-酮来获得化合物II-8(定量产量)；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:6.69(1H,s),5.48(2H,d),4.25(1H,m),3.82(1H,m),2.50(1H,d),1.94(3H,s)
步骤2：(1-甲氧基-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯(Ia-3)
向1,2a,7,7a-四氢-2H-环丁[a]硫代茚并-2-酮(0.71958mmol，0.103g)在二异丙醚(7mL)中的溶液里添加三乙胺(0.100mL，0.719mmol)并且然后添加苄基异氰酸酯(0.719mmol，0.089mL)。将反应在室温下搅拌过夜。将该反应用饱和氯化铵进行淬灭并且用乙酸乙酯萃取。将这些合并的有机层用盐水洗涤，干燥并浓缩。将该残余物通过快速色谱(0％至100％乙酸乙酯，在环己烷中)纯化以给出(1-甲氧基-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯Ia-3(54％，107mg)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.37-7.26(5H,m),6.46(2H,s),5.26(1H,brs),4.43(2H,d),3.75(3H,s),2.04(3H,s)。
使用一种类似的程序来制备化合物：
-(4-甲基-5-氧代-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯Ia-4；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.38-7.27(5H,m),6.64(1H,s),6.52(1H,s),5.17(1H,brs),4.44-4.39(3H,m),4.01(1H,d),2.16(1H,s),1.96(3H,s)。
-[4-甲基-5-氧代-1-(2,2,2-三氟乙基)-2H-吡咯-2-基]N-苄基氨基甲酸酯Ia-5；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.38-7.27(5H,m),6.68(1H,s),6.52(1H,s),5.17(1H,brs),4.42(2H,m),4.13(1H,m),3.91(1H,m),1.95(3H,s)。
-(1-环丙基-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-苄基氨基甲酸酯；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.38-7.27(5H,m),6.54(1H,s),6.36(1H,s),5.21(1H,brs),4.43(2H,m),2.50(1H,m),1.90(3H,s),0.82-0.74(4H,m)。
-(4-甲基-5-氧代-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-2-基)N-苯基氨基甲酸酯Ia-10；1HNMR(400MHzCDCl3)δ:1.95(s,3H),2.21(s,1H),4.04(dd,1H),4.44(d,1H),6.59(s,1H),6.69(s,1H),7.00-7.18(m,2H)7.30-7.51(m,4H)
-(4-甲基-5-氧代-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-2-基)N-(3-吡啶基)氨基甲酸酯Ia-11；1HNMR(400MHzCDCl3)δ:1.96(s,3H),2.22(s,1H),4.04(d,1H),4.44(d,1H),6.59(s,1H),6.71(s,1H),7.28-7.44(m,2H),7.93-8.14(m,1H),8.37(d,1H),8.58(s,1H)。
-(1-环丙基-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-基)N-(4-氟苯基)氨基甲酸酯Ia-12；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:0.66-0.96(m,4H),1.90(s,3H),2.38-2.66(m,1H),6.40(s,1H),6.58(t,1H),6.94-7.09(m,2H),7.16(br.s.,1H),7.42(br.M,2H)。
实例3：
步骤1：2-氯-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮
在氩气下，向2-羟基-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮II-6(0.250g，1.65mmol)在二氯甲烷(8mL)中的溶液里添加1-氯-N,N,2-三甲基-1-丙烯胺(0.296mL，2.15mmol)。将该反应混合物在室温下搅拌2h并且在真空中浓缩以给出一种在具有N,N,2-三甲基丙酰胺的混合物中的油，该油包含所希望的产物。将2-氯-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮在下个步骤中照原样使用；1HNMR(400MHz,CDCl3)1.96(t,J＝1.47Hz,3H),2.26(t,1H),3.88(dd,1H),4.68(dd,1H),6.04(s,1H),6.77(s,1H)
使用一种类似的程序来制备化合物：
-2-氯-4-甲基-1-环丙基-2H-吡咯-5-酮；1HNMR(400MHz,CDCl3)0.56-1.07(m,4H),1.90(s,3H),2.54-2.71(m,1H),5.77(s,1H),6.65(s,1H)
步骤2：2-(4-溴苯氧基)-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮(Ib-1)
在氩气下并且冷却至0℃，向4-溴苯酚(0.288g，1.65mmol)在四氢呋喃(8mL)中的溶液里添加氢化钠(55％-65％在矿物油中，0.072g，1.81mmol)并且将该反应混合物在0℃下搅拌30min。然后，添加一种2-氯-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮III-6在二氯甲烷(8mL)中的溶液并且将该反应混合物在室温下搅拌过夜。添加Na2CO3(2M)和乙酸乙酯的溶液并且萃取水层。将合并的有机层用盐水洗涤，经Na2SO4干燥并且进行浓缩。将该残余物通过快速色谱(在环己烷中的0％至100％乙酸乙酯)纯化以给出呈一种白色固体的2-(4-溴苯氧基)-4-甲基-1-丙-2-炔基-2H-吡咯-5-酮Ib-1(0.144g，28％)。M.p.：92℃-94℃；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:1.94(s,3H),2.22(s,1H),3.92(d,1H),4.65(d,1H),5.97(s,1H),6.65-6.71(m,1H),6.92(d,2H),7.42(d,2H)。
使用一种类似的程序来制备化合物：
-2-(4-溴苯氧基)-4-甲基-1-环丙基-2H-吡咯-5-酮Ib-2；1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.41(d,2H),6.87(d,2H),6.58(s,1H),5.70(s,1H),2.62(dt,1H),1.89(s,3H),0.90-1.05(m,1H),0.64-0.90(m,3H)。
表3：具有化学式(Ia)的化合物
表4：具有化学式(Ib)的化合物
表5：具有化学式(II)的化合物
生物学实例
在培养皿中的玻璃纤维滤纸(GFFP)上评估了具有化学式(I)的化合物对向日葵列当(OrobanchecumanaWallr.)种子萌发的影响。将种子在潮湿和适合的温度下进行预处理，以响应于特定的化学萌发刺激物。
将试验化合物溶解于DMSO(10,000mg/L)中，并且在室温下将其储存在具有干燥剂的干燥器中。将母液用去离子水溶解为适当的最终试验浓度。
2008年(种子批次IN153)在曼赞尼拉(塞维利亚，西班牙)(Manzanilla(Seville,Spain))从向日葵大田收集向日葵列当种`F`的种子，并将其储存在室温。为了从重的有机碎片中分离种子，应用一种如由(Hartman(哈特曼)&Tanimonure(他尼莫努)(PlantDisease(《植物疾病》)(1991),75，第494页)所述的改良的蔗糖浮选技术。将种子装进分离漏斗中并且在水中进行搅拌。当种子浮至表面上时，弃去包含重碎片的水的部分。将种子重悬浮于2.5M的蔗糖溶液(1.20的比重)中并且允许重碎片沉降60min。去除碎片后，将种子在1％次氯酸钠溶液以及0.025％(v/v)吐温20中消毒2min。将这些种子倾倒在两层粗棉布上，用无菌的去离子水进行漂洗并且重悬浮于无菌的去离子水中。将包含约150-400粒种子的2mL的种子悬浮液均匀地涂布在皮氏培养皿中()两层无菌的玻璃纤维滤纸盘()上。用3mL无菌的去离子水将这些盘润湿后，将皮氏培养皿用封口膜密封。将种子在20℃，在黑暗中孵育10天，用于种子调节。将具有调节的种子的上层盘短暂地干燥，转移到内衬有干GFFP盘的皮氏培养皿中，并且用6mL的适当的试验溶液润湿。将具有化学式(I)的化合物以0.01、0.1以及1mg/L的浓度进行试验。独脚金内酯类似物GR24(作为异构体的混合物可商购)包括在内作为阳性对照并且将0.01％的DMSO作为阴性对照。将所有进行试验的处理重复五次。将种子在20℃，在黑暗中再孵育，并且10天后对萌发进行检查。根据Long(龙)等人(SeedScienceResearch(《种子科学研究》)(2008),18，第125页)，在5％乙酸中，将萌发的种子的胚根用蓝墨水(百利金(PELIKAN)#4001，德国)染色5min。染色后，使用安装有数码SLR相机(佳能(Canon)EOS5D)的相机支架拍摄。在数字图象上评估每个重复的100粒种子的萌发。当胚根突破种皮时，将这些种子视为萌发的。列当属种子的发芽试验的结果展示于表5与表6中。
表5：1mg/L的独角金内酯类似物对预先调节过的向日葵列当种子萌发 的影响
*N＝5x100粒种子；对照(0.01％DMSO)：0.75％萌发
表6：独角金内酯类似物对预先调节过的向日葵列当种子萌发的比较。
*N＝5x100粒种子；对照(0.01％DMSO)：1.4％萌发。

Claims (16)

1.一种具有化学式(I)的化合物
其中：
W选自O、S、SO或SO2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基、芳氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基；或
R1和R2形成一个C5或C6环烷基；
R3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、C1-C6磺酰烷基、乙酰基、C1-C6烷氧基羰基、任选地被R4取代的C3-C6环烷基、任选地被一个至五个R4取代的C2-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C2-C6炔基、任选地被一个至五个R4取代的C3-C6杂环基；或
R3选自各自任选地被C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基烷氧基、氰基、硝基、卤素或被C1-C3卤代烷基取代的苄基或芳基；其中
R4选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、氰基或硝基；
Q选自(i)或(ii)之一：
其中X选自H、C1-C3烷基、卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3氰基烷基、氰基、硝基、C1-C3磺酰烷基、C2-C3炔基、乙酰氧基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、羧基、苯基或被C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基氰基或被氰基取代的苯基；
R8选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基、氰基和硝基；并且
n选自0到4；
ii)
其中Y选自O或S；
R5选自氢或C1-C6烷基；
R6选自任选地被卤素取代的C1-C6烷基、C1-C3烷氧基、氰基、硝基；或
R6是各自任选地被R9取代的芳基或杂芳基；其中
R9选自卤素、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氰基、或硝基；
或者其盐或N-氧化物；
其条件是：
a)当R1和R2形成一个C6环烷基时，那么R3不可以是经取代的苯基；或
b)当R1和R2形成一个C6环烷基并且Q是(ii)时，那么R3不可以是经取代或未经取代的杂芳基；或
c)当R1和R2两者都是甲基，W是O并且Q是(ii)时，那么R3不可以是经取代的杂芳基或经取代的苯基或未经取代的杂芳基；或
d)当R1和R2两者都是甲基，W是O并且Q是一个未经取代的苯基时，那么R3不可以是苄基；或
e)当R1和R2两者都是甲基，W是S并且Q是(i)时，那么R3不可以是苄基、丁基、经取代的杂芳基或经取代的苯基；或
f)当R1和R2两者都是氯，W是S并且Q是一个未经取代的苯基时，那么R3不可以是2,4-二甲氧苄基；或
g)当R1和R2两者都是氢，W是S并且Q是一个未经取代的苯基时，那么R3不可以是叔丁氧基羰基；或
h)当W是SO2并且Q是(i)时，那么R3不可以是H或叔丁氧基羰基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2独立地选自H、甲基、乙基、卤素或甲氧基或形成一种优选未经取代的C6环烷基。
3.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和R2独立地选自H和甲基。
4.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R1和R2都是甲基。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中R1和R2之一是氢并且另一个是甲基。
6.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、任选地被R4取代的环丙基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6炔基；并且，其中每个R4优选独立地是卤素、甲氧基或氰基。
7.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R3选自氢、甲基、乙基、丁基、异丙基、三氟甲基、三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、乙酰基、乙酰氧基、环丙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、吡啶基或噻唑基。
8.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中X选自H、甲基、乙基、异-丙基、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、氰基、硝基、乙炔、乙酰氧基、乙酰基、羧基、甲氧基羰基、或未经取代的苯基。
9.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中X选自H、甲基、乙基、氯、氟、溴、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基、乙氧基、氰基、硝基、乙炔、乙酰氧基或未经取代的苯基。
10.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R8是甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氯、氟、溴、卤代烷基、氰基、和硝基并且n选自0至4。
11.根据以上权利要求中任一项所述的化合物，其中R8是甲基、甲氧基、氯、氟、溴、三氟甲基、氰基、硝基并且n选自0至2。
12.一种植物生长调节剂或者种子萌发促进组合物，包括一种根据以上权利要求中任一项所述的化合物，包括权利要求1的条件(a)至(d)的这些化合物，以及一种农业上可接受的配制品佐剂。
13.一种用于在一个场所调节植物生长的方法，其中，该方法包括向该场所施用一种植物生长调节量的根据权利要求12所述的组合物或根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，包括权利要求1的条件(a)至(d)的这些化合物。
14.一种用于促进种子萌发的方法，该方法包括向这些种子、或者包含种子的场所施用一种种子萌发促进量的根据权利要求12所述的组合物或根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，包括权利要求1的条件(a)至(d)的这些化合物。
15.一种用于控制杂草的方法，该方法包括向包含这些杂草种子的场所施用一种种子萌发促进量的根据权利要求12所述的组合物或根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，包括权利要求1的条件(a)至(d)的这些化合物，允许这些种子萌发，并且然后向该场所施用一种出苗后除草剂。
16.一种具有化学式(I)的化合物
其中
W选自O、S、SO或SO2；
R1和R2独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、C1-C6烷氧基、芳氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基；或R1和R2形成一个C5或C6环烷基；
R3选自H、任选地被一个至五个R4取代的C1-C6烷基、羟基、C1-C6烷氧基、氰基、硝基、C1-C6磺酰烷基、乙酰基、C1-C6烷氧基羰基、任选地被R4取代的C3-C6环烷基、任选地被一个至五个R4取代的C2-C6烯基、任选地被一个至五个R4取代的C2-C6炔基、任选地被一个至五个R4取代的C3-C6杂环基；
或R3选自各自任选地被C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基烷氧基、氰基、硝基、卤素或被C1-C3卤代烷基取代的苄基或芳基；
其中R4选自卤素、C1-C3烷氧基、氰基、硝基；并且
Q选自以下项之一：
其中X选自H、C1-C3烷基、卤素、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3氰基烷基、氰基、硝基、C1-C3磺酰烷基、C2-C3炔基、乙酰氧基、苯基、或被C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基氰基或氰基取代的苯基；
R8选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤素、C1-C3卤代烷基、氰基和硝基；并且
n选自0到4；
ii)
其中Y选自O或S；
R5选自氢、C1-C6烷基；
R6选自任选地被卤素取代的C1-C6烷基、C1-C3烷氧基、氰基、硝基；或
R6是各自任选地被R9取代的芳基或杂芳基；其中
R9选自卤素、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、氰基、硝基；
或者其盐或N-氧化物；
或一种组合物，该组合物包括一种根据化学式(I)的化合物和一种农业上可以接受的配制品佐剂，
用于促进种子萌发和/或用于调节植物生长的用途。
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