CN105018092A - 一种量子点/聚合物复合物及其制备方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种量子点/聚合物复合物及其制备方法及用途,所述量子点/聚合物复合物是通过在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将其均匀分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中固化聚合得到。本发明提供的量子点/聚合物复合物材料具有较高的折射率,可用于制备液晶显示器的背光模组。
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示器技术领域,尤其涉及一种量子点/聚合物复合物及其制备方法及用途。
背景技术
近年来,发光纳米晶体量子点被应用在LCD显示和照明领域。相对传统LED+YAG(钇铝石榴石)白色光源,LED+量子点白色光源能够显著地提高色纯度和LCD显示色域。量子点通常是被分散到光学聚合物材料中制备成量子点/聚合物复合物,覆盖在LED芯片上。由于LED芯片折射率较高,而量子点/聚合物复合物的折射率较低,造成LED芯片发出的光线射向量子点/聚合物复合物时,部分光线产生全反射,引起光损失。而目前并没有可有效增加量子点/聚合物复合物的折射率的方法。
因此,现有技术还有待改善。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种量子点/聚合物复合物及其制备方法及用途,旨在解决目前由于量子点/聚合物复合物折射率低造成的光损失的问题。
本发明的技术方案如下:
一种量子点/聚合物复合物,其中,所述量子点/聚合物复合物是通过在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将其均匀分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中固化聚合得到。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述可聚合基团为(甲基)丙烯酰基团,通过(甲基)丙烯酰基硅烷在量子点表面进行水解形成。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述可交联聚合的含硫原子树脂组合物包括单体为:
、及中的一种或多种形成的组合物,其中,Z为-C(CH3)2-、-CH(CH3)-、-CH2-、-C(O)-、-S-、-S(O)-或-S(O)2,R1为-H或-CH3,R2为-H或-CH3。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述量子点/聚合物复合物内包含0~20%质量分数的量子点,其中,所述量子点的含量非零。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述可交联聚合的含硫原子树脂组合物中
、和中一种或者多种组合的含量为至少70%质量分数。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述(甲基)丙烯酰基硅烷为3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述交联聚合的含硫原子树脂组合物还包括交联剂和自由基引发剂,其中,所述交联剂包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化四丙烯酸季戊四醇酯、乙氧基化季戊四醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯中的一种或多种。
一种如上所述的量子点/聚合物复合物的制备方法,其中,所述方法为:
在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将所述带有可聚合基团的SiO2壳层的量子点分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中,在自由基引发剂和交联剂作用下,交联聚合得到量子点/聚合物复合物。
所述的量子点/聚合物复合物的制备方法,其中,所述可聚合基团为(甲基)丙烯酰基团,通过(甲基)丙烯酰基硅烷在量子点表面进行水解形成。
一种如上所述的量子点/聚合物复合物的用途,其中,所述量子点/聚合物复合物用于制备液晶显示器的背光模组。
有益效果:本发明的量子点/聚合物复合物中的硫原子可有效提高量子点/聚合物复合物的折射率。本发明的量子点/聚合物复合物可用于制备液晶显示器的背光模组。
具体实施方式
本发明提供一种量子点/聚合物复合物及其制备方法及用途,为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确,以下对本发明进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
本发明提供一种量子点/聚合物复合物,其中,所述量子点/聚合物复合物是通过在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将其均匀分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中固化聚合得到。
所得到的为高折射率的量子点/聚合物复合物,该复合物分子结构中的硫原子可有效提高聚合物树脂折射率,硫原子既有较低的相对密度,较小的色散,同时又有较高的摩尔折射度,因此含硫树脂的综合性能优于其他树脂。
所述可聚合基团为(甲基)丙烯酰基团,通过(甲基)丙烯酰基硅烷在量子点表面进行水解形成。所述可聚合基团不限于(甲基)丙烯酰基团,也可以为乙烯基团,通过乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷或者乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷在量子点表面进行水解形成。适合本发明使用的甲基丙烯酰基硅烷包括: 3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基二甲基甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基二甲基乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基丙烯酰氧基)丙基甲基二乙氧基硅烷、(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基双(三甲基硅氧基)甲基。
适合本发明使用的丙烯酰基硅烷包括:3-(丙烯酰氧基)甲基三甲氧基硅烷、3-(丙烯酰氧基)丙基二甲基甲氧基硅烷、 (3-丙烯酰氧基)甲基双(三甲基硅氧基)硅烷、N-(3-丙烯酰氧基-2-羟丙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、(3-丙烯酰氧丙基)三(三甲基硅氧基)硅烷。
本发明所使用的上述甲基丙烯酰基硅烷往往会提供比丙烯酰基硅烷具有更好的柔韧性,便于成膜。较佳实例中,所述的(甲基)丙烯酰基硅烷优选为3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷。
所述量子点由CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgTe、GaN、GaAs、InP、InAs中的一种或多种化合物组成,并且其是均一混合类型、梯度混合类型、核-壳类型或联合类型。本发明用于制备量子点/聚合物复合物的量子点为油溶性量子点,而该量子点选自掺杂或非掺杂的量子点均可。
制备过程中所用到的可交联聚合的含硫原子树脂组合物包括单体为:
(a)
、(b)
、(c)中的一种或多种形成的组合物,其中,Z为-C(CH3)2-、-CH(CH3)-、-CH2-、-C(O)-、-S-、-S(O)-或-S(O)2,R1为-H或-CH3,R2为-H或-CH3。对于可交联聚合的含硫原子树脂组合物的单体,其一般具有以下特点:包含至少两个芳族环、并且包含连接到所述两个芳族环中的每一环的一个烷硫基化(甲基)丙烯酸酯基团,而上述三种单体即为能使得所制备的可交联聚合的含硫原子树脂组合物具有高折射率的优选单体。
所述的二(甲基)丙烯酸酯单体 (即单体a)是由与(甲基)丙烯酰氯反应,合成含有两个芳族环,且每个苯环各带有一个烷硫基化(甲基)丙烯酸酯基团的单体(见反应式I)。
(I)
所述的四(甲基)丙烯酸酯单体(即单体 b)是在水和酒精溶液中,由双酚环氧树脂与硫氰酸钾反应生成双酚环硫树脂,在N,N-二甲基苄胺的作用下,与(甲基)丙烯酸发生开环酯化反应,生成含有巯基官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物,进一步在NaOH溶液中,巯基与(甲基)丙烯酰氯发生酯化反应生成含有两个芳族环,且每个苯环各带有一个烷硫基化(甲基)丙烯酸酯基团和一个烷氧基化(甲基)丙烯酸酯基团的单体(见反应式II)。
(II)
所述的四(甲基)丙烯酸酯单体(即单体c)是由与环氧氯乙烷反应,合成硫取代的双酚环氧树脂,在水和酒精溶液中,由硫取代的双酚环氧树脂与硫氰酸钾反应生成硫取代的双酚环硫树脂,在N,N-二甲基苄胺的作用下,与(甲基)丙烯酸发生开环酯化反应,生成含有巯基官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物,进一步在NaOH溶液中,巯基与(甲基)丙烯酰氯发生酯化反应生成含有两个芳族环,且每个苯环各带有一个烷硫基化(甲基)丙烯酸酯基团和一个烷氧基化(甲基)丙烯酸酯基团的单体(见反应式III)。
(III)
进一步地,所述交联聚合的含硫原子树脂组合物还包括至少一种交联剂和至少一种自由基引发剂,其中,所述交联剂应具有3个或以上可聚合(甲基)丙烯酸酯基团,具体地,可包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化四丙烯酸季戊四醇酯、乙氧基化季戊四醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯中的一种或多种。所述自由基引发剂可为自由基热引发剂、氧化还原引发剂、自由基光引发剂的一种或几种,可用的自由基热引发剂包括偶氮、过氧化物、过硫酸盐,可用的自由基光引发剂包括安息香衍生物、苯偶酰衍生物、二烷氧基苯乙酮类、α-羟基烷基苯酮类、α-氨基烷基苯酮类、酰基膦氧化物类等裂解型光引发剂,以及二苯甲酮类、硫杂蒽酮类、蒽醌、香豆酮、樟脑醌等夺氢型光引发剂。
此外,所述可交联聚合的含硫原子树脂组合物还可以加入其他添加剂。这些添加剂包括树脂流动助剂、光稳定剂、高沸点溶剂以及本领域的技术人员熟知的其他相容剂。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述量子点/聚合物复合物内包含0~20%质量分数的量子点,其中,所述量子点的含量非零。
所述的量子点/聚合物复合物,其中,所述可交联聚合的含硫原子树脂组合物中上述单体a、b和c中一种或者多种组合的含量为至少70%质量分数。
本发明提供一种上述的量子点/聚合物复合物的制备方法,其中,所述方法为:
在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将所述带有可聚合基的SiO2壳层的量子点分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中,在自由基引发剂和交联剂作用下,交联聚合得到量子点/聚合物复合物。
其中,所述可聚合基团优选(甲基)丙烯酰基团,通过(甲基)丙烯酰基硅烷在量子点表面进行水解形成。所述可聚合基团不限于(甲基)丙烯酰基团,也可以为乙烯基基团。
本发明还提供一种如上所述的量子点/聚合物复合物的用途,其中,所述量子点/聚合物复合物用于制备液晶显示器背光模组。例如,本发明的量子点/聚合物复合物可以设置在LED芯片表面,由于制备得到的量子点/聚合物复合物的折射率与LED芯片折射率达到匹配,减少了LED光的界面损失,使得LED光可以高效率的入射到量子点/聚合物复合物中,从而增加量子点光转化效率,继而提高LCD显示整体光效。
下面通过实施例对本发明的方案做进一步地阐述。
实施例1
甲基丙烯酸酯单体的制备。
其制备的反应式如下:
在装有温度计,电动搅拌器的1L三口反应瓶中,加入10wt%的氢氧化钠溶液500mL,冷却稳定至-5~-3℃,加入4,4’-二硫基二苯硫醚25.0g(0.1mol)和0.5g阻聚剂,待4,4’-二硫基二苯硫醚溶解后,加入300mL甲苯,在-5~-3℃的条件下,滴加2-甲基丙烯酰氯22.0g(0.21mol),滴加时间大约为2h,滴加完毕后继续反应2~3h。静止分层,有机层用10wt%的盐酸洗涤一次,10wt%的碳酸氢钠洗涤一次,然后水洗至中性。用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到淡黄色油状物。粗品用醋酸乙酯萃取,冷却结晶得白色或淡黄色针状结晶,得到4,4’-二硫基二苯硫醚双甲基丙烯酸酯(即(甲基)丙烯酸酯单体)。
CdTe/CdS量子点/聚合物复合物的制备
将0.02g 3-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷在0.2g CdTe/CdS量子点表面进行水解,从而在量子点的外围形成带有丙烯酰基(用于聚合的双键基团)的SiO2壳层,将其分散到含有1.6g 4,4′-二硫基二苯硫醚双甲基丙烯酸酯与0.2g三羟甲基丙烷三丙烯酸酯的可交联聚合的树脂组合物中,在0.008g AIBN自由基引发剂作用下,交联聚合得到含有CdTe/CdS量子点的高折射率交联量子点/聚合物复合物。
实施例2
四(甲基)丙烯酸酯单体的制备
其制备反应式如下:
在室温下,将得到双酚A环氧树脂17.0g(0.05mol)溶于100mL乙醇溶液中,将13.6g(0.14mol) KSCN溶于200mL蒸馏水及乙醇(介质体积比,水:乙醇=1:1)混合溶液中,然后在剧烈搅拌下慢慢地加入经乙醇稀释的环氧树脂溶液,滴加完毕后反应10小时以上,反应完毕后静置2h,然后除去上层溶液,用甲苯将下层树脂溶解后,依次用80mL 1mol/L的氯化钠溶液洗涤3次,蒸馏水洗涤2次,甲苯溶液加入无水硫酸镁干燥24h。最后通过真空旋转蒸发器于60℃将溶剂甲苯蒸出,从而得到环硫树脂。
将所合成出的环硫树脂溶于150mL的甲苯中,然后在电磁搅拌作用下,加热升温至80℃,加入7.9g(0.11mol)丙烯酸(该丙烯酸未经精制,含有阻聚剂,防止丙烯酸发生热聚合)。继续升温至90℃,加入1%质量分数左右的N,N-二甲基苄胺催化剂(相对于环氧树脂),反应4h停止,冷却,10%氯化钠溶液洗一次,水洗一次,将分出的甲苯层用无水硫酸镁干燥,减压蒸除甲苯,得到浅黄色透明的带有巯基的丙烯酸树脂。
在装有温度计,电动搅拌器的250mL三口反应瓶中,加入10%质量分数的氢氧化钠溶液100mL,冷却稳定至-5~-3℃,加入制备的带有巯基的丙烯酸树脂,加入80mL甲苯,在-5~-3℃的条件下,滴加2-甲基丙烯酰氯12.5g(0.12mol),滴加时间大约为2h,滴加完毕后继续反应2~3h。静止分层,有机层用10%质量分数的盐酸洗涤一次,10%质量分数的碳酸氢钠洗涤一次,然后水洗至中性。用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到。
CdTe/CdS/ZnS量子点/聚合物复合物的制备
将0.05g 3-(丙烯酰氧基)甲基三甲氧基硅烷在0.2g CdTe/CdS/ZnS量子点表面进行水解,从而在量子点的外围形成带有丙烯酰基的SiO2壳层,将其分散到含有0.8g四(甲基)丙烯酸酯单体中,在0.003g AIBN自由基引发剂作用下,交联聚合得到含有量子点的高折射率交联量子点/聚合物复合物。
实施例3
四甲基丙烯酸酯单体的制备
其制备反应式如下:
在装有搅拌器和回流冷凝管的250mL三口瓶中,加入12.5g(0.05mol) 4,4’-二硫基二苯硫醚、10.5g(0.11mol)环氧氯丙烷、4.4g(0.11mol)氢氧化钠和90ml水,搅拌下加热至50℃反应3h,冷却,用100ml二氯甲烷萃取两次,合并有机层,水洗两次,用无水硫酸镁干燥,蒸馏溶剂后得到硫原子取代的环氧树脂。
在室温下,将得到硫原子取代的环氧树脂溶于100mL乙醇溶液中,将13.6g(0.14mol) KSCN溶于200mL蒸馏水及乙醇(介质体积比,水:乙醇=1:1)混合溶液中,然后在剧烈搅拌下慢慢地加入经乙醇稀释的硫原子取代的环氧树脂溶液,滴加完毕后反应10小时以上,反应完毕后静置2h,然后除去上层溶液,用甲苯将下层树脂溶解后,依次用80mL 1mol/L的氯化钠溶液洗涤3次,蒸馏水洗涤2次,甲苯溶液加入无水硫酸镁干燥24h。最后通过真空旋转蒸发器于60℃将溶剂甲苯蒸出,从而得到硫原子取代的环硫树脂。
将所合成出硫原子取代的环硫树脂溶于150mL的甲苯中,然后在电磁搅拌作用下,加热升温至80℃,加入9.5g (0.11mol)甲基丙烯酸(未经精制,含有阻聚剂,防止甲基丙烯酸发生热聚合)。继续升温至90℃,加入1%质量分数左右的N,N-二甲基苄胺催化剂(相对于硫原子取代的环硫树脂),反应4h停止,冷却,10%浓度氯化钠溶液洗一次,水洗一次,将分出的甲苯层用无水硫酸镁干燥,减压蒸除甲苯,得到浅黄色透明的带有巯基的甲基丙烯酸树脂。
在装有温度计,电动搅拌器的250mL三口反应瓶中,加入10%质量分数的氢氧化钠溶液100mL,冷却稳定至-5~-3℃,加入制备的带有巯基的甲基丙烯酸树脂,待4,4’-二硫基二苯硫醚溶解后,加入80mL甲苯,在-5~-3℃的条件下,滴加2-甲基丙烯酰氯12.5g(0.12mol),滴加时间大约为2h,滴加完毕后继续反应2~3h。静止分层,有机层用10%质量分数的盐酸洗涤一次,10%质量分数的碳酸氢钠洗涤一次,然后水洗至中性。用无水硫酸镁干燥,减压浓缩,得到
。
CdSe/ZnS量子点/聚合物复合物的制备
将0.04g 3-(丙烯酰氧基)丙基二甲基甲氧基硅烷在0.2g CdSe/ZnS量子点表面进行水解,从而在上述量子点的外围形成带有丙烯酰基的SiO2壳层,将其分散到含有0.75g四甲基丙烯酸酯单体与0.04g季戊四醇四丙烯酸酯的可交联聚合的树脂组合物中,在0.003g BPO自由基引发剂作用下,交联聚合得到含有量子点的高折射率交联量子点/聚合物复合物。
本发明提供一种量子点/聚合物复合物及其制备方法及用途,该量子点/聚合物复合物用于制备液晶显示器的背光模组,例如,本发明的量子点/聚合物复合物可以设置在LED芯片表面,由于制备得到的量子点/聚合物复合物的折射率与LED芯片折射率达到匹配,减少了LED光的界面损失,使得LED光可以高效率的入射到量子点/聚合物复合物中,从而增加量子点光转化效率,继而提高LCD显示整体光效。本发明的量子点/聚合物复合物并不限于设置在LED芯片的表面,也可以设置在背光模组的导光板上、光学膜片上等。
应当理解的是,本发明的应用不限于上述的举例,对本领域普通技术人员来说,可以根据上述说明加以改进或变换,所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述量子点/聚合物复合物是通过在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将其均匀分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中固化聚合得到。
2.根据权利要求1所述的量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述可聚合基团为(甲基)丙烯酰基团,通过(甲基)丙烯酰基硅烷在量子点表面进行水解形成。
3.根据权利要求1所述的量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述可交联聚合的含硫原子树脂组合物包括单体为:
、及中的一种或多种形成的组合物,其中,Z为-C(CH3)2-、-CH(CH3)-、-CH2-、-C(O)-、-S-、-S(O)-或-S(O)2,R1为-H或-CH3,R2为-H或-CH3。
4.根据权利要求1所述的量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述量子点/聚合物复合物内包含0~20%质量分数的量子点,其中,所述量子点的含量非零。
5.根据权利要求1所述的量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述可交联聚合的含硫原子树脂组合物中、和中一种或者多种组合的含量为至少70%质量分数。
6.根据权利要求2所述的量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述(甲基)丙烯酰基硅烷为3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷。
7.根据权利要求1所述的量子点/聚合物复合物,其特征在于,所述交联聚合的含硫原子树脂组合物还包括交联剂和自由基引发剂,其中,所述交联剂包括三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、乙氧基化四丙烯酸季戊四醇酯、乙氧基化季戊四醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰脲酸酯三丙烯酸酯中的一种或多种。
8.一种如权利要求1~7任一项所述的量子点/聚合物复合物的制备方法,其特征在于,所述方法为:
在量子点的外围形成带有可聚合基团的SiO2壳层,然后将所述带有可聚合基团的SiO2壳层的量子点分散到可交联聚合的含硫原子树脂组合物中,在自由基引发剂和交联剂作用下,交联聚合得到量子点/聚合物复合物。
9.根据权利要求8所述的量子点/聚合物复合物的制备方法,其特征在于,所述可聚合基团为(甲基)丙烯酰基团,通过(甲基)丙烯酰基硅烷在量子点表面进行水解形成。
10.一种如权利要求1~7任一项所述的量子点/聚合物复合物的用途,其特征在于,所述量子点/聚合物复合物用于制备液晶显示器的背光模组。
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