CN105018072B - 检测人血清白蛋白的荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及荧光探针，具体涉及一种检测人血清白蛋白的荧光探针及其制备方法。所述的荧光探针其分子结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及荧光探针，具体涉及一种检测人血清白蛋白的荧光探针及其制备方法。
背景技术
人血清白蛋白(HSA)是人血浆中含量最多的蛋白，其在血浆中的浓度高达0.7mM。人血清白蛋白可以可逆地结合很多内源性以及外源性的化合物，例如激素、脂肪酸、维生素、血红素、代谢产物以及药物分子，增强这些化合物在血浆中的溶解度、运送它们到特定的组织或器官或者当它们有毒性作用的时候降解掉。人血清白蛋白这种类似海绵的功能很大程度上影响了很多外源药物的药代动力学。
HSA表现出假酯酶的活性，可以水解含有酯键的药，例如阿司匹林。Lys 199、Lys402、Lys 519和Lys 545构成了HSA假酯酶的活性位点。
人体体液中血浆白蛋白的含量被认为是一个可靠的健康指示器。HSA在普通尿液中的浓度低于30mg/L，而在血浆中正常的浓度范围为35-55g/L。尿液中过量的HSA会导致微量白蛋白尿，这是心血管疾病和肾病在糖尿病和高血压中的指标。此外，血浆中低水平的白蛋白浓度被称为低蛋白血症，这是肝硬化以及慢性肝炎的信号。因此，准确的检测HSA的浓度具有重要的临床意义。现有技术中，仍没有令人满意的检测HSA的浓度的分子探针。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种检测人血清白蛋白的荧光探针，在检测HSA中具有良好的效果；本发明同时提供其制备方法，工艺简单、易于实现。
本发明所述的检测人血清白蛋白的荧光探针，其分子结构式如下：
中文名为：甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯。
所述的检测人血清白蛋白的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)将对氨基-N,N-二甲基苯胺、反式丁烯醛溶解到甲苯中，室温下反应，TLC监测反应，待对氨基-N,N-二甲基苯胺完全参与到反应中后停止反应，萃取得粗产物，柱层析提纯得产物a；
(2)将产物a、SeO2溶解到二氧六环中，回流反应，TLC监测反应，待产物a完全参与到反应中后停止反应，过滤，收集滤液蒸除溶剂，得粗产物，柱层析提纯得产物b；
(3)将产物b、氰乙酸甲酯和哌啶依次加入到有机溶剂中，搅拌溶解，回流反应，TLC监测反应，待产物b完全参与到反应中后停止反应，浓缩得粗产物，柱层析提纯得检测人血清白蛋白的荧光探针。
其中：
对氨基-N,N-二甲基苯胺、反式丁烯醛、甲苯的摩尔比为：1:1.5-5:10-50。
产物a、SeO2、二氧六环的摩尔比为1:1-1.5:10-100。
产物b、氰乙酸甲酯、哌啶、有机溶剂的摩尔比为1:1-2:0.1-0.5:20-150。
有机溶剂为无水乙醇或无水甲醇。
过滤为采用硅藻土过滤。
柱层析提纯采用200-300目柱层析硅胶柱，采用的洗脱液为二氯甲烷与甲醇的混合液或无水乙酸乙酯与石油醚的混合液。
合成路线如下所示：
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
(1)本发明以喹啉荧光团为报告基团，与乙二酸二乙酯结合合成的荧光比率探针在检测HSA中具有较好的效果。因此，本发明的荧光比率探针可以定量检测HSA的浓度。
(2)本发明所述制备方法，工艺简单、易于实现。
附图说明
图1是本发明检测人血清白蛋白的荧光探针加入HSA前后的紫外吸收光谱；
图2是本发明检测人血清白蛋白的荧光探针随着加入HSA浓度的增大的荧光强度变化图；
图3是本发明检测人血清白蛋白的荧光探针加入0-10μM的HSA时荧光强度的线性关系图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例1
检测人血清白蛋白的荧光探针的制备：
(1)将1mol对氨基-N,N-二甲基苯胺及5mol反式丁烯醛溶解到25mL甲苯中，在室温下搅拌反应，TLC监测，待对氨基-N,N-二甲基苯胺完全参与到反应中后停止反应，(二氯甲烷与蒸馏水混合液)萃取得粗产品，柱层析(二氯甲烷:甲醇＝1:1)提纯得产物a；
(2)将0.8mol产物a、1.2mol SeO2加入到25mL二氧六环中搅拌溶解，回流反应，TLC监测反应，待产物a完全参与到反应中后停止反应，冷却至室温，混合物用二氯甲烷洗脱过的硅藻土进行过滤，收集滤液蒸除溶剂，得粗产物，粗产物通过硅胶柱层析进行纯化(二氯甲烷：甲醇＝50:1)，得产物b；
(3)称取产物b 0.5mmol、氰乙酸甲酯1.0mmol和哌啶0.1mmol溶解在30mL的无水乙醇中，加热回流反应，TLC监测反应直至产物b完全参与反应后停止反应。减压蒸除溶剂，柱层析提纯(石油醚：乙酸乙酯＝1:2)，得到检测人血清白蛋白的荧光探针。所述产物为黄棕色粉末状固体，产率56％，m.p.237-239℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H),8.12-8.03(m,2H),7.94-7.85(m,1H),7.47-7.38(m,1H),6.88-6.79(m,1H),3.56(s,3H),3.12(s,6H)。
检测人血清白蛋白的荧光探针(甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯)的紫外吸收活性研究
对5μM的甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯进行紫外可见光光谱扫描。在PBS(pH＝7.4)缓冲液中，将40μM的HSA与5μM的甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯室温反应3min，然后进行紫外可见光光谱扫描。如图1所示，甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯在不加HSA的情况下，在427nm处有一个吸收峰，当加入40μM HSA后，427nm的吸收峰降低并红移到了431nm处。表明探针与HSA发生了作用并导致紫外吸收光谱的变化。
检测人血清白蛋白的荧光探针(甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯)的体外荧光活性研究
利用荧光仪来测定甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯的荧光活性研究：在PBS(pH7.4)缓冲液中，将0-100μM的HSA与10μM的甲基-2-氰基-3-(6-(二甲基氨基)喹啉-2-基)丙烯酸乙酯室温反应3min，然后进行荧光光谱扫描，激发波长选择380nm。
如图2所示，随着HSA的浓度增加，荧光信号比值(F/F0)在不断增大，当HSA的浓度达到40μM时，增大的速度变缓。为了更准确的测量HSA的浓度，我们研究了低浓度下HSA浓度和荧光信号比值F/F0之间的关系，研究结果见图3。结果表明，在0-10μM的低浓度下，它们很好地符合线性关系。
其中，F代表荧光强度，F0代表加入HSA前所述探针的荧光强度。
Claims (6)
1.一种检测人血清白蛋白的荧光探针，其特征在于：其分子结构式如下：
所述的检测人血清白蛋白的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
(1)将对氨基-N,N-二甲基苯胺、反式丁烯醛溶解到甲苯中，室温下反应，TLC监测反应，待对氨基-N,N-二甲基苯胺完全参与到反应中后停止反应，萃取得粗产物，柱层析提纯得产物a；
(2)将产物a、SeO2溶解到二氧六环中，回流反应，TLC监测反应，待产物a完全参与到反应中后停止反应，过滤，收集滤液蒸除溶剂，得粗产物，柱层析提纯得产物b；
(3)将产物b、氰乙酸甲酯和哌啶依次加入到有机溶剂中，搅拌溶解，回流反应，TLC监测反应，待产物b完全参与到反应中后停止反应，浓缩得粗产物，柱层析提纯得检测人血清白蛋白的荧光探针；
产物a的结构式为：
产物b的结构式为：
产物b、氰乙酸甲酯、哌啶、有机溶剂的摩尔比为1:1-2:0.1-0.5:20-150。
2.根据权利要求1所述的检测人血清白蛋白的荧光探针，其特征在于：对氨基-N,N-二甲基苯胺、反式丁烯醛、甲苯的摩尔比为：1:1.5-5:10-50。
3.根据权利要求1所述的检测人血清白蛋白的荧光探针，其特征在于：产物a、SeO2、二氧六环的摩尔比为1:1-1.5:10-100。
4.根据权利要求1所述的检测人血清白蛋白的荧光探针，其特征在于：有机溶剂为无水乙醇或无水甲醇。
5.根据权利要求1所述的检测人血清白蛋白的荧光探针，其特征在于：过滤为采用硅藻土过滤。
6.根据权利要求1所述的检测人血清白蛋白的荧光探针，其特征在于：柱层析提纯采用200-300目柱层析硅胶柱，采用的洗脱液为二氯甲烷与甲醇的混合液或无水乙酸乙酯与石油醚的混合液。
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2015
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