CN105017477B - 一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法 - Google Patents
一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105017477B CN105017477B CN201510375268.8A CN201510375268A CN105017477B CN 105017477 B CN105017477 B CN 105017477B CN 201510375268 A CN201510375268 A CN 201510375268A CN 105017477 B CN105017477 B CN 105017477B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sugar
- preparation
- containing polymer
- polymer
- probes based
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 62
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000523 sample Substances 0.000 title claims abstract description 26
- -1 acryloyloxyethyl sulforhodamine B Chemical compound 0.000 claims abstract description 18
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 7
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 5
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims description 3
- YMHPNLUYVDEYCI-UHFFFAOYSA-N (6'-hydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C21 YMHPNLUYVDEYCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWBXQDNGHQLAMB-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanyl-3h-1,3-thiazole-2-thione Chemical compound SC1=CSC(=S)N1 KWBXQDNGHQLAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N D-cystine Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CSSC[C@@H](N)C(O)=O LEVWYRKDKASIDU-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012987 RAFT agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 abstract 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N fluorescein-5-isothiocyanate Chemical compound O1C(=O)C2=CC(N=C=S)=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 238000012650 click reaction Methods 0.000 description 6
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 206010057249 Phagocytosis Diseases 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012711 chain transfer polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 230000008782 phagocytosis Effects 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N 3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodo-3h-spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102400000888 Cholecystokinin-8 Human genes 0.000 description 1
- 101800005151 Cholecystokinin-8 Proteins 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 230000006907 apoptotic process Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- JVLUIECTERAZMV-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl prop-2-enoate Chemical compound CCSOC(=O)C=C JVLUIECTERAZMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012567 medical material Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000035440 response to pH Effects 0.000 description 1
- 238000012712 reversible addition−fragmentation chain-transfer polymerization Methods 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 210000001082 somatic cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开了一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其是先得到带有荧光素的含糖无规共聚物，调控聚合物分子量的大小和糖的含量，再将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链的端基处。通过本发明方法制备得到的带有对pH灵敏和不灵敏两种荧光的含糖聚合物，具有很好的水溶性，在一定pH范围内有响应性，对细胞内pH的大小有指示功能。
Description
技术领域
本发明涉及化学技术领域，特别涉及一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法。
背景技术
细胞内pH调控着很多组织器官的功能，同时对细胞的代谢过程起着重要的作用，例如细胞的增殖和凋亡。跟踪监测活体细胞的pH的变化对于研究细胞内化路径是非常重要的。同时，随着聚合方式的不断发展，自由基聚合由于具有聚合条件温和、分子量可控、单体适用范围广等特点而被广泛运用在制备无规、均聚物、嵌段含糖聚合物中。Sharpless等人提出的Click Reaction也为聚合提供一条新的道路，点击反应具有条件简单、高效、无副反应、易纯化等特点，被广泛应用在制备医用材料等领域。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有基于含糖聚合物的pH探针的制备方法中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的目的是提供一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其利用活性自由基聚合的方法得到带有荧光素的含糖无规共聚物，能够调控聚合物分子量的大小和糖的含量，再通过click点击反应将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链末端，具有很好的水溶性，强的荧光性，利用该聚合物良好生物相容性和PH响应性，细胞吞噬后，对细胞内的PH具有指示作用。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其得到带有荧光素的含糖无规共聚物，调控聚合物分子量的大小和糖的含量，再将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链的端基处，其基本结构式如下：
其中，m、n根据含糖单体和荧光素O-丙烯酸甲酯单体的比例而定，m为50-400，n为1-50。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述得到带有荧光素的含糖无规共聚物，是将2-(甲基丙烯酰胺基)葡萄糖、荧光素O-丙烯酸甲酯和一定量的RAFT试剂和引发剂，溶于溶剂中，在70℃无氧的条件下反应24h，冷却后在甲醇中聚沉，得到黄色沉淀，透析，冷冻干燥。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述溶剂DMF和/或DMAc。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述含糖单体，其与对pH有响应性的荧光素单体发生共聚的比例为50-400：1-50。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述RAFT试剂和引发剂的比例为1:0.25，RAFT为CPDN或其他硫代酯类RAFT链转移剂。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链的端基处，利用一级胺以及三乙胺的还原性和催化性将聚合物末端的双硫键还原为巯基，再与丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B上的双键发生点击反应，将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链上。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：将荧光素O-丙烯酸甲酯与2-(甲基丙烯酰胺)葡萄糖共聚的聚合物和丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B溶解到干燥的DMF中，通30min氩气，再加入三乙胺和正己胺，在无氧条件下50℃反应24h，透析，冷冻干燥得到最终产物。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述荧光素O-丙烯酸甲酯和丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B在不同波长的光的激发下所发射荧光的波长分别在520nm和625nm波段。
作为本发明所述基于含糖聚合物的pH探针的制备方法的一种优选方案，其中：所述含糖聚合物在水溶液中聚集体的平均粒径为100nm。
本发明的有益效果：通过本发明方法制备得到的带有对pH灵敏和不灵敏两种荧光的含糖聚合物，具有很好的水溶性，在一定pH范围内有响应性，对细胞内pH的大小有指示功能。
附图说明
图1为聚合物poly(MAG-FITC)-RBITC的凝胶渗透色谱法示意图，分子量为11000左右；
图2为含糖聚合物的紫外可见吸收光谱示意图，其中，在510nm和570nm左右分别有一个明显的吸收峰，说明含糖聚合物上面已经含有荧光素O-丙烯酸甲酯和丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B这两种物质；
图3为在波长488nm激发下，聚合物poly(MAG-FITC)-RBITC在不同PH中的荧光发射光谱示意图，其中，在激发波长为488nm激发波长照射下，在515nm和575nm处有明显的吸收峰，这是含糖聚合物PH探针中荧光素O-丙烯酸甲酯(FITC)和丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B的特征吸收峰；并且在一定范围内随着PH的升高，荧光强度逐渐增强，由于荧光素O-丙烯酸甲酯(FITC)的PH响应性；
图4为聚合物poly(MAG-FITC)-RBITC对CCK8细胞的毒性实验结果示意图，其中，随着该含糖聚合物浓度的升高，细胞活性降低较少，说明该聚合物的对细胞的毒性很小。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
如本文所公开的，本发明的反应原理为：
实施例1：
按照n(MAG):n(FITC)＝100：1，RAFT(可逆加成-断裂链转移聚合)法合成无规共聚物poly(MAG-co-FITC)。具体实施为：称取0.2g 2-(甲基丙烯酰胺基)葡萄糖(MAG)、0.0032g荧光素O-丙烯酸甲酯(FITC)、0.0020gα-二硫代萘甲酸异丁腈酯(CPDN)、0.0003g偶氮二异丁腈(AIBN)溶于2ml的DMF中，充分搅拌使固体完全溶解后，通氩气(鼓泡除氧)20min，
封管，在70℃条件下反应24h，透析2天，冷冻干燥，得到聚合物。
实施例2：
按照n(MAG):n(FITC)＝100：3，RAFT(可逆加成-断裂链转移聚合)法合成无规共聚物poly(MAG-co-FITC)。具体实施为：称取0.2g 2-(甲基丙烯酰胺基)葡萄糖(MAG)、0.0097g荧光素O-丙烯酸甲酯(FITC)、0.0020gα-二硫代萘甲酸异丁腈酯(CPDN)、0.0003g偶氮二异丁腈(AIBN)溶于2ml的DMF中，充分搅拌后固体完全溶解，通氩气(鼓泡除氧)20min，在70℃条件下反应24h，透析2天，冷冻干燥，得到聚合物。
实施例3：
将上述得到的聚合物与丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B按n(poly(MAG-co-FITC)):n(FITC)＝1：1的比例进行巯基-烯的click反应，具体实施为：称取0.03g poly(MAG-co-FITC)和0.001g丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B(RBITC)置于5ml安培瓶中，加入1ml干燥的DMF溶液，充分搅拌后，通30min氩气进行鼓泡除氧，再用微量注射器向安培瓶中分别加入2.8μl正己胺和3μl三乙胺，继续通气5min，封管，油浴中50℃下反应24h，透析2天，冷冻干燥
实施例4：
初步验证该聚合物的PH响应性，具体实施为：配制PH＝5、PH＝7和PH＝9的三种溶液，分别称取0.0003g的poly(MAG-co-FITC)-RBITC放入三个10ml的离心管中，然后用移液管分别移取3ml不同PH的溶液，充分溶解后，进行荧光强度测试。用488nm波长激发，得到一定波段下不同PH溶液的荧光强度值。
由此可见，本发明公开了一种新型基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，该含糖聚合物具有对pH响应灵敏和不灵敏的两种荧光集团。典型制备方法如下：
(1)荧光素功能化含糖聚合物的合成：称取0.2g 2-(甲基丙烯酰胺基)葡萄糖(MAG)、0.0032g荧光素O-丙烯酸甲酯(FITC)、0.0020gα-二硫代萘甲酸异丁腈酯(CPDN)、0.0003g偶氮二异丁腈(AIBN)溶于2ml的DMF中，在70℃无氧的条件下反应24h。
(2)共聚物的罗丹明官能化：取0.03g poly(MAG-co-FITC)、0.0012g丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B、0.0022g正己胺、0.0022g三乙胺溶于2ml干燥的N,N-二甲基丙烯酰胺(DMF)中，充分除氧后，在油浴锅中50℃下反应24h。
本发明结合了RAFT聚合以及点击化学反应制备了对一定范围内的PH具有响应性的基于含糖聚合物的探针，提供了一种新型基于含糖聚合物的PH探针制备方法，其是利用活性自由基聚合的方法得到带有荧光素的含糖无规共聚物，能够调控聚合物分子量的大小和糖的含量，再通过click点击反应将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链末端，具有很好的水溶性，强的荧光性，利用该聚合物良好生物相容性和PH响应性，细胞吞噬后，对细胞内的PH具有指示作用。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (8)
1.一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：得到带有荧光素的含糖无规共聚物，调控聚合物分子量的大小和糖的含量，再将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链的端基处，其基本结构式如下：
其中，m、n根据含糖单体和荧光素O-丙烯酸甲酯单体的比例而定，m为50-400，n为1-50。
2.根据权利要求1所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：所述得到带有荧光素的含糖无规共聚物，是将2-甲基丙烯酰胺基)葡萄糖、荧光素O-丙烯酸甲酯和一定量的RAFT试剂和引发剂，溶于溶剂中，在70℃无氧的条件下反应24h，冷却后在甲醇中聚沉，得到黄色沉淀，透析，冷冻干燥。
3.根据权利要求2所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：所述溶剂为DMF和/或DMAc。
4.根据权利要求2所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：所述RAFT试剂和引发剂的比例为1:0.25，RAFT试剂为CPDN或其他硫代酯类RAFT链转移剂。
5.根据权利要求1所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：所述将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链的端基处，是利用一级胺以及三乙胺的还原性和催化性将聚合物末端的双硫键还原为巯基，再与丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B上的双键发生点击反应，将丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B接到聚合物链上。
6.根据权利要求2所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：将荧光素O-丙烯酸甲酯与2-甲基丙烯酰胺)葡萄糖共聚的聚合物和丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B溶解到干燥的DMF中，通30min氩气，再加入三乙胺和正己胺，在无氧条件下50℃反应24h，透析，冷冻干燥得到最终产物。
7.根据权利要求6所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：所述荧光素O-丙烯酸甲酯和丙烯酰氧乙基硫代罗丹明B在不同波长的光的激发下所发射荧光的波长分别在520nm和625nm波段。
8.根据权利要求1所述的基于含糖聚合物的pH探针的制备方法，其特征在于：所述含糖聚合物在水溶液中聚集体的平均粒径为100nm。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510375268.8A CN105017477B (zh) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | 一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510375268.8A CN105017477B (zh) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | 一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105017477A CN105017477A (zh) | 2015-11-04 |
| CN105017477B true CN105017477B (zh) | 2017-04-19 |
Family
ID=54407812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510375268.8A Active CN105017477B (zh) | 2015-06-30 | 2015-06-30 | 一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105017477B (zh) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7361410B2 (en) * | 2003-12-29 | 2008-04-22 | Intel Corporation | External modification of composite organic inorganic nanoclusters comprising raman active organic compound |
| CN103289684B (zh) * | 2012-02-28 | 2014-08-20 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种荧光银纳米团簇及其制备方法和应用 |
| CN103624268B (zh) * | 2013-11-13 | 2016-06-29 | 苏州大学 | 抗癌荧光含糖银纳米团簇的制备方法 |
-
2015
- 2015-06-30 CN CN201510375268.8A patent/CN105017477B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105017477A (zh) | 2015-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11479644B2 (en) | Cucurbituril-based hydrogels | |
| CN103370623B (zh) | 水凝胶在具有提高的灵敏度的生物传感器中的用途 | |
| CN104177540B (zh) | 基于金纳米簇的荧光型温度智能响应传感器的制备方法 | |
| Peng et al. | Tunable enzymatic activity and enhanced stability of cellulase immobilized in biohybrid nanogels | |
| Hashmi et al. | Supramolecular interaction controlled diffusion mechanism and improved mechanical behavior of hybrid hydrogel systems of zwitterions and CNT | |
| Jiang et al. | Preparation of multi-responsive micelles for controlled release of insulin | |
| CN108192020B (zh) | 一种智能型两性离子聚合物材料的制备方法 | |
| CN103193989B (zh) | 一种光/pH敏感型两亲性偶氮苯聚合物胶束的制备方法 | |
| CN101838375A (zh) | 温度和pH值双重刺激响应性智能聚合物微囊及其制备 | |
| Li et al. | Photopolymerization of HEMA/DEGDMA hydrogels in solution | |
| Ye et al. | Tailoring the glucose-responsive volume phase transition behaviour of Ag@ poly (phenylboronic acid) hybrid microgels: from monotonous swelling to monotonous shrinking upon adding glucose at physiological pH | |
| CN107840926A (zh) | 一种快速响应的高强度聚（n‑异丙基丙烯酰胺）水凝胶的制备方法 | |
| Shi et al. | Tough and self-healing chitosan/poly (acrylamide-co-acrylic acid) double network hydrogels | |
| CN101857666A (zh) | 一种纤维素醚接枝改性温敏性水凝胶及其制备方法 | |
| CN110527118B (zh) | 一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜材料及其制备方法 | |
| Yildiz et al. | Thermoresponsive poly (N-isopropylacrylamide-co-acrylamide-co-2-hydroxyethyl methacrylate) hydrogels | |
| Zhang et al. | Super hydrophilic semi-IPN fluorescent poly (N-(2-hydroxyethyl) acrylamide) hydrogel for ultrafast, selective, and long-term effective mercury (II) detection in a bacteria-laden system | |
| Dou et al. | A highly sensitive quartz crystal microbalance sensor modified with antifouling microgels for saliva glucose monitoring | |
| CN109232921A (zh) | 一种三重网络水凝胶的制备方法 | |
| KR20160040883A (ko) | 글루코스 옥시데이즈가 도입된 형광 가교 폴리아크릴아마이드 하이드로젤, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 센서 | |
| Zheng et al. | Narrow or monodisperse, physically cross-linked, and “living” spherical polymer particles by one-stage RAFT precipitation polymerization | |
| US9683070B2 (en) | Bio-based superabsorbents prepared via the macromonomer approach | |
| CN105017477B (zh) | 一种基于含糖聚合物的pH探针的制备方法 | |
| CN102617778B (zh) | 一种保水凝胶的合成方法 | |
| CN106751318B (zh) | 一种高强度的淀粉/粘土复合材料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20171115 Address after: 215501 Jiangsu Province, Changshou City high tech Industrial Development Zone Magi Road No. 88 Patentee after: Changshu Zijin Intellectual Property Service Co.,Ltd. Address before: 215123 Suzhou City, Suzhou Province Industrial Park, No. love road, No. 199 Patentee before: Soochow University |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A preparation method for pH probes based on sugar containing polymers Effective date of registration: 20231129 Granted publication date: 20170419 Pledgee: Agricultural Development Bank of China Changshu Branch Pledgor: Changshu Zijin Intellectual Property Service Co.,Ltd. Registration number: Y2023980068507 |