CN110527118A - 一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，含环氧基团的共聚物的合成：将亲水性软单体与含环氧基团的单体按物质的量之比4～6:1混合，然后加入引发剂(占单体质量的0.05％‑0.1％)从权，溶剂(苯甲醚、二氧六环等)从权，混合均匀，通氮气5～10分钟，60～70℃聚合4～6小时后，纯化、真空干燥24小时以上备用。本发明利用亚氨基二乙酸与铕的动态配位构筑物理交联网络，并与另外一重共价交联网络混合形成互穿聚合物网络弹性体，在湿度影响下表现出可逆的荧光色彩响应。

Description

一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜材料及其制备方法
技术领域
本发明属于材料科学技术领域，尤其是涉及了一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜材料及其制备方法。
背景技术
受到自然界仿生学的启发，智能仿生材料应运而生，其中一类智能材料具有对外部湿度变化产生光学、机械性能等响应性。在湿度刺激下，材料内的分子结构以及排列方式发生较大程度的可逆或者不可逆的改变，从而表现出整个材料外部状态的变化，比如说从流体变成了固体或者颜色发生改变。这种在外部刺激下(如湿度)表现出的光学或力学性能响应性在防伪、化学/生物传感等诸多方面有重要应用。目前的湿度响应性材料大多基于光子晶体与特征有机荧光分子结构设计。例如，专利CN106084135A报道了一种基于纤维素纳米晶的湿度响应光子晶体材料的制备方法。该专利以具有胆甾相液晶特性的纤维素纳米晶为模板，通过交联剂的化学连接作用，与高分子单体形成化学键连接，通过加热使高分子单体聚合，并蒸发水分后获得具有闪亮色彩的湿度响应变色复合材料薄膜。专利CN106188391A报道了一种湿度响应的室温磷光荧光双发射的纯有机聚合物发光材料的制备方法，通过将磷光荧光单体与丙烯酰胺共聚，得到可通过湿度调控的发光改变的室温荧光磷光有机聚合物材料。
但是，单一的刺激与响应方式已经不能满足刺激性响应聚合物在功能材料方面的应用，寻求新的响应开关模式，增强刺激体系的逻辑控制能力显得尤为重要。例如，对于刺激性响应聚合物光学以及力学性能的耦合效应，这在研究中具有重要的意义。这种耦合效应是指在外部刺激下(如湿度)，若光学性能发生变化，则必然会导致聚合物力学性能的变化，反之，也同样成立。这种光学性能与力学性能的耦合作用的刺激响应性弹性体是非常具有研究价值的，也是十分具有挑战的。
发明内容
要解决的技术问题
本发明要解决的问题是提供一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜材料及其制备方法，以克服现有技术中单一的刺激与响应方式已经不能满足刺激性响应聚合物在功能材料方面的应用的缺陷。
技术方案
为解决所述技术问题，本发明提供一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，包括以下步骤：S01，含环氧基团的共聚物的合成：将亲水性软单体与含环氧基团的单体按物质的量之比4～6:1混合，然后加入引发剂，溶剂从权，混合均匀，通氮气5～10分钟，60～70℃聚合4～6小时后，纯化、真空干燥24小时以上备用；S02，含环氧基团的共聚物与亚氨基二乙酸的反应：先将亚氨基二乙酸中和成盐，并溶于水；再将S01中聚合物溶于甲醇/N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，质量分数3～6％；然后将亚氨基二乙酸盐溶于聚合物溶液中，亚氨基二乙酸与环氧基团的物质的量之比为1.2～2:1；再置于60～70℃反应 12～18小时；沉淀分离并干燥得到亚氨基二乙酸接枝的聚合物；S03，荧光色彩响应性互穿聚合物网络弹性体薄膜的制备：首先，制备S02 中聚合物的10wt％溶于甲醇/二氧六环的溶液，甲醇/二氧六环体积比 10：1；然后将丙烯酸、丙烯酸正丁酯、交联剂、光引发剂、调色性水溶性荧光剂加入溶液中；其中，亚氨基二乙酸聚合物：丙烯酸：丙烯酸正丁酯：交联剂＝10：20-27：6-12：0.075质量比；亚氨基二乙酸与铕离子的物质的量之比为2～7:1；将以上混合均匀并静置2～5小时后，紫外光光照20分钟，得到有机凝胶状薄膜；进一步干燥24小时以上即可得到湿度荧光色彩响应性高分子弹性体薄膜材料。
优选的，S01中所述亲水性软单体可以是2-(2-甲氧乙氧基)甲基丙烯酸乙酯等亲水性的玻璃化转变温度低的弹性体单体。
优选的，S01中所述含环氧基团的单体可以是甲基丙烯酸缩水甘油酯等任何一种带环氧基团的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯类单体。
优选的，S01中所述引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰等亲油性热引发剂，占单体质量的0.05％-0.1％。
优选的，S02中所述亚氨基二乙酸可用氢氧化钠、氢氧化钾等碱进行中和，亦可直接使用亚氨基二乙酸钠盐或钾盐，或者用亚氨基二乙酸二酯水解得到。
优选的，S03中所述交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯、亚甲基双丙烯酰胺等二乙烯基交联剂；所述光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基 -1-丙酮或2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮。
优选的，S02中与所述亚氨基二乙酸配位的金属离子为铕离子或者其他发光性镧系金属离子，如铽离子。
优选的，S03中所用调色性水溶性荧光剂为可与镧系金属离子混合出白光的有机染料分子，如荧光素，且所选染料分子是对湿度不敏感的荧光物质。
优选的，S01中所述溶剂可以为苯甲醚或者二氧六环等。
优选的，以亚氨基二乙酸-铕配合物构筑聚合物物理交联网络，通过紫外光聚合引入另外一重共价交联网络得到互穿聚合物网络结构，将溶剂去除后即可得到强而韧的弹性体薄膜，表现出可逆的荧光色彩及力学性能耦合响应。
有益效果为：本发明的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜材料及其制备方法，利用亚氨基二乙酸与铕的动态配位构筑物理交联网络，并与另外一重共价交联网络混合形成互穿聚合物网络弹性体，在湿度影响下表现出可逆的荧光色彩响应。这种弹性体在pH、铁离子等外界因素下也可表现出荧光色彩响应。所制备的材料为强韧性弹性体，大大拓宽了常见的湿度响应材料在柔性传感器、可穿戴设备、防伪等方面的应用。由于此铕-亚氨基二乙酸配合物为物理交联点，所以在外界湿度等条件下引起的亚氨基二乙酸-铕配合物解络合-络合可逆过程可引起力学性质的开/关效应，从而实现光学性质与力学性质的耦合响应，使力学性质的变化变得可视化，可在柔性力传感器、电子皮肤等领域具有潜在应用前景。本发明基于稀土金属离子铕的“天线效应”，构筑铕-亚氨基二乙酸动态配位结构，并以此实现高分子链的物理交联，进一步引入共价交联网络，制备得到一种强而韧的聚合物互穿网络弹性体薄膜材料。由于铕离子对微量水份的敏感性，可实现可逆的荧光色彩变化，并同时表现出弹性体薄膜力学性能的耦合变化。此外，还可对多种其他刺激因素(如pH、铁离子)表现出响应性。这种湿度响应性弹性体薄膜大大扩展了湿度传感材料的应用范围与功能性。
附图说明
图1为引入亚氨基二乙酸-铕配位交联结构(两者物质的量之比为7:1)的互穿聚合物网络弹性体与未加硝酸铕的相应弹性体的应力应变曲线；
图2为该弹性体薄膜在可见光下的照片(i)以及紫外灯下(365 nm)因暴露在潮湿空气由白变绿(ii到iii)，再经干燥后又变白(iii 到iv)的照片；
图3湿度荧光色彩响应弹性体薄膜在潮湿空气和干燥氮气交替环境中动态力学性能的变化。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
S01第一步，带环氧基团的共聚物的合成：将2-(2-甲氧乙氧基) 甲基丙烯酸乙酯30g与甲基丙烯酸缩水甘油酯的单体4.54g混合，然后加入引发剂偶氮二异丁腈26mg，溶剂苯甲醚30mL，混合均匀，通氮气10分钟，62℃聚合5小时后，纯化、真空干燥24小时以上备用。
S02第二步，含环氧基团的共聚物与亚氨基二乙酸的反应：先将亚氨基二乙酸用过量氢氧化钠中和成盐，并溶于水(20wt％,6.1mL, 9.2mmol)，再将第一步S01中聚合物5g溶于90mL甲醇/N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中(10/1,v/v)，然后将亚氨基二乙酸盐溶于聚合物溶液中，再置于65℃反应16小时。沉淀分离并干燥得到亚氨基二乙酸接枝的聚合物。
S03第三步，荧光色彩响应性互穿聚合物网络弹性体薄膜的制备：首先，将0.2g第二步S02中聚合物溶于甲醇/二氧六环的溶液(甲醇/二氧六环体积比10/1)，然后将0.546g丙烯酸、0.108g丙烯酸正丁酯、0.016g二甲基丙烯酸乙二醇酯、0.011g 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、调色性水溶性荧光剂荧光素水溶液160μL(0.1wt％)加入溶液中。最后加入101μL 10wt％硝酸铕水溶液。将以上混合均匀并静置2～5小时后，紫外光光照20分钟，得到有机凝胶状薄膜。进一步干燥24小时以上即可得到湿度荧光色彩响应性高分子弹性体薄膜材料。
图1为制备得到的互穿聚合物网络弹性体的应力应变曲线与未加硝酸铕的弹性体的应力应变曲线图，可以发现具有亚氨基二乙酸-铕配位交联网络的弹性体的力学强度、伸长率、初始模量等都大幅提高，说明亚氨基二乙酸-铕配位交联结构具有显著的增强增韧作用。
图2为制备得到的弹性体薄膜在可见光(i)、紫外光(ii-iv)下的照片，可以发现，紫外光下此弹性体薄膜发白光，当置于潮湿环境中 (相对湿度80％)，颜色变为绿色，再置于干燥环境中又变为白色。说明此弹性体薄膜具有可逆的湿度荧光色彩响应性。
图3为弹性体薄膜在交替通入潮湿空气和干燥氮气的环境中动态模量的变化曲线，可以发现，该弹性体薄膜动态模量(力学性能的反映)随环境湿度同步发生交替的强弱变化。说明此弹性体可在环境湿度影响下发生耦合的力学性能的变化。
实施例2
S01第一步，带环氧基团的共聚物的合成：将2-(2-甲氧乙氧基) 甲基丙烯酸乙酯30g与甲基丙烯酸缩水甘油酯的单体5.68g混合，然后加入引发剂偶氮二异丁腈18mg，溶剂苯甲醚30mL，混合均匀，通氮气10分钟，62℃聚合5小时后，纯化、真空干燥24小时以上备用。
S02第二步，含环氧基团的共聚物与亚氨基二乙酸的反应：先将亚氨基二乙酸用过量氢氧化钠中和成盐，并溶于水(20wt％,6.1mL, 9.2mmol)，再将第一步S01中聚合物5g溶于90mL甲醇/N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中(10/1,v/v)，然后将亚氨基二乙酸盐溶于聚合物溶液中，再置于65℃反应16小时。沉淀分离并干燥得到亚氨基二乙酸接枝的聚合物。
S03第三步，荧光色彩响应性互穿聚合物网络弹性体薄膜的制备：首先，将0.2g第二步S02中聚合物溶于甲醇/二氧六环的溶液(甲醇/二氧六环体积比10/1)，然后将0.546g丙烯酸、0.108g丙烯酸正丁酯、0.016g二甲基丙烯酸乙二醇酯、0.011g 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、调色性水溶性荧光剂荧光素水溶液160μL(0.1wt％)加入溶液中。最后加入170μL 10wt％硝酸铕水溶液。将以上混合均匀并静置2～5小时后，紫外光光照20分钟，得到有机凝胶状薄膜。进一步干燥24小时以上即可得到湿度荧光色彩响应性高分子弹性体薄膜材料。
该弹性体薄膜同样具有明显的湿度荧光色彩响应性。也表现出强而韧的力学性质和光学、力学性质耦合变化。
实施例3
S01第一步，带环氧基团的共聚物的合成：将2-(2-甲氧乙氧基) 甲基丙烯酸乙酯30g与甲基丙烯酸缩水甘油酯的单体5.68g混合，然后加入引发剂偶氮二异丁腈18mg，溶剂苯甲醚30mL，混合均匀，通氮气10分钟，62℃聚合5小时后，纯化、真空干燥24小时以上备用。
S02第二步，含环氧基团的共聚物与亚氨基二乙酸的反应：先将亚氨基二乙酸二钠盐溶于水(20wt％,10mL,15mmol)，再将第一步S01中聚合物5g溶于90mL甲醇/N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中(10/1, v/v)，然后将亚氨基二乙酸盐溶于聚合物溶液中，再置于65℃反应16小时。沉淀分离并干燥得到亚氨基二乙酸接枝的聚合物。
S03第三步，荧光色彩响应性互穿聚合物网络弹性体薄膜的制备：首先，将0.2g第二步S02中聚合物溶于甲醇/二氧六环的溶液(甲醇/二氧六环体积比10/1)，然后将0.546g丙烯酸、0.108g丙烯酸正丁酯、0.016g二甲基丙烯酸乙二醇酯、0.011g 2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、调色性水溶性荧光剂荧光素水溶液225μL(0.1wt％)加入溶液中。最后加入240μL 10wt％硝酸铕水溶液。将以上混合均匀并静置2～5小时后，紫外光光照20分钟，得到有机凝胶状薄膜。进一步干燥24小时以上即可得到湿度荧光色彩响应性高分子弹性体薄膜材料。
该弹性体薄膜同样具有明显的湿度荧光色彩响应性。也表现出强而韧的力学性质和光学、力学性质耦合变化。
综上所述，上述实施方式并非是本发明的限制性实施方式，凡本领域的技术人员在本发明的实质内容的基础上所进行的修饰或者等效变形，均在本发明的技术范畴。

Claims (10)

1.一种湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S01，含环氧基团的共聚物的合成：将亲水性软单体与含环氧基团的单体按物质的量之比4～6:1混合，然后加入引发剂，溶剂从权，混合均匀，通氮气5～10分钟，60～70℃聚合4～6小时后，纯化、真空干燥24小时以上备用；
S02，含环氧基团的共聚物与亚氨基二乙酸的反应：先将亚氨基二乙酸中和成盐，并溶于水；再将S01中聚合物溶于甲醇/N,N’-二甲基甲酰胺溶剂中，质量分数3～6％；然后将亚氨基二乙酸盐溶于聚合物溶液中，亚氨基二乙酸与环氧基团的物质的量之比为1.2～2:1；再置于60～70℃反应12～18小时；沉淀分离并干燥得到亚氨基二乙酸接枝的聚合物；
S03，荧光色彩响应性互穿聚合物网络弹性体薄膜的制备：首先，制备S02中聚合物的10wt％溶于甲醇/二氧六环的溶液，甲醇/二氧六环体积比10：1；然后将丙烯酸、丙烯酸正丁酯、交联剂、光引发剂、调色性水溶性荧光剂加入溶液中；其中，亚氨基二乙酸聚合物：丙烯酸：丙烯酸正丁酯：交联剂＝10：20-27：6-12：0.075质量比；亚氨基二乙酸与铕离子的物质的量之比为2～7:1；将以上混合均匀并静置2～5小时后，紫外光光照20分钟，得到有机凝胶状薄膜；进一步干燥24小时以上即可得到湿度荧光色彩响应性高分子弹性体薄膜材料。
2.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S01中所述亲水性软单体可以是2-(2-甲氧乙氧基)甲基丙烯酸乙酯等亲水性的玻璃化转变温度低的弹性体单体。
3.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S01中所述含环氧基团的单体可以是甲基丙烯酸缩水甘油酯等任何一种带环氧基团的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯类单体。
4.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S01中所述引发剂为偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰等亲油性热引发剂，占单体质量的0.05％-0.1％。
5.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S02中所述亚氨基二乙酸可用氢氧化钠、氢氧化钾等碱进行中和，亦可直接使用亚氨基二乙酸钠盐或钾盐，或者用亚氨基二乙酸二酯水解得到。
6.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S03中所述交联剂为二甲基丙烯酸乙二醇酯、亚甲基双丙烯酰胺等二乙烯基交联剂；所述光引发剂为2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮或2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮。
7.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S02中与所述亚氨基二乙酸配位的金属离子为铕离子或者其他发光性镧系金属离子，如铽离子。
8.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S03中所用调色性水溶性荧光剂为可与镧系金属离子混合出白光的有机染料分子，如荧光素，且所选染料分子是对湿度不敏感的荧光物质。
9.根据权利要求1所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法，其特征在于：S01中所述溶剂可以为苯甲醚或者二氧六环等。
10.通过权利要求1至9任一项所述的湿度荧光色彩响应高分子弹性体薄膜制备方法制得的材料，其特征在于：以亚氨基二乙酸-铕配合物构筑聚合物物理交联网络，通过紫外光聚合引入另外一重共价交联网络得到互穿聚合物网络结构，将溶剂去除后即可得到强而韧的弹性体薄膜，表现出可逆的荧光色彩及力学性能耦合响应。
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