CN105017225B - 一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用，其中该衍生物的合成方法包括以下步骤：将樟脑醌溶于乙醇或者四氢呋喃溶剂中，再加入胺腙联吡啶和催化剂三乙胺，在惰性气氛下搅拌回流反应，反应结束后，反应液后处理得目标化合物(3)。本发明合成了一种新化合物，其反应条件温和，对模拟酸性高放废物中的钯具有较高的萃取性能。

Description

一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种新化合物的合成，尤其涉及一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
钯是银白色的过渡金属，质地较软，有良好的延展性和可塑性，能锻造、压延和拉丝。
钯的化学性质不活泼，常温下在空气和潮湿环境中均稳定，加热至800℃，钯表面形成一氧化钯薄膜。钯能耐氢氟酸、磷酸、高氯酸、盐酸和硫酸蒸气的侵蚀，但易溶于王水和热的浓硫酸及浓硝酸，熔融的氢氧化钠、碳酸钠、过氧化钠对钯均有腐蚀作用。
块状金属钯能吸收大量氢气，常温下，1体积海绵钯可吸收900体积氢气，1体积胶体钯可吸收1200体积氢气，并且加热到40～50℃后，吸收的氢气即大部分释出，广泛地用作气体反应，特别是氢化或脱氢催化剂，还可制作电阻线、钟表用合金等。
授权公告号为CN100497676C的发明公开了一种固相萃取提取和分离钯的方法，用于从铂族金属精矿或二次资源获得的贵金属富集物中提取和分离钯。采用一种键合了钯萃取剂的高分子微球聚合物为固定相，以含贵贱金属的盐酸溶液作流动相，实现钯与铂、铑、铱及过渡金属铜、铁、镍、锌等金属元素分离，并用稀盐酸作淋洗液，用一种能与钯络合的试剂溶液为洗脱液，且固相萃取柱可用稀盐酸溶液再生。
专利公开号为CN102586607A的发明公开了一种从失效铂合金网中提取铂、铑、钯的方法，利用盐酸和硝酸的混合溶液进行溶解，除去硝基、转钠型、抽滤，得铂铑钯络合溶液，采用氯化铵沉淀法分离铂、用亚硝酸钠络合法分离钯、铑，用六亚硝基铑酸铵法提纯铑，用二氯二氨络亚钯法提纯钯，经加入水合肼还原得海绵铂、海绵钯和铑粉，经真空干燥、焙烧，再次提纯，得到贵金属铂铑钯。
钯是航天、航空、航海、兵器和核能等高科技领域以及汽车制造业不可缺少的关键材料；氯化钯可以用于电镀；氯化钯及其有关的氯化物是循环精炼利用热分解法制造纯海绵钯的原料；一氧化钯(PdO)和氢氧化钯[Pd(OH)2]可作钯催化剂的来源。
由于钯在各个领域的广泛应用，需要提供有效的方法将钯与其它元素进行分离提纯，同时，为了从含钯的工业废弃物中提取钯，进行钯的回收利用，也需要将提供简单易行的方法进行钯的回收利用。
乏燃料后处理所产生的高放废液(HLLW)，是一种高酸性、高放射性和高毒性的混合溶液，在发热元素Cs和发热元素Sr的分离过程中，所得碱金属和碱土金属溶液一般可能含有NaNO3、KNO3、RbNO3、CsNO3、Sr(NO3)2、Ba(NO3)2以及一定量的钯。
专利公开号为CN102629494A的发明公开了一种从高放废物萃取分离钯的方法，包括如下步骤：向已经分离出次锕系元素的高放废物的硝酸盐溶液中加入浓硝酸将硝酸浓度调整为0.42～5.11mol/L，得到溶液A；混合2，6-双(5，6-二壬基-1，2，4-三嗪-3-基)吡啶、R-OH和C6～C12的烷烃，得到溶液B，其中，R为C6～C12的烷基，以R-OH和C6～C12的烷烃的总体积计，R-OH体积分数为30～100％；将溶液A与溶液B混合振荡后分层得到油相和水相；分离油相和水相，分别得到含有硝酸钯的油相以及分离出钯的高放废物的硝酸盐溶液。该发明的萃取剂溶液B成分较复杂，亟需一种萃取效果好的萃取剂。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种三嗪联吡啶衍生物及其合成方法和应用，该三嗪联吡啶衍生物可作为液相中钯的萃取剂。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：
一种三嗪联吡啶衍生物，其结构如式(3)所示：
本发明还公开了所述三嗪联吡啶衍生物的合成方法，包括以下步骤：将樟脑醌(1)溶于乙醇或者四氢呋喃溶剂中，再加入胺腙联吡啶(2)和催化剂三乙胺，在惰性气氛下搅拌回流反应，反应结束后，对反应后溶液进行分离纯化可得到目标化合物(3)；
所述胺腙联吡啶的结构如式(2)所示：
所述樟脑醌的结构如式(1)所示：
所述三嗪联吡啶衍生物的合成方法为：
在反应体系中，樟脑醌、胺腙联吡啶和三乙胺的浓度不宜过高，使各反应物之间充分反应，作为优选，将樟脑醌溶于乙醇中，樟脑醌的质量与乙醇的体积之比为0.01～0.03g∶1mL；最优选的，樟脑醌的质量与乙醇的体积之比为0.017g∶1mL；确保反应体系中各反应物浓度的适当，得到最佳的反应物利用率。
各反应物之间的用量比例也是反应物利用率的影响因素，作为优选，樟脑醌、胺腙联吡啶的质量和三乙胺的体积之比为0.5～1g∶0.3～0.6g∶1mL；最优选的，樟脑醌、胺腙联吡啶的质量和三乙胺的体积之比为0.625g∶0.46g∶1mL。在整个反应过程中，应保证反应体系的均匀性，提高反应物的利用率。
通过优化，为了提高各反应物的利用率，同时控制副产物的生产，作为优选，搅拌回流反应的时间为230～250h；最优选的，搅拌回流反应的时间为240h。
一种优选的方案为：
一种三嗪联吡啶衍生物的合成方法，包括以下步骤：将樟脑醌溶于乙醇或者四氢呋喃溶剂中，再加入胺腙联吡啶和三乙胺，在惰性气氛下搅拌回流反应，反应结束后，对反应后溶液进行分离纯化可得到目标化合物(3)；
所述胺腙联吡啶的结构如式(2)所示：
所述樟脑醌的结构如式(1)所示：
樟脑醌的质量与乙醇的体积之比为0.017g∶1mL；
樟脑醌、胺腙联吡啶的质量和三乙胺的体积之比为0.625g∶0.46g∶1mL；
搅拌回流反应的时间为240h。
反应过程中，利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应。
回流反应结束后，停止加热并将反应液冷却至室温，对反应液进行后处理。
作为优选，反应液后处理的方法为：将反应液抽滤除去固体杂质，将滤液的溶剂蒸发得到油状物；用溶剂溶解油状物，经硅胶柱色谱分离纯化得到粗品，再对粗品进行重结晶，经真空干燥得到目标化合物(3)。
作为优选，所述的溶剂为二氯甲烷，硅胶柱色谱分离纯化的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，石油醚与乙酸乙酯的体积比1∶1。
本发明还提供了一种三嗪联吡啶衍生物从水相中萃取钯的应用，该衍生物可应用于从酸性水相中萃取钯，特别是从高放废物中萃取分离钯。
先将上述三嗪联吡啶衍生物制成吸附剂，方法为：将三嗪联吡啶衍生物溶解于二氯甲烷中，再加入被覆聚合物的大孔SiO2(作为载体，美国专利US6843921中公开了其制备方法)，搅拌后干燥得到所述的从水相中分离钯的吸附剂。
利用上述吸附剂吸附分离钯的方法为：将含有碱金属硝酸盐、碱土金属硝酸盐、硝酸铁、硝酸以及硝酸钯的水溶液与所述吸附剂接触，使钯被吸附剂吸附而分离。
本发明的有益效果为：
本发明合成了一种新化合物，其反应条件温和，对高放废物中的钯具有较高的萃取性能。
附图说明
图1为本发明实施例1合成产物的核磁表征图谱；
图2为本发明实施例1合成产物的等离子体电喷雾质谱(ESI-MS)图；
图3为本发明的合成产物吸附分离钯的效果。
具体实施方式
实施例1
(1)将3.0g樟脑醌(1)溶于150.0ml乙醇中，经充分溶解后置于250.0mL单口烧瓶中，并在搅拌条件下加入2.2g胺腙联吡啶(2)和5.0ml三乙胺后，氮气保护下搅拌回流反应10天，回流温度为乙醇的沸点78℃。
利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应。
(2)停止反应后，将反应混合液冷却至室温，经抽滤除去固体杂质，并将滤液中的溶剂旋转蒸发干得到油状物；用二氯甲烷将油状物溶解，经过硅胶柱色谱层析(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，石油醚与乙酸乙酯的体积比1/1)和乙醇重结晶进行分离纯化，经真空干燥得到1.15g金黄色晶体，反应产率30％。
本实施例合成得到的目标产物的核磁表征图谱见图1，1H NMR结果表明该化合物含有36个氢原子，且化合物中6个甲基形成6个峰，表明该化合物为非对称结构，此结果均与目标化合物结构相吻合，说明通过该方法合成了目标化合物(3)。
1H NMR(400MHz，CDCl3，298K)：
δ(ppm)：8.0-9.0(6H，ArH)，3.3-3.5(m，2H，NH2)，2.35(m，2H，2×CH)，1.9-1.6(m，6H，CH2)，1.64(m，2H，CH2)，1.82-1.59(m，6H，3×CH2)，1.48(s，3H，CH3)，1.15(s，3H，CH3)，1.09(s，3H，CH3)，1.05(s，3H，CH3)，0.94(s，3H，CH3)，0.69(s，3H，CH3)；
元素分析测量值：C，69.94；H，6.61；N，20.20％；C32H36N8·O理论值：C，70.07；H，6.57；N，20.40％，元素分析理论值与实测值相吻合，说明合成化合物纯度较高，该合成纯化方法可行。
本实施例合成得到的目标产物的质谱图见图2，质谱结果表明该化合物的分子量为549.3，与目标化合物(3)的分子量理论值549.5相吻合。
实施例2
(1)将3.0g樟脑醌(1)溶于150.0ml四氢呋喃中，经充分溶解后置于250.0mL单口烧瓶中，并在搅拌条件下加入2.2g胺腙联吡啶(2)和5.0ml三乙胺后，氮气保护下搅拌回流反应10天，回流温度为四氢呋喃的沸点68℃。
利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应。
(2)停止反应后，将反应混合液冷却至室温，经抽滤除去固体杂质，并将滤液中的溶剂旋转蒸发干得到油状物；用二氯甲烷将油状物溶解，经过硅胶柱色谱层析(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，石油醚与乙酸乙酯的体积比1/1)收集分离中第二个黄色固体成分，经过旋转蒸发仪旋蒸除去溶剂得到黄色粗品，然后用乙醇重结晶进行分离纯化，经真空干燥得到0.6g金黄色晶体，反应产率17.0％。
实施例3
(1)将5.0g樟脑醌(1)溶于300.0ml乙醇中，经充分溶解后置于500.0mL单口烧瓶中，并在搅拌条件下加入3.7g胺腙联吡啶(2)和8ml三乙胺后，氮气保护下搅拌回流反应7天。
利用TLC(薄层色谱分析)跟踪反应。
(2)停止反应后，将反应混合液冷却至室温，经抽滤除去固体杂质，并将滤液中的溶剂旋转蒸发干得到油状物；用二氯甲烷将油状物溶解，经过硅胶柱色谱层析(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，石油醚与乙酸乙酯的体积比1/1)和乙醇重结晶进行分离纯化，经真空干燥得到2.0g金黄色晶体，反应产率31.4％。
实施例4
吸附剂的制备：
将1.0克上述三嗪联吡啶衍生物溶解于35.0mL二氯甲烷中，混合均匀；加入9.0克硅基-苯乙烯-二乙烯基苯聚合物(SiO2-P)搅拌均匀使二氯甲烷挥发大部分至物料到近干状态，然后再将近干状态的物料在45℃下真空干燥24h，得到该吸附剂。
实施例5
从水相中吸附分离钯：
将NaNO3、KNO3、RbNO3、CsNO3、Sr(NO3)2、Fe(NO3)3和Pd(NO3)2溶于水配制成水溶液，该水溶液中NaNO3、KNO3、RbNO3、CsNO3、Sr(NO3)2、Fe(NO3)3和Pd(NO3)2的浓度分别为5.0×10- 4mol/L。
加入硝酸调节水溶液中硝酸浓度为1mol/L，然后将得到的水溶液与实施例2制备的吸附剂在容器中相接触混合，本实施例中将3mL水溶液与0.15g吸附剂混合，然后在TAITECMM-10型震荡仪上进行吸附震荡，震荡速率为120rpm，室温操作，震荡时间为180min，使吸附达到平衡。
然后测量吸附前后水相中各元素的含量，本发明的吸附剂对钯具有较高的选择性，分离结果如图3所示。
实施例6～11
从水相中吸附分离钯：
利用实施例5的方法，仅改变水溶液中硝酸的浓度，硝酸的浓度分别为0.4mol/L、2mol/L、3mol/L、4mol/L、5mol/L、6mol/L，所得分离结果如图3所示。
由实施例5～11可知，当水溶液中硝酸浓度为1mol/L时，吸附分离钯的效果最好。

Claims (8)

1.一种三嗪联吡啶衍生物，其特征在于，其结构如式(3)所示：
2.根据权利要求1所述的三嗪联吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将樟脑醌溶于乙醇或者四氢呋喃溶剂中，再加入胺腙联吡啶和催化剂三乙胺，在惰性气氛下搅拌回流反应，反应结束后，对反应后溶液进行分离纯化可得到目标化合物(3)；
所述胺腙联吡啶的结构如式(2)所示；
所述樟脑醌的结构如式(1)所示：
3.根据权利要求2所述的三嗪联吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，樟脑醌、胺腙联吡啶的质量和三乙胺的体积之比为0.5～1g：0.3～0.6g：1mL。
4.根据权利要求2所述的三嗪联吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，将樟脑醌溶于乙醇中，樟脑醌的质量与乙醇的体积之比为0.01～0.03g：1mL。
5.根据权利要求2所述的三嗪联吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，搅拌回流反应的时间为230～250h。
6.根据权利要求2所述的三嗪联吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，反应液后处理的方法为：将反应液抽滤除去固体杂质，将滤液的溶剂蒸发得到油状物；用溶剂溶解油状物，经硅胶柱色谱分离纯化得到粗品，再对粗品进行重结晶，经真空干燥得到目标化合物(3)。
7.根据权利要求6所述的三嗪联吡啶衍生物的合成方法，其特征在于，用溶剂溶解油状物，所述的溶剂为二氯甲烷，硅胶柱色谱分离纯化的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯，石油醚与乙酸乙酯的体积比1：1。
8.根据权利要求1所述的三嗪联吡啶衍生物从酸性水相中萃取钯离子的应用。
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